Hệ thống lý thuyết và bài tập về Hóa Hữu cơ – Phần dẫn xuất Hiđrocacbon, chi tiết và đầy đủ. Là tài liệu rất cần thiết đối với học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh. Bộ tài liệu gồm 2 phần: Phấn 1: Từ đại cương Hóa Hữu cơ và toàn bộ Hidro cacbonPhần 2: Bao gồm các hợp chất có nhóm chức (hết chương trình Hữu cơ)Gồm 6 chương.Chương 1: Rượu – PhenolChương 2: Anđehit – XetonChương 3: Axit cacboxylicChương 4: Este - LipitChương 5: CacbohiđratChương 6: Amin – Aminoaxit – PolimeHy vọng tài liệu đêm lại nhiều ý nghĩa cho quý bạn đọcTrân trọng cảm ơn.
1 CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2 ThS. NGUYỄN ĐỨC TRUNG Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 2 CHUYÊN ĐỀ 2 - RƯỢU - PHENOL A. NHÓM CHỨC I. Ví dụ C 2 H 5 OH : rượu etylic ; CH 3 COOH : axit axetic => nhóm -OH , -COOH : nhóm chức II. Định nghĩa: Nhóm chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hoá học đặc trưng của 1 hợp chất hữu cơ. III. Giới thiệu một vài nhóm chức thường gặp -OH : nhóm chức rượu (nhóm hydroxyl) -O- : nhóm chức ete -CHO : nhóm chức andehit (nhóm fomit) -CO- : nhóm chức xeton -COOH : nhóm chức axit (nhóm cacboxyl) -COO- : nhóm chức este -NH 2 : nhóm chức amin bậc I (nhóm amino) -NH- : nhóm chức amin bậc II N : nhóm chức amin bậc III IV. Hợp chất đơn chức, đa chức, tạp chức - Hợp chất đơn chức: là những hợp chất hữu cơ chỉ có 1 nhóm chức trong phân tử (Vd: C 2 H 5 OH, CH 3 NH 2 , .) - Hợp chất đa chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức giống nhau trong phân tử (Vd: CH 2 OH-CH 2 OH, .) - Hợp chất tạp chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức khác nhau trong phân tử (Vd: NH 2 -CH 2 -COOH, . ) B. DẪN XUẤT HALOGEN 1. Định nghĩa: Khi thay H/hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen. 2. Phân loại: - Dựa vào Halogen - Dựa vào gốc hiđrocacbon - Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon mà halogen đính vào 3. Đồng phân, danh pháp A. Đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí chức B. Danh pháp - Danh pháp thường: CHCl 3 (clorofom); CHBr 3 (bromfom); CHI 3 (iodofom) - Danh pháp gốc-chức: Tên dẫn xuất = tên gốc + halogen CH 2 Cl 2 ; CH 2 =CH-F ; CH 2 =CH-CH 2 -Cl ; metylenclorua vinylflorua anlylclorua C 6 H 5 -CH 2 -Br C 6 H 5 -Br Benzylbromua Phenylbromua - Tên thay thế: số-halogen + tên mạch chính CH 3 CH Cl Cl 1 CH 2 CH 2 Cl Cl 1 2 Br Br Br Br 1 3 1 4 1,1-dicloetan 1,2-dicloetan 1,3-dibrombezen 1,4-dibrombezen Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 3 4. Hoá tính A. Phản ứng với dung dịch kiềm tạo rượu: R-X + OH - → R-OH + X - Khả năng phản ứng: gốc không no > gốc no ? gốc thơm B. Phản ứng tách HX C n H 2n + 1-2k X + KOH ruou → C n H 2n -2k + KX + H 2 O Hướng tách: tuân theo quy tắc Zaixep ‘X tách ưu tiên với H α ở cacbon bậc cao’ C. Phản ứng với Mg tạo hợp chất cơ magiê R-X + Mg → R-Mg-X C. RƯỢU ü CTTQ: C n H 2n+2-2k-x (OH) x (x ≤ n) ü Chú ý: - 2(-OH) đính cùng 1C → Anđehit - OH đính vào C. nối đôi → Anđehit I. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA RƯỢU ETYLIC (RƯỢU ĐƠN CHỨC NO, ANKANOL) 1/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, bậc rượu: a. Đồng đẳng : Công thức chung: C n H 2n+1 OH (n ≥1) b. Đồng phân:: - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí chức c. Danh pháp : - Danh pháp IUPAC: Số - Tên nhánh + Tên mạch chính - vị trí nhóm (-OH) - ol - Danh pháp thường: rượu + tên gốc ankyl + ic Bậc rượu: Rượu bậc n là rượu có nhóm -OH liên kết với C. bậc n 2/ Tinh chất vật lý: - Rượu đơn chức no từ 1-> 12 C.: thể lỏng - Có t 0 s cao bất thường so với hiđrocacbon, ete, dẫn xuất halogen có M chênh nhau không nhiều, t 0 s tăng khi số C. tăng - Các rượu đồng phân có t 0 s giảm dần từ rượu bậc I đến rượu bậc III Lưu ý : - Tất cả các ankanol đều nhẹ hơn nước - Độ rượu (D 0 ) : 0 .100 ruou ddruou V D V = 3/ Tính chất hoá học. a. Tác dụng với kim loại mạnh: (Na , K , Ca , Ba) -> H 2 ROH +Na → RONa + 1/2H 2 b. Tác dụng với axit tạo thành este: • Với axit vô cơ (HCl , HBr ) C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O • Với axit hữu cơ: RCOOH + R’OH 24 0 HSO t ˆˆˆˆ† ‡ˆˆˆˆ RCOOR’ + H 2 O • Phản ứng giữa axit rượu gọi là phản ứng este hoá, là phản ứng thuận nghịch có hằng số cân bằng cân bằng K. [ ][ ] [ ][ ] 2 ' esteHO K ROHRCOOH = trong đó [ ] là nồng độ mol/lit của các chất lúc phản ứng đạt cân bằng Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 4 c. Phản ứng tách nước/ pư đehiđrat hoá. • Từ 1 phân tử rượu: Pư anken hoá C n H 2n+1 OH 24 0 HSO 170C> → C n H 2n + H 2 O (n ≥ 2) Lưu ý: phản ứng tách nước tuân theo qui tắc Zaixep: nhóm -OH bị tách cùng bị tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C. có bậc cao hơn. • Từ 2 phân tử rượu: phản ứng ete hoá 2C n H 2n+1 OH 24 0 HSO 140C< → (C n H 2n+1 ) 2 O + H 2 O • Riêng rượu etylic: CH 3 -CH 2 -OH 24 0 HSO 170C> → CH 2 =CH 2 + H 2 O 2C 2 H 5 OH 24 0 HSO 140C< → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O 2C 2 H 5 OH → ZnOMgO, CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2 d. Phản ứng với chất oxi hoá: • Rượu bậc I oxi hoá andehit CH 3 CH 2 OH + CuO 0 t → CH 3 CHO + Cu + H 2 O • Rượu bậc II oxi hoá xeton CH 3 CHOHCH 3 + O 2 0 t,Cu → CH 3 COCH 3 + H 2 O • Rượu bậc III khó bị oxi hóa Chú ý: C 2 H 5 OH + O 2 mengiam → CH 3 COOH + H 2 O e. Phản ứng cháy : C n H 2n+1 OH + 3n 2 O 2 0 t → nCO 2 + (n+1) H 2 O 4/ Điều chế. a. Phương pháp chung: *) Cộng H 2 O vào anken: C n H 2n + H 2 O → +H C n H 2n+1 OH Sản phẩm chính tuân theo qui tắc Maccopnhicop *) Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm: RX + NaOH → ROH + NaX (X = Cl, Br, I ) *) Cộng H 2 vào andehit, xeton. RCHO + H 2 → Ni RCH 2 OH R CH R' OH R C R' O H 2 Ni, t 0 b. Phương pháp riêng điều chế C 2 H 5 OH , CH 3 OH *) Điều chế C 2 H 5 OH từ tinh bột: (C 6 H 10 O 5 )n + nH 2 O → men nC 6 H 12 O 6 (glucozơ) C 6 H 12 O 6 → menruou 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 *) Điều chế metanol từ khí than hoặc CH 4 CO + 2H 2 23 0 ZnO,CrO 400C,200atm → CH 3 OH 2CH 4 + O 2 0 Cu,200C,100atm, → 2CH 3 OH 5/ Ứng dụng CH 3 OH : sản xuất chất dẻo, HCHO, rất độc C 2 H 5 OH : làm thức uống, sản xuất CH 3 COOH, cao su tổng hợp . Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 5 II. RƯỢU ĐA CHỨC CÓ 2 NHÓM -OH KỀ NHAU + Một số rượu: CH 2 CH 2 OH OH CH 2 CH CH 2 OH OH OH 1 2 31 2 etan-1,2-diol (etylenglicol) propan-1,2,3-triol (glixerol) + Hoá tính - Giống ancol no đơn chức - Tính chất riêng của rượu đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau Phản ứng với Cu(OH) 2 tạo phức chất tan màu xanh, dùng nhận biết rượu đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau CH 2 OH CH OH CH 2 OH Cu(OH) 2 CH 2 O CH O CH 2 OH H Cu O CH 2 CHO CH 2 HO H H 2 O 2 2 dung dÞch xanh Hoặc 2C x H y O z + Cu(OH) 2 → (C x H y-1 O z ) 2 Cu + 2H 2 O (Phức màu xanh) III. BÀI TẬP ÁP DỤNG BT 1. Để phân biệt được rượu isopropylic và n- propylic ta làm: A. Oxi hóa rồi cho tác dụng dung dịch AgNO 3 /NH 3 . B. Tách nước rồi cho tác dụng dung dịch Br 2 C. Cho tác dụng Na. D. Cả 3 đều đúng. BT 2. Rượu đơn chức A có công thức phân tử C 4 H 10 O. Khi bị oxi hóa tạo ra xeton. Khi tách nước tạo ra anken mạch thẳng. A. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH. B. (CH 3 ) 3 CHOH. C. (CH 3 ) 2 CH-CH 2 OH. D. CH 3 CH 2 -CH(OH)CH 3 . BT 3. Tên quốc tế của CH 3 CH CH 3 CH 2 OH là: A. 2- Etyl propanol. B. 2- Etyl propanol-1. C. 2- Metyl propanol. C. 2- Metyl propanol-1. BT 4. Cho 11g hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na đã thu được 3,36lit H 2 (đo ở đkc). Công thức phân tử của 2 rượu trên là: A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH. B. C 3 H 5 OH và C 2 H 5 OH. C. CH 3 OH và C 2 H 3 OH. D. C 3 H 7 OH và C 2 H 5 OH. BT 5. Cho 16,6g hỗn hợp gồm rượu etylic và rượu n-propylic phản ứng hết với Na (lấy dư), thu được 3,36 lit khí H 2 (đkc). Thành phần phần trăm về khối lượng tương ứng của hai rượu là: A. 72,3%và 27,7%. B. 50% và 50%. C. 46,3% và 53,7%. D. 27,7% và 72,3%. BT 6. Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 rượu no đơn chức với H 2 SO 4 đặc ở 140°C đã thu được 21,6g H 2 O và 72g hỗn hợp 3 ete (cho biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau). Công thức cấu tạo của hai rượu phải là: A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH. B. (CH 3 ) 2 CHOH và C 2 H 5 OH. C. CH 3 OH và CH 3 CH 2 CH 2 OH. D. C 2 H 5 OH và CH 3 CH 2 CH 2 OH. Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 6 BT 7. Đun nóng 57,5g C 2 H 5 OH với H 2 SO 4 đặc ở 170°C. Hỗn hợp các sản phẩm ở dạng hơi được dẫn lần lượt qua các bình chứa dung dịch H 2 SO 4 đặc; dung dịch NaOH đặc và cuối cùng là dung dịch Brom (dư) trong CCl 4 . Sau khi kết thúc thí nghiệm, bình chứa Br 2 nặng thêm 21g. Hiệu suất của phản ứng tách nước từ rượu là: A. 67,3%. B. 60%. C. 45,5%. D. 70% BT 8. Đốt cháy 23g một chất hữu cơ A thu được 44g CO 2 và 27g H 2 O. A có khả năng tác dụng với Na để giải phóng khí H 2 . Công thức phân tử A là: A. CH 3 OH. B. C 3 H 6 O. C. C 2 H 4 O 2 . D. C 2 H 6 O. BT 9. Một hỗn hợp X gồm 3 rượu đơn chức thuộc cùng một dãy đồng đẳng. Đốt cháy mg hỗn hợp X thu được 4,4g CO 2 và 2,7g H 2 O. Khối lượng của hỗn hợp 3 rượu là: A. 4,6g. B. 2,7g. C. 2,3g. D. 4,9g. BT 10. Cho 140g một hỗn hợp X gồm CH 3 CH 2 OH và C 6 H 6 . Lấy 1/10 hỗn hợp cho tác dụng Na dư thu được 1,12lit H 2 (đkc). % của rượu trong hỗn hợp là: A. 56,55%. B. 33,15%. C. 21,31%. D. 32,85%. BT 11. Một hỗn hợp X gồm hai rượu CH 3 OH và C 2 H 5 OH có số mol theo tỉ lệ 2:3. Khi cho hỗn hợp tác dụng với Na dư thu được 5,6lit H 2 (đkc). Số mol của CH 3 OH và C 2 H 5 OH lần lượt là: A. 0,15mol và 0,225mol. B. 0,2mol và 0,3mol. C. 0,4mol và 0,6mol. D. 0,8mol và 1,2mol. BT 12. Một hỗn hợp X gồm hai rượu đơn chức A,B khi bị khử nước (phản ứng hoàn toàn và chỉ cho anken) tạo ra hỗn hợp hai khí có tỉ khối hơi đối với CH 4 bằng 2,333. Cho M B = M A + 28. Công thức phân tử của A, B lần lượt là: A. C 2 H 5 OH và C 4 H 9 OH. B. CH 3 OH và C 3 H 5 OH. C. C 3 H 7 OH và C 5 H 11 OH. D. C 2 H 5 OH và C 4 H 7 OH BT 13. Một rượu no đơn chức bậc một tác dụng với Na giải phóng 6,72lit khí (đkc). Khi đehidrat hóa cùng một khối lượng rượu đó, thu được 33,6g một olefin. Công thức phân tử của rượu là: A. CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 . B. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH. C. (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. D. B và C. BT 14. Khi đehidrat hóa giữa các phân tử 30g rượu đơn chức chưa biết thành phần, thu được 3,6g nước với hiệu suất phản ứng là 80% lí thuyết. Trong phân tử rượu trên có hai nhóm metylen. Công thức cấu tạo của rượu là: A. CH 3 CH 2 CH 2 OH. B. (CH 3 ) 2 CHOH. C. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH. D. CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 . BT 15. Cho 1,85g một rượu no đơn chức X tác dụng với Na dư thu được 308ml khí H 2 (1atm và 27,3 o C). Công thức phân tử của X là: A. C 2 H 5 OH. D. C 5 H 11 OH. B. C 3 H 7 OH. C. C 4 H 9 OH. BT 16. Cho các chất: C 2 H 5 OH(I); C 2 H 5 Cl(II); C 2 H 5 Br(III); C 2 H 5 F(IV); C 3 H 8 (V). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất: A. (V) < (IV) < (II) < (III) < (I). B. (V) < (II) < (IV) < (III) < (I). C. (III) < (II) < (IV) < (I) < (V). D. (IV) < (III) < (II) < (V) < (I). BT 17. Xác định công thức cấu tạo của E trong sơ đồ chuyển hóa sau: Buten-1 → HCl A → NaOH B → dSOH , 42 C → 2 Br D → NaOHOH / 2 E A. CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 . B. CH 3 CH 2 CHOHCH 3 C. CH 2 OHCHOHCH 2 CH 3 D. CH 3 (CHOH) 2 CH 3 Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 7 BT 18. Xác định công thức cấu tạo C trong sơ đồ chuyển hóa: iso-Butilen → HCl A → dNaOHd. B → C Công thức cấu tạo C phải là: A. (CH 3 ) 3 C-ONa. B. CH 3 CH 2 CH(ONa)CH 3 . C. (CH 3 ) 2 CHCH 2 ONa. D. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ONa. BT 19. Hãy xác định vị trí sai trong sơ đồ tổng hợp: CaC 2 → )1( 2 OH C 2 H 2 → )2(HCl CH 2 =CH-Cl → )3( 2 OH CH 2 =CH-OH → )4( polivinylic A. (1) và (3). B. (3) và (4). C. (2) và (4). D. (2) và (3). BT 20. (2007) Dãy đồng đẳng của rượu etylic có công thức chung là [9-32] A. C n H 2n – 1 OH (n ≥ 3). B. C n H 2n – 7 OH (n ≥ 6). C. C n H 2n +1 OH (n ≥ 1). D. C n H 2n + 2 – x (OH ) x (n ≥ x, x >1). BT 21. (2007) Các rượu (ancol) no đơn chức tác dụng được với CuO nung nóng tạo anđehit là [32-32] A. rượu bậc 1 và bậc 2. B. rượu bậc 1. C. rượu bậc 3. D. rượu bậc 2. BT 22. (2007) Đun nóng C 2 H 5 OH ở 170 0 C xúc tác H 2 SO 4 đặc thu được anken là [3-31] A. C 5 H 10 . B. C 3 H 6 . C. C 2 H 4 . D. C 4 H 8 . BT 23. (2007) Glixerol là rượu có số nhóm hiđroxyl (-OH) là [6-31] A. 2. B. 4. C. 3. D. 1. BT 24. (2007) Công thức cấu tạo của glixerin là [24-33] A. HOCH 2 CHOHCH 2 OH. B. HOCH 2 CH 2 OH C. HOCH 2 CHOHCH 3 . D. HOCH 2 CH 2 CH 2 OH. BT 25. (2007) Số đồng phân rượu ứng với công thức phân tử C 3 H 8 O là [6-31] A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. BT 26. (2007) Số đồng phân ứng với công thức phân tử C 3 H 8 O là [38-32] A. 1. B. 4. C. 3. D. 2. BT 27. (2007) Cho 0,1 mol rượu X phản ứng hết với Na dư thu được 2,24 lít khí H 2 (đktc). Số nhóm chức –OH của rượu X là [1-32] A. 1. B. 4. C. 2. D. 3. BT 28. (2007) Dãy gồm các chất đều phản ứng được với C 2 H 5 OH là [6-32] A. CuO, KOH, HBr. B. Na, Fe, HBr. C. Na, HBr, CuO. D. NaOH, Na, HBr BT 29. (2007) Cho các chất sau: [13-32] (X) HO – CH 2 – CH 2 – OH, (Y) CH 3 – CH 2 – CH 2 OH. (Z) CH 3 – CH 2 – O – CH 3 . (T) HO – CH 2 – CH(OH) – CH 2 – OH. Số lượng chất hòa tan được Cu(OH) 2 ở nhiệt độ phòng là A. 1. B. 4. C. 2. D. 3. BT 30. (2007) Cho 11 gam hỗn hợp hai rượu no đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na dư th được 3,36 lít khí H 2 (đktc). Hai rượu đó là [28-32] A.C 3 H 7 OH, C 4 H 9 OH. B. C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH. C.CH 3 OH, C 2 H 5 OH. D. C 4 H 9 OH, C 5 H 11 OH. Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 8 BT 31. (2007) Đốt cháy m gam rượu no đơn chức mạch hở, sau phản ứng thu được 13,2 gam CO 2 và 8,1 gam H 2 O. Công thức của rượu no đơn chức là (Cho H = 1, C. = 12, O = 16) [12-33] A. C 2 H 5 OH. B. C 3 H 7 OH. C. C 4 H 9 OH. D. CH 3 OH. BT 32. (2007) Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO 2 và H 2 O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3:4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO 2 thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là [1-37] A. C 3 H 4 O. B. C 3 H 8 O 3 . C. C 3 H 8 O. D. C 3 H 8 O 2 . BT 33. (2007) Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có H 2 SO 4 làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thu toàn bộ sản phẩm cháy vào 2lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0.05M. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (Cho H = 1; C. = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) [22- 37] A. C 4 H 9 OH và C 5 H 11 OH. B. C 2 H 5 OH và C 4 H 9 OH. C. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH. D. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH. BT 34. (2007) Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no , đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%? (Cho H = 1, C. = 12, O = 16) [29-37] A. 2. B. 5. C. 3. D. 4. BT 35. (2007) Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X., chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO 2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ( Cho H = 1; C. = 12; O = 16) [46-37] A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. BT 36. (2007) Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH 2 -CH 2 OH (X); HOCH 2 - CH 2 -CH 2 OH (Y); HOCH 2 -CHOH-CH 2 OH (Z); CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (R); CH 3 -CHOH- CH 2 OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH) 2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là [50-37] A. X, Y, R, T. B. Z, R, T. C. X, Z, T. D. X, Y, Z, T. BT 37. (2007) Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C 4 H 10 O tạo thành ba anken có đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là [34-38] A. (CH 3 ) 3 COH. B. CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH. C. CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 D. CH 3 OCH 2 CH 2 CH 3 . BT 38. (2007) Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là ( cho H = 1, C. = 12, O = 16, Na = 23) [42-38] A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH. B. C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH. C. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH. D. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH BT 39. (2007) Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối hơi đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C. = 12, O = 16) [9-39] A. 0,32. B. 0,46. C. 0,92. D. 0,64. Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 9 BT 40. (2007) X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO 2 . Công thức của X là (cho H = 1, C. = 12, O = 16) [43-39] A. C 2 H 4 (OH) 2 . B. C 3 H 6 (OH) 2 . C. C 3 H 5 (OH) 3 . D. C 3 H 7 OH. BT 41. (2008) Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu được là [33-40] A. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). B. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en). C. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en). D. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en). BT 42. (2008) Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là [37-40] A. 2. B. 1. C. 4. D. 3. BT 43. (2008) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H 2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag 2 O (hoặc AgNO 3 ) trong dung dịch NH 3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là [41- 40] A. 8,8. B. 9,2. C. 7,8. D. 7,4. BT 44. $ Oxi hoá 4 gam ancol đơn chức thì được 5,6 gam một hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho hỗn hợp X tác dụng hết với dd AgNO 3 /NH 3 dư thì thu được bao nhiêu gam Ag? [24;15] A. 21,6 g B. 10,80 g C. 43,20 g D. 20,52 g BT 45. (2008) Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là [7-41] A. C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH. B. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH. C. CH 3 OH và C 2 H 5 OH. D. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH. BT 46. (2008) Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H 2 SO 4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là [18-41] A. C 3 H 8 O. B. CH 4 O. C. C 2 H 6 O. D. C 4 H 8 O. BT 47. (2008) Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH 3 OH và C 2 H 5 OH (xúc tác H 2 SO 4 đặc, ở 140 0 C) thì số ete thu được tối đa là [11-42] A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. BT 48. (2008) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO 2 và 0,425 mol H 2 O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là: [31-42] A. C 2 H 6 O 2 , C 3 H 8 O 2 . B. C 2 H 6 O, CH 4 O. C. C 2 H 6 O, C 3 H 8 O. D. C 3 H 6 O, C 4 H 8 O. BT 49. (2008) Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) đa chức, mạch hở X, thu được H 2 O và CO 2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là [37-42] A. C 3 H 8 O 2 . B. C 2 H 6 O. C. C 2 H 6 O 2 . D. C 4 H 10 O 2 . BT 50. (2008) Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là [51-42] A. CH 3 -CO-CH 3 . B. CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 . C. CH 3 -CHOH-CH 3 . D. CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 10 D. PHENOL I/ Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzen. Phenol khác với rượu thơm, ở rượu thơm nhóm OH gắn với C. ở nhánh. OH Phenol OH CH 3 OH CH 3 OH CH 3 o- crezol m- crezol p- crezol CH 2 OH Rîu benzylic II/ Lí tính - Rắn, không màu, mùi khó chịu, độc, gây bỏng. - Ít tan trong nước lạnh nhưng ở 70 0 C tan vô hạn, tan trong dung môi hữu cơ III/ Cấu tạo - Trong phân tử phenol có nhóm -OH đẩy electron vào nhân benzen làm cho nhân benzen của phenol giàu electron hơn benzen nhất là ở vị trí 2,4,6 nên phenol tham gia được phản ứng thế với brôm. - Gốc phenyl (C 6 H 5 -) hút electron làm cho oxy của nhóm -OH nghèo electron hơn trong rượu nên liên kết O-H dễ bị cắt dứt hay H trong -OH của phenol linh động hơn rượu nên phenol có tính axit. IV/ Hoá tính. 1. Tác dụng với kim loại kiềm -> H 2 (tương tự rượu đơn chức) C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1 2 H 2↑ (phenolat natri) 2. Tính axit yếu ⇒ Phenol còn gọi là axit phenic - Phenol không làm đổi màu quỳ tím - Yếu hơn H 2 CO 3 C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (tách phenol khói hỗn hợp) - Tác dụng với bazơ mạnh C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O 3. Phản ứng thế H trong nhân benzen. • Tác dụng với dung dịch brom (khác với benzen) -> kết tủa trắng (nhận biết) [...]... 1 nguyờn t O Cụng thc phõn t ca A l : A CH3COONa B C6H5CH2ONa C C6H5ONa D C3H7ONa 12 Chuyờn luyn thi i hc mụn Hoỏ hc Hu c phn 2 BT 66 Cho cỏc cht: CH3OH(I), C2H5OH(II), C6H5OH(III), Chiu tng dn linh ng ca nguyờn t H l: A (II) . 1 CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2 ThS. NGUYỄN ĐỨC TRUNG Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 2 CHUYÊN ĐỀ 2 - RƯỢU. tổng hợp ... Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2 5 II. RƯỢU ĐA CHỨC CÓ 2 NHÓM -OH KỀ NHAU + Một số rượu: CH 2 CH 2 OH OH CH 2 CH CH 2 OH