Nghiên cứu tổng hợp, đặc trưng vật liệu chitosan polythiophen và thăm dò khả năng hấp phụ chất màu hữu cơ

ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM LÊ THỊ THU HƯƠNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, ĐẶC TRƯNG VẬT LIỆU CHITOSAN-POLYTHIOPHEN VÀ THĂM DÒ KHẢ NĂNG HẤP PHỤ CHẤT MÀU HỮU CƠ LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THEO ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN CỨU Thừa Thiên Huế, 2019 ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM LÊ THỊ THU HƯƠNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, ĐẶC TRƯNG VẬT LIỆU CHITOSAN-POLYTHIOPHEN VÀ THĂM DÒ KHẢ NĂNG HẤP PHỤ CHẤT MÀU HỮU CƠ Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THEO ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN CỨU NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS LÊ QUỐC THẮNG Thừa Thiên Huế, 2019 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi, số liệu kết nghiên cứu ghi luận văn trung thực đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố cơng trình khác Nếu có sai sót tơi xin chịu hồn tồn trách nhiệm Người thực Lê Thị Thu Hương i LỜI CẢM ƠN Trước hết, em xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Đào tạo sau Đại học trường Đại học Sư phạm Huế, qúy Thầy, Cô giáo tổ Hữu cơ, Khoa Hóa - Trường ĐHSP Huế giúp đỡ tạo điều kiện cho em trình thực luận văn Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới TS Lê Quốc Thắng Ths Đặng Thị Thanh Nhàn, tận tình hướng dẫn, hết lịng bảo, ln quan tâm tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt trình học tập nghiên cứu Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Phạm Việt Tý giúp đỡ em q trình thực nghiệm để hồn thành đề tài Cuối cùng, em xin tỏ lòng cảm ơn đến gia đình bạn bè ln ủng hộ động viên em suốt thời gian qua Huế, tháng 12 năm 2019 Học viên Lê Thị Thu Hương ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CẢM ƠN ii MỤC LỤC BẢNG CÁC CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN DANH MỤC BẢNG DANH MỤC SƠ ĐỒ DANH MỤC HÌNH MỞ ĐẦU Đặt vấn đề Đối tượng nghiên cứu Mục đích nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu CHƯƠNG TỔNG QUAN TÀI LIỆU 10 1.1 TỔNG QUAN VỀ CHITIN, CHITOSAN 10 1.2 TỔNG QUAN VỀ POLYTHIOPHEN 16 1.2.1 Sơ lược polythiophen 16 1.2.2 Cấu trúc polythiophen 16 1.2.3 Ứng dụng polythiophen 17 1.3 TỔNG QUAN VỀ CHITOSAN-POLYTHIOPHEN 18 1.3.1 Sơ lược chitosan-polythiophen 18 1.3.2 Cấu trúc chitosan - polythiophen 19 1.3.3 Cơ chế trình copolyme hóa CTS - PTh 19 1.3.4 Tình hình nghiên cứu CTS - PTh 20 1.4 THUỐC NHUỘM 21 1.5 PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÁC ĐẶC TRƯNG VẬT LÍ 24 1.5.1 Phổ hồng ngoại 24 1.5.2 Phổ nhiễu xạ tia X 25 1.5.3 Phương pháp hiển vi