benzen và ankylbenzen

Bài 35:Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác. (hóa học 11-ban cơ bản) Tiết 1:benzen và đồng đẳng ben zen Người soạn:Vũ Thị Thương I.Mục tiêu bài học. 1.Về kiến thức. • Biết được đặc điểm cấu tạo của benzen • Viết được công thức cấu tạo của benzene và đồng đẳng benzen • Gọi được tên của một số hiđrocacbon thơm đơn giản • Biết được tính chất vật lý ,tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng benzen • Từ công thức cấu tạo của benzen (có cấu trúc phẳng và hệ liên kết π )giải thích được tính chất hóa học của benzen (tính chất của nhánh ankyl và của vòng benzen) 2.Về kỹ năng. • Rèn cách viết các PTHH minh họa tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng benzen • Rèn kỹ năng phân biệt các hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon khác • Rèn khả năng tưu duy,giải thích thí nghiệm hóa học. • Rèn luyện cách gọi tên của các hiđrocacbon thơm 3.Về thái độ. • Học tập tích cực • Yêu thích môn hóa học II.Chuẩn bị. +Chuẩn bị của giáo viên:+Mô hình cấu tạo của benzen CH 3 CH 3 CH 3 +Chuẩn bị của học sinh:+Đọc trước bài benzen và đồng đẳng ben zen III.Các hoạt động dạy học 1.Ổn định lớp:Kiểm tra sĩ số,nắm tình hình lớp học 2.Kiểm tra bài cũ. 3.Nội dung bài mới. Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Hoạt động 1: GV:cho học sinh nghiên cứu phần mở đầu và cho biết: +hiđrocacbon thơm là gì? +hiđrocacbon thơm chia làm mấy loại? GV:Nhận xét câu trả lời của HS và bổ xung. Hoạt động 2:Đồng đẳng,đồng phân,danhpháp,công thức cấu tạo. GV:Benzen có công thức phân tử là C 6 H 6 ,là chất đầu dãy đồng đắng của benzen GV:Hãy viết tiếp dãy đồng đẳng của benzen?từ đó suy ra công thức phân tử chung của dãy đồng đẳng? GV:Yêu cầu học sinh dựa vào SGK tìm hiểu công thức cấu tạo thu gọn của một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng benzen ở bảng 7.1( SGK-151) và rút ra nhận xét về các loại đồng phân của dãy đồng đẳng này? GV:Giới thiệu cách đọc tên của một số hiđrocacbon thơm. +Một số hiđrocacbon có tên gọi thông thường như trong bảng 7.1 (SGK-151) +Cách gọi tên hệ thống đối với ankylbenzen có một nhóm thế là: Tên hệ thống=tên nhóm ankyl+benzen HS: +Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen +Hiđrocacbon chia thành hai loại: -Loại có một vòng benzen trong phân tử -Loại có nhiều vòng benzene trong phân tử HS:Dãy đồng đẳng của benzene là: : C 6 H 6 , C 7 H 8 , C 8 H 10 CTPT chung là: C n H 2n-6 (n ≥ 6) HS: + C 6 H 6 , C 7 H 8 chỉ có một đồng phân thơm. +Từ C 8 H 10 trở đi có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl. CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 +Với ankylbenzen liên kết với nhiều nhóm thế thì: Tên hệ thống=số chỉ vị trí ankyl+tên ankyl+benzen. Chú ý:+Nếu vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl thì đánh số thứ tự sao cho số chỉ vị trí nhóm thế là nhỏ nhất. +Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí của nhóm ankyl,và gọi tên nhóm ankyl theo vần chữ cái A,B,C +Có hai cách đọc tên của ankyl benzen là nhóm C 6 H 5 CH 2 - là nhóm benzyl, nhóm C 6 H 5 – gọi là nhóm phenyl. GV:Yêu cầu HS gọi tên của hiđrocacbon thơm sau: CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2 HS: CH 2 CH 3 etylbenzen CH 3 CH 3 1,2 –đimetylbenzen (O-đimetylbenzen) hay (O-xilen) CH 3 CH 3 1,3-đimtylbenzen (M-đimetylbenzen) hay (M-xilen) CH 