Thông tin tài liệu
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - NGUYỄN HÀ MY KHẢO SÁT MỘT SỐ DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL VÀ AXIT CACBOXYLIC BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC LƢỢNG TỬ LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội, 2012 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Nguyễn Hà My KHẢO SÁT MỘT SỐ DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL VÀ AXIT CACBOXYLIC BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC LƢỢNG TỬ Chuyên ngành: Hóa lý Hóa lý thuyết Mã số: 604431 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS PHẠM VĂN NHIÊU TS NGUYỄN HỌA MI Hà Nội, 2012 MỤC LỤC MỞ ĐẦU…… CHƢƠNG TỔNG QUAN……………………………… 1.1 Cơ sở lý thuyết hóa học lƣợng tử………………………… 1.1.1 Phƣơng trình Schrodinger…………………………………… 1.1.2 Sự gần Born – Oppenheirmer (Bon-Openhemơ)……… 1.1.3 Phƣơng pháp biến phân………………………………………… 1.1.4 Thuyết trƣờng tự hợp Hartree-Fork…………………………… 1.1.5 Phƣơng trình Roothaan……………………………………… 1.2 Cơ sở phƣơng pháp tính gần lƣợng tử…………… 10 1.2.1 Giới thiệu phƣơng pháp tính gần đúng…………………… 10 1.2.2 Tƣơng quan electron………………………………………… 17 1.2.3 Bộ hàm sở……………………………………………… 18 1.2.4 Phƣơng pháp phiếm hàm mật độ …………………………… 21 1.2.5 Phần mềm Gaussian 03 26 1.3 Cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ………………………………… 28 1.3.1 Hiệu ứng cảm ứng…………………………………………… 28 1.3.2 Hiệu ứng liên hợp……………………………………………… 29 1.3.3 Hiệu ứng siêu liên hợp……………………………………… 30 1.3.4 Hiệu ứng không gian………………………………………… 30 1.3.5 Hiệu ứng ortho……………………………………………… 31 1.3.6 Quy luật bán định lƣợng ảnh hƣởng qua lại phân tử phƣơng trình Hammet… 31 1.3.7 Phản ứng nhân thơm………………………………… 32 CHƢƠNG II ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU… 34 2.1 Đối tƣợng nghiên cứu……………………………………… 34 2.1.1 Dẫn xuất halogen…………………………………………… 34 2.1.2 Ancol 34 2.1.3 Phenol 34 2.1.4 Axit cacboxylic………… 34 2.2 Giới thiệu vấn đề nghiên cứu……… 35 2.2.1 Dẫn xuất halogen CxHyXz ( z³ 1) ………… 35 2.2.2 Ancol R(OH)x (x 1)……………… 37 2.2.3 Phenol……………… 42 2.2.4 Axit cacboxylic………… 43 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu………………… 47 Chƣơng KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN………… 49 3.1 Lựa chọn hàm phƣơng pháp tính…………… 49 3.2 Kết tính tốn…………… 51 3.2.1 Dẫn xuất halogen……………… 51 3.2.2 Ancol………………… 60 3.2.3 Phenol ………… 62 3.2.4 Axit cacboxylic…… 70 3.3 Tổng hợp kết thảo luận 76 3.3.1 Benzen dẫn xuất benzen 76 3.3.2 Toluen dẫn xuất halogen toluen 78 3.3.3 Khả thủy phân dẫn xuất halogen 80 3.3.4 Ảnh hƣởng gốc ankyl đến tính axit axit cacboxylic 82 3.3.5 Tính linh động nguyên tử hiđro nhóm OH 82 3.3.6 Quy tắc vòng benzen 84 KẾT LUẬN 86 TÀI LIỆU THAM KHẢO 87 PHỤ LỤC 89 DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT AO: Atomic Orbital (Obitan nguyên tử) BLYP: Becke, Lee, Yang and Parr (Phiếm hàm tƣơng quan trao đổi B3LYP) B3LYP: Becke, 3-Parameter, Lee, Yang and Parr (Phiếm hàm tƣơng quan trao đổi B3LYP) DFT: Density Function Theory (lý thuyết phiếm hàm mật độ) GTO: Gaussian Type Orbital (Obitan kiểu Gaussian) HF: Hartree – Fock (Ký hiệu tên phƣơng pháp) HUMO: Highest Occupied Molecular Orbital (Obitan phân tử bị chiếm có mức lƣợng cao nhất) LCAO: Linear Combination of Atomic Orbital (Tổ hợp Tuyến tính obitan nguyên tử) LUMO: Lowest Unoccupied Molecular Orbital (Obitan phân tử không bị chiếm có mức lƣợng thấp nhất) MO: Molecular Orbital (Obital phân tử) SCF: Self Consistent Field (Trƣờng tự hợp) STO: Slater Type Orbital (Obitan kiểu Slater) DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Kết tính lượng (Kcal/mol) phần tính với việc lựa chọn hàm phương pháp tính khác phần mềm Gaussian03 phân tử C6H5COOH 50 Bảng 3.2 Mật độ điện tích nguyên tử C benzen dẫn xuất halogen benzen 51 Bảng 3.3 Năng lượng phân tử, mật độ điện tích nguyên