điện tử quét 25 1.5.4 Phương pháp phổ tử ngoại-khả kiến 26 1.5.5 Phương pháp phân tích nhiệt trọng lượng 27 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 28 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ 28 2.2 ĐIỀU CHẾ CHITOSAN 29 2.3 ĐIỀU CHẾ POLYTHIOPHEN TỪ THIOPHEN 30 2.4 KHẢO SÁT CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN QUÁ TRÌNH ĐIỀU CHẾ CTS - PTh 31 2.4.1 Ảnh hưởng nồng độ chất oxi hóa 31 2.4.2 Ảnh hưởng nhiệt độ 32 2.4.3 Ảnh hưởng thời gian phản ứng 32 2.4.4 Hiệu suất ghép phản ứng điều chế CTS - PTh 33 2.5 XÁC ĐỊNH MỘT SỐ ĐẶC TRƯNG CẤU TRÚC CỦA CTS, PTh VÀ CTS - PTh 33 2.6 THĂM DÒ KHẢ NĂNG HẤP PHỤ CHẤT MÀU HỮU CƠ CỦA VẬT LIỆU CST - PTh 34 2.6.1 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ MB 34 2.6.2 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ MO 34 2.6.3 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ CR 34 2.6.4 Khả hấp phụ màu CTS CTS - PTh 34 2.6.5 Đánh giá khả hấp phụ MB CTS - PTh 35 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 36 3.1 Điều chế Polythiophen 36 3.1.1 Hình dạng bên ngồi PTh 36 3.1.2 Một số đặc trưng PTh 36 3.2 Kết khảo sát số yếu tố ảnh hưởng đến trình điều chế CTS - PTh 38 3.2.1 Ảnh hưởng nồng độ chất oxi hóa (NH4)2S2O8 38 3.2.2 Ảnh hưởng nhiệt độ 43 3.2.3 Ảnh hưởng thời gian 48 3.3.1 Hình dạng bên 53 3.3.2 Phổ IR 54 3.3.3 Phổ nhiễu xạ tia X 55 3.3.4 TGA 56 3.3.5 Ảnh SEM 57 3.4 Khảo sát khả hấp phụ chất màu hữu CTS, CTS - PTh 58 3.4.1 Thăm dò khả hấp phụ chất màu hữu 58 3.4.2 Đánh giá khả hấp phụ MB CTS - PTh 63 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO 67 PHỤ LỤC BẢNG CÁC CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN Abs : Độ hấp thụ quang CTCT : Công thức cấu tạo CTS : Chitosan CTS - PTh : Chitosan - polythiophen CR : Công gô đỏ DA : Độ acetyl hóa DDA : Độ deacetyl hóa FT–IR : Fourier Transform-Infrared Radiation (Phổ hồng ngoại) MO : Metyl dacam MB : Xanh metylen PTh : Polythiophen TGA : Thermo Gravimetric Analysis (Phân tích nhiệt trọng lượng) SEM : Scanning Electron Microscope (Kính hiển vi điện tử quét) XRD : X –Ray Diffraction (Nhiễu xạ tia X) DANH MỤC BẢNG Bảng 2.1 Danh mục hóa chất dùng luận văn 31 Bảng 2.2 Các nồng độ dung dịch (NH4)2S2O8 khảo sát 31 Bảng 3.1 Ảnh hưởng nồng độ chất oxi hóa (NH4)2S2O8 đến hiệu suất ghép CTS PTh 39 Bảng 3.2 Ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất ghép CTS PTh, tính chất cảm quan .44 Bảng 3.3 Ảnh hưởng thời gian đến hiệu suất ghép CTS PTh 49 Bảng 3.4 Độ hấp thụ quang dung dịch MB với nồng độ khác .54 Bảng 3.5 Độ hấp thụ quang dung dịch MO với nồng độ khác .58 Bảng 3.6 Độ hấp thụ quang dung dịch CR với nồng độ khác 59 Bảng 3.7 Khả hấp phụ MO CTS CTS - PTh 60 Bảng 3.8 Khả hấp phụ CR CTS