Tổng hợp một số đifomazan chứa vòng phenilenđiamin : Đề tài NCKH. QT.07.23

DAI HOC QC GIÀ HA NOI TRÚNG DAI HOC KHOA HOC TU NHIÉN Tén de tal : ' TÓNG HOP MOT SO DIFOMnznN CHUn VỊNG PH€NiL€NDmA/ÌIN '' MA SO: QT- 07- 23 CHU TRI DE TAI: Th.S Ti^AA^ THI THANH VAA' CÀN BO THAM GIÀ: - CN Nguyèn Hong Quàn - Càc sinh vién phòng THHC -.A H O C Q U O C GIÀ HA NĨI PJNGTÀfylTHỊNG TIN THLT VIÉN H A N Ó I - 2007 l.BAOCAOTÓMTÀT: a Tén de tài: "Tdng bop mot so difomazan chura vòng phenilendiamin" Ma so: QT-07-23 b Cbù tri de tài: Tb.S Tran Tbi Tbanb Vàn e Càn bo tbam già: - CN Nguyén Hong Quàn - Càc sinh vién phòng THHC d Muc tiéu va noi dung ngbién cihi: - Muc tiéu: Tién hành tóng hgp, nghién culi cà'u tao cùa mot difomazan chiia vòng phenilendiamin tir càc hidrazon chiia di vòng hoac vòng thom Càc phenilendiamin da su dung 1,3- va 1,4-phenilendiamin - Nói dung: Tién hành phàn umg tóng hgp càc hidrazon qua phàn ung cùa càc hidrazin vói càc andehit chira thom hoac andehit di vịng Su dung càc hidrazon da tóng hgp ghép vói muoi bis-diazoni cùa càc phenilendiamin de thu dugc càc difomazan (hay ggi bis-fomazan) Xàc dinh cau tao càc san pham difomazan nhị càc phuong phàp phó IR, UV-VIS, MS e Két qua dat dugc: • Dà tóng hgp dugc hidrazon di tiì' phenylhidrazin, 2,4-dinilrophenylhidrazin va càc andehit thom nhu (9-nitrobenazandehit, furan-2-andehit, pirol-2-andehit va thiophen-2-andehit • Tu' càc hidrazon trén da tóng hgp dugc difomazan qua phàn utig cùa càc hidrazon vói càc muoi bis-diazoni cùa 1,3- va 1,4-phenilendiamin • Cau trùc cùa càc hgp chà't mói nhan dugc da dugc xàc nhan nhò càc phuong phàp phó hóng ngoai, phó cong hng tu hat nhan va phó khoi lugng • Vói két qua dị da cịng bó cịng trình sau day: Nghién cuu tóng hgp mot so bis-fomazan tu" phenilendiamin, dàng trén Tuyén tàp càc cịng trình Hịi Ughi khoa hoc va cịng nghe boa hiJu co toàn quoc thii IV, thàng 10, nàm 2007 trang 252-256 • Dua trén de tài dà góp phàn tao dugc: Da góp phàn tao 01 sinh vién K48S (Le Thi Thanh Tra) bào ve thành còng khoa luàn tot nghiep va 02 sinh vién K49A (Le Thùy Duyén va Pham Thi Thu Huyén) làm nghién cuu khoa hoc va nién luàn f Tìnb bìnb sur dung kinb pbi: Tóng kinh phi dugc cap cho viec thirc hién de tài 20 trieu dóng chù yéu dugc dùng de mua hoà chat nghiém Mot phàn chù u khàc dugc dùng de th mn chun mịn va lao dgng Ha nói, ngày 30 thàng 12 nàm 2007 CHU NHIÉM DE TÀI KHOA HOA HOC PGS.TS Ngun Van Nói ThS Tran Thi Thanh Vàn lróncì -i)ciì hoc Khoci hòc