tử C (C-X), nguyên tử X, độ dài liên kết C – X benzen dẫn xuất halogen benzen .52 Bảng 3.4 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X toluen dẫn xuất flo toluen 53 Bảng 3.5 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C (ở liên kết C – CH3), nguyên tử C (ở liên kết C – X), nguyên tử X toluen dẫn xuất clo toluen 54 Bảng 3.6 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C – CH3 C – X, mật độ điện tích mulliken nguyên tử C toluen dẫn xuất brom toluen 55 Bảng 3.7 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C – CH3 C – X, mật độ điện tích mulliken nguyên tử C toluen dẫn xuất iot toluen 56 Bảng 3.8 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C – X, độ dài liên kết C – X metan dẫn xuất halogen metan 57 Bảng 3.9 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C – X, độ dài liên kết C – X etan dẫn xuất halogen etan 58 Bảng 3.10 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – X, độ dài liên kết C – X etylen dẫn xuất halogen etylen 59 Bảng 3.11 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C – X, độ dài liên kết C – X propilen dẫn xuất halogen propilen 60 Bảng 3.12 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – X, mật độ điện tích C liên kết C – O, độ dài liên kết C – X, độ dài liên kết C – O ancol ancol có chứa nhóm halogen 61 Bảng 3.13 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – X, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – O, độ dài liên kết C – X, độ dài liên kết C – O phenol phenol có chứa nhóm flo 63 Bảng 3.14 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – X, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – O, độ dài liên kết C – X, độ dài liên kết C – O phenol phenol có chứa nhóm clo 65 Bảng 15 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – X, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – O, độ dài liên kết C – X, độ dài liên kết C – O phenol phenol có chứa nhóm brom 67 Bảng 16 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – X, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C – O, độ dài liên kết C – X, độ dài liên kết C – O phenol phenol có chứa nhóm iot 69 Bảng 3.17 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C liên kết C-COOH), mật độ điện tích O liên kết O-H, mật độ e C liên kết C-X, độ dài liên kết C – X axit benzoic axit benzoic có chứa nhóm flo 71 Bảng 3.18 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C (C-COOH), mật độ điện tích O (O-H), mật độ e C (C-X), độ dài liên kết C – X axit benzoic axit benzoic có chứa nhóm clo 72 Bảng 19 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C (C-COOH), mật độ điện tích O (O-H), mật độ e C (C-X), độ dài liên kết C – X axit benzoic axit benzoic có chứa nhóm brom 73 Bảng 20 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C (C-COOH), mật độ điện tích O (O-H), mật độ e C (C-X), độ dài liên kết C – X axit benzoic axit benzoic có chứa nhóm iot 74 Bảng 3.21 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử O (O-H), mật độ e C (C-X), độ dài liên kết C – X axit axetic axit axetic có dẫn xuất halogen 75 Bảng 22 Năng lượng; mật độ điện tích O (O-H), C (C-X), X; độ dài liên kết C-X axit propanoic axit propanoic chứa nhóm halogen 76 Bảng 23 Năng lượng, mật độ điện tích C (C-X), X, độ dài liên kết C-X toluen dẫn xuất halogen toluen 79 Bảng 3.24 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử C (C-Cl), mật độ điện tích nguyên tử Cl, độ dài liên kết C-Cl số dẫn xuất clo 80 Bảng 3.25 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử O (O-H), độ dài liên kết O – H số axit cacboxylic 82 Bảng 3.26 Năng lượng, mật độ điện tích nguyên tử O (O-H), độ dài liên kết O –H số hợp chất chứa nhóm OH 82 Bảng 3.27 Năng lượng mật độ electron nguyên tử cacbon vòng benzen phenol axit benzoic 84 DANH MỤC HÌNH Hình 3.1 Phân tử benzen dẫn xuất