CTS - PTh .57 Bảng 3.9 Khả hấp phụ MB CTS CTS - PTh 58 Bảng 3.10 Dung lượng hấp phụ, hiệu suất hấp phụ MB CTS-PTh theo thời gian 63 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế CTS từ vỏ cua 29 Sơ đồ 2.2 Quy trình điều chế PTh 30 Sơ đồ 2.3 Quy trình khảo sát ảnh hưởng nồng độ đến trình điều chế CTS-PTh 31 Sơ đồ 2.4 Quy trình khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến trình điều chế CTS-PTh 32 Sơ đồ 2.5 Quy trình khảo sát ảnh hưởng thời gian đến trình điều chế CTS-PTh 32 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Cấu tạo phân tử chitin 10 Hình 1.2 Các dạng cấu hình α, β, γ chitin 11 Hình 1.3 Cấu tạo phân tử CTS lý thuyết 11 Hình 1.4 Cấu tạo phân tử CTS thực tế 11 Hình 1.5 Cấu trúc dạng cis PTh 16 Hình 1.6 Cấu trúc dạng trans PTh 16 Hình 1.7 Sơ đồ cấu trúc sai lệch PTh 17 Hình 1.8 Sơ đồ phản ứng điều chế CTS - PTh 19 Hình 1.9 CTCT MB dạng khử (a) dạng oxi hóa (b) 22 Hình 1.10 CTCT thuốc nhuộm MO 22 Hình 1.11 CTCT thuốc nhuộm CR 23 Hình 1.12 Minh họa nhiễu xạ tia X 25 Hình 1.13 Bước chuyển electron phân tử 26 Hình 2.1 Vỏ cua sau làm 28 Hình 2.2 Bộ dụng cụ thực thí nghiệm tổng hợp CTS - PTh 29 Hình 2.3 Chitin thu từ vỏ cua 30 Hình 3.1 PTh điều chế từ phản ứng oxi hóa có mặt chất xúc tác (NH4)2S2O8 .36 Hình 3.2 Phổ IR PTh 36 Hình 3.3 Giản đồ XRD PTh 37 Hình 3.4 Sản phẩm CTS - PTh thu nồng độ (NH4)2S2O8 38 Hình 3.5 Hệ phổ IR mẫu CTS - PTh nồng độ (NH4)2S2O8 khảo sát 40 Hình 3.6 Giản đồ XRD mẫu CTS - PTh nồng độ (NH4)2S2O8 khảo sát 41 Hình 3.7 Ảnh SEM bề mặt mẫu CTS-PTh điều chế nồng độ khảo sát 42 Hình 3.8 Sản phẩm CTS – PTh thu nhiệt độ khảo sát 43 Hình 3.9 Hệ phổ IR mẫu CTS - PTh nhiệt độ khảo sát 45 Hình 3.10 Giản đồ XRD mẫu CTS - PTh nhiệt độ khảo sát .46 Hình 3.11 Ảnh SEM bề mặt mẫu CTS - PTh điều chế nhiệt độ khảo sát 47 Hình 3.12 Sản phẩm CTS - PTh thu thời gian khảo sát 48 Hình 3.13 Hệ phổ IR mẫu CTS - PTh thời gian khảo sát 50 Hình 3.14 Giản đồ XRD mẫu CTS - PTh thời gian khảo sát 51 Hình 3.15 Ảnh SEM bề mặt mẫu CTS - PTh thời gian khảo sát 52 3.3.5 Ảnh SEM Dưới hình ảnh chụp bề mặt CTS - PTh b) a) Hình 3.20 Ảnh SEM bề mặt (a) CTS (b) CTS - PTh Ảnh SEM bề mặt CTS (a) cho thấy bề mặt màng CTS phẳng, tạo thành từ sợi nano CTS xếp cách trật tự, theo hướng xác định Ảnh SEM bề mặt CTS - PTh (b) cho thấy PTh hình dạng hạt hình cầu, kích thước đồng đều, phủ kín bề mặt CTS b) a) Hình 3.21 Ảnh SEM mặt cắt (a) CTS (b) CTS - PTh Ảnh SEM mặt cắt CTS (a) cho thấy màng CTS gồm nhiều lớp xếp song song, chồng lên nhau, cấu trúc có lặp lại xếp cách trật tự Ảnh SEM mặt cắt CTS - PTh (b) nhận thấy cấu trúc xếp lớp trật tự CTS không bị biến Vật liệu CTS - PTh giữ nguyên cấu trúc xoắn lớp màng CTS ban đầu 57 3.4 Khảo sát khả hấp phụ chất