3 CH 3 1,4-đimetylbenzen (P-đimetylbenzen) hay (P-xilen) CH CH 2 vinylbenzen GV:Các em hãy dựa vào SGK-trang 152,quan sát mô hình phân tử benzen và rút ra nhận xét về cấu tạo của phân tử benzen? GV:Lưu ý cách biểu diễn công thức cấu tạo của benzen là: Hoặc Hoạt động 3.Tính chất vật lý. GV:Yêu cầu học sinh nghiên cứu nội dung SGK-trang 152 và cho biết tính chất vật lý của benzen về: +trạng thái +tính tan +nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy +màu sắc Hoạt động 4:Tính chất hóa học GV:Dựa vào công thức cấu tạo của các hiđrocacbon thơm và nội dung SGK hãy cho biết:benzen và đồng đẳng của nó có những tính chất hóa học nào? GV:Nhận xét và khẳng định:các hiđrocacbon có thể tham gia phản ứng thế,phản ứng cộng,phản ứng oxihoa. GV:Xét phản ứng thế của hiđrocacbon thơm. 1.Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. HS: +Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều +Các nguyên tử cacbon nằm trong một mặt phẳng ,các góc hóa trị đều bằng 120 0 . HS: +Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc chất rắn. +Nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối. +Các hiđrocacbon thơm là những chất không màu,hầu như không tan trong nước,tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ. HS: Các hiđrocacbon thơm (benzen và đồng đẳng của nó)có tính chất của vòng benzen và tính chất của nhánh ankyl. H Fe GV:Mô tả thí nghiệm phản ứng thế của benzen,đồng đẳng benzen với Brom: +Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ thì thấy màu của dung dich Brom không đổi màu. GV:thí nghiệm này chứng tỏ điều gì? +Nếu cho tiếp một ít bột Fe vào ống nghiệm và lắc nhẹ thì thấy màu của Brom nhạt dần và có khí thoát ra. GV:thí nghiệm này chứng tỏ điều gi?Vai trò của Fe trong phản ứng như thế nào?Khí thoát ra là gì?Hãy viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra?Gọi tên sản phẩm thu được? GV:Lưu ý: +Phản ứng thế của các ankyl benzen với Brom xảy ra nhanh hơn của benzen. +Phản ứng thế của các ankyl benzen cho sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí Ortho hoặc HS: Điều đó chứng tỏ benzen không phản ứng với brom ở nhiệt độ thường. HS:+Thí nghiệm chứng tỏ:benzene phản ứng được với Brom khi cho bột Fe vào. +Khí thoát ra là khí Hiđrobromua (HBr) +Fe có vai trò là xúc tác của phản ứng. +PTPU: Brombenzen HS:Phản ứng của ankyl benzen với Brom Br CH 3 Fe CH 3 Br Br CH 3 CH 2 Br (41%) 2-bromtoluen (o-bromtoluen) + HBr + Br 2 4-bromtoluen (p-bromtoluen) Para.(vì nhóm ankyl là nhóm thế đẩy electron) GV:Mô tả thí nghiệm phản ứng với axit HNO3. +Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc ,và HNO3 .Lắc mạnh hỗn hợp khoảng 5-10 phút , sau đố rót hỗn hợp vào nước lạnh rồi khuấy đều.Khi đó sẽ thấy lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống .Đó là nitrobenzen. GV:Yêu cầu học sinh viết PTPUHH xảy ra? GV:Yêu cầu học sinh viết PTPUHH của ankyl benzen (Toluen)với HNO3/H2SO4 đặc. GV:Lưu ý; HS:Phương trình phản ứng hóa học của benzen với HNO3/H2SO4 đặc. ( -H2O) HS:Phản ứng của toluen với HNO3/H2SO4 đặc là: H H 2 SO 4 NO 2 CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 + HNO 3 (đặc) (đặc)- H2O nitrobenzen (58%) H 2 SO 4 (đặc) 2-nitrotoluen (O- +HNO3(đặc) - H 2 O (42%) 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) +Vai trò của H2SO4 đặc ở đây không phải là hút H2O mà là tác nhân để tạo ra ion NO2 + thế vào vòng benzen. +Các ankyl benzen cho sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí Ortho hoặc Para vì nhóm ankyl là nhóm đẩy electron. 