Các hợp chất hữu cơ là một lớp lớn của các hợp chất hóa học mà các phân tử của chúng có chứa cacbon, ngoại trừ các cacbua, cacbonat, cacbon ôxít (mônôxít và điôxít),xyanua. Sự nghiên cứu về các hợp chất hữu cơ gọi là hóa hữu cơ. Rất nhiều hợp chất trong số các hợp chất hữu cơ, chẳng hạn như prôtêin, chất béo, và cacbohydrat (đường), là những chất có tầm quan trọng trong hóa sinh học. Sự phân chia giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ mang tính tùy ý có nguyên nhân lịch sử; tuy nhiên, nói chung thì các hợp chất hữu cơ được định nghĩa như là các hợp chất có liên kết cacbon-hiđrô, và các hợp chất vô cơ là những hợp chất còn lại. Vì thế axít cacbonic được coi là hợp chất vô cơ, trong khi axít formic là hợp chất hữu cơ, mặc dù đôi khi người ta vẫn gọi nó là "axít cacbonous" và anhydrit của nó, cacbon mônôxít, là một chất vô cơ. Tên gọi "hữu cơ" là một tên gọi lịch sử, có lẽ có từ thế kỷ 19, khi người ta tin rằng các hợp chất hữu cơ chỉ có thể tổng hợp trong cơ thể sinh vật thông qua cái gọi là vis vitalis -"lực sống". Thuyết cho rằng các hợp chất hữu cơvề cơ bản là khác biệt với các "hợp chất vô cơ", nghĩa là không được tổng hợp thông qua "lực sống", đã bị bác bỏ do sự tổng hợp urê (NH2)2C=O, một hợp chất hữu cơ, từ xyanat kali và sulfat nhôm bởi Friedrich Wohler. Phần lớn các hợp chất hữu cơ tinh khiết được sản xuất nhân tạo; tuy nhiên, thuật ngữ "hữu cơ" cũng được sử dụng để miêu tả các sản phẩm được sản xuất mà không có các hóa chất nhân tạo.
BÀI TIỂU LUẬN MÔN: HÓA HỮU CƠ ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Các hợp chất hữu cơ là một lớp lớn của các hợp chất hóa học mà các phân tử của chúng có chứa cacbon, ngoại trừ các cacbua, cacbonat, cacbon ôxít (mônôxít và điôxít),xyanua. Sự nghiên cứu về các hợp chất hữu cơ gọi là hóa hữu cơ. Rất nhiều hợp chất trong số các hợp chất hữu cơ, chẳng hạn như prôtêin, chất béo, và cacbohydrat (đường), là những chất có tầm quan trọng trong hóa sinh học. Sự phân chia giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ mang tính tùy ý có nguyên nhân lịch sử; tuy nhiên, nói chung thì các hợp chất hữu cơ được định nghĩa như là các hợp chất có liên kết cacbon-hiđrô, và các hợp chất vô cơ là những hợp chất còn lại. Vì thế axít cacbonic được coi là hợp chất vô cơ, trong khi axít formic là hợp chất hữu cơ, mặc dù đôi khi người ta vẫn gọi nó là "axít cacbonous" và anhydrit của nó, cacbon mônôxít, là một chất vô cơ. Tên gọi "hữu cơ" là một tên gọi lịch sử, có lẽ có từ thế kỷ 19, khi người ta tin rằng các hợp chất hữu cơ chỉ có thể tổng hợp trong cơ thể sinh vật thông qua cái gọi là vis vitalis -"lực sống". Thuyết cho rằng các hợp chất hữu cơvề cơ bản là khác biệt với các "hợp chất vô cơ", nghĩa là không được tổng hợp thông qua "lực sống", đã bị bác bỏ do sự tổng hợp urê (NH 2 ) 2 C=O, một hợp chất hữu cơ, từ xyanat kali và sulfat nhôm bởi Friedrich Wohler. Phần lớn các hợp chất hữu cơ tinh khiết được sản xuất nhân tạo; tuy nhiên, thuật ngữ "hữu cơ" cũng được sử dụng để miêu tả các sản phẩm được sản xuất mà không có các hóa chất nhân tạo. Sau