màu hữu CTS, CTS - PTh 3.4.1 Thăm dò khả hấp phụ chất màu hữu 3.4.1.1 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ MB Tiến hành lập đường chuẩn theo bước mục 2.6.1 ta có kết bảng 3.4 lập đường chuẩn MB hình 3.22 Bảng 3.4 Độ hấp thụ quang dung dịch MB nồng độ khác C(mg/L) 10 12 Abs 0,335 0,676 1,048 1,363 1,687 1,930 Hình 3.22 Đồ thị đường chuẩn xác định nồng độ MB Vậy mối liên hệ nồng độ dung dịch MB (C) độ hấp thụ quang (A) biểu diễn theo phương trình sau: A = 0,161.C + 0,040 3.4.1.2 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ MO Tiến hành lập đường chuẩn theo bước mục 2.6.2 ta có kết bảng 3.5 lập đường chuẩn MO hình 3.23 Bảng 3.5 Độ hấp thụ quang dung dịch MO nồng độ khác C(mg/L) 10 12 Abs 0,143 0,291 0,430 0,570 0,718 0,858 58 Hình 3.23 Đồ thị đường chuẩn xác định nồng độ MO Vậy mối liên hệ nồng độ dung dịch MO (C) độ hấp thụ quang (A) biểu diễn theo phương trình sau: A = 0,071.C + 0,002 3.4.1.3 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ CR Tiến hành lập đường chuẩn theo bước mục 2.6.3 ta có kết bảng 3.6 lập đường chuẩn CR hình 3.24 Bảng 3.6 Độ hấp thụ quang dung dịch CR nồng độ khác C(mg/L) 7,5 10 15 20 Abs 0,139 0,211 0,281 0,411 0,547 Hình 3.24 Đồ thị đường chuẩn xác định nồng độ CR Vậy mối liên hệ nồng độ dung dịch CR (C) độ hấp thụ quang (A) biểu diễn theo phương trình sau: A = 0,027.C + 0,007 59 3.4.1.4 Khả hấp phụ màu MO, CR MB CTS, CTS - PTh  Metyl da cam (MO) Chúng tiến hành khảo sát khả hấp phụ hai vật liệu CTS CTS - PTh với chất màu MO Kết đo phổ UV – Vis dung dịch MO ban đầu dung dịch MO sau hấp phụ hai vật liệu trình bày hình 3.25 (a) (b) Hình 3.25 Thăm dò khả hấp phụ MO CTS, CTS - PTh 3giờ (a) Phổ UV- Vis, (b) Dung dịch MO trước sau hấp phụ Bảng 3.7 Khả hấp phụ MO CTS CTS – PTh 𝐇(%) 𝐂𝐨 − 𝐂𝟑𝐡 ⋅ 𝟏𝟎𝟎 𝐂𝐨 Mẫu Ao Co (mg/L) A3h C3h (mg/L) CTS 1,424 20,028 0,380 5,324 73,417 CTS - PTh 1,424 20,028 0,424 5,944 70,322 = Kết từ bảng 3.7 cho thấy hai vật liệu CTS CTS - PTh có khả hấp phụ MO Tuy nhiên CTS có khả hấp phụ MO cao CTS - PTh với hiệu suất hấp phụ tương ứng 73,417% 70, 322% 60  Công gô đỏ (CR) Chúng tiến hành khảo sát khả hấp phụ hai vật liệu CTS CTS - PTh với chất màu CR Kết đo phổ UV - Vis dung dịch CR ban đầu dung dịch CR sau hấp phụ hai vật liệu trình bày hình 3.26 (a) (b) Hình 3.26 Thăm dị khả hấp phụ CR CTS, CTS - PTh 3giờ (a) Phổ UV- Vis, (b) Dung dịch CR trước sau hấp phụ Bảng 3.8 Khả hấp phụ CR CTS CTS - PTh 𝐇(%) 𝐂𝐨 − 𝐂𝟑𝐡 ⋅ 𝟏𝟎𝟎 𝐂𝐨 Mẫu Ao Co (mg/L) A3h C3h (mg/L) CTS 0,547 20,000 0,048 1,519 92,405 CTS - PTh 0,547 20,000 0,509 18,593 7,035 = Kết từ bảng 3.8 cho thấy hai vật liệu CTS CTS - PTh có khả hấp phụ CR Tuy nhiên CTS có khả hấp phụ CR cao CTS - PTh với hiệu suất hấp phụ tương ứng 92,405% 7,035% 61  