chuyên đề Monosacacride

chuyên đề Monosacacride

Trường Đại Học Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM Khoa Công nghệ thực phẩm Môn Hóa học thực phẩm GVHD: Nguyễn Thủy Hà MONOSACCHARIDE 1. Khái niệm – phân loại 2. Cấu tạo 3. Tính chất của MS 4. Các loại MS thường gặp 1. Khái niệm – phân loại Khái niệm Monosaccharide là những đường đơn và là dẫn xuất của aldehyde (aldose) hoặc ceton (cetose) của các polyalcohol (polyol), có công thức chung là (CH2O)n, với n≥3. MS chỉ tham gia phản ứng oxy hóa khử, không tham gia phản ứng thủy phân. 1. Khái niệm – phân loại • Nếu tách 2H của rượu bậc 1 sẽ thu được dẫn xuất aldehyde, được gọi chung là aldose Phân loại • Nếu tách 2H của rượu bậc 2 sẽ thu được dẫn xuất ceton, được gọi chung là cetose Glycerin Aldehyde glyceric Glycerin Dihydorxyl acetone Cách đánh số mạch Carbon: Số 1 ở vị trí C gần nhóm aldehyde và cetone nhất Tùy thuộc vào số lượng carbon có trong mạch monosaccharide chúng sẽ có tên tương ứng như triose (3C), tetrose (4C), pentose (5C), hexose (6C). Monosaccharide Mạch thẳng Đồng phân dạng D Đồng phân dạng L Mạch vòng Pyranose (6C) Furanose (5C) 2. Cấu tạo Cấu tạo mạch thẳng • Thể hiện được nhóm aldose và cetose • Có chứa một số carbon bất đối C* nên mỗi MS có thể tồn tại dưới dạng các đồng phân lập thể khác nhau D và L • Đồng phân dạng D: khi đó nhóm –OH của C* xa gốc aldehyde hay cetone nằm ở phía bên phải. • Đồng phân dạng L: khi đó nhóm –OH của C* xa gốc aldehyde hay cetone nằm ở phía bên trái. 2. Cấu tạo Cấu tạo mạch vòng • Hợp chất aldose thường tạo vòng 6 cạnh (C1 nối với C5), thỉnh thoảng tạo vòng 5 cạnh (C1 nối với C4) • Hợp chất cetose thường tạo vòng 5 cạnh (C2 nối với C5), thỉnh thoảng tạo vòng 6 cạnh (C2 nối với C6) 2. Cấu tạo Cấu tạo mạch vòng Dạng mạch vòng có chứa nhóm –OH có tính chất đặc biệt là nhóm –OH glucoside (glucozit). Do vị trí của glucoside mà dạng mạch vòng tồn tại 2 dạng đồng phân: + Dạng đồng phân α : -OH glucoside ở dưới mặt phẳng phân tử + Dạng đồng phân β : -OH glucoside ở trên mặt phẳng phân tử 3. Tính chất của monosaccharide Tính chất vật lí • Monosaccharide ở dạng tinh thể không màu hoặc trắng • Do sự có mặt của nhiều nhóm hydroxyl trong phân tử nên monosaccharide là những chất dễ hòa tan trong nước, tan một phần trong ethanol và không tan trong các dung môi hữu cơ • Các monosaccharide có vị ngọt, mỗi monosaccharide có độ ngọt khác nhau • Độ ngọt liên quan đến liên kết hydro nội phân tử . hóa mạnh hơn, như HNO3 thì cả chức aldehyde và chức rượu bậc 1 trong phân tử đều chuyển hóa thành chức acid tạo 1 diacid, gọi là acid aldaric Phản ứng oxy