đây, chúng ta cùng tìm hiểu ứng dụng của một số hợp chất hữu cơ trong đời sống thực tế: I .Ankan: trong hóa hữu cơ là hydrocacbon no không tạo mạch vòng. Điều đó có nghĩa là chúng là các hydrocarbon không tạo mạch vòng, trong đó mỗi phân tử chứa số nguyên tử hiđrô cực đại và không chứa các liên kết đôi. Ankan còn được biết đến như là parafin, hoặc nói một cách tổng thể là dãy parafin; tuy nhiên các thuật ngữ này chỉ được sử dụng để chỉ tới các ankan mà các nguyên tử cacbon của nó tạo thành mạch đơn không phân nhánh; trong trường hợp đó, các ankan mạch nhánh được gọi là isoparafin. Các ankan là các hợp chất béo. 1 Công thức tổng quát của ankan là C n H 2n+2 (với n là số nguyên dương); do đó ankan đơn giản nhất là mêtan, CH 4 . Tiếp theo là êtan, C 2 H 6 ; dãy này có thể kéo dài vô tận. Mỗi một nguyên tử cacbon trong ankan có cặp lai quỹ đạo sp 3 . Các ankan là nguyên liệu thô quan trọng cho công nghiệp hóa dầu và là nguồn nhiên liệu quan trọng nhất của kinh tế thế giới. Các nguyên liệu ban đầu cho gia công chế biến là khí thiên nhiên và dầu thô. Dầu thô được tách ra tại các nhà máy lọc dầu bằng cách chưng cất phân đoạn và sau đó được chế biến thành các sản phẩm khác nhau, ví dụ xăng. Sự "phân đoạn" khác nhau của dầu thô có các điểm sôi khác nhau và có thể cô lập và tách bóc rất dễ dàng: với các phân đoạn khác nhau thì các chất có điểm sôi gần nhau sẽ bay hơi cùng với nhau. Sử dụng chủ yếu của một ankan nào đó có thể xác định hoàn toàn phù hợp với số nguyên tử cacbon trong nó, mặc dù sự phân chia ranh giới dưới đây là đã lý tưởng hóa và chưa thực sự hoàn hảo. Bốn ankan đầu tiên được sử dụng chủ yếu để cung cấp nhiệt cho các mục đích sưởi ấm và nấu ăn, và trong một số quốc gia còn để chạy máy phát điện. Metan và etan là các thành phần chủ yếu của khí thiên nhiên; chúng thông thường được lưu trữ như là khí nén. Tuy nhiên, rất dễ dàng chuyển chúng sang dạng lỏng: điều này đòi hỏi đồng thời việc nén và làm lạnh khí. 1) Propan và butan có thể hóa lỏng ở áp suất tương đối thấp, và chúng được biết dưới tên gọi khí hóa lỏng (viết tắt trong tiếng Anh là LPG). Ví dụ, propan được sử dụng trong các lò nung khí propan còn butan thì trong các bật lửa sử dụng một lần (ở đây áp suất chỉ khoảng 2 barơ). Cả hai ankan này được sử dụng làm tác nhân đẩy trong các bình xịt. 2) Từ pentan tới octan thì ankan là các chất lỏng dễ bay hơi. Chúng được sử dụng làm nhiên liệu trong các động cơ đốt trong, do chúng dễ hóa hơi khi đi vào trong khoang đốt mà không tạo ra các giọt nhỏ có thể làm hư hại tính đồng nhất của sự cháy. Các ankan mạch nhánh được ưa chuộng hơn, do chúng có sự bắt cháy muộn hơn so với các ankan mạch thẳng tương ứng (sự bắt cháy sớm là nguyên nhân sinh ra các tiếng nổ lọc xọc trong động cơ và dễ làm hư hại động cơ). Xu hướng bắt cháy sớm được đo bằng chỉ số octan của nhiên liệu, trong đó 2,2,4-trimetylpentan (isooctan) có giá trị quy định ngẫu hứng là 100 còn heptan có giá trị bằng 0. Bên cạnh việc sử dụng như là nguồn nhiên liệu thì các ankan này còn là dung môi tốt cho các chất không phân cực. 3) Các ankan từ nonan