Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và thử hoạt tính sinh học của phức co2+ với 5 bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Chun ngành: Hóa phân tích Tên đề tài: TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ THỬ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA PHỨC Co2+ VỚI 5-BROMOSALICYLALDEHYDE THIOSEMICARBAZONE Giáo viên hướng dẫn: Thạc sĩ Lê Ngọc Tứ Sinh viên thực hiện: Đào Nhật Khoa Thành phố Hồ Chí Minh – 05/2013 LỜI CẢM ƠN Khóa luận tốt nghiệp “Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc thử hoạt tính sinh học phức Co2+ với 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone” hoàn thành nhờ hướng dẫn, quan tâm, ủng hộ hết lịng thầy cơ, gia đình bạn bè Em xin chân thành cảm ơn thầy Lê Ngọc Tứ tận tình hướng dẫn, giúp đỡ em suốt q trình thực khóa luận Con xin cảm ơn gia đình ln bên con, hỗ trợ, ủng hộ mặt Em xin cảm ơn tồn thể q thầy tổ Hóa phân tích, tổ Hóa Hữu nhiệt tình giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi để em hồn thành khóa luận Em xin cảm ơn thầy cô bạn sinh viên khoa Sinh, phịng Vi sinh- Sinh hóa giúp đỡ em thời gian làm khóa luận Do thời gian, điều kiện, kinh nghiệm thân cịn hạn chế nên khóa luận khơng tránh khỏi thiếu sót Vì vậy, em xin chân thành ghi nhận ý kiến đóng góp thầy bạn bè để khóa luận hồn thiện TP Hồ Chí Minh, ngày 15 tháng 05 năm 2013 Sinh viên thực Đào Nhật Khoa MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH VẼ LỜI MỞ ĐẦU PHẦN TỔNG QUAN 10 CHƯƠNG ĐẠI CƯƠNG VỀ PHỨC CHẤT 10 1.1 Khái niệm phức chất 10 1.2 Danh pháp 11 1.3 Cấu tạo phức chất .12 1.3.1 Tính chất phức chất 12 1.3.2 Dạng hình học phức chất 13 1.3.3 Đồng phân lập thể 14 1.3 Các phương pháp nghiên cứu phức chất 15 1.4 Tổng hợp phức chất 15 CHƯƠNG ĐẠI CƯƠNG VỀ COBAN VÀ 5-BSAT 18 2.1 Đại cương coban 18 2.1.1 Một số tính chất nguyên tố coban 18 2.1.2 Tính chất hóa học coban 18 2.1.3 Ứng dụng 20 2.2 Đại cương 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone 20 2.2.1 Danh pháp 20 2.2.2 Tính chất ứng dụng 5-BSAT 21 2.2.3 Một số ứng dụng thiosemicarbazone 24 PHẦN THỰC NGHIỆM 27 CHƯƠNG TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ THỬ HOẠT TÍNH SINH HỌC 5-BSAT, PHỨC Co(II)-5-BSAT 27 3.1 Tổng hợp 5-BSAT, phức Co(II)-5-BSAT 27 3.1.1 Hóa chất dụng cụ 27 3.1.2 Tổng hợp 5-BSAT 27 3.1.3 Tổng hợp Co(II)-5-BSAT 28 3.2 Nghiên cứu cấu trúc 28 3.2.1 Nhiệt độ nóng chảy 28 3.2.2 Phổ nhiễu xạ tia X (XRD) 28 3.2.3 Phổ khối lượng (MS) 29 3.2.4 Phổ hồng ngoại (IR) 29 3.2.5 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) 29 3.3 Thử hoạt tính sinh học 29 CHƯƠNG KẾT QUẢ 32 4.1 Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc 5-BSAT 32 4.1.2 Phổ IR 32 4.1.3 Phổ 1H-NMR 34 4.2 Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc Co(II)-5-BSAT 37 4.2.1 Phổ MS 38 4.2.2 Phổ IR 39 4.2.3 Phổ 1H-NMR 42 4.3 Thử hoạt tính sinh