Nghiên Cứu Tổng Hợp Chất Hoạt Động Bề Mặt Sinh Học Không Ion Dialkanolamide Từ Acid Oleic

LỜI CẢM ƠN BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT SINH HỌC KHÔNG ION DIALKANOLAMIDE TỪ ACID OLEIC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN TS Bùi Thị Bửu Huê Từ Thị Kim Cúc MSSV: 2063944 Ngành: Cơng Nghệ Hóa Học-Khóa 32 Cần Thơ-2010 Từ Thị Kim Cúc i LỜI CẢM ƠN LỜI CẢM ƠN Trong trình thực luận văn, học hỏi nhiều kiến thức, kinh nghiệm kỹ chun mơn bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô bạn bè Tôi chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: - Ts Bùi Thị Bửu H, Bộ mơn Hóa - Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường Đại Học Cần Thơ Cô hướng dẫn tận tình, truyền đạt cho tơi kinh nghiệm thực nghiệm quý báu Cô tạo điều kiện tốt cho suốt thời gian nghiên cứu thực đề tài Tôi không học hỏi nhiều kiến thức chuyên môn từ cô mà học nhiều kinh nghiệm sống - Các Thầy Cơ, Bộ mơn Cơng nghệ Hóa học – Khoa Cơng Nghệ, trường Đại học Cần Thơ tận tình giảng dạy truyền đạt cho kiến thức khoa học vơ hữu ích học tập nghiên cứu - Các Thầy Cơ, Bộ mơn Hóa - Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường Đại học Cần Thơ tạo điều kiện thuận lợi cho tơi hồn thành q trình thực nghiệm - Các anh chị bạn - người đồng hành tôi, chia sẻ kinh nghiệm giúp đỡ nhiều suốt thời gian qua - Cuối cùng, lời cảm ơn chân thành đến ba mẹ người thân yêu gia đình ln động viên, khuyến khích suốt trình học tập thực luận văn Từ Thị Kim Cúc i MỤC LỤC MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Sơ lược acid béo 1.1.1 Định nghĩa 1.1.2 Phân loại 1.1.3 Tính chất vật lý 1.1.3.1 Điểm tan chảy 1.1.3.2 Độ sôi 1.1.3.3 Tính hịa tan 1.1.4 Tính chất hóa học 1.1.4.1 Sự hydrogen hóa 1.1.4.2 Sự halogen hóa 1.1.4.3 Phản ứng với alcohol 1.2 Sơ lược acid oleic 1.2.1 Giới thiệu 1.2.2 Tính chất vật lý 1.2.3 Chức 1.3 Tổng quan chất hoạt động bề mặt 1.3.1 Khái niệm chất hoạt động bề mặt 1.3.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt 1.3.2.1 Chất hoạt động bề mặt anion 1.3.2.2 Chất hoạt động bề mặt không ion 1.3.2.3 Chất hoạt động bề mặt cation 10 1.3.2.4 Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính 12 1.3.2.5 Chất hoạt động bề mặt silicon 13 Từ Thị Kim Cúc ii MỤC LỤC 1.3.2.6 Chất hoạt động bề mặt fluorocarbon 14 1.3.2.7 Chất hoạt động bề mặt polymer 14 1.3.3 Tính chất vật lý chất hoạt động bề mặt 14 1.3.3.1 Nồng độ micelle tới hạn (Critical Micelle Concentration, CMC) 14 1.3.3.2 Điểm Kraft 14 1.3.3.3 Điểm đục 14 1.3.3.4 Cân ưa nước - kỵ nước (hydrophilic-lipophilic balance, HLB) 15 1.3.4 Các tính chất đặc trưng chất hoạt động bề mặt 17 1.3.4.1 Khả tẩy rửa 17 1.3.4.2 Khả tạo nhũ 18 1.3.4.3 Khả tạo bọt 18 1.3.4.4 Khả tạo huyền phù 19 1.3.4.5 Khả thấm ướt 20 1.3.4.6 Chỉ số calcium chấp nhận 20 1.3.5 Các yếu tố ảnh hưởng đến đặc tính lý hóa CHĐBM 20 1.3.5.1 Ảnh hưởng cấu trúc 20 1.3.5.2 Ảnh hưởng nhiệt độ 21 1.3.5.3 Ảnh hưởng chất điện giải 21 1.3.6 Ứng dụng chất hoạt động bề mặt 22 1.3.6.1 Ứng dụng công nghiệp tẩy rửa 22 1.3.6.2 Ứng dụng sản phẩm làm mềm vải 22 1.3.6.3 Ứng dụng công nghiệp 22 1.3.6.4 Ứng dụng nông nghiệp 23 1.3.6.5 Ứng dụng y tế 23 1.3.6.6 Ứng dụng môi trường 23 1.3.6.7 