Đang tải... (xem toàn văn)
Trong vô số các loài thực vật ở Việt Nam, có nhiều loài cây thuộc chi F. pumila L. và các loài này đã được sử dụng nhiều trong y học cổ truyền. Chi Ficus ở Việt Nam có 99 loài và nhiều loài này đã được sử dụng như làm thuốc giảm đau, thanh nhiệt, cầm máu, trị ghẻ lở; một số loài còn dùng quả để bồi bổ sức khỏe,...1. Cây Trâu cổ cũng là một trong số các cây thuốc thuộc loài này và đã được sử dụng ở nước ta. Một thí nghiệm gần đây trên chuột nhắt, polysaccharid của quả trâu cổ vói liều 416,6 mgkg, tiêm xoang bụng hoặc tiêm dưới da liên tục 10 ngày có tác dụng ức chế nhiều loại tế bào ung thư đã được cấy ghép trên chuột, mạnh nhất đối với sarcom lympho I và sarcom 180. Thí nghiệm trên chuột nhắt trắng, polysaccharid có tác dụng tăng cường phản ứng miễn dịch của chuột cả ở lô bình thường và lô đã được cấy ghép khối u cũng như lô đã cấy ghép khối u đang dùng hóa trị liệu hoặc xạ trị liệu (radiotherapy). Thuốc làm tăng số lượng tế bào sinh kháng thể ở lách, tăng cường tác dụng thực bào của các macrophage ở xoang bụng, đồng thời làm tăng số lượng bạch cầu máu ngoại vi 9, 10. Quả trâu cổ còn là một vị thuốc bổ được nhân dân dùng từ lâu đời để chữa dương ủy di tinh, liệt dương, đau lưng, lỵ lâu ngày thoát giang, tắc tia sữa,....Nhưng đến nay vẫn chưa có tài liệu nào công bố về thành phần hóa học của quả cây Trâu cố. Và đặc biệt, trong quá trình tìm hiểu và nghiên cứu đã phát hiện loại cây này cũng có ở nhiều nơi tại Tỉnh nhà và xuất hiện nhiều trong khuôn viên Trường Đại học Hùng Vương Cơ sở Phú Thọ, tạo điều kiện thuận lợi trong việc thu hái và nghiên cứu. Xuất phát từ các lý do trên, nhằm mục tiêu tìm kiếm các hợp chất thiên nhiên từ các loài thực vật của Việt Nam, góp phần làm sáng tỏ thành phần hóa học và tạo cơ sở khoa học cho việc sử dụng các loài thực vật, tôi lựa chọn nghiên cứu khóa luận “Nghiên cứu thành phần hóa học cặn chiết nhexane quả cây Trâu cổ (Ficus pumila L.)”
-1- -2- -3- DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT • Các phương pháp sắc ký TLC CC Thin Layer Chromatography: Sắc ký lớp mỏng Column Chromatography: Sắc ký cột • Các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân H-NMR 13 C-NMR DEPT Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer: Phổ DEPT s: singlet (vạch đơn) t: triplet (vạch ba) • Tên hợp chất viết theo nguyên Tiếng Anh -4- DANH MỤC CÁC BẢNG -5- DANH MỤC CÁC HÌNH MỤC LỤC -6- -7- MỞ ĐẦU 1.Lí lựa chọn đề tài Trước đây, mà Tây y chưa xâm nhập phát triển nước ta thuốc dân gian dường gắn liền với đời sống nhân dân Việt Nam Trong trình đất nước phát triển, nhân dân đúc kết nhiều thuốc vô quý báu, phát nhiều thuốc cạnh nhà có giá trị cao y học Đó hệ thống y Dược học cố truyền lúc Đất nước phát triển yêu cầu chất lượng cao Vì để kế thừa phát triển nguồn thực vật làm thuốc có sẵn nhằm nâng cao hiệu y học, cần phải nghiên sở khoa học cách xác, đầy đủ tồn diện Khí hậu nước ta nói chung độc