học 46 4.4 Tóm tắt kết 47 KẾT LUẬN .50 ĐỀ XUẤT 51 TÀI LIỆU THAM KHẢO .52 DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT • 5-BSAT : 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone • DMF : Dimethylformamide • DMSO: Dimethyl sulfoxide • E Coli: Escherichia coli • H-NMR: phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton nuclear magnetic resonance spectroscopy) • IR: phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy) • MS: phổ khối lượng ( Mass spectroscopy) • XRD: phổ nhiễu xạ tia X (X-ray diffraction spectroscopy) • δ : độ dịch chuyển hóa học DANH MỤC BẢNG Bảng 2.1 Một số tính chất nguyên tố coban 18 Bảng 3.1 Đường kính tiêu chuẩn cho vi khuẩn E.coli 31 Bảng 4.1 Độ dịch chuyển hóa học proton vòng thơm 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT 45 Bảng 4.2 Khả kháng vi khuẩn E.Coli 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT 47 Bảng 4.3 Một số tính chất 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT 48 Bảng 4.4 Tần số dải hấp thụ phổ IR 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT 49 Bảng 4.5 Tín hiệu proton phổ 1H-NMR 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT 49 DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 4.1 Trạng thái, màu sắc 5-BSAT 32 Hình 4.2 Phổ IR 5-BSAT 33 Hình 4.3 Phổ 1H-NMR 5-BSAT 36 Hình 4.4 Phổ 1H-NMR 5-BSAT (giãn rộng) 37 Hình 4.5 Trạng thái, màu sắc Co(II)-5-BSAT 38 Hình 4.6 Phổ XRD Co(II)-5-BSAT 38 Hình 4.7 Phổ MS Co(II)-5-BSAT 39 Hình 4.8 Phổ IR Co(II)-5-BSAT 41 Hình 4.9 Phổ 1H-NMR Co(II)-5-BSAT 43 Hình 4.10 Phổ 1H-NMR Co(II)-5-BSAT (giãn rộng) 44 Hình 4.11 Cấu trúc bát diện Co(II)-5-BSAT 46 Hình 4.12 Vịng kháng khuẩn dung dịch 5-BSAT 47 Hình 4.13 Vòng kháng khuẩn dung dịch Co(II)-5-BSAT 47 LỜI MỞ ĐẦU Tổng hợp nghiên cứu hợp chất phức tạp hướng phát triển hố học vơ đại Có thể nói hố học phức chất phát triển rực rỡ nơi hội tụ thành tựu hố lí, hố phân tích, hố học hữu cơ, hố sinh, hố mơi trường, hố dược Hố học phức chất có quan hệ mật thiết với hố hữu cơ, có ứng dụng thực tế cho hợp chất tổng hợp Rất nhiều phức chất sử dụng làm xúc tác cho nhiều phản ứng lạ tổng hợp hữu tổng hợp bất đối, tổng hợp lựa chọn lập thể Hoá học phức chất phát huy ảnh hưởng sâu rộng sang lĩnh vực hố sinh lí thuyết ứng dụng, nhiều thành tựu lĩnh vực hố sinh vơ y dược gắn liền với việc nghiên cứu phức chất Phức chất ion kim loại với phối tử hữu nghiên cứu nhiều, ngày có nhiều phức chất tổng hợp Các thiosemicarbazone biết có hoạt tính sinh học cao, số dùng làm thuốc chữa bệnh Về phương diện hóa học, thiosemicarbazone phối tử tạo phức tốt Ở Việt Nam, 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone (5-BSAT) thuốc thử ứng dụng nhiều phân tích trắc quang khả tạo phức bền với nhiều ion kim loại chuyển tiếp Cu2+, Fe3+, Zn2+, Co2+, Co3+, Cr3+, Pb2+ Bên cạnh đó, 5-BSAT phức với ion kim loại có nhiều ứng dụng y