halogen benzen sau chạy mô động lực học Gaussian 51 Hình 3.2 Phân tử toluen dẫn xuất flo toluen sau chạy mô động lực học Gaussian 52 Hình 3.3 Dẫn xuất clo toluen sau chạy mô động lực học Gaussian 53 Hình 3.4 Dẫn xuất brom toluen sau chạy mô động lực học Gaussian 54 Hình 3.5 Dẫn xuất iot toluen sau chạy mô động lực học Gaussian 55 Hình 3.6 Metan dẫn xuất halogen metan sau chạy mô động lực học Gaussian 56 Hình 3.7 Etan dẫn xuất halogen etan sau chạy mô động lực học Gaussian 57 Hình 3.8 Etylen dẫn xuất halogen etylen sau chạy mô động lực học Gaussian 58 Hình 3.9 Propen dẫn xuất halogen propen sau chạy mô động lực học Gaussian 59 Hình 3.10 Ancol ancol có chứa nhóm halogen sau chạy mô động lực học Gaussian 60 Hình 3.11 Phenol sau chạy mô động lực học Gaussian 62 Hình 3.12 Phenol có chứa nhóm flo sau chạy mô động lực học Gaussian 62 Hình 3.13 Phenol có chứa nhóm clo sau chạy mô động lực học Gaussian 64 Hình 3.14 Phenol có chứa nhóm brom sau chạy mơ động lực học Gaussian 66 Hình 3.15 Phenol có chứa nhóm iot sau chạy mô động lực học Gaussian 68 Hình 3.16 Axit benzoic sau chạy mô động lực học Gaussian 70 Hình 3.17 Axit benzoic có chứa nhóm flo sau chạy mô động lực học Gaussian 70 Hình 18 Axit benzoci có chứa nhóm clo sau chạy mơ động lực học Gaussia 71 Hình 19 Axit benzoic axit benzoci có chứa nhóm brom sau chạy mơ động lực học Gaussian 72 Hình 20 Axit benzoic axit benzoic có chứa nhóm iot sau chạy mô động lực học Gaussian 73 Hình 21 Axit axetic axit axitetic có chứa nhóm halogen sau chạy mơ động lực học Gaussian 74 Hình 3.22 Axit propionic axit propionic có chứa nhóm halogen sau chạy mô động lực học Gaussian 75 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục C 0.001210 C -0.050936 H 0.015035 H 0.016282 H 0.016307 10 H 0.015025 11 H 0.018292 12 C 0.060623 13 H -0.028570 14 H -0.011422 15 H -0.011037 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= SCF Done: E(RB+HF-LYP) = -271.506983744 CH2=CH2 APT atomic charges: 1 C -0.054253 Nguyễn Hà My Trang 94 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục H 0.027126 H 0.027126 C -0.054253 H 0.027126 H 0.027126 Sum of APT charges= 0.00000 Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= FCH=CH2 APT atomic charges: 1 C -0.234294 C 0.523066 F -0.474509 H 0.082970 H 0.061255 H 0.041512 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy 27.86905 (Kcal/Mol) Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Nguyễn Hà My Trang 95 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= ClCH=CH2 APT atomic charges: 1 C -0.203638 C 0.364765 Cl -0.344249 H 0.081648 H 0.058377 H 0.043097 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 10 BrCH=CH2 Nguyễn Hà My Trang 96 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục APT atomic charges: 1 C -0.203129 H 0.075562 H 0.051607 C 0.303485 H 0.032408 Br -0.259932 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 11 ICH=CH2 APT atomic charges: 1 C -0.189302 H 0.077670 H 0.046607 C 0.214065 H 0.007653 I -0.156694 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Nguyễn Hà My Trang 97 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 12 CH3CH=CH2 APT atomic charges: 1 C -0.120495 H 0.023094 H 0.024205 C 0.084116 H -0.009032 C 0.038273 H -0.008303 H -0.015943 H -0.015916 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Nguyễn Hà My Trang 98 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 13 CH3CH=CHF APT atomic charges: 1 C 0.469115 H 0.036686 C -0.093689 H 0.046661 C 0.079878 H 0.000750 H -0.015983 H -0.015983 F -0.507435 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): imaginary frequencies ignored Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Nguyễn Hà My Trang 99 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 14 CH3CH=CHCl APT atomic charges: Sum of APT charges= 0.00000 C H