Xanh metylen (MB) Chúng tiến hành khảo sát khả hấp phụ hai vật liệu CTS CTS - PTh với chất màu MB Kết đo phổ UV - Vis dung dịch MB ban đầu dung dịch MB sau hấp phụ hai vật liệu trình bày hình 3.27 (a) (b) Hình 3.27 Thăm dò khả hấp phụ MB CTS, CTS - PTh 3giờ (a) Phổ UV- Vis, (b) Dung dịch MB trước sau hấp phụ Bảng 3.9 Khả hấp phụ MB CTS CTS – PTh Mẫu Ao Co (mg/L) A3h C3h (mg/L) CTS 3,394 21,056 3,282 20,360 𝐇(%) 𝐂𝐨 − 𝐂𝟑𝐡 = ⋅ 𝟏𝟎𝟎 𝐂𝐨 3,305 CTS - PTh 3,394 21,056 1,580 9,789 53,510 Kết từ bảng 3.9 cho thấy hai vật liệu CTS CTS - PTh có khả hấp phụ MB Tuy nhiên CTS - PTh có khả hấp phụ MB cao nhiều so với CTS với hiệu suất hấp phụ tương ứng 53,510% 3,305% Kết luận chung Sau thăm dò khả hấp phụ MO, CR, MB CTS CTS - PTh Chúng nhận thấy CTS CTS - PTh có khả hấp phụ màu khảo sát Trong CTS có khả hấp phụ mạnh chất màu MO CR so với CTS - PTh Riêng MB, vật liệu tổng hợp hấp phụ mạnh so với CTS Vì vậy, chúng tơi tiến hành đánh giá khả hấp phụ màu CTS – PTh MB 62 3.4.2 Đánh giá khả hấp phụ MB CTS – PTh (a) (b) Hình 3.28 Đánh giá khả hấp phụ MB CTS - PTh thời gian khác (a) Phổ UV- Vis, (b) Dung dịch MB trước sau hấp phụ Bảng 3.10 Dung lượng hấp phụ, hiệu suất hấp phụ MB CTS - PTh theo thời gian Thời gian (phút) Độ hấp thụ quang (At) Nồng độ dung dịch MB Ct (mg/L) Hiệu suất hấp phụ 𝐇(%) 𝐂𝐨 − 𝐂𝐭 = ⋅ 𝟏𝟎𝟎 𝐂𝐨 Dung lượng hấp phụ q (mg/g) qt (C C t )V m 3,394 21,056 30 2,474 15,342 27,137 0,381 60 2,157 13,373 36,488 0,512 90 2,074 12,857 38,939 0,547 120 2,050 12,708 39,647 0,557 180 1,580 9,789 53,510 0,751 240 1,542 9,553 54,631 0,767 270 1,484 9,193 56,340 0,791 300 1,461 9,050 57,019 0,800 63 Hình 3.29 Đồ thị biểu diễn phụ thuộc hiệu suất hấp phụ MB CTS-PTh theo thời gian Nhận xét: Dựa vào hình 3.29 chúng tơi nhận thấy thời gian hấp phụ tăng hiệu suất hấp phụ dung lượng hấp phụ tăng Trong khoảng thời gian từ 30 ÷ 180 phút hiệu suất hấp phụ tăng tương đối nhanh dần ổn định khoảng thời gian từ 180 ÷ 300 phút Từ 180 phút đến 300 phút hiệu suất hấp phụ tăng khơng đáng kể, chúng tơi chọn thời gian đạt cân hấp phụ CTS - PTh 180 phút, với hiệu suất hấp phụ 53,510 % dung lượng hấp phụ 0,751 mg/g 64 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN Sau trình thực đề tài, thu số kết sau: Tổng hợp CTS từ vỏ cua có DDA = 80% Sản phẩm thu có màu trắng ngà, mềm, dẻo Cấu trúc chitosan xác định phương pháp phổ IR, nhiễu xạ tia X, phương pháp kính hiển vi điện tử quét SEM phân tích nhiệt trọng lượng TGA Tổng hợp PTh từ thiophen với chất oxi hóa (NH4)2S2O8 Sản phẩm thu dạng bột, có màu đen Cấu trúc PTh xác định phương pháp phổ IR, nhiễu xạ tia X phân tích nhiệt trọng lượng TGA Tổng hợp CTS - PTh từ chitosan thiophen có mặt chất oxi hóa (NH4)2S2O8 Sản phẩm thu có màu đen, giữ ngun hình