Ứng dụng chất lỏng ion họ imidazolium trong tổng hợp các hợp chất dị vòng

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA - NGUYỄN CẨM HƯỜNG ỨNG DỤNG CHẤT LỎNG ION HỌ IMIDAZOLIUM TRONG TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT DỊ VỊNG CHUN NGÀNH: CƠNG NGHỆ HĨA HỌC MÃ SỐ CHUN NGÀNH: 605275 TP HỒ CHÍ MINH – 2014 CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA – ĐHQG – HCM Cánbộhướngdẫnkhoahọc: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam …………………………………………………………… Cánbộchấmnhậnxét 1: TS Hoàng Thị Kim Dung …………………………………………………………… Cánbộchấmnhậnxét 2: TS Bùi Tấn Nghĩa …………………………………………………………… Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại Học Cần Thơ, ngày 24 tháng 09 năm 2014 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: TS Hoàng Thị Kim Dung TS Bùi Tấn Nghĩa TS.Lê Thành Dũng PGS TS Phan Thanh Sơn Nam PGS TS Phạm Thành Quân Nhận xét Chủ tịch hội đồng đánh giá luận văn Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐộcLập – Tự Do – HạnhPhúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họtênhọcviện: Nguyễn Cẩm Hường MSHV: 11054148 Sinhngày: 06/09/1984 Nơisinh: Bạc liêu Chuyênngành: Công Nghệ Hóa Học Mãsố: 60 52 75 I TÊN ĐỀ TÀI ỨNG DỤNG CHẤT LỎNG ION HỌ IMDAZOLIUM TRONG TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT DỊ VÒNG II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG ¾ Tổng hợp chất lỏng ion họ 1-alkyl-3-methylimidazolium bromide với gốc alkyl có chiều dài khác butyl, hexyl, octyl ¾ Sử dụng chất lỏng ion tổng hợp làm dung môi cho phản ứng tổng hợp 3-acetylcourmarin acid salysilicaldehyde với methylacetoacetate ¾ Sử dụng chất lỏng ion tổng hợp làm xúc tác cho phản ứng tổng hợp 2,3-dihydro-2,2,4-trimethy-1H-1,5-benzodiazepine từ acid ophenylenediamine acetone ¾ Khảo sát ảnh hưởng điều kiện phản ứng lên độ chuyển hóa độ chọn lọc phản ứng, bao gồm: nhiệt độ, tỷ lệ tác chất hàm lượng xúc tác, loại xúc tác khác nhau, cấu trúc chất lỏng ion III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: 20/01/2014 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 21/11/2014 V CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: PGS.TS PhanThanhSơn Nam TP.HCM, ngày 20 Tháng 01năm 2014 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO TRƯỞNG KHOA Lời cảm ơn LỜI CẢM ƠN Đầu tiên, muốn gửi lời cảm ơn chân thành đến PGS TS Phan Thanh Sơn Nam, ngƣời tận tình hƣớng dẫn giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Tôi đƣợc học làm việc thầy may mắn, điều kiện để học hỏi kinh nghiệm quý báu để tiếp tục theo đuổi niềm đam mê Cảm ơn hai em Lê Vũ Hà Nguyễn Đăng Khoa đồng hành chị suốt trình thực luận văn Cùng với bạn Bộ môn Kỹ thuật Hữu nhiệt tình giúp đỡ, đƣa lời khuyên bổ ích phƣơng án giải hiệu cho nhiều vấn đề gặp phải thời gian thực đề tài Và không quên đƣợc kỉ niệm với em sinh viên thời gian làm việc PTN 209B2 trƣờng đại học Bách Khoa, ĐHQG TP.HCM Cuối cùng, tơi muốn bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến mẹ ngƣời thân u gia đình tơi ln an ủi, động viên, hỗ trợ thời gian thực luận văn Trong q trình thực khơng thể tránh thiếu sót, tơi mong nhận đƣợc ý kiến đóng góp q báu q thầy bạn bè để luận văn đƣợc hoàn thiện i Tóm tắt luận văn TĨM TẮT LUẬN VĂN Trong nghiên cứu này, tổng hợp thành công số dẫn xuất courmarin với độ chuyển hóa cao sử dụng chất lỏng ion 1-butyl-3methylimidazolium bromide ([Bmim]Br) làm dung môi mà không cần thêm xúc tác Cụ thể, phản ứng ngƣng tụ salicylaldehyde với methyl acetoacetate tạo thành 3-acetylacoumarin đạt độ chuyển hóa 86% 100 oC sau [Bmim]Br Trong đó, phản ứng khơng xảy có độ chuyển hóa thấp dung môi hữu thông thƣờng khác Đặc biệt, chất lỏng ion đƣợc thu hồi tái sử dụng nhiều lần cho phản ứng mà hiệu không giảm đáng kể Đây lần Việt Nam, trình tổng hợp coumarin đƣợc tiến hành dung môi xanh chất lỏng ion họ imidazolium Ngoài ra, chất lỏng ion họ imidazolium bromide đƣợc sử dụng nhƣ xúc tác hữu hiệu phản ứng ngƣng tụ 1,2-phenylenediamine acetone để tổng hợp dẫn xuất 1,5-benzodiazepine Phản ứng đạt độ chuyển hóa độ chọn lọc cao (>98%) điều kiện êm dịu (45 oC, h) với có mặt 1hexyl-3-methylimidazolium bromide ([Hmim]Br) Nghiên cứu cho thấy phản ứng xảy khơng đáng kể (