tới ví dụ là hexadecan (ankan với mạch chứa 16 nguyên tử cacbon) là các chất lỏng có độ nhớt cao, ít phù hợp cho mục đích sử dụng như là xăng. Ngược lại, chúng tạo ra thành phần chủ yếu của dầu diesel (điêzen) và nhiên liệu hàng 2 không. Các nhiên liệu điêzen được đánh giá theo chỉ số cetan (cetan là tên gọi cũ của hexađecan). Tuy nhiên, điểm nóng chảy cao của các ankan này có thể sinh ra các vấn đề ở nhiệt độ thấp và tại các vùng gần cực Trái Đất, khi đó nhiên liệu trở nên đặc quánh hơn và sự truyền dẫn của chúng không được đảm bảo chuẩn xác. 4) Các ankan từ hexađecan trở lên tạo ra thành phần quan trọng nhất của các loại chất đốt trong các lò đốt và dầu bôi trơn. Ở chức năng sau thì chúng làm việc như là các chất chống gỉ do bản chất không ưa nước của chúng làm cho nước không thể tiếp xúc với bề mặt kim loại. Nhiều ankan rắn được sử dụng như là sáp parafin, ví dụ trong các loại nến. Không nên nhầm lẫn sáp parafin với sáp thực sự (ví dụ sáp ong) chủ yếu là hỗn hợp của các este. 5) Các ankan với độ dài mạch cacbon khoảng từ 35 trở lên được tìm thấy trong bitum, được sử dụng chủ yếu trong nhựa đường để rải đường. Tuy nhiên, các ankan có mạch cacbon lớn có ít giá trị thương mại và thông thường hay được tách ra thành các ankan mạch ngắn hơn thông qua phương pháp crackinh. II. Anken: trong hóa hữu cơ là một hydrocacbon không no chứa ít nhất một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon - cacbon. Những alken đơn giản nhất, chỉ với một liên kết đôi, tạo thành mộtdãy đồng đẳng, dãy anken với công thức tổng quát C n H 2n . Anken đơn giản nhất là C 2 H 4 , có tên thường gọi là "êtilen" và tên gọi của Tổ chức hóa học lý thuyết và ứng dụng quốc tế (IUPAC) là êten. Tiếp theo, êten trong dãy đồng đẳng anken làprôpen (hay prôpylen với ba nguyên tử cacbon), buten (hay butylen với bốn nguyên tử cacbon), penten (hay pentylen với năm nguyên tử cacbon) . Trong trường hợp từ buten và các anken lớn hơn, các đồng phân có thể tồn tại, phụ thuộc vào vị trí của liên kết đôi. Ví dụ buten có bốn đồng phân là: 1-buten (α-butylen), cis-2-buten (cis-β-butylen), trans-2- buten (trans-β-butylen) và mêtylprôpen (isobutylen). Các anken là nguồn nguyên liệu cho công nghiệp hóa dầu. Điểm sôi của các anken tăng lên khi mạch cacbon của chúng dài hơn. Anken còn được gọi là ôlêfin hay olefin (từ cổ, nhưng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa dầu) hoặc các hợp chất vinyl. Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho quá trình sản xuất hóa học. Etilen là nguyên liệu sản xuất PE = Poli etilen dùng làm bao bì thực phẩm, lọ thuốc, túi nhựa, ống nhựa, sản xuất sợi PE. Etilen còn dùng để điều chế rượu etylic và andehit axetic . Propilen dùng để sản xuất ra PP=Poly propilen dùng để sản xuất găng tay PP, sợi PP . 