học, sinh học Tuy nhiên, việc tổng hợp phức rắn, nghiên cứu cấu trúc ứng dụng phức chất chưa nghiên cứu nhiều Xuất phát từ lý trên, em chọn đề tài “Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc thử hoạt tính sinh học phức Co2+ với 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone” làm khóa luận tốt nghiệp Cơ sở đề tài: • 5-BSAT tạo phức với nhiều ion kim loại chuyển tiếp dung dịch nghiên cứu phân tích trắc quang • Các phức rắn Cu(II)-5-BSAT, Ni(II)-5-BSAT tổng hợp nghiên cứu cấu trúc • Thiosemicarbazide dẫn xuất thiosemicarbazone thường có hoạt tính sinh học cao Các vấn đề nghiên cứu đề tài: • Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc: 5-BSAT, phức rắn Co(II)-5-BSAT • Thử hoạt tính sinh học 5-BSAT, phức Co(II)-5-BSAT phân tử 5-BSAT tách ion H+ Kết phù hợp với tài liệu nghiên cứu tạo phức Co(II)-5-BSAT theo phương pháp trắc quang[10, tr.62] Hình 4.7 Phổ MS Co(II)-5-BSAT 4.2.2 Phổ IR Khi xem xét phổ IR phức Co(II)-5-BSAT, ta ý vị trí có khả xảy phối trí với ion kim loại, NH , C=S, N8, OH Trên phổ không thấy dải hấp thụ sắc nhọn đặc trưng cho dao động hóa trị OH tần số 3454 cm-1, dải hấp thụ dao động hóa trị C-O 1060 cm-1 biến Chứng tỏ H OH bị cắt đứt O tạo liên kết phối trí với ion kim loại Sự xuất dải hấp thụ tần số 3551 cm-1 3458 cm-1- tách thành nhiều đỉnh dao động hóa trị đối xứng bất đối xứng nhóm OH nước kết tinh, ngồi cịn có dao động biến dạng HOH 1631 cm1 [3, tr70] Dải hấp thụ đặc trưng cho động hóa trị nhóm NH , NH tần số 3232cm-1 3095 cm-1 (ở phổ IR 5-BSAT 3250 cm-1 3161 cm-1) Do ta khẳng định NH không tham gia tạo liên kết phối trí với ion kim loại Ngồi có giảm tần số vân hấp thụ C7=N8 từ 1545 cm-1 1510 cm-1, N9H từ 1475 cm-1 1458 cm-1, N-N từ 1352 cm-1 1321 cm-1 Như N8 tạo liên kết cho nhận với ion kim loại, mật độ electron N8 giảm, làm yếu liên kết C7=N8 N-N, dẫn đến giảm tần số vân hấp thụ [3, tr.89-90] Dao động hóa trị nhóm C=S tần số 1261 cm-1 chuyển 1138 cm-1 tạo liên kết phối trí với ion kim loại Vùng 900-700 cm-1 khơng xuất dao động hóa trị liên kết đơn C-S giúp ta loại trừ khả trình tạo phức 5-BSAT chuyển từ dạng thion sang thiol cắt đứt H để tạo liên kết với ion kim loại Vân hấp thụ dao động hóa trị Co-S xuất tần xuất 480 cm-1 Như vậy, tạo phức với Co(II), 5-BSAT phối tử càng; liên kết với Co(II) qua O, N8 S Dao động liên kết Co với N, O thường xuất tần số nhỏ 400 cm-1 nên ta không quy kết Từ kiện ta dự đoán cấu trúc phức Co(II)-5-BSAT sau: Br H N N 11 10 NH2 S Co O O S N H2N N H Br 4.2.3 Phổ 1H-NMR Trên phổ 1H-NMR phức Co(II)-5-SBAT cho thấy có tín hiệu loại proton, có cường độ tương đối : : : vùng 6,4-8,2 ppm Tương tự phổ 1H-NMR 5BSAT ta dễ dàng quy kết tín hiệu đó: • δ = 6,4810 ppm, doublet, 3J = Hz, tương tác spin-spin ortho (H3 với H2), tín hiệu ứng với proton H2 5-BSAT • δ = 7,0215 ppm, doublet-doublet, 3J = Hz, 4J = 2,5 Hz , tương tác