đáo: khí hậu nóng khơng khơ hạn Tây Nam Á, Bắc Phi Nóng ẩm khơng nóng ẩm quanh năm quần đảo Đông Nam Á Đặc biệt hoạt động mạnh mẽ gió mùa, tác động biển Đơng mang đến cho nước ta lượng mưa độ ẩm dồi Lượng mưa trung bình từ 1500-2000mm/năm, nơi có sườn núi đón gió biển núi cao-lượng mưa tới 3500-4000mm/năm Độ ẩm khơng khí tương đối cao 80% Riêng Bắc Bộ quanh năm có nhiệt độ tương đối cao ẩm, khí hậu chịu ảnh hưởng từ lục địa Trung Hoa chuyển qua mang tính chất khí hậu lục địa Trong phần khu vực Duyên hải lại chịu ảnh hưởng tính chất khí hậu cận nhiệt đới ấm gió mùa ẩm từ đất liền, tạo điều kiện vô thuận lợi cho phát triển nhiều loài sinh vật Theo tài liệu thống kê, Việ Nam 25 nước có độ đa dạng sinh học cao giới với dự tính có tới 15.000 lồi thực vật Việt Nam xếp thứ 16 mức độ đa dạng sinh học (chiếm 6,5% số lồi có giới Hiện ghi nhận nước ta có 13.766 lồi thực vật, có 3.200 loài thực vật sử dụng làm thuốc Y học dân gian Đây -8- sở để nước ta phát triển tiềm nghiên cứu hợp chất thiên nhiên có lồi tực vật [1]., [2]., [3] Trong vơ số lồi thực vật Việt Nam, có nhiều lồi thuộc chi F pumila L loài sử dụng nhiều y học cổ truyền Chi Ficus Việt Nam có 99 lồi nhiều lồi sử dụng làm thuốc giảm đau, nhiệt, cầm máu, trị ghẻ lở; số lồi cịn dùng để bồi bổ sức khỏe, [1] Cây Trâu cổ số thuốc thuộc loài sử dụng nước ta Một thí nghiệm gần chuột nhắt, polysaccharid trâu cổ vói liều 416,6 mg/kg, tiêm xoang bụng tiêm da liên tục 10 ngày có tác dụng ức chế nhiều loại tế bào ung thư cấy ghép chuột, mạnh sarcom lympho I sarcom 180 Thí nghiệm chuột nhắt trắng, polysaccharid có tác dụng tăng cường phản ứng miễn dịch chuột lơ bình thường lơ cấy ghép khối u lô cấy ghép khối u dùng hóa trị liệu xạ trị liệu (radiotherapy) Thuốc làm tăng số lượng tế bào sinh kháng thể lách, tăng cường tác dụng thực bào macrophage xoang bụng, đồng thời làm tăng số lượng bạch cầu máu ngoại vi [9]., [10] Quả trâu cổ vị thuốc bổ nhân dân dùng từ lâu đời để chữa dương ủy di tinh, liệt dương, đau lưng, lỵ lâu ngày thoát giang, tắc tia sữa, Nhưng đến chưa có tài liệu cơng bố thành phần hóa học Trâu cố Và đặc biệt, trình tìm hiểu nghiên cứu phát loại có nhiều nơi Tỉnh nhà xuất nhiều khuôn viên Trường Đại học Hùng Vương Cơ sở Phú Thọ, tạo điều kiện thuận lợi việc thu hái nghiên cứu Xuất phát từ lý trên, nhằm mục tiêu tìm kiếm hợp chất thiên nhiên từ loài thực vật Việt Nam, góp phần làm sáng tỏ thành phần hóa học tạo sở khoa học cho việc sử dụng lồi thực vật, tơi lựa chọn nghiên cứu khóa luận “Nghiên cứu thành phần hóa học cặn chiết n-hexane Trâu cổ (Ficus pumila L.)” -9- Mục tiêu đề tài - Điều chế cặn dịch chết n-hexane Trâu cổ - Phân lập hợp chất thứ cấp từ -2 phân đoạn nhỏ dịch chiết nhexane Trâu cổ - Xác định cấu trúc hợp chất thứ cấp phân lập phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ khối lượng Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài - Ý nghĩa khoa học: Các kết nghiên cứu cung cấp