Tu '"3 HIEU TRUONG iil:.I:!rti; ^/y^/y/./i- /1S/4 - Ar-^-CH N-N^-Ar Hei—NH-N=CH-Het N=N~Het [HetN^N]^ >- Hei-C ^ N-NH—Het Bang phuong phàp mot so bis-fomazan dà dugc tóng hgp _^N=N ' L E'^E \A 3.5-DIAMlNOTRIAZOL ' -,47 Tran Thi Thanh l'an Nguyén Dinh Triéu Le Thi Thanh Tra Tran Thùy Dm^en Cao Thi Huòng \gu\cn Thi Hóng Nhung Chu Thi Lành 54 NGHIÉN CÙ'U TĨNG HOP MOT SO BIS-FOMAZAN TU PHENILENDIAMIN 24] 252 Tran Thi Thanh Vàn Nguyén Dinh Tnéu Dàng Bà Dùng Le Thi Thanh Tra Ngu\én Hong Quàn II HOÀ HOC C À C H g p C H A T THIÉN NHIÉN 55 HOAT T Ì N H GAY N G À N À N MOT SO DÀN X U À T TÓNG \10? CUA N O M I L I N PliÀN LAP TU' HAT C A M SÀNH (C/TRUS NOBILIS LOUR.) ^ 258 Biii Kim Anh Duang Anh Tuàn, Phan Dinh Chàu 56 K H À O SÀT T H À N H PHÀN CÀC HOP CHAT CÓ HOAT TÌNH SINH HOC VÀ SAN PHAM BÀO CHE T Ù N À M LINH CHI {Ganoderma iucidum Karsl.) 262 Nguyén Tuàn Anh; Tran Thu Huang: Ho Due Cuòng: Nguyén Thi Phuang Ha Nguyén I àn Hàn 57 KHÀO SÀT DIÉU KIÉN CHIÉT CÀC HOP CHAT CÓ HOAT TJNH SINH HOC TRONG N À M LINH CHI {Ganoderma lucidum Karsl.) 267 Nguyén Tuàn Anh Tran Thu Huang: Nguyén Thi Phuong Ha 58 NGHIÉN C Ù U T À C H CHIÉT VÀ PHÀN LAP MOT CÀU T U A N C A L O I T TU' LÀ SEN HO TINH TÀM THÀNH PHÓHUÉ 272 Phan Vàn Cu Le Thi Diép 59 NGHIÉN CVV MOT SO T H À N H PHÀN HÓA HOC CUA LÀ CÀY INDICUM L.) Ò YÈN SON- TUYÉN QUANG Le Thi Anh Dào Le Thi Thu Huang Tran Thi Linh Ha Nguyén Thi Thài 60 MOT SO T H À N H PHÀN HÓA HOC TRONG DICH CHIÉT N-HEX.AN CUA CÀY NGHÉ DOC {CURCUMA AROMATICA SALISB) Ò TUYÉN QUANG _ 281 Le Thi Anh Dào Nguyén Thi Ngoc Diép, Le Thi Thu Huang Nguyén Tuàn Anh 61 K H À O SÀT T I N H D À U H U O N G NHU TRÀNG OCLMUMGR4TISSIMUML BÌJÌ Trong Dal Ngun Dóng Trùc Ngun Phu&c Nguyét Tu 62 SEPARATION A N D STRUCTURE DETERMINATION OF SOME COMPOL-N'OS FROM PìPER BETLEL 290 Dàu Xuàn Due Hoàng vàn Luu 63 PHÀN LÀP MOT SO HpP CHAT TU' LÀ VĨI Nguvén l'àn Dàu Ngun Vàn Tìmàn Dò Thi Thanh 294 PHÀN LÀP MOT SO HOP CHAT T U CÀY CÓ BAN HYPERICUM JAPONICUM 299 64 NÙC NÀC [OHOXYLUM 276 286 Le Tién Dùng Nguyén Cóng Hào Phan Phuac Hién 65 CHEMICAL CONSTITUENTS OF HEDYOTIS PJNIFOUA WALL EX G DON F A M I L Y RUBIACEAE Le Hoang Duy Nguyèn Kim Phi Phung 66 C O N T R I B U T I O N TO THE STUDY ON ÌNV0LUCR.4TA BL, ( A C A N T H A C E A E ) Pham i 'àn Toàn Eni Nguyén Kim Phi Phung OF ^"^^ CHEMICAL CONSTITUENTS OF STROBÌLANTHES 308 — I HĨA HOC VIÉT NAM - PHÀN HO! HÓA HÙU CO NGHIÉN CLFU TÓNG HOP MOT SO BIS-FOMAZAN TU' PHENILENDIAMIN INVESTIGATION ON THE