3 III. Lipit: nghĩa là hợp chất béo, và là hợp chất hữu cơ đa chức (chứa nhiều nhóm chức giống nhau). Chúng gồm những chất như dầu ăn, mỡ Chúng có độ nhớt cao, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như ester, chlorphorm, benzene, rượu nóng . Giống như các carbonhydrate, các lipit được tạo nên từ C, H và O nhưng chúng có thể chứa các nguyên tố khác như P và N. Chúng khác với carbonhydrate ở chỗ chứa O với tỉ lệ ít hơn. Hai nhóm lipit quan trọng đối với sinh vật là: nhóm có nhân glycerol và nhóm sterol. Các nhân này kết hợp với các axit béo và các chất khác tạo nên nhiều loại lipit khác nhau. Chất béo bao gồm một nhóm các hợp chất hòa tan trong các dung môi hữu cơ và thường không hòa tan trong nước. Về mặt hóa học, chất béo là triglycerides, este của glycerol và một vài loại axit béo. Chất béo có thể tồn tại ở dạng rắn hoặc lỏng ở trong điều kiện nhiệt độ phòng phụ thuộc vào cấu trúc và thành phần của chúng. Mặc dù các từ "dầu", "mỡ" và "lipit" đều dùng để chỉ chất béo, "dầu" thường được dùng để chỉ chất béo ở dạng lỏng trong điều kiện phòng bình thường, trong khi "mỡ" là chỉ chất béo ở thể rắn trong điều kiện phòng bình thường. "Lipit" được dùng để chỉ cả chất béo ở thể lỏng và rắn, cùng với những chất liên quan khác, thường dùng trong ngữ cảnh y học hoặc hóa sinh. "Dầu" thường được dùng để chỉ chất không hòa trộn với nước và có cảm giác nhờn, ví dụ như dầu mỏ hay tinh dầu, bất kể cấu trúc hóa học. Chất béo là một dạng lipit, chúng được phân biệt với các dạng lipit khác bởi cấu trúc hóa học và tính chất vật lý. Loại chất béo này có vai trò rất quan trọng đối với các dạng sự sống, hỗ trợ cho các chức năng cấu trúc và chức năng trao đổi chất. Chúng là một phần quan Ví dụ về các loại chất béo động vật có thể ăn được là mỡ lợn, dầu cá, bơ, mỡ cá voi. Chúng được lấy từ chất béo trong sữa và thức ăn, và dưới da, của động vật. Các loại chất trọng trong chế độ ăn của các sinh vật dị dưỡng (bao gồm cả con người). Chất béo và lipit được được chia nhỏ trong cơ thể bởi các enzym được gọi là lipases sản sinh trong tuyến tụy.béo thực vật ăn được có thể kể đến phộng, đậu nành, hướng dương, vừng, dừa, dầu ô liu và bơ ca cao. Chất béo cần thiết cho sự sống của động vật và thực vật trong nhiều mặt. Chúng thường được biết đến như năng lượng từ thức ăn. Rất nhiều cơ quan trong cơ thể dự trữ thức ăn dưới dạng chất béo. Điển hình như các loại thực vật chứa đựng chất béo như một loại thức ăn trong thời kỳ phôi/mầm.ở ruột non nhờ tác dụng xúc tác của các enzym lipza và 4 dịch mật chất béo bị thuỷ phân thành các acid béo và glyxerol rồi được hấp thụ vào thành ruột. Mỗi dạng chất béo thể hiện một phần quan trọng trong màng tế bào của cơ thể, giúp bảo vệ các tế bào sống. Màng tế bào giống nhau bao quanh cơ thể cùng với tế bào, giúp cho mỗi tế bào trong cơ thể có thể làm công việc mà không cần đến sự can thiệp không cần thiết của các tế bào khác. Chất béo không hòa tan với nước, nhưng chúng có khả năng hòa tan các chất khác như vitamin A, D, E, và K. Ngoài ra chất béo giúp: 1. Ngăn ngừa xơ vữa động mạch bằng cách kết hợp với cholesterol tạo các ester cơ động, không bền vững và dễ bài xuất ra khỏi cơ thể. 2. Điều hòa tính bền vững của thành mạch: nâng cao tính đàn hồi và hạ thấp tính thấm của thành mạch. 3. Có liên quan đến cơ chế chống ung thư. 4. Cần thiết cho các chuyển hoá các vitamin nhóm B. 5. Một số tổ chức