dạng màng CTS ban đầu Cấu trúc CTS - PTh xác định phương pháp phổ IR, nhiễu xạ tia X, phương pháp kính hiển vi điện tử quét SEM phân tích nhiệt trọng lượng TGA Điều kiện tối ưu trình điều chế CTS - PTh nồng độ chất oxi hóa (NH4)2S2O8 0,91M tương ứng với tỉ lệ số mol thiophene : (NH4)2S2O8 = 1:1,2 Nhiệt độ 60 oC thời gian Đã so sánh khả hấp phụ chất màu hữu MO, MB, CR CTS với CTS - PTh thu kết sau: - CTS hấp phụ mạnh MO CR CTS - PTh - Đối với dung dịch MB vật liệu CTS - PTh hấp phụ mạnh CTS Tiến hành đánh giá khả hấp phụ MB CTS - PTh thu kết cho thấy 0,3 gam CTS - PTh cho vào 20 mL dung dịch xanh metylen 20 mg/L với thời gian đạt cân hấp phụ 180 phút thu hiệu suất hấp phụ 53,510%, với dung lượng hấp phụ 0,751 mg/g KIẾN NGHỊ Trên số kết bước đầu phạm vi luận văn, có điều kiện đề tài mở rộng theo hướng sau: - Mở rộng phạm vi ứng dụng vật liệu lĩnh vực xử lý ô nhiễm kim loại nặng thuốc nhuộm hữu khác mơi trường nước 65 CƠNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN ĐỀ TÀI Đặng Thị Thanh Nhàn, Lê Thị Thu Hương, Phan Mỹ Linh, Nguyễn Thị Tú Trinh, Lê Quốc Thắng, “Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình điều chế chitosan – polythiophen”, Tạp chí hóa học ứng dụng, 2(46), 8-10 66 TÀI LIỆU THAM KHẢO A- TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT [1] Cù Thị Vân Anh (2012), “Nghiên cứu tách thu hồi thuốc nhuộm dư nước thải nhuộm màng lọc khả giảm thiểu fouling cho trình lọc tách thuốc nhuộm qua màng”, Luận văn Thạc sĩ, Ngành hóa mơi trường, Đại Học Quốc Gia Hà Nội, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên [2] Hồ Văn Ban (2005), “Tổng hợp nghiên cứu polyme, copolyme dẫn từ thiophen”, Luận văn thạc sĩ, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội [3] Đặng Xuân Dự (2015), “Nghiên cứu cắt mạch chitosan hiệu ứng đồng vận H2O2/bức xạ gamma Coban – 60 để chế tạo oligochitosan”, Luận án tiến sĩ hóa học, Trường Đại Học Khoa Học – Đại Học Huế [4] Trần Dương (2013), “Giáo trình Hóa học tinh thể”, NXB Đại học Huế [5] Đỗ Trà Hương, Trần Thúy Nga (2014), “ Nghiên cứu hấp phụ màu metylen xanh vật liệu bã chè”, Tạp chí phân tích Hóa, Lý Sinh học, 19(4), 27-32 [6] Lê Thị Tuyết Mai (2011), “Nghiên cứu thu nhận hoạt chất sinh học chitooligosaccharit (COS) sử dụng chế phẩm enzym”, Luận văn thạc sĩ khoa học, Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội [7] Ngơ Thị Tố Nga, Trần Văn Nhân (1999), “Giáo trình cơng nghệ xử lí nước thải”, NXB Khoa học Kĩ thuật Hà Nội [8] Nguyễn Đình Thành (2011), “Các phương pháp phổ ứng dụng hóa học”, NXB Khoa học tự nhiên [9] Lê Hữu Thiềng, Ngô Thị Lan Anh, Đào Hồng Hạnh, Nguyễn Thị Thúy (2011), “Nghiên cứu khả hấp phụ metylen xanh dung dịch nước vật liệu hấp phụ chế tạo từ bã mía”, Tạp