SYNTHESIS OF SOME BISFORMAZANES FROM PHENILENDIAMINE Tran Thi Thanh Vàn, Nguyén Dinh Triéu Dàng Bà Dùng, Le Tìii Tìianh Tra Nguvén Hong Quàn Khoa Hóa hoc-Trircmg Dai iioc Khoa /wc Tu nhién-DHOG Ha nói ABSTRACT Some derivatives of bis-fomazanes containing furane, thiophene, pyrole and nitrozo benzandehid ware synthesised by the condensation of hydrazones with bis-diazonium saits at 0-5''C The products were seperated and purified by column chromatography and recrystalhsation m ethanol Their structures were identified by IR-, UV and LC-MS spectra Hgp chat fomazan bis-fomazan có tinh chat quan trpng khà nàng tao phùc màu \ ói càc ion kim loai, chùng dà dugc su dung nhu thc thù hóa phàn tich de xàc dinh Iirgng vét càc ion kim loai nhu Qu^\ Co^\ Nì'^ Zrr\ [\A] Ben canh viéc tóng hgp càc hgp chat fomazan mói, chùng tói cQng dang nghién cùu tóng hgp càc hgp chat bis-fomazan mói, vai muc dich se su dung chùng de nghién cùu khà nàng tao phùc cùa càc bis-fomazan nà\ vói mot so ion kim loai Sa dò phàn ùng nhu sau: Het—CHO + Ar—NHNH2 ^ Hef-CH = N - N H - A r H idrazon N=N—Af—N==N 'X^[NE N-Ar-NEN]^X/ 2Het—CH = N - N H - A r -Mei—C^ ^r u /J-~^^^ ' ' N - H N - A F Ar-HN-N Difomazan So dò L Ù day: Het: 2-furyl 2-pirolyl, 2-thienyl, 2-piridinyl 2-nitrophenyi Ar: Phenyl ; 2,4-dinitrophenyI Ar': 1,3-di thè phenyl ; 1,4-di thè phenyl Bis-fomazan dugc diéu che qua phàn ùng cùa càc hidrazon vói mi bis-diazoni cùa diamin thom ó' nhiét dị di 10 C dung mòi etanol hoac dimetylfomamit (DMF) San phàm thu dugc có màu tu màu nàu dàt ti'm den dén màu den dugc tinh che qua sàc ki cịt \'ói he dung mịi etanol: n-hexan vói ti le thich hop Hiéu suàt cùa phàn ùng dat tu 32-58% Két qua dugc trình bay ó" bang Càu tao cùa san phàm dugc xàc dinh bang càc phucoig phàp phị Hong ngoai tu ngoai phị khói lugng Phị hịng ngoai cho tan so dàc trung cùa V^H Ĩ 3260-3460 cm'', VC=N 3260-3460 cm"', VN-N cr 1200-1280 cm"' nhóm NO2 ó 1530 1330 cm'' Phị tu ngoai cùa càc bis-fomazan cho càc cuc dai hàp thu X^ax cr vùng 414-525 nm (xem hình hình 2) chuyén dich 60-120 nm ve phia song dai so vói già tri /.max cùa càc hidrazon tuong ùng (xem bang 2) )A HOC HU'U CO TOAN QUÒC L A N THU' IV 253 Bang : Két qua tong hgp càc bis-fomazan // N - N H - A r '1 AA _r1' - N H - N Ki hiéu BF, BF2 BF3 BF, BF5 BFfi BF7 BFa BF9 Ar' a a a a a a a a fi Ar^ Ar^ Màu sàc -po ,op Hiéu suàt "^^^' (%ì i 0- Den 125-127 -Xy Den 110-112 Den 115-117 j 55 Oen 135-136 ; 45 i ; 45 < > 35 ^ - H N H (s^ ^ Ci t>