như: gan, não, tim, các tuyến sinh dục có nhu cầu cao về các acid béo chưa no, nên khi không được cung cấp đủ từ thức ăn thì các rối loạn sẽ xuất hiện ở các cơ quan này trước tiên. 6. Chất béo tham gia vào cấu trúc của tất cả các mô, là thành phần thiết yếu của tế bào, của các màng cơ thể và có vai trò điều hòa sinh học cao. Não bộ và các mô thần kinh đặc biệt giàu chất béo. Các rối loạn chuyển hóa chất béo ảnh hưởng đến chức phận nhiều cơ quan kể cả hệ thần kinh. 7. Thiếu axit béo omega-3 dẫn đến ảnh hưởng khả năng nhận thức, khả năng nhìn . 8. Chất béo cung cấp các axit béo thiết yếu không no đa nối đôi, chuỗi dài là tiền chất của một loạt các chất có hoạt tính sinh học cao như prostaglandin, leukotrienes, thromboxanes… Các eicosanoids này là các chất điều hòa rất mạnh 1 số tế bào và chức năng như: kết dính tiểu cầu, co mạch, đóng ống động mạch Botalli… 9. Trong cơ thể chất béo là nguồn dự trữ năng lượng lớn nhất. 10. Chất béo kéo dài thời gian thức ăn ở dạ dày và đi qua đường tiêu hóa, tạo cảm giác no sau khi ăn. Mặt khác chất béo tạo cảm quan ngon lành cho thực phẩm. 5 IV. Pôlime: là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị nhỏ (gọi là mắt xích) liên kết với nhau.Ví dụ: do các mắt xích –NH –[CH2]6 –CO– liên kết với nhau tạo nên Hệ số n được gọi là hệ số polime hóa hay độ polime hóa. Các phân tử tạo nên từng mắt xích của polime được gọi là monomer. Poolime được dùng để sản xuất một số vật liệu sau: 1) Chất dẻo: là những vật liệu polime có tính dẻo - Tính dẻo là tính bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt, áp lực bên ngoài và vẫn giữ nguyên được sự biến dạng đó khi thôi tác dụng - Có một số chất dẻo chỉ chứa polime song đa số chất dẻo có chứa thành phần khác ngoài polime bao gồm chất độn (như muội than, cao lanh, mùn cưa, bột amiăng, sợi thủy tinh… làm tăng một số tính năng cần thiết của chất dẻo và hạ giá thành sản phẩm) và chất dẻo hóa (làm tăng tính dẻo và dễ gia công hơn) Một số polime dùng làm chất dẻo Polietilen (PE) PE là chất dẻo mềm, được dùng làm màng mỏng, bình chứa, túi đựng… Poli(vinyl clorua) (PVC) PVC là chất dẻo cứng, cách điện tốt, bền với axit, được dùng làm vật liệu điện, ống dẫn nước, da giả… c) Poli(metyl metacrylat) (thủy tinh hữu cơ PEXIGLAS) 6 Poli(metyl metacrylat) là chất dẻo cứng, trong suốt, không vỡ…nên được gọi là thủy tinh hữu cơ. Dùng để chế tạo kính máy bay, ô tô, kính bảo hiểm, dùng làm răng giả… d) Poli(phenol – fomanđehit) (PPF) (xem thêm bài đại cương về polime) PPF có ba dạng: nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit Nhựa novolac: - Đun nóng hỗn hợp fomanđehit và phenol lấy dư với xúc tác axit được nhựa novolac mạch không phân nhánh (cầu nối metylen –CH 2 – có thể ở vị trí ortho hoặc para) - Nhựa nhiệt dẻo, dễ nóng chảy, tan trong một số dung môi hữu cơ, dùng để sản xuất vecni, sơn… Nhựa rezol: - Đun nóng hỗn hợp phenol và fomanđehit theo tỉ lệ mol 1 : 1,2 có xúc tác kiềm. Nhựa rezol không phân nhánh, một số nhân phenol có gắn nhóm –CH 2 OH ở vị trí số 4 hoặc 2 - Nhựa nhiệt rắn, dễ nóng chảy, tan trong nhiều dung môi