2.Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh. GV:Nhân xét:phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh của ankyl giống như của ankan. Vì vậy hãy viết PTPUHH của Toluen với Brom trong điều kiện ánh sáng khuếch tán? GV:Lưu ý: +Nếu nhánh ankyl mà phân nhánh thì phản ứng thế vào nhánh tuân theo quy tắc thế nguyên tử H của ankan(Thế vào nguyên tử H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính) 3.Phản ứng cộng. GV:Nhận xét: +Benzen không có phản ứng cộng xảy ra ở nhiệt độ thường ,không có xúc tác. +Khi đun nóng có xúc tác Ni,t 0c thì benzen sẽ tham gia phản ứng cộng H 2 . +Benzen tham gia phản ứng cộng Cl 2 với điều kiện ánh sáng khuếch tán. GV:Yêu cầu học sinh viết PTPUHH xảy ra? GV:Lưu ý :phản ứng cộng của Cl 2 vào HS: Phản ứng thế của toluen với Brom(askt) HS: +Phản ứng cộng H 2 (XT:Ni,t 0c ),cộng Cl 2 (askt) CH 3 CH 2 Br + HBr + Br 2 → 0 t benzyl bromua + 3H 2  → Nit , 0 xiclohexan bezen được ứng dụng để sản xuất thuốc trừ sâu 666,rất độc. 4.Phản ứng oxihoa. *Phản ứng oxihoa không hoàn toàn. GV:Mô tả thí nghiệm phản ứng oxihoa của benzen và toluen trong KmnO4. +Cho 1ml benzen và 1ml Toluen vào 2 ống nghiệm chứa KMnO4 ở điều kiện thường thấy mầu tím của dung dịch KMnO4 không mất màu.Khi đun nóng cả 2 ống nghiệm thì ; -Ống có benzen không làm mất màu tím của KMnO4. -Ống có Toluen làm mất màu của KMnO4. GV:Từ thí nghiệm trên rút ra kết luận gì? Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra? GV:Nhận xét và lưu ý : +Tương tự Toluen,các ankyl benzen khác cũng không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường,làm mất màu khi đun nóng. *Phản ứng oxihoa hoàn toàn.(phản ứng cháy của hiđrocacbon thơm) GV:Nhận xét : +Các hiđrcacbon thơm cháy trong O 2 và tỏa nhiều nhiệt . Phản ứng cháy là phản ứng oxihoa hoàn toàn của hiđrocacbon thơm. GV:Yêu cầu học sinh viết phương trình HS:Kết luận: +Ở điều kiện thường thì benzen và toluene không phản ứng với dung dịch KMnO4. +Khi đun nóng thì chỉ có Toluen phản ứng được với dung dịch KMnO4. +Phương trình phản ứng hóa học xảy ra là: Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH 3 COOK + 3Cl 2 → as hexacloran + KMnO 4 → 0 t Kalibenzoa + 2MnO 2 + KOH + H 2 O phản ứng cháy của benzen .? Từ đó viết phương trình tổng quát của phản ứng oxihoa hoàn toàn? Hoạt động 5.Củng cố kiến thức GV:Nhắc lại kiến thức trọng tâm của bài: +Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng benzen là C n H 2n – 6 (n≥6) +Cách gọi tên theo tên thông thường và tên thay thế +Tính chất hóa học của benzen và dãy đồng đẳng là phản ứng thế,phản ứng cộng,phản ứng oxihoa. GV:Bài tập củng cố:Làm bài tập 1,2,3 SGK trang 159. GV:bài tập về nhà:Làm bài tập trong sách bài tập. HS: Phản ứng cháy của benzen. C 6 H 6 + 2 15 O 2 → 6CO 2 + 3H 2 O ∆H= -3273 kJ +Phương trình tổng quát: C n H 2n – 6 + 2 33 −n O 2 → nCO 2 + (n – 3) H 2 O . học của benzen và đồng đẳng benzen • Từ công thức cấu tạo của benzen (có cấu trúc phẳng và hệ liên kết π )giải thích được tính chất hóa học của benzen (tính. etylbenzen CH 3 CH 3 1,2 –đimetylbenzen (O-đimetylbenzen) hay (O-xilen) CH 3 CH 3 1,3-đimtylbenzen (M-đimetylbenzen) hay (M-xilen) CH 3 CH 3 1,4-đimetylbenzen