chí khoa học cơng nghệ, 78(02), 45-50 [10] Đặng Lê Minh Trí (2012), “Nghiên cứu hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính nước thải ngành dệt nhuộm chitosan khâu mạch xạ có nguồn gốc từ vỏ tôm”, Luận văn thạc sĩ, Đại Học Quốc Gia Hà Nội- Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên [11] Cao Hữu Trượng (2002), “ Hóa học thuốc nhuộm”, NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội [12] Phạm Thị Thanh Tuyền (2013), “Nghiên cứu biến tính mùn cưa làm vật liệu hấp phụ chất màu hữu nước”, Luận văn thạc sĩ khoa học, Đại Học Sư Phạm- Đại Học Đà Nẵng 67 B- TÀI LIỆU TIẾNG ANH [13] Ansari O.M., Khan M.M (2015) “Polythiophene nanocomposites for photodegradation applications: Past, present and future”, Journal of Saudi Chemical Society, 19(5), 494-504 [14] Cabuk M., YavuzM., UnalH.I., AlanI.(2013) “Synthesis, Characterization, and Enhanced Antiba cterial Activity of Chitosan-Based Biodegradable Conducting Graft Copolymers”, Clay Minerals, 48, 129-141 [15] CabukM (2016), “Colloidal Behaviors of Conducting Polymer/Chitosan Composite Particles”, Advances in Colloid Science, 177-188 [16] Czechowska-Biskup R., Jarosińska D., Rokita B., Ulański P., Rosiak J.M (2012),“Determination of degree of Deacetylation of Chitosan - Comparision of Methods”, Progress on Chemistry and Application of Chitin and its Derivatives, 17, 5-20 [17] Hussain R M., Iman M., Maji K T (2013), “Determination of Degree of Deacetylation of Chitosan and Their effect on the Release Behavior of Essential Oil from Chitosan and Chitosan Gelatin Complex Microcapsules”, International Journal of Advanced Engineering Applications, 2(4), 4-12 [18] ErenE., Aslan E., OksuzA U (2013), “The Effect of Anionic Surfactant on the Properties of Polythiophene/Chitosan Composites”, Polymer Engineering & Science, 54(11), 2632-2640 [19] Feizbakhsh A., Sarrafi A.H.M, Ehteshami S (2016), “Polythiophene chitosan Magnetic Nanocomposite as a Highly Efficient Medium for Isolation of Fluoxetine from Aqueous and Biological Samples,” Journal of Analytical Methods in Chemistry, 2016, 1-11 [20] FeizbakhshA., Ehteshami S (2016), “Polythiophene - Chitosan Magnetic Nanocomposite as a Novel Sorbent for Disperse Magnetic Solid Phase Extraction of Triazine Herbicides in Aquatic Media”, Chromatographia 79(17-18), 1177-1185 [21] Kattimani J., Ramanna R., Chandraprabla G.B., SujathaT (2014), “Structure and temperature dependence of electrical conductivity in polythiophene nanoparticles”, International Journal of Advanced Research in Physical Science, 1(7), 17-21 [22] MarcasuzaaP., Reynaud S., Ehrenfeld F., Khoukh A., Desbrieres J (2010), “Chitosan-graft-Polyaniline-Based Hydrogels: Biomacromolecules, 11, 