phần lớn thông tin cho việc nghiên cứu hóa học hợp chất hữu như: kĩ thuật ngâm chất, tách chất, xử lí phân đoạn chất, Đặc biệt xác định cấu trúc hợp chất hoạt tính sinh học chất có Trâu cổ - Ý nghĩa thực tiễn: Việc nghiên cứu thực nghiệm cung cấp sở khoa học định hướng cho việc nghiên cứu Cung cấp tài liệu phục vụ cho nghiên cứu hóa học hợp chất thiên nhiên nói chung việc nghiên cứu thành phần hóa học Trâu cổ nói riêng -10- CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Giới thiệu chi F.pumila L Theo tác giả Võ Văn Chi [1]., chi Trâu cổ (F.pumila L) thuộc họ Dâu tằm (Moraceae) [Tên Latin cây, biến âm chữ sakon: Tên Hy Lạp Sung ngọt] – Sung, Vả, Đa Nhóm ưa khí hậu nhiệt đới nóng, phân bố chủ yếu vùng Ấn Độ, Mã Lai Tính đến có khoảng 800 lồi Riêng Việt Nam có 99 lồi nhiều loài biết đên từ lâu vị thuốc quý báu Theo nghiên cứu loài Ficus L dạng gỗ lớn, nhỡ hay dây leo, có dịch sữa Cây Trâu cổ có mọc so le hay mọc đối, nguyên, chia thùy có răng; kèm thường rụng sớm Quả trâu cổ hay gọi vẩy ốc hay xộp Nguời Tày quen gọi mác pốp Tên gọi Đông y Trâu cổ lương phấn quả, bị lệ thực hay vương bất lưu hành Quả non phơi khơ cịn gọi bị lệ lạc thạch đằng.Theo nghiên cứu, vỏ Trâu cổ có chứa đến 13% chất gôm Khi tiến hành thuỷ phân cho phân tử đường đơn gồm glucose, arabinose fructose Bộ phận thân có chứa amyrin, mesoinositol, taraxeryl acetate, sitosterol Phần hạt có chứa chất polysaccharid F.abelii Miq –Sung chè, Rù rì Lồi sung chè, Rù rì phân bố Ấn Độ, Mianma, Trung Quốc, Việt Nam, Lào Ở nước ta có gặp từ Lạng Sơn, Hà Tây, Thanh Hóa vào Thừa Thiên – Huế Lồi thường dạng bụi cao 1-2m Lá loài sung chè mọc so le, hình trứng ngược thn hay hình dải, dài 4-8cm, rộng 1-2cm, mặt bóng, mặt đầy lơng xám, gốc nhọn hay tù trịn, cành cuống có lơng dày xám Cụm hoa hình trứng ngược trịn hay hình lê, hoa đực có 3-5 đài, nhị; hoa có đài.Có hoa vào tháng 11 Cây thường mọc dọc bờ suối ngách đá ven suối khắp nước ta -41- Lấy 137,13 gam cặn chiết n-Hexane (kí hiệu FPFH) hòa tan với CH2Cl2 vừa đủ cho tan hết, đem trộn với 136g gam silica gel, làm bay hết dung môi máy cất quay chân không đến thu hỗn hợp bột tơi màu xanh đen Cho từ từ silica gel đính cặn vào cột, vừa cho vừa gõ nhẹ để phần silica gel phân bố vào cột Đặt lớp lên trướ bắt đầu chạy cột để chất khơng bị xáo trộn rót dung mơi Hình 3.14 : Cột tổng silica gel cặn n-Hexane Giai đoạn 3: Chạy cột tổng Tiến hành chạy hệ dung mơi EtOAc/n-Hexane Sử dụng bình nón để hứng dung dịch rửa giải (80-100mL) Tiến hành triển khai sắc kí lớp mỏng, gộp bình có vệt chất giống tương đương mỏng Khi vệt chất mỏng mờ dần, ta dội cọt dung môi EtOAc Sau chạy cột tổng ta thu phân đoạn, kí hiệu từ F1-F5: Bảng 3.2 : Kết phân đoạn thu từ cột tổng n-Hexane -42- STT Bình gộp Dung mơi rửa giải Phân đoạn Khối lượng 1÷14 1400 mL EtOAc /n-Hexane 2% 2600 mL EtOAc /n-Hexane 2% F1 (gam) 69,76 15÷54 1000 mL EtOAc/n-Hexane 5% F2 28,39 55÷73 F3 10,57 74÷100 200 mL EtOAc/n-Hexane 10% 1800 mL EtOAc/n-Hexane 10% 2000 mL EtOAc/n-Hexane 20% F4 19,39 1200 mL EtOAc/n-Hexane 50% 101÷108 900 mL EtOAc/n-Hexane 50% F5 5,32 Khảo sát lại TLC phân đoạn với số hệ dung mơi khác cho kết sau: (I) (II) Hình 3.15: Hình ảnh TLC phân đoạn F1÷F5 Giai đoạn 4: Phân lập chất từ phân đoạn nhỏ F2 (28,39g) Bước 1: Chuẩn bị cột Sử dụng cột có đường kính 5cm; chiều dài 50 cm rửa sạch, tráng cột acetone, sấy khô, nhồi đáy cột bơng Chuẩn bị cột silica gel theo phương pháp nhồi cột ướt: -43- Trong thời giam chờ cột khô cân khảng 300 gam silica gel, ngâm trương nở ngập dung môi n-hexane khoảng 30 phút, vừa ngâm silica gel vừa dùng đũa thủy tinh khuấy liên tục để đuổi hết bọt khí Sau rót từ từ hỗn hợp silica gel trương nở vào cột, vừa rót hỗn hợp lên cột vừa vỗ nhẹ cột để bọt khí bay hết, để cột ổn định khoảng thời gian 2h Hình 3.16 : Cột chạy silica gel Bước 2: Đưa chất lên cột Lấy 28,39g cặn gam cặn chiết n-Hexane (kí hiệu F2) hịa tan với CH2Cl2 vừa đủ cho tan hết, đem hỗn hợp trộn với 32g silica gel Làm bay hết dung môi đên thu hỗn hợp bột tơi có màu xanh nhạt -44- Hình 3.17 : Chất tẩm silica gel tơi Vừa hỗn hợp lên cột vừa gõ nhẹ để phần silica gel phân bố vào cột Hình 3.18 : Cột phân đoạn F2 Bước 3: Chạy cột Sử dụng hệ dung môi EA/n-Hexane cho cột phân đoạn F2 Cho lớp mỏng lên mặt chất tránh cho dung môi lên làm xáo trộn bề mặt chất làm cho chất xuống khơng -45- Các bình tam giác có dung tích 80-100 mL sử dụng để hứng dung dịch rửa giải Sau hứng tiến hành sắc kí lớp mỏng gộp vệt tương tự Sau dội cột dung môi MeOH để chất xuống hết Kết thu phân đoạn sau: Bảng 3.3 : Kết phân đoạn thu từ phân đoạn F2 STT Bình gộp Dung mơi rửa giải Phân đoạn Khối lượng (gam) 1400 mL EtOAc /n-Hexane 0% 1÷38 39÷64 65÷70 71÷78 79÷106 107÷136 137÷148 1000 mL EtOAc /n-Hexane 0,5% 1000 mL EtOAc /n-Hexane 1% 600mL EtOAc /n-Hexane 1,5% 400mL EtOAc /n-Hexane 1,5% 2300 mL EtOAc/n-Hexane 2% 1800 mL EtOAc/n-Hexane 2% 800 mL EtOAc/n-Hexane 2% 2800 mL EtOAc/n-Hexane 2% 2700 mL EtOAc/n-Hexane 2% 400 mL EtOAc/n-Hexane 2% 750 mL MeOH Bước 4: Phân lập chất từ phân đoạn nhỏ: F2.1 0,82 F2.2 3,64 F2.3 F2.4 F2.5 F2.6 1.36 1,06 3.7 3,31 F2.7 15,91 Sau hoàn thành chạy cột phân đoạn F2, tiến hành xử lí phân đoạn F2.2 (lọ 40) Thu kết tủa hình kim, trắng, tan CH 2Cl2 không xuất màu soi UV Sau kết tinh hệ dung môi CH 2Cl2/nHexane 50:50 thu 20mg chất FPFHC1 Chất FPFHC1 từ cặn dịch chiết n-Hexane Trâu cổ phân lập qua trình sau: Cặn dịch chiết n-Hexan FPFH (137,13g) -46- CC,silicaget,EtOAc/n-Hexan F1 69,76g F2.1 0,82g F4 19,39 g CC,silicaget,EtOAc/n-Hexan F2 28,39g F2.2 F2.3 3,64 1,36 g g Kết tinh F3 10,57g F2.4 1,06 g F2.5 3,7g F5 5,32g F2.6 3,31g F2.7 15,91 g C1 20mg Hình 3.19: Sơ đồ phân lập chất FPFHC1 Hình 3.20 : Hình ảnh chất FPFHC1 Trên hình ảnh sắc ký lớp mỏng chất FPFHC1 xác định giá trị Rf = 0,64 (CH2Cl2/n-Hexane 45:55) -47- Hình 3.21 : Sắc kí đồ TLC FPFHC1 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất FPFHC1 Hình 3.22: Cấu trúc hợp chất FPFHC1 Phổ khối phun mù điện tử ESI-MS cho pic ion giả phân tử [M+H] + = 457, [M-CH3COOH+H]+ = 397 phù hợp với CTPT C31H52O2, M=456 Phổ hồng ngoại FPFHC1 có đỉnh hấp thụ 1729 cm−1 đặc trưng cho nhóm C=O phân tử Tín hiệu dao động C-H sp quan sát vùng 2935, 2866 cm−1 Các đỉnh hấp thụ 1371, 1242 đặc trưng cho liên kết C-O -48- Hình 3.23: Phổ ESI-MS FPFHC1 -49- Hình 3.24: Phổ IR FPFHC1 -50- Hình 3.25: Phổ 1H-NMR hợp chất FPFHC1 Trên phổ 13C-NMR cho thấy phân tử FPFHC1 chứa nhóm CO δC 170,5 ppm, 1CH liên kết với oxy δC 74,0 (C-3), 1C-sp2 bậc 139,7 (C-5), -51- CH-sp2 122,7 (C-6); nhóm CH 3-sp3 19,8 (C-26); 19,3 (C-19); 19,1 (C21); 18,8 (C-27); 12,0 (C-29); 11,9 (C-18), nhóm CH liên kết với CO 27,8 (CH3-CO) Hình 3.26: Phổ 13C-NMR FPFHC1 Kết hợp tài liệu tham khảo [8]., [17] cho phép khẳng định FPFHC1 β-Sitosterol acetate -52- KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau trình nghiên cứu, đề tài thu số kết sau: - Điều chế 137,13 gam cặn dịch chiết n-Hexane Trâu cổ (FPFH) Sau khảo sát TLC cặn dịch chiết n-Hexane Trâu cổ định chọn hệ dung môi EtOAc/n-Hexane để phân tách cặn dịch chiết n-Hexane Kết thu phân đoạn nhỏ F1-F5 Qua khảo sát lực chọn phân đoạn nhỏ F2, phân tách thành phân đoạn nhỏ F2.1- F2.7 Từ phân đoạn F2.2 đem kết tinh thu 20 mg hợp chất β-Sitosterol acetate (FPFHC1) - Cấu trúc hợp chất FPFHC1 xác định phương pháp phổ hồng ngoại, phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR Kiến nghị - Tiếp tục phân lập phân đoạn lại dịch chiết n-hexane Trâu cổ cặn dịch chiết khác Trâu cổ - Khảo sát hoạt tính sinh học hợp chất phân lập từ Trâu cổ - Bán tổng hợp số hợp chất nghiên cứu tách từ Trâu cổ khảo sát hoạt tính sinh học chúng -53- TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt [1] Võ Văn Chi (2004), Từ điển thực vật thông dụng, Tập 2, NXB Khoa học [2] kỹ thuật, Hà Nội, tr.1155- 1173 Nguyễn Văn Hùng (2011), Họ Na (Annonaceae)-Hóa học hoạt tính sinh học lồi Desmos rostrata, Goniothalamus tamirensis, Fissistigma villosissium -Quyển NXB Khoa học Tự nhiên Công [3] nghệ, Hà Nội Đỗ Tất Lợi (2011) Những cây thuốc vị thuốc Việt Nam NXB [4] Thời Đại, tr.75-77 Hoàng Hương Ly (2018), Phân lập xác định cấu trúc hợp chất Triterpenoid từ Trâu cổ (Ficus pumila L.) họ dâu tằm ( Moraceace), Khóa luận tốt nghiệp ngành sư phạm hóa học, Trường Đại học Hùng [5] Vương, Phú Thọ Đặng Như Tại, Ngơ Thị Thuận (2010) Hóa học hữu cơ, Tập NXB [6] Giáo dục Việt Nam, tr.478 Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, [7] NXB Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2013), Giáo tình sở hóa học hữu [8] cơ, Tập 1, NXB Đai học sư phạm Vu Minh Trang, Phan Minh Giang, Phan Tong Son (2010), “Phytosterols, taraxerane triterpenoids, and flavonol glycosides from the leaves of Mallotus macrostachyus (Miq.) Muell.-Arg (Euphorbiaceae)”, [9] Tạp chí Khoa học Cơng nghệ, 48(6A), pp11-16 http://suckhoe24h-7.blogspot.com/2015/02/cay-trau-co-chua-benh.html [10] http://tracuuduoclieu.vn/trau-co.html [11] Đào Thị Hải Yến (2017), Nghiên cứu thành phần hóa học số phân đoạn dịch chiết n-Hexane Trâu cổ (Ficus pumila L.) họ dâu tằm ( Moraceace) địa bàn tỉnh Phú Thọ, Khóa luận tốt nghiệp ngành sư phạm hóa học, Trường Đại học Hùng Vương, Phú Thọ -54- Tài liệu Tiếng Anh [12] Anshul Chawla, Ramandeep Kaur, Anil Kumar Sharma (2012) Ficus carica Linn.: A Review on its Pharmacognostic, Phytochemical and Pharmacological Aspects International Journal of Pharmaceutical and Phytopharmacological Research, 1(4): 215-232 [13] B.S Furniss (1989), A.J Hannaford, P.W.G Smith, A.R Tatchell Text book of practical organic chemistry Longman Scientific Technical, pp 197 [14] Shukranul Mawa, Ibrahim Jantan and Khairana Husain (2016), “Isolation of Terpenoids from the Stem of Ficus aurantiaca Griff and their Effects on Reactive Oxygen Species Production and Chemotactic Activity of Neutrophils”, Molecules, 21, 9; doi:10.3390/molecules21010009 [15] Consolacion Y Ragasa, Agnes B Alimboyoguen, and Chien-Chang Shen (2014), “Chemical constituents of Ficus nota”, Der Pharma Chemica, 6(4), 98-101 [16] Pham Thi Nhat Trinh, Nguyen Huu An, Pham Ngoc An, Mai Dinh Tri, Cao Van Du, Nguyen Thi Le Thuy, Nguyen Trong Tuan, Vang Thi Kim Thoa, Nguyen Ngoc Tuan & Le Tien Dung (2017), “A new benzofuran derivative from the leaves of Ficus pumila L.”, Natural Product Research, DOI: 10.1080/14786419.2017.1395427 [17] Jiliang Hang, Patrick Dussault (2010),“A concise synthesis of βsitosterol and other phytosterols”, Steroids, 75(12), pp 879–883; doi: 10.1016/j.steroids.2010.05.016 -55- NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN Sinh viên Nguyễn Thị Thùy Linh thực Khóa luận tốt nghiệp với thái độ cầu thị, tích cực học hỏi chủ động bố trí thời gian thực thực nghiệm nghiên cứu phịng thí nghiệm Đã thực mục tiêu đề tài đặt ra: Đã điều chế 137,13 gam cặn dịch chiết n-Hexane Trâu cổ (FPFH) Bằng phương pháp sặc ký cột silica gel kết tinh thu 20 mg hợp chất β-Sitosterol acetate (FPFHC1) Cấu trúc hợp chất FPFHC1 xác định phương pháp phổ hồng ngoại, phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13CNMR GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN ThS Nguyễn Thị Bình Yên Nguyễn Thị Thùy Linh ... Nam, góp phần làm sáng tỏ thành phần hóa học tạo sở khoa học cho việc sử dụng lồi thực vật, tơi lựa chọn nghiên cứu khóa luận ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học cặn chiết n-hexane Trâu cổ (Ficus... từ cặn chiết n-hexane Trâu cổ [11] -17- Gần vào năm 2018, nhóm nghiên cứu Trường Đại học Hùng Vương Trâu cổ, tác giả Hoàng Hương Ly phân lập hợp chất Taraxerol (17) từ cặn chiết n-hexane Trâu cổ. .. gam cặn dịch chiết n-hexane Trâu cổ Hình 3.7 : Cặn dịch chiết n-hexane Trâu cổ Sau ngâm n–Hexane, tiếp tục ngâm mẫu với dung môi CH2Cl2, EtOAc, MeOH thu cặn dịch chiết sử dụng cho nghiên cứu