Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! BÀI TẬP VỀ PHƯƠNG PHÁP IU CH Bi s a Viết sơ đồ tạo thành ozonit 2,6-đimetyloctatrien-2,5,7 phân huỷ hợp chất đun nóng với nớc b.Viết phơng trình phản ứng sau : + CrO3, H ? KMnO4 lo·ng OH ? OH Bài tập số : Hoµn thµnh d·y biÕn hãa sau : dd Na2CO3 A' A Cl2 CCl4 Propilen NaOHđ ặc B Hỗn hợp hai chất chứa2nguyên tử Cl Zn,t B' Hỗn hợp Cl2 (CH ) COK Hỗn hợp chất (CH3)3COK 33 C hai hiđrocacbon chøa1nguyªn CCl4 tư Cl AgNO3/NH3 Bài tập số3 : B' Xác định chất theo sơ đồ sau : CH3COOH Br2(1:1) ddNaOH lo·ng d Br2 (1:1) A D B C as (s.f chÝnh) ®un nhĐ H SO ® /t Fe/t (s.f chÝnh) CH3COOH CO2 d ddNaOHđ ặc d G H E t cao, pcao H2SO4đ/t0 C6H5CH(CH3)2 B Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau : Bài tập số 4: A h¬i Br2 (1:1) B ddNaOH C CuO t0 D O2 Mn2+ E BiÕt A C3H6 , E điaxit hữu Viết phơng trình phản ứng cho : Chất D lần lợt tác dụng với Cu(OH)2 dung dịch NaOH, với dung dịch AgNO3 NH3 Chất E lần lợt tác dụng với hỗn hợp rợu n- propylic iso- propylic d, víi Na2CO3 ( t¹o CO2) Bài tập số Viết sơ đồ phản ứng điều chế hợp chất sau đây, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có) : a Từ etanol hóa chất vô cần thiết, điều chế : (A) Propin (không giai đoạn ) (B) 1,1- Đicloetan (qua giai đoạn ) Gv: Phan Trung B su tm v chỉnh sửa Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! b Tõ benzen chất vô cơ, hữu ( không cacbon ), ®iỊu chÕ : O (C) (D) O Bài tập số Tõ etanol, axit axetic, benzen vµ chất vô cần thiết không chứa cacbon hÃy viết phơng trình phản ứng điều chế : p – etylaxetophenol (A) 2,5 - ®ietylaxetophenol (B) Bài tập s Từ CH4 chất vô cần thiết, viết phơng trình phản ứng điều chế chÊt sau : a, N=N N(CH3)2 O b, c, O Bài tập số 8: XuÊt ph¸t tõ brombenzen chøa C vị trí hóa chất vô cần thiết không chứa 14 C, hÃy điều chế hợp chất thơm chứa 14 C vị trí : a Anilin b Iotbenzen c axit benzoic Bài tập s : Hoàn thành phản ứng sau : A +B + C a, C5H6O4 + NaOH 14 b, A + H2SO4 to c, A + NaOH CaO to D + Na2SO4 E +F xt d, C + E to,p G e, C + Ag O NH3 f, D + Ag2O g, H + NaOH NH3 H + Ag I + K + Ag L + K o h, L t M + F Trong ®ã A, B, , M kí hiệu chất cha biết Bi s 10: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau gọi tên sản phẩm từ A đến F Gv: Phan Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! Na2Cr2O4 Cl2 (1mol) Benzen (1mol) FeCl3 A H2O to,p 2H C D B HNO3 (1:1) Fe HCl E F BÀI GIẢI MẪU Bài tập số 1; O a CH3-C=CH-CH2-CH=C-CH=CH2 O3 CH - C CH - CH2 - CH CH3 CH3 O O O CH3 O O CH2 C - CH O O CH3 O +H2O CH - C - CH + OHC - CH - CHO + CH - C - CHO + HCHO 3 O b O + OH CrO3 H+ HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - C - COOH O +3Cr2O3 + H2O OH OH + 2KMnO + 4H O OH + 2MnO2 + KOH OH Bài tập số 2: 500 C CH2 = CH – CH3 + Cl2 400 CH2 = CH – CH2Cl + HCl (A) CH2 = CH–CH2Cl + Na2CO3 + H2O CH2 = CH–CH2OH + NaHCO3 + NaCl (A’) CCl4 CH2 = CH - CH2 + Cl2 CH2 - CH - CH2 Cl Cl (B) Cl Cl CH2 - CH = CH + NaCl + H2O CH2 - CH - CH2 + NaOHđ ặc Cl Cl Cl Cl Cl CH2 - C = CH2 + NaCl + H2O Cl CH2 - C = CH2 + Zn Cl Cl CH2 - CH = CH + Zn Cl Cl Cl CH2 = C = CH2 + ZnCl2 (B') CH2 = C = CH2 + ZnCl2 (B') Gv: Phan Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! CH3 - CH - CH2 CH3 - CH = CH2 + Cl2 Cl Cl CH2 = CH - CH2 CH3 - CH - CH2 Cl Cl CH2 = C = CH2 Cl (CH ) COK 3 CH3 - CH= CH (CH3)3COK -(CH3)3COH -KCl -(CH3)3COH -KCl Cl CH3 - C = CH2 CH3 - C CH Cl CH2 = C = CH2 AgNO3/NH3 CH3 - C = CAg + CH2 = C = CH2 CH3 - C = CH Bài tập số 3: CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3 Br +2 Br2 Fe/t CH3-CH-CH3 + + HBr Br (A) Sản phẩm u tiên Br vào vị trí para nhóm CH(CH3)2 có hiệu ứng đẩy electron mạnh vị trí ortho bị án ngữ không gian Br CH3-C-CH3 CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2Br +2 Br2 as Br Br + + (B) HBr Br S¶n phÈm chÝnh u tiªn thÕ nguyªn tư H ë cacbon bậc III nguyên tử H linh động h¬n ë cacbon bËc I Br OH CH3 - C - CH3 CH3- C - CH3 + NaOH (lo· ng) t0 + Br Br NaBr (C) Vì nguyên tử Br liên kết với nhân benzen bền nên không phản ứng với dung dịch NaOH loÃng, nhiệt độ thấp O CH3 - C OH CH3- C - CH3 O CH3 - C - CH3 + CH3COOH + H , t0 Br + Br H2O (D) ( Ph¶n øng este hãa với rợu bậc III xẩy chậm khó khăn nhiều so với rợu bậc I, II ) Gv: Phan Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! Br OH CH3 - C - CH3 CH3- C - CH3 + 3NaOH® t , p cao (d ) 2NaBr + + Br H2O (E) ONa OH OH CH3- C - CH3 CH3- C - CH3 + CO2 + + H2O NaHCO3 (G) OH ONa O CH3 - C OH O CH3 - C - CH3 CH3- C - CH3 CH3COOH + H+, t0 + (H) OH H2O OH Nhóm OH gắn với nhân thơm không tham gia phản ứng este hoá với axit cacboxylic Bài tập số 4: CH2 CH2 CH2 (A) + Br2(h¬i) CH2 - CH2 - CH2 Br Br CH2 OH + CH2 + CH2 - CH2 - CH2 Br Br (B) 2CuO + CHO CH2 + 2Cu OH + 2H2O COOH O2 Mn2+ CH2 (E) COOH CHO CHO (C) CHO (D) Viết phơng trình phản ứng : D + Cu(OH)2/NaOH CH2 OH 2NaBr CHO t0 CH2 OH CHO CH2 CH2 - CH2 - CH2 + 2NaOH + 4Cu(OH)2 + NaOH D + dd AgNO3/NH3 Gv: Phan Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa COONa CH2 COONa + 2Cu2O + 6H2O Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! COONH4 CHO CH2 CHO 4Ag + 4NH4NO3 + CH2 + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O COONH4 E + hh n- propylic vµ iso-propylic COOH CH2 H2SO4® + 2C3H7OH CH2 t0 COOH COOC3H7 H2O + COOC3H7 este tạo thành có đồng phân : CH3 CH3 COO - CH COO - CH CH3 CH3 CH2 vµ CH2 CH3 COO - CH COO - CH2 - CH2 - CH3 CH3 