Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học, tính chất huỳnh quang của một số phức chất kim loại chuyển tiếp chứa phối tử loại quinoline

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI NGUYỄN THỊ NGỌC VINH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, CẤU TRƯC VÀ THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC, TÍNH CHẤT HUỲNH QUANG CỦA MỘT SỐ PHỨC CHẤT KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI - 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI NGUYỄN THỊ NGỌC VINH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, CẤU TRƯC VÀ THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC, TÍNH CHẤT HUỲNH QUANG CỦA MỘT SỐ PHỨC CHẤT KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE Chun ngành: Hóa vơ Mã số: 9440113 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Trần Thị Đà PGS.TS Lê Thị Hồng Hải HÀ NỘI - 2020 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Luận án “Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc thăm dò hoạt tính sinh học, tính chất huỳnh quang số phức chất kim loại chuyển tiếp chứa phối tử loại quinoline” công trình nghiên cứu riêng tơi dƣới hƣớng dẫn khoa học PGS.TS Trần Thị Đà PGS.TS Lê thị Hồng Hải Các số liệu luận án trung thực, đƣợc cho phép sử dụng đồng tác giả Kết nghiên cứu đƣợc trình bày luận án chƣa đƣợc cơng bố cơng trình khác Tơi hồn tồn chịu trách nhiệm với lời cam đoan Hà Nội, tháng năm 2020 Tác giả Nguyễn Thị Ngọc Vinh LỜI CẢM ƠN Luận án đƣợc hồn thành mơn Hố Vơ - Khoa Hố học Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội dƣới hƣớng dẫn khoa học PGS.TS Trần Thị Đà PGS TS Lê Thị Hồng Hải Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc em xin chân thành cảm ơn PGS.TS Trần Thị Đà PGS.TS Lê Thị Hồng Hải - Hai cô truyền cho em lòng say mê khoa học, tận tình hƣớng dẫn, động viên giúp đỡ em mƣời năm qua Những điều hai cô dạy học lớn nhƣ hành trang cho sống em Em xin chân thành cảm ơn thầy, mơn Hố Vơ cơ, Khoa Hoá học - Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội tận tình hƣớng dẫn, tạo điều kiện tốt để em hồn thành luận án Tơi xin chân thành cảm ơn nhóm nghiên cứu gồm anh, chị, em: học viên cao học K26 Nguyễn Văn Đức, học viên cao học K26 Lƣu Thị Tuyên, học viên cao học K26 Nguyễn Thị Thu Hà, học viên cao học K23 Đỗ Thị Bích Huệ, sinh viên K63 Nguyễn Thu Thảo, sinh viên K65 Nguyễn Thị Thu Hiền, sinh viên K66 Mai phƣơng Chi tạo điều kiện thuận lợi, nhiệt tình giúp đỡ tơi hồn thành luận án Em xin chân thành cảm ơn GS.TS Luc Van Meervelt PGS.TS Nguyễn Hùng Huy đo tính cấu trúc phức chất phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể Em xin chân thành cảm ơn thầy cô Ban chủ nhiệm khoa thầy cô môn khoa Hóa học giúp đỡ em việc cung cấp dụng cụ, tài liệu, hóa chất để em hồn thành luận án Cuối cùng, xin cảm ơn ngƣời thân gia đình, quan nơi tơi cơng tác bạn bè dành cho tơi khích lệ, động viên giúp đỡ suốt giai đoạn học tập quan trọng Hà Nội, tháng năm 2020 Tác giả Nguyễn Thị Ngọc Vinh MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cảm ơn Lời cam đoan Mục lục Danh mục kí hiệu, chữ viết tắt Danh mục bảng Danh mục hình MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN CỦA HỢP CHẤT LOẠI QUINOLINE 1.1.1 Giới thiệu chung hợp chất loại quinoline 1.1.2 Tính chất quang hợp chất loại quinoline 1.2 PHỨC CHẤT Pt(II) CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE 13 1.2.1 Hoạt tính sinh học phức chất Pt(II) chứa phối tử loại quinoline 13 1.2.2 Tổng hợp nghiên cứu tính chất phức chất Pt(II) chứa phối tử loại quinoline 17 1.3 PHỨC CHẤT CỦA NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE 23 1.3.1 Đặc điểm chung nguyên tố đất 23 1.3.2 Tính chất quang phức chất NTĐH với dẫn xuất quinoline 25 1.3.3 Hoạt tính sinh học phức chất NTĐH với dẫn xuất quinoline 30 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 35 2.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 35 2.1.1 Hóa chất, thiết bị 35 2.1.2 Phƣơng pháp nghiên cứu thành phần, cấu trúc tính chất chất 36 2.2 TỔNG HỢP CÁC CHẤT ĐẦU 40 2.2.1 Tổng hợp phối tử loại aryl olefin 40 2.2.2 Tổng hợp phối tử loại quinoline 41 2.2.3 Tổng hợp phức chất K[PtCl3(arylolefin)] 43 2.2.4 Tổng hợp phức chất hai nhân khép vòng [PtCl(arylolefin-1H)]2 43 2.3 TỔNG HỢP PHỨC CHẤT Pt(II) CHỨA ARYLOLEFIN VÀ DẪN XUẤT QUINOLINE 44 2.3.1 Tổng hợp phức chất [PtCl(Saf)(2-Me-8-O-quinoline)] (A1) 46 2.3.2 Tổng hợp phức chất [PtCl(Saf)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A2) 46 2.3.3 Tổng hợp phức chất [PtCl(Saf)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A3)46 2.3.4 Tổng hợp phức chất [PtCl(Meteug)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A4) 46 2.3.5 Tổng hợp phức chất [PtCl(Meteug)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A5)47 2.3.6 Tổng hợp phức chất [Pt(Saf-1H)(2-Me-8-O-quinoline)] (A6) 47 2.3.7 Tổng hợp phức chất [Pt(Saf-1H)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A7) 47 2.3.8 Tổng hợp phức chất [Pt(Saf-1H)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A8) 47 2.3.9 Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(2-Me-8-O-quinoline)] (A9) 48 2.3.10 Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(2-Fomyl-8-O-quinoline)] (A10) 48 2.3.11 Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A11)48 2.3.12 Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A12)48 2.3.13 Tổng hợp phức chất [Pt(Meteug-1H)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A13) 49 2.3.14 Tổng hợp phức chất K[Pt(Meteug-1H) (5-Bromo-1-Me-6,7-O-3sulfoquinoline)] (A14) 49 2.3.15 Tổng hợp phức chất K[Pt(Eteug-1H)(5-Bromo-1-Me-6,7-O-3sulfoquinoline)] (A15) 49 2.3.16 Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(2,8-O-quinoline)] (A16) 49 2.4 TỔNG HỢP PHỨC CHẤT NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE 50 2.4.1 Chuẩn bị dung dịch muối nguyên tố Ln3+ 50 2.4.2 Tổng hợp dãy phức chất LnQBr1 (Ln: Y, La, Pr, Sm, Eu, Tb) (B1 - B6) 50 2.4.3 Tổng hợp dãy phức chất LnQBr2 (Ln: Y, La) (B7, B8) 51 2.4.4 Tổng hợp dãy phức chất LnMeQBr1 (Ln: Y, La, Pr, Nd, Eu) (B9 - B13) 51 2.4.5 Tổng hợp dãy phức chất LnMeQBr2 (Ln: Y, La, Pr, Sm, Eu, Tb) (B14-B16)51 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ - THẢO LUẬN 52 3.1 TỔNG HỢP CÁC CHẤT 52 3.1.1 Tổng hợp phối tử 52 3.1.2 Tổng hợp phức chất Pt(II) chứa aryl olefin 54 3.1.3 Tổng hợp phức chất Pt(II) chứa aryl olefin dẫn xuất quinoline 55 3.1.4 Tổng hợp phức chất nguyên tố đất chứa phối tử loại quinoline 60 3.2 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC PHỨC CHẤT PLATINUM(II) CHỨA ARYLOLEFIN VÀ DẪN XUẤT QUINOLINE 62 3.2.1 Phƣơng pháp phổ khối lƣợng (ESI MS) 62 3.2.2 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại (IR) 66 3.2.3 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (1H NMR) 70 3.2.4 Phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể (XRD) 86 3.3 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC PHỨC CHẤT NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE 92 3.3.1 Phƣơng pháp phổ EDX (xác định bán định lƣợng nguyên tố) 92 3.3.2 Giản đồ phân tích nhiệt 95 3.3.3 Phƣơng pháp phổ khối lƣợng (ESI MS) 99 3.3.4 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại (IR) 102 3.3.5 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (1H NMR) 105 3.3.6 Phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể (XRD) 108 3.4 NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT QUANG 111 3.4.1 Phổ hấp thụ electron UV-Vis 111 3.4.2 Phổ huỳnh quang phối tử phức chất 112 3.4.3 Khả cảm biến huỳnh quang phối tử số phức chất pH 114 3.4.4 Khả cảm biến huỳnh quang phối tử ion kim loại 119 3.5 THĂM DỊ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ PHỨC CHẤT 129 3.5.1 Khả kháng tế bào ung thƣ 129 3.5.2 Khả kháng vi sinh vật kiểm định 131 KẾT LUẬN 133 CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ NẰM TRONG NỘI DUNG LUẬN ÁN 135 CÁC CƠNG TRÌNH KHÁC CĨ LIÊN QUAN ĐẾN NỘI DUNG LUẬN ÁN 136 TÀI LIỆU THAM KHẢO 137 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Chú giải Phƣơng pháp xác định bán EDX định lƣợng nguyên tố ESI MS Phổ khối IR Phổ hấp thụ hồng ngoại NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân H Phổ cộng hƣởng từ proton NMR Phổ dựa vào tƣơng tác H-H NOESY qua khơng gian PTN UV VIS Cdhh Ttss Phân tích nhiệt Kí hiệu L HOQuiN Aryl Eteug Eug Meug Saf Phổ hấp thụ electron Saf-1H chuyển dịch hóa học XRD tƣơng tác spin-spin Meteug  J s độ chuyển dịch hóa học số tƣơng tác spin-spin singlet (vân đơn) 8-HOQ Me-HOQ Cl-HOQ d doublet (vân đôi) MC-HOQ t doublet of doublets (vân đôi-đôi) triplet (vân ba) HO-QOH m multiplet (vân bội) QBr ov overlap (che lấp) dd Nồng độ ức chế 50% đối tƣợng thử Et Ethanol Kt Kết tủa KB Dòng tế bào ung thƣ biểu mơ Hep-G2 Dòng tế bào ung thƣ gan Lu Dòng tế bào ung thƣ phổi Ankeug Ankyl eugenoxyacetate Preug Propyl eugenoxyacetate LOD Nồng độ phát tối thiểu IC50 QCHO MeQBr QOH Ax EtOH RD MCF-7 Aceug Kt DMSO Ln3+ Chú giải QBr, MeQBr Dẫn xuất 8-hidroxyquinoline Arylolefin Ethyl eugenoxyacetate Eugenol Methyl eugenol Safrol có cơng thức CH2=CH-CH2C6H3OOCH2 Safrol -1H có công thức CH2=CH-CH2C6H2OOCH2 Nhiễu xạ tia X đơn tinh thể Methyl eugenoxyacetate 8- hidroxyquinoline 2-methyl- 8-hidroxyquinoline 5,7-dichloro-8-hidroxyquinoline 5,7-dichloro-8-hidroxy-2-methyl quinoline 2-formyl-8-hidroxyquinoline quinoline-2,8-diol 5-bromo-7-(carboxymethoxy)-6hydroxyquinolin-1-ium-3-sulfonate 5-bromo-7-(carboxymethoxy)-6hydroxy-1-methylquinolin-1-ium-3sulfonate 5-bromo -1-methyl -6,7-dihydroxy-1methylquinolin-1-ium-3-sulfonate Acetone Ethanol Dòng tế bào ung thƣ màng tim Dòng tế bào ung thƣ vú Axit eugenoxyacetic Không tan dimethylsulfoxit Y3+, La3+, Pr3+, Sm3+, Nd3+, Eu3+ BẢNG KÍ HIỆU, CƠNG THỨC PHÂN TỬ, DANH PHÁP CÁC PHỨC CHẤT STT Kí hiệu Cơng thức phân tử A1 [PtCl(Saf)(Me-OQ)] A2 [PtCl(Saf)(Cl-OQ)] A3 [PtCl(Saf)(MC-OQ)] A4 [PtCl(Meteug)(Cl-OQ)] A5 [PtCl(Meteug)(MC-OQ)] A6 [Pt(Saf-1H)(Me-OQ)] A7 [Pt(Saf-1H)(Cl-OQ)] A8 [Pt(Saf-1H)(MC-OQ)] A9 [Pt(Eteug-1H)(Me-OQ)] 10 A10 [Pt(Eteug-1H)(HOCQ)] Danh pháp (2-5-allyl-1,3-benzodioxole)chlorido(2methylquinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) (2-5-allyl-1,3-benzodioxole)chlorido(5,7-dichloroquinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) (2-5-allyl-1,3-benzodioxole)chlorido(5,7dichloro-2-methylquinolin-8-olato2N,O)-platinum(II)) (chlorido(5,7-dichloroquinolin-8-olato2N,O){4-methoxycarbonylmethoxy-3methoxy-1-[(2,3-)-prop-2-en-1yl)benzene}platinum(II)) (chlorido(5,7-dichloro-2-methylquinolin8-olato-2N,O){4methoxycarbonylmethoxy-3-methoxy-1[(2,3-)-prop-2-en-1yl)benzene}platinum(II)) (2-5-allyl-1,3-benzodioxole-C6)(2methylquinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) (2-5-allyl-1,3-benzodioxole-C6)(5,7dichloroquinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) (2-5-allyl-1,3-benzodioxole-C6)(2methyl-5,7-dichloroquinolin-8-olato2N,O)-platinum(II)) {4-ethoxycarbonylmethoxy-3-methoxy-1[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenyl-C6}(2methylquinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) {4-ethoxycarbonylmethoxy-3-methoxy-1[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenylC6}(quinoline-2-carbaldehyde-8-olato2N,O)-platinum(II)) 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 {4-ethoxycarbonylmethoxy-3-methoxy-1[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenyl-C6} (5,7[Pt(Eteug-1H)(Cl-OQ)] A11 dichloroquinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) {4-ethoxycarbonylmethoxy-3-methoxy-1[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenyl-C6} (2[Pt(Eteug-1H)(MC-OQ)] A12 methyl-5,7-dichloroquinolin-8-olato2N,O)-platinum(II)) {4-methoxycarbonylmethoxy-3-methoxy1-[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenyl-C6} [Pt(Meteug-1H)(Cl-OQ)] A13 (5,7-dichloroquinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) {4-methoxycarbonylmethoxy-3-methoxy1-[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenyl-C6} (5A14A, K[Pt(Meteug-1H)(QOH-2H)] bromo-1-methyl-6,7-diolato-quinolin-1A14B ium-3-sulfonato-2O)-platinum(II)) {4-ethoxycarbonylmethoxy-3-methoxy-1[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenyl-C6} (5A15A, K[Pt(Eteug-1H)(QOH-2H)] bromo-1-methyl-6,7-diolato -quinolin-1A15B ium-3-sulfonato- -2O)-platinum(II)) {4-ethoxycarbonylmethoxy-3-methoxy-1[(2,3-)-prop-2-en-1-yl)phenyl-C6} (2[Pt(Eteug-1H)(HO-OQ)] A16 hydroxy-quinolin-8-olato-2N,O)platinum(II)) {triaqua(5-bromo-3-(sulfonato-μ-O)-6[Y(QBr-3H)(H2O)3].2H2O oxidoquinolin-7-yl)oxi)acetoB1 3O))yttrium(III)} dihydrate {triaqua(5-bromo-3-(sulfonato-μ-O)-6[La(QBr-3H)(H2O)3].2H2O oxidoquinolin-7-yl)oxi)acetoB2 3O))lanthanum(III)} dihydrate {triaqua(5-bromo-3-(sulfonato-μ-O)-6[Pr(QBr-3H)(H2O)3].2H2O oxidoquinolin-7-yl)oxi)acetoB3 3O))praseodymium(III)} dihydrate {triaqua(5-bromo-3-(sulfonato-μ-O)-6[Sm(QBr-3H)(H2O)3].2H2O oxidoquinolin-7-yl)oxi)acetoB4 3O))samarium(III)} dihydrate {triaqua(5-bromo-3-(sulfonato-μ-O)-6[Eu(QBr-3H)(H2O)3].4H2O oxidoquinolin-7-yl)oxi)acetoB5 3O))europium(III)} tetrahydrate {triaqua(5-bromo-3-(sulfonato-μ-O)-6[Tb(QBr-3H)(H2O)3].2H2O oxidoquinolin-7-yl)oxi)acetoB6 3O))terbium(III)}dihydrate PL56 100 487.57 98 459.68cm-1 825.78 96 517.77 1378.40 94 932.56cm-1 1336.93cm -1 92 611.38 1416.56cm-1 3069.92 90 %T 587.22 1125.10cm-1 1619.98 725.97cm-1 88 636.09cm-1 1583.68cm -1 1064.34 86 1047.55cm-1 3391.60cm-1 1293.03cm-1 84 1249.70cm-1 82 1191.25cm-1 1484.37cm-1 80 79 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 750 cm-1 Hình PL106: Phổ IR phức chất LaMeQBr1 Hình PL107: Phổ -MS phức chất LaMeQBr1 567={[La(MeQBr-2H)] + K+}+ 500 400 PL57 Hình PL108: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất LaMeQBr1 Hình PL109: Phổ 1H NMR phức chất PrMeQBr1 PL58 32 PrMeQBr1 (B11) Hình PL110: Phổ IR phức chất PrMeQBr1 Element C O S Pr Br Weight (%) 35,81 33,33 4,16 15,72 10,98 100 Atomic (%) 54,47 37,05 3,24 2,13 100 3,11 Hình PL111: Phổ EDX PrMeQBr1 total PL59 Hình PL112: Phổ +MS phức chất PrMeQBr1 553={[Pr(MeQBr-2H)] + Na+ }+ Hình PL113: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất PrMeQBr1 PL60 33 NdMeQBr1 (B12) 100 461.85 98 1345.58cm-1 96 482.58 940.81cm-1 94 1562.60 827.80cm-1 92 %T 1444.09cm -1 90 614.17cm-1 3064.11 753.98cm-1 638.22cm-1 1413.12cm-1 88 1119.47cm-1 725.89 86 84 1618.34cm-1 3448.13cm-1 703.76 1046.05cm-1 1297.10cm -1 82 1236.41cm-1 1491.60cm-1 80 79 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1196.03cm-1 1000 750 cm-1 Hình PL114: Phổ IR phức chất NdMeQBr1 Hình PL115: Phổ EDX phức chất NdMeQBr1 500450 PL61 Hình PL116: Phổ MS phức chất NdMeQBr1 572={[Nd(MeQBr-2H)] + K+ }+ Hình PL117: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất NdMeQBr1 PL62 34 EuMeQBr1 (B13) 100 98 1381.42 96 465.31cm-1 94 1333.40cm -1 936.29cm-1 92 612.40cm-1 %T 3057.84 846.44cm-1 90 1424.11cm-1 640.04cm-1 88 724.87cm-1 1119.64cm-1 1297.59cm-1 86 84 1218.35 3409.50cm-1 1042.20cm-1 1588.60cm-1 82 1190.38cm-1 1484.74cm-1 80 79 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 750 cm-1 Hình PL118: Phổ IR phức chất EuMeQBr1 Hình PL119: Phổ EDX phức chất EuMeQBr1 500 400 PL63 Hình PL120: Phổ MS phức chất EuMeQBr1 541={ [Eu(MeQBr-2H)] +1H+}+ Hình PL121: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất NdMeQBr1 PL64 35 YMeQBr2 (B14) Hình PL122: Phổ IR phức chất YMeQBr2 Element C O S Y Br total Weight (%) 46.89 24.07 4.74 7.57 12.34 100 Atomic (%) 63.95 24.65 2.42 1.39 2.53 100 Hình PL123: Phổ EDX phức chất YMeQBr2 PL65 Hình PL124: Phổ MS phức chất YMeQBr2 909={[Y(MeQBr-2H) (MeQBr-1H)] + K+}+ Hình PL125: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất YMeQBr2 PL66 Hình PL126: Phổ 1H NMR phức chất YMeQBr2 Hình PL127: Kết đo Xray đơn tinh thể phức chất YMeQBr2 PL67 36 LaMeQBr2 (B15) Element C O S La Br total Weight (%) 49.94 22.67 4.47 8.97 10.74 100 Atomic (%) 67.96 23.16 2.28 1.06 2.20 100 Hình PL128: Phổ EDX phức chất LaMeQBr2 Hình PL129: Phổ +MS phức chất LaMeQBr2 943={[La(MeQBr-2H) (MeQBr-1H)] + Na+}+ PL68 Hình PL130: Phổ IR phức chất LaMeQBr2 Hình PL131: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất LaMeQBr2 PL69 Hình PL132: Phổ 1H NMR phức chất LaMeQBr2 37 EuMeQBr2 (B16) Element C O S Eu N Br total Weight (%) 44.74 26.54 4.17 11.70 3.01 9.84 100 Atomic (%) 62.83 27.99 2.19 1.30 3.62 2,28 100 Hình PL133: Phổ EDX phức chất EuMeQBr2 PL70 Hình PL134: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất EuMeQBr2 ... đoan: Luận án Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc thăm dò hoạt tính sinh học, tính chất huỳnh quang số phức chất kim loại chuyển tiếp chứa phối tử loại quinoline cơng trình nghiên cứu riêng tơi dƣới... Pt(II) CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE 13 1.2.1 Hoạt tính sinh học phức chất Pt(II) chứa phối tử loại quinoline 13 1.2.2 Tổng hợp nghiên cứu tính chất phức chất Pt(II) chứa phối tử loại quinoline. .. DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI NGUYỄN THỊ NGỌC VINH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, CẤU TRƯC VÀ THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC, TÍNH CHẤT HUỲNH QUANG CỦA MỘT SỐ PHỨC CHẤT KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP CHỨA