Ứng dụng chế tạo vật liệu rắn có mao quản trung bình 23 1.3.7 Ảnh hưởng chất hoạt động bề mặt đến môi trường sức khỏe người 24 Từ Thị Kim Cúc iii MỤC LỤC 1.3.7.1 Ảnh hưởng đến sức khỏe người 24 1.3.7.2 Ảnh hưởng nước 24 1.3.8 Chất hoạt động bề mặt sinh học 24 1.4 Các cơng trình nghiên cứu chất hoạt động bề mặt sinh học nước 25 1.4.1 Cơng trình nghiên cứu nước 25 1.4.2 Cơng trình nghiên cứu ngồi nước 27 CHƯƠNG NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 29 2.1 Nội dung nghiên cứu 29 2.1.1 Tổng hợp hai CHĐBM không ion dialkanolamide 29 2.1.2 Đánh giá chất lượng sản phẩm 30 2.2 Phương pháp nghiên cứu 30 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 32 3.1 Phương tiện nghiên cứu 31 3.1.1 Hóa chất 31 3.1.2 Thiết bị dụng cụ 31 3.2 Thực nghiệm 31 3.2.1 Tổng hợp methyl oleate (1) 31 3.2.2 Tổng hợp dialkanolamide (2) 32 3.2.2.1 Trường hợp không sử dụng xúc tác 32 3.2.2.2 Trường hợp dùng CH3ONa làm xúc tác 32 3.2.3 Tổng hợp methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate (3) 33 3.2.4 Tổng hợp dialkanolamide (4) 34 3.2.4.1 Trường hợp không sử dụng xúc tác 34 3.2.4.2 Trường hợp sử dụng CH3ONa làm xúc tác 34 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 35 4.1 Tổng hợp CHĐBM không ion dialkanolamide 35 4.1.1 Tổng hợp methyl oleate 35 Từ Thị Kim Cúc iv MỤC LỤC 4.1.2 Tổng hợp amide N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamide 37 4.1.2.1 Trường hợp không sử dụng xúc tác CH3ONa 41 a) Khảo sát tỉ lệ mol tác chất 41 b) Khảo sát thời gian phản ứng 42 c) Khảo sát nhiệt độ phản ứng 43 4.1.2.2 Trường hợp có xúc tác CH3ONa 44 a) Khảo sát tỉ lệ mol tác chất 44 b) Khảo sát thời gian phản ứng 46 c) Khảo sát nhiệt độ phản ứng 47 d) Khảo sát lượng xúc tác 47 4.1.2.3 Điều kiện tổng hợp dialkanolamide (2) tốt 49 4.1.3 Tổng hợp methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate (3) 50 4.1.4 Tổng hợp dialkanolamide (4) 54 4.1.4.1 Trường hợp không sử dụng xúc tác 58 a) Khảo sát tỉ lệ mol 58 b) Khảo sát thời gian phản ứng 59 c) Khảo sát nhiệt độ phản ứng 60 4.1.4.2 Trường hợp sử dụng CH3ONa làm xúc tác 61 a) Khảo sát tỉ lệ mol 61 b) Khảo sát thời gian phản ứng 62 c) Khảo sát nhiệt độ phản ứng 63 d) Khảo sát lượng xúc tác 64 4.1.4.3 Điều kiện tổng hợp dialkanolamide (4) tốt 66 4.1.5 Ứng dụng phương pháp vi sóng 67 4.2 Đánh giá chất lượng sản phẩm 69 4.2.1 Xác định giá trị cân ưa nước kỵ nước (HLB) sản phẩm 69 4.2.2 Đánh giá khả tạo nhũ sản phẩm với hệ paraffin/H2O 69 4.2.2.1 Khảo sát khả tạo nhũ sản phẩm (2) 70 Từ Thị Kim Cúc v MỤC LỤC 4.2.2.2 Khảo sát khả tạo nhũ sản phẩm (4) 72 4.2.3 Xác định nồng độ micelle tới hạn (CMC) CHĐBM 75 4.2.3.1 Giá trị CMC CHĐBM dialkanolamide (2) 76 4.2.3.2 Giá trị CMC CHĐBM dialkanolamide (4) 76 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 78 5.1 Kết luận 78 5.2 Kiến nghị 79 TÀI LIỆU THAM KHẢO 80 Từ Thị Kim Cúc vi DANH MỤC CÁC KÝ TỰ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT DEPT Detortionless Enhancement by Polarization Transfer NMR Nuclear Magnetic Resonance 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance C-NMR H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance IR Infrared spectroscopy Rf Retention factor TLC Thin