COO - CH2 - CH2 - CH3 CH2 ; COO - CH2 - CH2- CH3 E + Na2CO3 CO2 COOH COONa + CH2 Na2CO3 COOH a CH3CH2OH - H2O HBr CH3CH2Br Mg Br2 CH3CH2OH 2HCl CH2 = CH2 CH3CHBrCH2Br - H2O CH2 = CH2 CH3CHCl2 - H2O CH3CH = CH2 KOH/R ỵu CH C = CH (A) t0 Br2 CH2BrCH2Br H2 Ni O CH2OHCH2OH H+ HCHO KOH/R ỵu CH = CH t0 (B) OH CH3Cl AlCl3 1,O3 2, Zn CH3CH2MgBr HCHO CH CH CH OH 2 b 1,CH3COCH3 2,H O+ CO2 + H2O COONa Bài tập số CH2 - CH2 1, O + 2, H2O/H + CH2 O CH3 OH CH2Cl 1, HBr CH2CH2CH2OH 2, Mg/ete CH3 H2SO4 CH2CH2CH2- C -CH3 OH Gv: Phan Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa =O (C) Cl2 as Bài tập số O Mg ete CH2MgCl CH2CH2CH2MgBr (D) Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl H2SO4, t0 AlCl3 + CH2CH3 + HCl O O CH3 - C OH CH3 - C CH3CH2Cl + H2O + O + Cl CH3 - C PCl5 CH2CH3 AlCl3 Cl + HCl + POCl3 CH3CH2 C - CH3 + HCl (A) O CH3CH2 Zn/Hg; HCl Ph ng pháp Clemmenxen C - CH3 O CH2CH3 CH3CH2 COCH3 O CH3 - C + CH3CH2 Cl CH2CH3 AlCl3 - HCl CH2CH3 CH3CH2 (B) Bài tập số 1500 C làm lạnh nhanh 2CH4 a, as CH4 + Br2 3C2H2 + HC = CH + 3H2 CH3Br + HBr 600 C HONO2 H2SO4 ® NO2 + H2O NO2 + 3Fe +6HCl NH2 + 3FeCl2 + 2H2O 0-5 C NH2 + HONO + HCl NH2 + CH3Br b CH2 = CH2 N(CH3)2 + HCl N(CH3)2 Pd/PdCO3 CH = CH + H2 H3PO4 300 0C CH3CH2OH + NCl + 2H2O NH-CH3 + HBr NH-CH3 + CH3Cl + N N Cl + N N=N N(CH3)2 + H2O CH2 = CH2 CH3CH2OH MgO,ZnO 450 -500 C -50 CH2 = CH - CH = CH2 +2H2O + H2 Gv: Phan Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! CH2 CH CH CH + CH2 CH2 CH CH2 c Ni 0p t, OH + 3H2 OH CuO t0 OH 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O C=O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH + C= O O CH2 - CH2 O OH OH Bài tập số a Anilin : Br 14 CO2 Mg ete khan 14 Fe/HCl NaOH® CaO/t0 NO2 NO2 NO2 HNO3 H2SO4® 14 14 Na2CO3 14 H3O+ COONa COOH 14 14 H2O COOH COOMgBr MgBr 14 + NH2 b Iodbenzen : 14 14 14 KI NaNO2+HCl 0-50C N NCl + NH2 I + N2 + KCl c axitbenzoic : 14 14 14 CuCN + N NCl- C=N H2O H+ Gv: Phan Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa COOH ... Trung Bộ sưu tầm chỉnh sửa COONa CH2 COONa + 2Cu2O + 6H2O Nơi có tâm lịng kiên trì, nơi chiến thắng! COONH4 CHO CH2 CHO 4Ag + 4NH4NO3 + CH2 + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O COONH4 E + hh n- propylic iso-propylic... thng! b Từ benzen chất vô cơ, hữu ( không cacbon ), ®iỊu chÕ : O (C) (D) O Bài tập s Từ etanol, axit axetic, benzen chất vô cần thi? ??t không chứa cacbon hÃy viết phơng trình phản ứng điều chế :... hiệu ứng đẩy electron mạnh vị trí ortho bị án ngữ không gian Br CH3-C-CH3 CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2Br +2 Br2 as Br Br + + (B) HBr Br S¶n phÈm chÝnh u tiªn thÕ nguyªn tư H ë cacbon bËc III nguyên tử