hữu cơ dùng để sản xuất sơn, keo, nhựa rezit Nhựa rezit (nhựa bakelit): - Đun nóng nhựa rezol ở 150 o C được nhựa rezit (hay nhựa bakelit) có cấu trúc mạng lưới không gian - Không nóng chảy, không tan trong nhiều dung môi hữu cơ, dùng sản xuất đồ điện, vỏ máy… 2) Vật liệu compozit Khi trộn polime với chất độn thích hợp thu được vật liệu mới có độ bền, độ chịu nhiệt… tăng lên so với polime thành phẩm. Đó là vật liệu compozit - Chất nền (polime): có thể dùng nhựa nhiệt dẻo hay nhựa nhiệt rắn - Chất độn: phân tán (nhưng không tan) vào polime. Chất độn có thể là: sợi (bông, đay, amiăng, sợi thủy tinh…) hoặc chất bột (silicat, bột nhẹ (CaCO 3 ), bột tan (3MgO.4SiO 2 .2H 2 O))… 3) Tơ: là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định 7 Một số loại tơ tổng hợp thường gặp Tơ poliamit (có nhiều nhóm amit –CO–NH–) Tơ polieste (có nhiều nhóm este) Tơ vinylic (có nhiều nhóm polivinyl) 8 3) Cao su: là vật liệu polime có tính đàn hồi - Tính đàn hồi là tính biến dạng khi chịu lực tác dụng bên ngoài và trở lại dạng ban đầu khi lực đó thôi tác dụng - Có hai loại cao su: cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp a) Cao su thiên nhiên (polime của isopren) Cấu trúc: - Công thức cấu tạo: n = 1500 – 15000 - Tất cả các mắt xích isopren đều có cấu hình cis như sau: Tính chất và ứng dụng: - Cao su thiên nhiên lấy từ mủ cây cao su, đàn hồi tốt (nhờ cấu trúc cis điều hòa), không dẫn nhiệt và điện, không thấm khí và nước, không tan trong nước, etanol…nhưng tan trong xăng và benzen - Cao su thiên nhiên cho phản ứng cộng H 2 , Cl 2 , HCl,… đặc biệt là cộng lưu huỳnh tạo cao su lưu hoá có tính đàn hồi, chịu nhiệt, lâu mòn, khó tan trong dung môi hơn cao su không lưu hóa. Cao su tổng hợp Cao su buna, cao su buna –S và cao su buna –N : 9 - Cao su buna có tính đàn hồi và độ bền kém cao su thiên nhiên. Khi dùng buta-1,3-đien ở 10 o C, polime sinh ra chứa 77% đơn vị trans-1,4 và 7% đơn vị cis-1,4 (còn lại là sản phẩm trùng hợp 1,2). Còn ở 100 o C sinh ra polime chứa 56% đơn vị trans-1,4 và 25% đơn vị cis- 1,4 (còn lại là sản phẩm trùng hợp 1,2) Cao su buna – S - Cao su buna –S có tính đàn hồi cao Cao su buna –N - Cao su buna – N có tính chống dầu tốt Cao su isopren - Trùng hợp isopren có hệ xúc tác đặc biệt, ta được poliisopren gọi là cao su isopren, cấu hình cis chiếm ≈ 94 %, gần giống cao su thiên nhiên - Ngoài ra người ta còn sản xuất policloropren và polifloropren. Các polime này đều có đặc tính đàn hồi nên được gọi là cao su cloropren và cao su floropren. Chúng bền với dầu mỡ hơn cao su isopren 4) Keo dán: là vật liệu polime có khả năng kết dính hai mảnh vật liệu giống nhau hoặc khác nhau mà không làm biến đổi bản chất các vật liệu được kết dính Một số loại keo dán tổng hợp thông dụng 10 . BÀI TIỂU LUẬN MÔN: HÓA HỮU CƠ ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Các hợp chất hữu cơ là một lớp lớn của các hợp chất hóa học mà các phân tử của chúng. điôxít),xyanua. Sự nghiên cứu về các hợp chất hữu cơ gọi là hóa hữu cơ. Rất nhiều hợp chất trong số các hợp chất hữu cơ, chẳng hạn như prôtêin, chất béo, và