C H Cl -0.371171 C H H H This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 15 CH3OH APT atomic charges: Nguyễn Hà My H C Trang 100 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục 3H 4H 5O 6H Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 16 C2H5OH APT atomic charges: 1 C 0.025451 C 0.534434 O -0.567682 H -0.011559 H -0.001051 H -0.001140 H -0.098246 H -0.098275 H 0.218068 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Nguyễn Hà My Trang 101 Luận văn thạc sĩ khoa học Zero-point vibrational energy Phụ lục 210484.5 (Joules/Mol) Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) 5233.07 Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 17 C6H5OH APT atomic charges: 1 O -0.688151 C 0.526694 C -0.126560 C -0.144434 C 0.069020 C 0.055228 C -0.122421 H 0.284833 H 0.053166 10 H 0.020852 11 H 0.023765 12 H 0.023146 13 H 0.024863 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy 66.15501 (Kcal/Mol) Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Nguyễn Hà My Trang 102 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 18 C6H5COOH APT atomic charges: 1 C 0.041965 C -0.067460 C 0.009942 C -0.231617 C 0.021573 C -0.072492 H 0.028596 H 0.027862 H 0.075786 10 H 0.074316 11 H 0.026484 12 C 1.227376 13 O -0.735959 14 O -0.729472 15 H 0.303098 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Warning assumption of classical behavior for rotation may cause significant error Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy 73.03931 (Kcal/Mol) Nguyễn Hà My Trang 103 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 19 CH3COOH APT atomic charges: 1 C -0.094691 C 1.064948 O -0.700114 O -0.673565 H 0.033730 H 0.045525 H 0.045516 H 0.278652 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Nguyễn Hà My Trang 104 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 20 C2H5COOH APT atomic charges: 1 10 O 11 H Sum of APT charges= 0.00000 C H H H C H H C O 0.002883 0.002856 0.005182 0.005175 -0.676810 0.278793 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): imaginary frequencies ignored Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) 1649.25 2118.59 4391.60 5196.05 Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Nguyễn Hà My Trang 105 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 21 HCOOH APT atomic charges: 1 C 1.047178 H -0.035410 O -0.627959 O -0.669871 H 0.286062 Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: 736.16 (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= SCF Done: E(RB3LYP) = -189.677227671 22 C3H7COOH APT atomic charges: 1 C 1.050965 O -0.646551 O -0.712558 H 0.277326 C -0.046985 Nguyễn Hà My Trang 106 Luận văn thạc sĩ khoa học Phụ lục 6H 7H 8C 9H 10 H 11 C 12 H 13 H 14 H Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top Rotational symmetry number Rotational temperatures (Kelvin) Rotational constants (GHZ): Zero-point vibrational energy Warning explicit consideration of vibrations may cause significant error Vibrational temperatures: (Kelvin) Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= SCF Done: E(RB3LYP) = -307.604227971 0.118820 -0.017586 -0.019008 -0.022067 -0.022067 Nguyễn Hà My Trang 107 ...ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Nguyễn Hà My KHẢO SÁT MỘT SỐ DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL VÀ AXIT CACBOXYLIC BẰNG PHƢƠNG PHÁP HĨA HỌC LƢỢNG TỬ Chun... hiệu trợ giúp nhà hóa học thực nghiệm nghiên cứu Từ lý trên, chọn đề tài nghiên cứu :? ?Khảo sát số dẫn xuất halogen, ancol, phenol axit cacboxylic phƣơng pháp hóa học lƣợng tử? ?? Luận văn gồm phần... thiếu lĩnh vực hóa học Hóa học lƣợng tử ngành khoa học nghiên cứu hệ lƣợng tử dựa vào phƣơng trình tắc học lƣợng tử Schorodinger đƣa năm 1926, nhanh chóng trở thành cơng cụ hữu ích hóa lý thuyết
Ngày đăng: 20/11/2020, 08:46
Xem thêm:
