Nghiên cứu động học quá trình chuyển hóa một số chất độc quân sự bằng dẫn xuất chloro isocyanurate trong môi trường nước

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ QUỐC PHÒNG VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ QUÂN SỰ CHU THANH PHONG NGHIÊN CỨU ĐỘNG HỌC QUÁ TRÌNH CHUYỂN HÓA MỘT SỐ CHẤT ĐỘC QUÂN SỰ BẰNG DẪN XUẤT CHLORO- ISOCYANURATE TRONG MÔI TRƯỜNG NƯỚC LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI, NĂM 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ QUỐC PHÒNG VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ QUÂN SỰ CHU THANH PHONG NGHIÊN CỨU ĐỘNG HỌC Q TRÌNH CHUYỂN HĨA MỘT SỐ CHẤT ĐỘC QUÂN SỰ BẰNG DẪN XUẤT CHLORO- ISOCYANURATE TRONG MƠI TRƯỜNG NƯỚC Chun ngành: Hóa lý thuyết Hóa lý Mã số: 440 119 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS Võ Thành Vinh PGS TS Trần Văn Chung HÀ NỘI, NĂM 2020 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu, kết nêu luận án hoàn tồn trung thực chưa cơng bố cơng trình nghiên cứu nào, liệu tham khảo trích dẫn đầy đủ Hà Nội, ngày tháng năm 2020 Tác giả luận án Chu Thanh Phong ii LỜI CẢM ƠN Luận án thực hồn thành Viện Cơng nghệ mới/Viện KH&CNQS Viện Hóa học Mơi trường Qn sự/BTL Hóa học Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc nhất, em xin chân thành cảm ơn thầy giáo TS Võ Thành Vinh PGS TS Trần Văn Chung định hướng nghiên cứu, tận tình hướng dẫn em thực nội dung luận án Xin chân thành cảm ơn lãnh đạo Viện Hóa học Mơi trường Qn sự/BTL Hóa học, Viện Cơng nghệ mới/Viện KH&CNQS, Phịng Đào tạo/Viện KH&CNQS, Phịng Công nghệ môi trường/Viện CNM cán quan, phòng, ban quan tâm, giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi cho NCS trình thực hoàn thành luận án Đặc biệt xin chân thành cảm ơn giúp đỡ nhiệt tình cán phịng Phịng Hóa học/Viện Hóa học Mơi trường Qn Cuối xin cảm ơn gia đình, đồng nghiệp, bạn bè động viên giúp đỡ NCS nhiều trình nghiên cứu, thực luận án Hà Nội, tháng năm 2020 Nghiên cứu sinh Chu Thanh Phong iii MỤC LỤC Trang MỤC LỤC iii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT vi DANH MỤC CÁC BẢNG x DANH MỤC CÁC HÌNH xiii MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chất độc quân 1.1.1 Sơ lược chất độc quân 1.1.2 Đặc điểm chất độc quân đối tượng nghiên cứu luận án 1.1.3 Phân tích nồng độ chất độc quân 17 1.2 Tổng quan tiêu độc chất độc quân 18 1.2.1 Khái niệm, phân loại phương pháp tiêu độc 18 1.2.2 Tiêu độc phương pháp hóa học 19 1.2.3 Một số chất tiêu độc sử dụng quân đội 20 1.2.4 Các chất tiêu độc nghiên cứu nước 22 1.2.5 Nghiên cứu sử dụng chất tiêu độc nhập 23 1.2.6 Phân tích xác định sản phẩm tiêu độc chất độc quân .24 1.3 Các dẫn xuất chloro- isocyanurate 24 1.3.1 Tổng quan dẫn xuất chloro- isocyanurate 24 1.3.2 Cơ chế thủy phân dẫn xuất chloro- isocyanurate 26 1.3.3 Về ảnh hưởng pH nồng độ MCCA, NaDCC, TCCA đến nồng độ clo tự dung dịch 30 1.3.4 Phân tích nồng độ clo tự dung dịch 31 1.3.5 Ứng dụng dẫn xuất chloro- isocyanurate chế tạo tiêu độc chất độc quân 32 iv 1.4 Động học trình chuyển hóa chất độc quân dẫn xuất chloro- isocyanurate 33 1.4.1 Xác định bậc phản ứng 33 1.4.2 Thuyết va chạm ứng dụng để xác định số thông số động học 34 1.4.3 Thuyết phức chất hoạt động ứng dụng để xác định số thông số nhiệt động học 35 1.4.4 Các yếu tố ảnh hưởng đến trình chuyển hóa phương pháp hóa học 38 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 41 2.1 Đối tượng nghiên cứu 41 2.2 Thiết bị hóa chất 41 2.2.1 Thiết bị 41 2.2.2 Hóa chất 41 2.3 Phương pháp nghiên cứu 42 2.3.1 Phương pháp xác định thơng số hóa lý 42 2.2.2 Xây dựng phương pháp phân tích clo tự 42 2.2.3 Phương pháp phân tích CS, HD, GB 45 2.2.4 Phân tích sản phẩm phản ứng chuyển hóa phương pháp sắc ký khí khối phổ GC/MS 46 2.2.5 Phương pháp sắc kí lỏng cao áp 47 2.2.6 Mô tả thực nghiệm 47 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 58 3.1 Nghiên cứu, lựa chọn phương pháp phân tích clo tự chất độc dung dịch 58 3.1.1 Nghiên cứu, lựa chọn phương pháp phân tích clo tự 58 3.1.2 Kết khảo sát đánh giá phương pháp phân tích nồng độ CS, HD, GB dung dịch tiêu độc 65 v 3.2 Nghiên cứu, đánh giá hiệu suất số yếu tố ảnh hưởng tới q trình chuyển hóa CS, HD, GB dung dịch MCCA, NaDCC, TCCA 66 3.2.1 Nghiên cứu ảnh hưởng thời gian phản ứng pH dung dịch đến hiệu suất chuyển hóa CS, HD, GB dung dịch MCCA, NaDCC, TCCA 69 3.2.2 Nghiên cứu ảnh hưởng nồng độ MCCA, NaDCC, TCCA đến hiệu suất chuyển hóa CS, HD, GB dung dịch 74 3.3 Kết nghiên cứu đặc điểm động học nhiệt động học trình chuyển hóa CS, HD, GB dung dịch MCCA, NaDCC, TCCA 80 3.3.1 Nghiên cứu đặc điểm động học q trình chuyển hóa 80 3.3.2 Nghiên cứu, xác định số thông số nhiệt động học q trình chuyển hóa 85 3.3.3 Kết nghiên cứu, xác định sản phẩm q trình chuyển hóa 106 3.4 Kết tiêu độc CS, HD, GB chế phẩm tiêu độc điều chế sở dẫn xuất chloro- isocyanurate 117 KẾT LUẬN 121 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ 123 TÀI LIỆU THAM KHẢO 124 vi D Ký hiệu, chữ viết tắt BX24 BWC CA CBRN Cl-HĐ Cl-LK Cl-TD CTBT CT CTĐM1 CS CWC Ea FDA GB GC/MS h vii H HD Bis(2-c HPLC High p chroma ICt50 Incapac 50% k K kB LCt50 Lethal LCt100 Lethal LC50 Lethal LD50 Lethal LOD Limit o LOQ Limit o MCCA Chloro MSDS Materia NaDCC Sodium NaC NCS NPT Treaty viii P.a PHH R RSD RSD SD SP t1/2 T TCCA TĐ17-1 TĐD-01 TĐQT-01 TĐVK-01 TTCT UV/VIS VKHDL Vn Vt VX WHO ∆H# 298 124 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Bộ Tư lệnh Hóa học (2012), Chất tiêu tẩy khí tài tiêu tẩy, NXB Quân đội nhân dân, tr 1-44 Bộ Tư lệnh Hóa học (2013), Chất độc quân sự, NXB Quân đội nhân dân, tr.7-9 Bộ Tư lệnh Hóa học (2013), Khí tài trinh sát Hóa học, NXB Quân đội nhân dân, tr.3-9 Công ước Cấm phát triển, sản xuất, tàng trữ, sử dụng vũ khí hóa học việc phá hủy chúng Chính phủ nước Cộng hòa Xã hội Chủ nghĩa Việt Nam ký ngày 13/01/1993, Chủ tịch nước phê chuẩn ngày 24/8/1998 thức có hiệu lực Việt Nam từ ngày 30/10/1998 Đào Văn Lượng (2000), Nhiệt động hóa học, NXB KHKT, tr.33-41 Đinh Ngọc Tấn (2004), Nghiên cứu ứng dụng phương pháp phân tích hóa lý đại xây dựng phổ số chất độc hóa học quân sự, Báo cáo khoa học tổng kết đề tài cấp BQP Đinh Ngọc Tấn (2012), Chế tạo chất tiêu độc, diệt trùng đa dụng dạng vi nhũ tương thiết bị sử dụng cỡ nhỏ để xử lý số tác nhân hóa sinh học sử dụng chiến tranh, Báo cáo khoa học tổng kết đề tài cấp BQP Lại Văn Cương (2016), “Nghiên cứu chế tạo chất tiêu độc đa GDS-2000, BX-24 từ nguyên liệu nước” Đề tài cấp Tổng cục kỹ thuật Lê Văn Hồng, Nguyễn Khánh Hưng (2008), “Nghiên cứu chế tạo khí tài tiêu độc cá nhân từ nguyên liệu có sẵn nước” Báo cáo khoa học tổng kết đề tài nhánh khoa học cấp Bộ quốc phịng 10 Nguyễn Đình Triệu (2001), Các phương pháp phân tích vật lý hóa lý, 125 Nxb KHKT, tr 34, 56, 61 11 Nguyễn Đình Huề (2004), Giáo trình hóa lý tập Cơ sở nhiệt động lực học, NXB Giáo dục, tr 111-118 12 Nguyễn Khánh Hưng (2017), Nghiên cứu động học trình tiêu độc số chất độc quân tác nhân ancolat, ứng dụng để chế tạo dung dịch tiêu độc tổng hợp, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Viện Khoa học Công nghệ quân sự, tr.63-77 13 Nguyễn Văn Hoàng (2012), Nghiên cứu đặc điểm động học trình chuyển hóa số hợp chất clo dạng thioete mơi trường nước, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Viện Khoa học Công nghệ quân sự, tr 10 14 Nguyễn Văn Minh cộng (2002), Quy trình cơng nghệ thu gom, xử lý chất độc CS tồn lưu sau chiến tranh, Bộ Tư lệnh Hóa học 15 Thái Dỗn Tĩnh (2008), Cơ chế Hóa Học phản ứng hóa học hữu cơ, NXB Khoa học Kỹ thuật, tập I, tr 261 16 Vũ Đăng Độ (2007), Cơ sở lý thuyết q trình hóa học, NXB Giáo dục, tr 59-81 17 Lâm Ngọc Thụ (2005), Cơ sở Hóa học phân tích, NXB Đại học quốc gia Hà Nội, tr 12-56 Tiếng Anh 18 A Fatah, J.A Barrett, R.D Arcilesi Jr, K.J Ewing, C.H Lattin, M.S Helinski, and I.A Baig (2001), Guide for the selection of chemical and biological decontamination equipmentfor emergency first responders, Ch 4: Introduction to CB decontaminants, NU Guide 103-00, pp 27-53 19 A Heller (2002), L-gel decontaminates better than bleach, Science and Technology Review 20 Abu-Qare, A.W and Abou-Donia, M.B (2002), Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis, Food and Chem Toxicol, 40, pp 126 1327-1333 21 Abu-Qare, W and Abou-Donia, B (2001), Simultaneous analysis of sarin, pyridostigmine bromide and their metabolites in rat plasma and urine using HPLC, Chromatographia, 53, pp 251-255 22 Adam, Luke C and Gilbert Gordon (1999), Hypochlorite Ion Decomposition: Effects of Temperature, Ionic Strength, and Chloride Ion, Inorganic Chemistry, 38 (6), pp 1299-1304 23 Alfred Kleinhammes, George W Wagner, Harsha Kulkarni, Yuanyuan Jia, Qi Zhang, Lu-Chang Qin, Yue Wu (2005), Decontamination of 2chloroethyl ethylsulfide using titanate nanoscrolls, Chemical Physics Letters, Volume 411, Issues 1-3, pp 81-85 24 Alfred P Dufour, Otis Evans, Thomas D Behymer and Ricardo Cantu (2006), Water ingestion during swimming activities in a pool: A pilot study, Journal of Water and Health 04.4.2006 25 Anderson, P.J., Lau, G.S.N., Taylor, W.R.J., and Critchley, J.A.J.H., (1996) Acute effects of the potent lacrimator o-chlorobenzylidene malononitrile (CS) tear gas, Hum Exp Toxicol., 15, 461–465 26 Ballantyne, B, (2005), The occupational toxicologist: professionalism, morality and ethical standards in the context of legal and non-litigation issues, J Appl Toxicol., 25, 496–513 27 Ballantyne, B (2006), Peripheral chemosensory irritation with particular reference to respiratory tract exposure, Inhalation Toxicology, Second Edition, Salem, H and Katz, S.A., Eds., Taylor and Francis, Baton Rouge, FL, pp 269–306 28 Ballantyne, B (2006), Riot control agents in military operations, civil disturbance control, and potential terrorist activities, with particular reference to peripheral chemosensory irritants, in Chemical Warfare 127 Agents: Toxicology and Treatment, Second Edition, Marrs, T.C., Maynard, R.L., and Sidell, F.R., Eds., John Wiley & Sons, Chichester, pp 543–612 29 Beer Singh, G.K Prasad, K.S Pandey, R.K Danikhel, and R Vijayaraghavan (2010), Decontamination of Chemical Warfare Agents, Defence Science Journal, Vol 60, No 4, pp 428-441 30 Brad Rowland, Darren Jolley, Brian Bennett, Brian Johnson, Gary Moffett, Laurence Adair, Mark Hanning-Lee, Gregory Bottelberghe, Tsenu Mamo, Jon Kaufman (October 2010), Test method and simple analysis model for off-gassing studies of military-relevant surfaces contaminated with chemical warfare agent simulants, Polymer Testing, Volume 29, Issue 7, pp 777-783 31 C.M Boone, J.A Cordia, L.F Chau and R.M van den Berg (2006), Development and optimization of test methodology for the decontamination of chemical warfare agents, toxic industrial chemicals and radionuclides, TNO report DV 2006-A512 32 Carol A.S Brevetta, and Kenneth B Sumpter (2010), "Degradation of the chemical warfare agents HD, GD, thickened GD, and VX on ambient and moist environmental substrates", Main Group Chemistry 9, pp.205– 219 33 Clifford W (1992), Handbook chlorination and alternative disinfectants, ed., pp 89-184 34 Committees on Toxicity, Mutagenicity and Carcinogenicity of Chemicals in Food, Consumer Products, and the Environment (1999), Statement on 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS) and CS spray, London: Department of Health 35 Conner, W.C (2004), Human violence stopped by dart-shooting 128 tranquillizer gun, J Am Med Assoc., 201, 34–35, 1967 Cooper, G., Injuries from non-lethal weapons, Bull R.C Pathol., 26, 78–79 36 Creasy, W.R., Stuff, J.R., Williams, B., Morrissey, K., Mays, J., Duevel, R and Durst, H.D (1997), Identification of chemical-weapons-related compounds in decontamintion solutions and other matrices by multiple chromatographic techniques, J.Chromatogr A, 774, pp 253-263 37 Cristanini Spa (2011), EP 378 524 A1 European Patent Application 38 Chanya Chuenarrom, Paitoon Daosodsai, and Pichate Charoenphol (2014), Effect of excessive trichloroisocyanuric acid in swimming pool water on tooth erosion, Songklanakarin J Sci Technol 36 (4), pp 445450 39 COT (2006), Statement on combined exposure to 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS) and PAVA (Nonivamide) sprays, COT/06/04, dated January 2006, Committee on Toxicity of Chemicals in Food Consumer Products and the Environment, UK Department of Health, London 40 D Hank Ellison (2007), Handbook of Chemical and Biological Wafare Agents, 2nd Edition, CRC Press Taylor & Francis Group, pp 184, 220 41 D'Agostino, P.A (1995), Chemical warfare agents, Encyclopedia of Analytical Science, pp 599-608 42 David A Jaeger, Travis L Roberts, Alexander K Zelenin (2002), Quaternary ammonium O,O′-dialkylphosphorodithioate surfactants and their reactions with 2-chloroethyl phenyl sulfide, a mustard simulant, Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, Volume 196, Issues 2-3, pp 209-216 43 Dayong Jiang (2013), The Decontamination effect on CS stinmulant with potassium permanganate solution, Applied Mechanics and Materials Vol 411-414, pp 3166- 3169 129 44 ASTM Committee D12 on Soaps and Other Detergents (Reapproved 2003), Designation: D 2022 – 89, US 45 Dr Alim A Fatah, Richard D Arcilesi, Jr Dr James C Peterson (2007), Guide for the Selection of Chemical Detection Equipment for Emergency First Responders, 3rd Edition U.S Department of Justice 46 E R J Wils and A G Hulst (1985), Mass Spectra of some Derivatives of the Irritant o-Chlorobenzylidenemalononitrile (CS), Fresenius Z Anal Chem, 320, pp 357-360 47 E Raber and R McGuire (2002), Oxidative decontamination of chemical and biological warfare agents using L-Gel., J Hazard Mater B93, pp 339-352 48 E Raber, A Jin, K Noonan, R McGuire and R.D Kirvel (2001), Decontamination issues for chemical and biological warfare agents: how cleanis clean enough?, Int J Environm Health Res 11, pp 128148 49 Ellison, D.H (2000) Nerve agents In: Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents Washington, D.C.: CRC Press 50 Edwin W.J Hooijschuur, Charles E Kientz, Udo A.Th Brinkman (2002), Analytical separation techniques for the determination of chemical warfare agents, Journal of Chromatography A, Volume 982, Issue 2, pp 177-200 51 Frederick R Sidell (1992), Agents of chemical warfare: Sulfur mustard, Annals of Emergency Medicine, Volume 21, Issue 3, pp 303-308 52 G.K Prasad, T.H Mahato, P Pandey, Beer Singh, M.V.S Suryanarayana, Amit Saxena, K Shekhar (2007), Reactive sorbent based on manganese oxide nanotubes and nanosheets for the decontamination of 2-chloro-ethyl ethyl sulphide, Microporous and Mesoporous 130 Materials, Volume 106, Issues 1-3, pp 256-261 53 G.W Wagner, L.R Procell, Y.C Yang and C.A Bunton (2001), "Molybdate/Peroxide oxidation of mustard in microemulsions", Langmuir 17, pp 4809-4811 54 G.W Wagner, R.J O'Connor and L.R Procell (2001), Preliminary study on the fate of VX in concrete, Langmuir 17, pp 4336-4341 55 H McEvoy (2005), Presentation at the International conference on the removal or destruction of highly toxic chemical and biological contamination Rydges Melbourne 56 Hairong Tang, Xuezhi Zhou, Jinyuan Xin, Xinming Wang, Yingqiang Guan (2012), Studies on the Decontamination of Chemical Warfare Agents HD, GB and Vx by Sodium Dichloroisocyanurate in Water, Advances in Biomedical Engineering, Vol.6 57 Harri Koskela, Marja-Leena Rapinoja, Marja-Leena Kuitunen, and Paula Vanninen (2007), Determination of Trace Amounts of Chemical Warfare Agent Degradation Products in Decontamination Solutions with NMR Spectroscopy, Anal Chem.79 (23), pp 9098–9106 58 Harvey et al (1997), Neutralization and biodegradation of sulfur mustard, Aberdeen Proving Ground, MD: US Army Armaments Munitions Chemical Command, Edgewood Research Development and Engineering Center, ERDEC-TR-388 59 Hobson D, Snider T (2002), Evaluation of the Effects of Hypochlorite Solutions in the Decontamination of Wounds Exposed to Either the Organophosphanate Chemical Surety Materiel Vx or the Vesicant Chemical Surety Materiel HD, Columbus 60 J F Bunnett (1995), Some problems in the destruction of chemicalmunitions, and recommendations toward their amelioration, 131 Pure & Appl Chem.,Vol 67, No 5, pp 841-858 61 Jana Krykorková, Csc, Dagmar Urbanová, Hana Kovaliýová (2005), Poloprovozní Zkoušky Dekontaminace Bojových Chemických Látek Ýinidlem Hvċzda, Laboratorní Zpráva, Ministerstvo vnitra Generỏlnớ editelstvớ Hasiỵskộho zỏchrannộho sboru ýR Institut ochrany obyvatelstva, Lỏzn Bohdaneỵ 62 John A Wojtowicz (2001), Cyanuric Acid Technology, Journal of the Swimming Pool and Spa Industry, Volume 4, Number 2, pp 9–16 63 John A Wojtowicz, Chemcon (2001), Reevaluation of Chloroisocyanurate Hydrolysis Constants, Originally appeared in the Journal of the Swimming Pool and Spa Industry, Volume 2, Number 2, pp 14-22 64 John A Wojtowicz, Chemcon (2001), Relative Bactericidal Effectiveness of Hypochlorous Acid and Chloroisocyanurates, Originally appeared in the Journal of the Swimming Pool and Spa Industry, Volume 2, Number 1, pp 34–41 65 John a Wojtowicz, Olin Corporation (2004),Cyanuric And Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Vol 8, pp 199-219 66 James A Romano, Jr Brian J Lukey Harry Salem (2008), Chemical warfare agents chemistry, pharmacology, Toxicology, and Therapeutics, Taylor & Francis Group, LLC, Second Edition, pp 358-361 67 Jones GRN (1991), CS gas: an antidote and decontaminant, Military Medicine, 156 (11,) pp A6-A7 68 Jones GRN (1996) CS sprays: antidote and decontaminant, The Lancet, Vol 347, pp 968 69 Julie Louise Gerberding, M.D., M.P.H (2003), Toxicological Profile For 132 Sulfur Mustard (Update), Agency for Toxic Substances and Disease Registry Division of Toxicology/Toxicology Information Branch 1600 Clifton Road NE, Mailstop E-29 Atlanta, GA 30333 70 K.V Ragnarsdottir (2000), Environmental fate and toxicology of organophosphate pesticides, J Geologic Soc 157, pp 859-876 71 Kibong Kim, Olga G Tsay, David A Atwood, and David G Churchill (2011), Destruction and Detection of Chemical Warfare Agents, Chemical Reviews, pp 5345-5403 72 Kristi L Koenig, Connie J Boatright, John A Hancock, Frank J Denny, David S Teeter, Christopher A Kahn, Carl H Schultz (January 2008), Health care facility-based decontamination of victims exposed to chemical, biological, and radiological materials, The American Journal of Emergency Medicine, Volume 26, Issue 1, pp 71-80 73 L Szinicz (2005), History of chemical and biological warfare agents, Toxicology, Volume 214, Issue 3, pp 167-181 74 L.H Ang, B.K Tay and S.H Sim (2005), Enhancement of a commercial fluorosolvent for the efficient decontamination of chemical warfare agents for sensitive equipment, Presented at Decon (Tucson, AZ) 75 Lieutenant Maccon A Buchanan (2016), Cs Riot Control Agent Exposure in US Army Mask Confidence Training: Association Between Exposure to 0-Chlorobenzylidene Malononitrile (CS) and Urinary Metabolite 2-Chlorophippuric Acid, Master of Science in Public Health Degree Uniformed Services University, School Of Medicine Graduate Programs, US 76 Lihong Qi, Zhenxing Cheng, Guomin Zuo, Shanmao Li and Qiping Fan (2011), Oxidative Degradation of Fentanyl in Aqueous Solutions of Peroxides and Hypochlorites, Defence Science Journal, Vol 61, No 1, 133 pp 30-35 77 Maj B Lynch (Sept 2003), Task Force Environmental Cleanup -From the Field, CML Army Chemical Review 78 Müjde Eryılmaz and İsmail Murat Palabıyık (2013), Hypochlorous Acid - Analytical Methods and Antimicrobial Activity, Tropical Journal of Pharmaceutical Research February 2013; 12 (1), pp 123-126 79 Marrs, T.T.; Maynard, R.L & Sidell, F (2007), Chemical warfare agents In Toxicology and treatment, Ed Wiley, New York, pp.10-250 80 Mr J.K Fawell (2007), Sodium Dichloroisocyanurate in Drinking-water, WHO guidelines for drinking-water quality, WHO/SDE/WSH/07.01/3 81 MSDS Detoxifying/Decontaminant BX 24 (2010), CRISTANINI S.p.A, Via Porton n 5- 37010 RIVOLI (VERONA)- ITALY 82 N B Munro, S S Talmage, G D Griffina and L C Waters etc (1999), The sources, fate, and toxicity of chemical warfare agent degradation, Environmental Health Perspectives, vol.107, (12), pp 933-974 83 Nancy R Brietich, Mary Jo Waters, Gregory W Bowen, Mary Frances Tracy (1995), World Wide Chemical Detection Equipment Handbook, CBIAC, DTIC, ISBN 1-888727-00-4 84 Naraporn Harnvajanawong, Nisakorn Thongkon, Chantana Ungchusuk and Wichaya Ramsomphob (2004), Effect of trichloroisocyanuric acid disinfectant filled in swimming pool water, The Joint International Conference on Sustainable Energy and Environment (SEE)” 1-3 December 2004, Hua Hin, Thailand 85 O’Hern, M.R., T.R Dashiell, and M.F Tracy (1997), Chemical Defense Equipment In Textbook of Military Medicine, Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare, eds F.R Sidell, E.T Takafuji, and 134 D.R Franz, 377–382, Office of The Surgeon General, Borden Institute, Walter Reed Army Medical Center, Washington, DC 86 Olson, C.T., Blank, J.A., Kinney, P.H and Singer, A.W 2000 Neurologic assessment of rats following low doses of sarin, pyridostigmine, chlorpyrifos and DEET Toxicologist, 54: 265 87 OxyChem (1997) Chemistry of the Chlorinated Isocyanurates, T Kuechler (Occidental Chemical Corporation) to P.M Kuznesof on April 2003 88 OxyChem (2000) Toxicity of the Chlorinated Isocyanurates (revised October 2001), T Kuechler (Occidental Chemical Corporation) to P.M Kuznesof 89 P.A D’Agostino, J.R Hancock, C.L Chenier, C.R Jackson Lepage (2006), Liquid chromatography electrospray tandem mass spectrometric and desorption electrospray ionization tandem mass spectrometric analysis of chemical warfare agents in office media typically collected during a forensic investigation, Journal of Chromatography A, Volume 1110, Issues 1-2, pp 86-94 90 P.A.D' Agostino (2006), Analysis of Chemical Warfare Agents: General Overview, LC-MS Review, InHouse LC-ESI-MS Methods and Open Literature Bibliography, Defence R&D Canada – Suffield, Technical Report, DRDC Suffield TR 2006-022, Canada 91 Paul M Kuznesof (2004), Sodium Dichloroisocyanurate, Chemical and Technical Assessment (CTA), 61 st JECFA 92 Peter Hunziker, Christian Krebs (2011), Testing The Resistance Of Polymer Materials And Textiles Against Warfare Agents, CBMTS Industry VII "The World Congress on CBRN Threat and Terrorism", 135 Cavtat – Dubrovnik 93 Prof Zvonko Orehovec, M.Sc., D.Sc Protekta d.o.o Varaždin (2011), Environmental Contamination By Antibiotics And Multiresistant Coliform Bactreria: An Impact On Chemical Decontamination Processes By Chlorine (IV)-Oxide and BX-24, CBMTS Industry VII "The World Congress on CBRN Threat and Terrorism", Cavtat – Dubrovnik 94 R Comstock, R Morgenstern, B Howard, C Molton, R Thies, R Kaiser, A Kulczyk and A Judd (2005), Design and construction of a modular decontamination system for sensitive equipment decontamination, Presented at Decon 2005 (Tucson, AZ) 95 R Tiron (2003), Decontamination Technology Still Outdated, National Defense Magazine June, 96 R.R McGuire, J.S Haas and R.J Eagle (1993), The decay of chemical weapon agents under environmental conditions, Livermore, CA: Lawrene Livermore National Laboratory, UCRL-ID-1 14107 97 Rajmund Kuti, László Földi (2009), Possible use of mobile water fog generators for decontamination tasks, AARMS Vol 8, No 1, pp 127– 132 98 Shane A Snyder, Benjamin D Stanford, and Aleksey N Pisarenko (2009), Hypochlorite- an assessment of factors that influence the Formation of perchlorate and other contaminants, The American Water Works Association, US 99 Sidell FR (1997) Nerve agents In: Sidell FR, Takafuji ET, Franz DR, eds Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare In: Zajtchuk R, Bellamy RF, eds The Textbook of Military Medicine Part I Washington, DC: Department of the Army, Office of The Surgeon 136 General, and Borden Institute, pp.129–179 100 Talmage, S.S.; Watson, A.P.; Hauschild, V.; Munro, N.B & King, J Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, (2007), Chemical warfare agent degradation and contamination, Curr Org Chem., 2007, 11(3), pp 285-98 101 Timothy J Bauer (2011), Recommendations Regarding Percutaneous Toxicity And Contact Transfer, CBMTS Industry VII "The World Congress on CBRN Threat and Terrorism", Cavtat – Dubrovnik 102 Todd M Myers and Jeffrey L Langston (2011), Diet Composition Alters Soman Toxicity, CBMTS Industry VII "The World Congress on CBRN Threat