Layer Chromatography EtOAc Ethyl acetate PE Petroleum ether MeOH Methanol d Doublet s Singlet t Triplet δ Chemical shift ppm Parts per million xt Xúc tác CHĐBM Chất hoạt động bề mặt SCBM Sức căng bề mặt Từ Thị Kim Cúc vii DANH MỤC BẢNG DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Một số nguyên liệu chứa acid oleic Bảng 1.2 Mối quan hệ độ tan CHĐBM với giá trị HLB 15 Bảng 1.3 Giá trị HLB nhóm ưa nước kỵ nước .16 Bảng 4.1 Điều kiện tổng hợp methyl oleate (1) từ acid oleic 36 Bảng 4.2 Điều kiện sơ tổng hợp dialkanolamide (2) 37 Bảng 4.3 Dữ liệu phổ 13C-NMR phổ DEPT dialkanolamide (2) 39 Bảng 4.4 Điều kiện tổng hợp Methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate (3) 51 Bảng 4.5 Điều kiện transester methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate (3) 53 Bảng 4.6 Điều kiện sơ tổng hợp dialkanolamide (4) 54 Bảng 4.7 Dữ liệu phổ 13C-NMR phổ DEPT dialkanolamide (4) 56 Bảng 4.8 Các tỉ lệ phối nhũ dialkanolamide (2) 70 Bảng 4.9 Các tỉ lệ phối nhũ dialkanolamide (4) 73 Từ Thị Kim Cúc viii DANH MỤC SƠ ĐỒ DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ Quy trình tổng hợp CHĐBM khơng ion từ acid oleic 29 Sơ đồ Quy trình tổng hợp methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate (3) 50 Từ Thị Kim Cúc ix Phụ lục 4.1 Phổ 1H-NMR N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 12 Phụ lục 4.2 Phổ 1H-NMR dãn rộng N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 13 Phụ lục 4.3 Phổ 1H-NMR dãn rộng N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 14 Phụ lục 4.4 Phổ 13C-NMR N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 15 Phụ lục 4.5 Phổ 13C-NMR dãn rộng N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 16 Phụ lục 4.6 Phổ 13C-NMR dãn rộng N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 17 Phụ lục 4.7 Phổ DEPT N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 18 Phụ lục 4.8 Phổ DEPT dãn rộng N,N-bis(2-hydroxyethyl)oleamidde (2) PL 19 Phụ lục 5.1 Phổ 1H-NMR 9,10-Dihydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)octadecanamide (4) PL 20 Phụ lục 5.2 Phổ 1H-NMR dãn rộng 9,10-Dihydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)octadecanamide (4) PL 21 Phụ lục 5.3 Phổ 13C-NMR 9,10-Dihydroxy-N,N-bis -(2-hydroxyethyl)octadecanamide (4) PL 22 Phụ lục 5.4 Phổ 13C-NMR dãn rộng 9,10-Dihydroxy-N,N-bis -(2-hydroxyethyl)octadecanamide (4) PL 23 Phụ lục 5.5 Phổ 13C-NMR dãn rộng 9,10-Dihydroxy-N,N-bis -(2-hydroxyethyl)octadecanamide (4) PL 24 Phụ lục 5.6 Phổ DEPT 9,10-Dihydroxy-N,N-bis -(2-hydroxyethyl)octadecanamide (4) PL 25 Phụ lục 5.7 Phổ DEPT dãn rộng 9,10-Dihydroxy-N,N-bis -(2-hydroxyethyl)octadecanamide (4) PL 26 ... chất hoạt động bề mặt 1.3.2.1 Chất hoạt động bề mặt anion 1.3.2.2 Chất hoạt động bề mặt không ion 1.3.2.3 Chất hoạt động bề mặt cation 10 1.3.2.4 Chất hoạt động. .. hướng nghiên cứu tận dụng nguồn phế phẩm dồi rẻ tiền mẻ chưa nghiên cứu sâu rộng Chính vậy, đề tài ? ?Nghiên cứu tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion dialkanolamide từ acid oleic? ??... hoạt động bề mặt sinh học 24 1.4 Các cơng trình nghiên cứu chất hoạt động bề mặt sinh học nước 25 1.4.1 Công trình nghiên cứu nước 25 1.4.2 Cơng trình nghiên cứu