spin-spin ortho meta, tín hiệu proton H3 • δ = 7,4460 ppm, doublet, 4J = Hz, tín hiệu proton H5 • δ = 8,1410 ppm, singlet, tín hiệu proton H7 Khi nghiên cứu phổ IR Co(II)-5-BSAT ta khẳng định NH , NH không tham gia tạo phức, khơng thấy xuất tín hiệu phổ 1H-NMR Ta giải thích sau: • Khi tham gia tạo phức, cấu trúc phối tử thay đổi, mật độ electron nguyên tử thay đổi • Các proton gắn với dị tố N có độ dịch chuyển hóa học dễ thay đổi tùy thuộc vào nồng độ, dung mơi, nhiệt độ, lẫn tạp chất,…tín hiệu thường rộng yếu, khơng xuất phổ lẫn với tín hiệu proton khác [8, tr.99] Bảng 4.1 Độ dịch chuyển hóa học proton vịng thơm 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT Vị trí so Vị trí so δ (5- δ (Co(II)- với O(H) với C7=N8 BSAT) 5-BSAT) H2 ortho meta 6,8165 ppm 6,4810 ppm 0,3355 H3 meta para 7,3235 ppm 7,0215 ppm 0,3020 H5 meta ortho 8,1920 ppm 7,4460 ppm 0,7460 Proton Δδ= δ - δ Ta xét đến thay đổi độ dịch chuyển hóa học proton vịng thơm sau tạo phức Nhóm C7=N8 gây hiệu ứng -R làm cho độ dịch chuyển hóa học proton vòng thơm chuyển trường yếu Ở N8 tạo phối trí với ion kim loại nên hiệu ứng –R tăng, tức độ dịch chuyển hóa học proton phải chuyển trường yếu Nhưng độ dịch chuyển hóa học proton vịng thơm chuyển trường mạnh với Δδ lớn Điều cho thấy -OH tham gia tạo phức cắt đứt H tạo ion -O-, làm tăng hiệu ứng +R, làm cho proton vòng thơm giảm chắn mạnh, độ dịch chuyển hóa học chuyển trường mạnh Ta xem xét đến dạng hình học phức chất Mạch phối tử từ C đến N nằm mặt phẳng lai hóa sp2 C, N nối đơi tiếp cách qua đơn Vì liên kết phối trí O-Co N→Co phải nằm mặt phẳng, giả sử vị trí (1) (2) Nhóm C=S khơng nối Co ràng buộc mặt phẳng số lượng liên kết khơng để S chiếm vị trí đỉnh (5) bát diện, S bị đủ chiếm vị trí số (3), tức phối trí nằm mặt phẳng Như vậy, phức Co(II)-5-BSAT có cấu trúc bát diện bất đối xứng (hình 4.11) Đó sở để giải thích cho màu sắc đậm phức [5] Br NH2 O S N NH Co HN O N S H2N Br Nhận xét: • Phổ XRD: đường gồ ghề, có nhiều vân nhỏ, bề ngang vân rộng, chứng tỏ hạt nhỏ, cho thấy mức độ tinh thể hóa phức thấp • Phổ MS: xác định phân tử khối 605, tỉ lệ tạo phức 1:2, công thức phân tử [Co(C H BrN OS) ], phối tử H+ • Phổ IR: tần số dải hấp thụ OH biến mất, C7=N8 N-N giảm, C=S giảm; cho thấy phối tử đứt H+ nhóm OH tạo phối trí O, N8 S; 5-BSAT phối tử dạng anion • Phổ 1H-NMR: độ dịch chuyển hóa học proton vịng thơm chuyển trường mạnh, cho thấy OH cắt đứt H+ O- tạo liên kết phối trí với Co(II) 4.3 Thử hoạt tính sinh học Kết thử hoạt tính sinh học với nồng độ dung dịch 1% 2% dung môi DMF cho thấy 5-BSAT phức Co(II)-5-BSAT có khả kháng vi khuẩn E Coli Tuy nhiên, so với phối tử phức Co(II)-5-BSAT có khả kháng vi khuẩn E Coli Hình 4.12 Vịng kháng khuẩn dung dịch 5-BSAT (1%, 2%) Hình 4.13 Vòng kháng khuẩn dung dịch Co(II)-5-BSAT (1%, 2%) Bảng 4.2 Khả kháng vi khuẩn E.Coli 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT Hợp chất 5-BSAT Co(II)-5-BSAT Nồng độ 1% 2% 1% 2% D 33 35 30 29 12 d D-d 21 23 18 17 Mạnh Mạnh Trung bình Trung bình Khả kháng khuẩn Trong đó: D- đường kính vịng kháng dung dịch (mm) d- đường kính vịng kháng dung mơi (DMF) + đường kính lỗ (mm) 4.4 Tóm tắt kết Bảng 4.3 Một số tính chất 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT Hợp chất 5-BSAT Co(II)-5-BSAT Phân tử khối 274 605 C H BrN OS [Co(C H BrN OS) ] Công thức phân tử N Công thức cấu tạo Br H N N 11 10 NH2 S O 11 10 NH2 H N Br S O Co S OH N H2N N H Trạng thái Rắn Rắn, vơ định hình Màu sắc Vàng nhạt Nâu đất 240-242 oC - 1,4-dioxane, DMF, DMSO 1,4-dioxane, DMF, DMSO Mạnh Trung bình Nhiệt độ nóng chảy Dung mơi hịa tan Khả kháng vi khuẩn E.Coli Br Bảng 4.4 Tần số dải hấp thụ phổ IR 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT (KBr, cm-1) Nhóm liên kết 5-BSAT Co(II)-5-BSAT NH , NH 3250, 3161 3232, 3095 OH 3454 - C=N 1545 1510 N-H 1475 1458 N-N 1352 1321 C=S 1261 1138 Co-S - 480 Bảng 4.5 Tín hiệu proton phổ 1H-NMR 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT (500 MHz, DMSO-d , ppm) Proton 5-BSAT Co(II)-5-BSAT H1 11,4030 (s) - H2 6,8165 (d) 6,4810 (d) H3 7,3235 (dd) 7,0215 (dd) H5 8,1920 (s) 7,4460 (d) H7 8,2890 (s) 8,1410 (s) H9 10,2320 (s) (*) H11 (Ha, Hb) 8,1370 (s, s) (*) (*) có proton khơng thấy tín hiệu phổ KẾT LUẬN Đã tổng hợp hợp chất 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone (5-BSAT) từ 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazide Kết phân tích phổ IR, phổ 1H-NMR phù hợp với nghiên cứu 5-BSAT [15, 16] Đã tổng hợp phức rắn Co(II)-5-BSAT Kết nghiên cứu phân tích phổ XRD, phổ MS, phổ IR, phổ 1H-NMR cho thấy: • Phức chất tồn trạng thái rắn, vơ định hình, màu nâu đất, tan nước; tan DMF, DMSO, 1,4-dioxane • Phức chất có thành phần ứng với công thức phân tử [Co(C H BrN OS) ] Phức Co(II)-5-BSAT phức đơn nhân, bền điều kiện ghi phổ • 5-BSAT phối tử dạng anion, liên kết với Co(II) qua O, N8 S; phức chất có cấu trúc bát diện bất đối xứng Bước đầu thử hoạt tính sinh học 5-BSAT Co(II)-5-BSAT; thử hoạt tính kháng vi khuẩn E Coli cho thấy 5-BSAT kháng mạnh, Co(II)-5-BSAT kháng trung bình ĐỀ XUẤT Tiếp tục nghiên cứu điều kiện tối ưu để tổng hợp phức Co(II)-5-BSAT: pH, dung môi, nhiệt độ, thời gian phản ứng Thử hoạt tính sinh học 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT nhiều chủng vi khuẩn khác, tìm hiểu chế hoạt tính sinh học, đóng góp liệu thực nghiệm cho lĩnh vực nghiên cứu mối quan hệ cấu tạo - hoạt tính sinh hợp chất thiosemicarbazone phức chất Nghiên cứu ứng dụng 5-BSAT, Co(II)-5-BSAT lĩnh vực hóa phân tích, y học, sinh học,… TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Thị Phương Chi, Dương Tuấn Quang (2007), Tổng hợp đặc trưng phổ phức Co(III) với 4-metyl-4-3-phenyl thiosemicacbazon axetylaxeton, Tạp chí Hố học, T 45 (6A), Tr 245 – 249 Nguyễn Tiến Công (2009), Một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, Trường Đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất Giáo dục Trần Thu Hương (2011), Nghiên cứu tổng hợp, cấu tạo số phức chất Pd(II) với dẫn xuất thiosemicacbazon, Luận văn Thạc sĩ, trường Đại học Khoa học tự nhiên Hà Nội Lê Chí Kiên (2006), Hóa học phức chất, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Phan Bá Ngân (2002), Giáo trình Hóa học phức chất, Trường Đại học Đà Lạt Hồng Nhâm (2003), Hóa học nguyên tố, Tập II, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR, Nhà xuất Đại học Quốc gia Tp Hồ Chí Minh Dương Tuấn Quang (2008), Xác định cấu trúc phức Co(III) với phenylthiosemicacbazon isatin, Tạp chí Hoá học, T 46 (5), Tr 588 – 592 10 Phạm Đình Thượng (2011), Xác định đồng thời Cu2+ Co2+ nước thải phương pháp trắc quang kết hợp với thuật tốn thêm chuẩn điểm H, Khóa luận tốt nghiệp, Trường Đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh Tiếng Anh 11 J.S.Casas, M.S Garcia-Tasende, J.Sordo (2000), Main group metal complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones, Coordination Chemistry Reviews, 209, 197– 261 12 Z.F.Dawood and M.W.Ibrahim (2006), Preparation and characterization of Some Cobalt (II) Complexes Containing Mixed Ligands (Salicylaldehyde Thiosemicarbazone and Carboxylic Acids), National Journal of Chemistry, 21 13 Hasnah Osman, Afsheen Arshad, Chan Kit Lam and Mark C Bagley (2012), Microwave-assisted synthesis and antioxidant properties of hydrazinyl thiazolyl coumarin derivatives, Osman et al Chemistry Central Journal 14 G.Ramanjaneyulu, P.Raveendra Reddy, V.Krishna Reddy and T.Sreenivasulu Reddy (2008), Direct and Derivative Spectrophotometric Determination of Copper(II) with 5-Bromosalicylaldehyde Thiosemicarbazone, The Open Analytical Chemistry Journal , 2, 78-82 15 Sebastien Floquet, Marie-Laure Boillot, Eric Riviere, Francois Varret, Kamel Boukheddaden, Denis Morineau and Philippe Negrier (2003), Spin transition with a large thermal hysteresis near room temperature in a water solvate of an iron(III) thiosemicarbazone complexy, New J.Chem , 27, 341-348 16 http://www.microbelibrary.org ... chọn đề tài ? ?Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc thử hoạt tính sinh học phức Co2+ với 5- bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone? ?? làm khóa luận tốt nghiệp Cơ sở đề tài: • 5- BSAT tạo phức với nhiều ion... Các vấn đề nghiên cứu đề tài: • Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc: 5- BSAT, phức rắn Co(II) -5- BSAT • Thử hoạt tính sinh học 5- BSAT, phức Co(II) -5- BSAT PHẦN TỔNG QUAN CHƯƠNG ĐẠI CƯƠNG VỀ PHỨC CHẤT 1.1... nhân,Viện Hóa học- Viện khoa học Công nghệ Việt Nam, Hà Nội 3.3 Thử hoạt tính sinh học Thử hoạt tính sinh học chất tổng hợp Phịng thí nghiệm Vi sinh ? ?Sinh hóa, khoa Sinh học trường Đại học Sư phạm