and Terrorism", Cavtat – Dubrovnik 103 Taylor, R.H., Falkinham, J.O., Norton, C.D., LeChevallier, M.W (2000), Chlorine, chloramine, chlorine dioxide, and ozone susceptibility of Mycobacterium avium Appl Environ Microbiol 66, pp 1702–1705 104 Thomas Clasena, Paul Edmondson (2006), Sodium dichloroisocyanurate (NaDCC) tablets as an alternative to sodium hypochlorite for the routine treatment of drinking water at the household level, Int J Hyg Environ.Health 209, pp 173–181 105 Vadim Petrov (2011), Whether all chemical weapons in russia in 2015 will be destroyed? A sight from udmurtiya, CBMTS Industry VII "The World Congress on CBRN Threat and Terrorism", Cavtat – Dubrovnik 106 Vladimir I Sklyar, Tatyana P Mosolova, Irina A Kucherenko, Natalya N Degtyarova, Sergey D Varfolomeyev and Sergey V Kalyuzhnyi (1999), Anaerobic toxicity and biodegradability of hydrolysis products of chemical warfare agents, Chemistry and Materials Science Applied Biochemistry and Biotechnology Volume 81, Number 2, pp 107-117 137 107 White, G.C (1992), The handbook of chlorination and alternative disinfectants 3rd edition, Van Nostrand Reinhold, New York, Ny, pp 196 108 Wils, E.R.J (1990), Mass spectral data of precursors of chemical warfare agents, Fresenius J Anal Chem., 338, pp 22-27 109 Wils, E.R.J and Hulst, A.G (1985), Mass specra of some derivatives of 2,2'- dichlorodiethyl sulphide (mustard gas), Fresenius Z Anal Chem., 321, pp 471-474 110 Wils, E.R.J and Hulst, A.G (1985), Mass spectra of some derivatives of the irritant ochlorobenzylidenemalononitrile, Fresenius Z Anal Chem., 320, pp 357-360 111 Y.C Yang (1999), Chemical detoxification of nerve agent VX, Acc Chem Res 32, pp 109- 115 112 Y.C Yang, J.A Baker and J.R Ward (1992), Decontamination of chemical warfare agents, Chem Rev 92, pp 1729-1743 113 Yong-Han Lee, Jong-Chol Lee, Soo Choi and Deasik Hong (2007), Hydrolysis of Sulfur Mustard(HD) in Water, Korean Chem Eng Res., Vol 45, No 3, pp 291-297 114 Yoshihiko Miyata and Hiroaki Ando (2001), Examination of an internal standard substance for the quantitative analysis of Sarin using 31PNMR, Journal of Health Science 47, pp.75-77 115 Yu-Chu Yang, James A Baker, and J Richard Ward (1992), Decontamination of Chemical Warfare Agents, Chem.Rev 92, pp 17291743 116 Yurow HW, (2001) Decontamination methods for HD, GB and VX: A literature survey, Aberdeen Proving Ground, Md: Army Armament Research and Development Command, Chemical Systems Laboratory, 138 Defense Research Institute, AD-B057349L 117 Zeki Ilker Kunak, Ahmet Korkmaz, Halil Yaman, Hakan Yaren, Onder Onguru, Enis Macit, Bulent Uysal, Samet Turel, Levent Kenar (2011), The Efficiency Of Melatonin And S-Methylisothiourea Treatments In Nitrogen Mustard Induced Lung Toxicity, CBMTS Industry VII "The World Congress on CBRN Threat and Terrorism", Cavtat – Dubrovnik ... KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ QUÂN SỰ CHU THANH PHONG NGHIÊN CỨU ĐỘNG HỌC QUÁ TRÌNH CHUYỂN HÓA MỘT SỐ CHẤT ĐỘC QUÂN SỰ BẰNG DẪN XUẤT CHLORO- ISOCYANURATE TRONG MƠI TRƯỜNG NƯỚC Chun ngành: Hóa. .. Các chất tiêu độc nghiên cứu nước Trong nước, chất tiêu độc chủ yếu nghiên cứu sở BTL Hóa học, cụ thể Viện Hóa học Mơi trường qn Một số chất tiêu độc nghiên cứu bao gồm 23 1.2.4.1 Chất tiêu độc. .. với cố hóa chất có tính cấp thiết cao Từ lý đó, NCS lựa chọn luận án ? ?Nghiên cứu động học q trình chuyển hóa số chất độc quân dẫn xuất chloro- isocyanurate môi trường nước? ?? nội dung nghiên cứu có