1684-1691 68 Elaboration and Properties”, [23] Morsi E R., Ahmed M A., Moustafa M Y (2018), “Polythiophene modified chitosan/magnetite nanocomposites for heavy metals and selective mercury removal, Egyptian Journal of Petroleum, 1-9 [24] PattavarakornD., YoungtaP., JaesrichaiS (2013), “Electroactive Performances of Conductive Polythiophene/hydrogel Hybrid Artificial Muscle”, Energy Procedia, 34, 673-681 [25] Phung H.T.A., Sugimoto R (2017), “Surface modification of chitin and chitosan with poly(3-hexylthiophene) via oxidative polymerization”, Applied Surface Science, 434, 188-197 [26] Rinaudo M (2006), “Chitin and chitosan: Properties and applications”, Progress in Polymer Science, 31(7), 603-632 [27] RoncaliR (1992), “Conjugated poly(thiophenes): synthesis, functionalization, and applications”, Chemical Reviews, 92(4), 711-738 [28] RuoChen L., ZhengPing L (2009), “Polythiophene: Synthesis in aqueous medium and controllable morphology”, Chinese Science Bulletin, 54(12), 2028 – 2032 [29] Shanta P., Paras N.Y., RameshwarA (2015), “Applications of Chitin and Chitosan in Industry and Medical Science: A Review”,Nepal Journal of Science and Technology, 16(1), 99-104 [30] Taskin P., Canisag H., Sen M (2014), “The effect of degree of deacetylation on the radiation induced degradation of chitosan”, Radiation Physics and Chemistry, 94, 236-239 [31] Wang K., Tao X., Xu J., Yin N (2016), “Novel Chitosan MOF Composite Adsorbent for the Removal of Heavy Metal Ions”, Applied Chemistry and Environmental Engineering College, Bengbu University, P.R China, 45, 1365-1368 [32] Younes I., Rinaudo M (2015), “Chitin and chitosan preparation from marine sources: Structure, properties and applications”, Marine drugs, 13(3), 1133-1174 C -WEBSITE [33] http://chitosan.vn/uncategorized/ung-dung-cua-chitosan-trong-bao-quan-thuc-pham/ [34] https://vietnamnongnghiepsach.com.vn/product/chitosan-super-che-pham-sinh-hocchuyen-tri-tuyen-trung-2/?add_to_wishlist=69 [35] https://vi.wikipedia.org/wiki/Kính_hiển_vi_điện_tử_quét 69 PHỤ LỤC P1 P2 ... dò khả hấp phụ chất màu hữu cơ? ?? Đối tượng nghiên cứu - Chitosan, chitosan - polythiophen, chất màu hữu Mục đích nghiên cứu - Nghiên cứu quy trình tổng hợp vật liệu chitosan - polythiophen - Thăm. .. HƯƠNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, ĐẶC TRƯNG VẬT LIỆU CHITOSAN- POLYTHIOPHEN VÀ THĂM DÒ KHẢ NĂNG HẤP PHỤ CHẤT MÀU HỮU CƠ Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THEO ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN... vật liệu chitosan - polythiophen - So sánh khả hấp phụ chất màu hữu chitosan vật liệu tổng hợp Phương pháp nghiên cứu  Nghiên cứu lí thuyết - Tổng quan tài liệu chitin, chitosan chitosan - polythiophen