chuong 1 DONG PHAN

HÓA HỮU CƠ ORGANIC CHEMISTRY OCHE231403 TS VÕ THỊ NGÀ ngavt@hcmute.edu.vn TS NGUYỄN THỊ Ý NHI ntynhi@hcmus.edu.vn Bộ môn: Công nghệ Hóa học Khoa: Cơng nghệ Hóa học Thực phẩm CHƯƠNG ĐỒNG PHÂN MỤC TIÊU G1.1 Biểu diễn cấu trúc hợp chất hữu khơng gian G1.2 - Gọi tên đồng phân hình học theo hệ danh pháp cis –trans, Z-E   - Xác định cấu hình tuyệt đối hợp chất hữu theo hệ danh pháp R-S - Gọi tên hợp chất monosaccharide hợp chất amino acid theo hệ danh pháp D-L NỘI DUNG Đồng phân cấu tạo Đồng phân lập thể 2.1 Các công thức biểu diễn cấu trúc 2.2 Quy tắc Cahn – Ingold – Prelog 2.3 Đồng phân hình học a) Đồng phân cis – trans b) Đồng phân Z – E 2.4 Đồng phân quang học 2.4.1 Khái niệm hợp chất quang hoạt 2.4.2 Điều kiện để có đồng phân quang học 2.4.3 Gọi tên đồng phân quang học a) Hệ danh pháp D – L b) Hệ danh pháp R – S 2.5 Cấu dạng 2.5.1 Cấu dạng hợp chất mạch hở 2.5.2 Cấu dạng cyclohexane Phân loại đồng phân ĐỒNG PHÂN Đồng phân lập thể Đồng phân cấu tạo ĐP mạch carbon ĐP vị trí liên kết đa nhóm định chức ĐP cấu hình ĐP hình học Cấu dạng ĐP quang học ĐP nhóm định chức ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO Hãy vẽ đồng phân cấu tạo C4H10O ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.1.Các công thức biểu diễn cấu trúc Công thức phối cảnh Công thức chiếu Newman Công thức chiếu giá cưa Công thức chiếu Fischer Cách biểu diễn công thức chiếu Newman Luyện tập: biểu diễn công thức Newman Luyện tập: biểu diễn cấu trúc gạch-liên kết 10 Ethane : C2H6 Cấu dạng che khuất có H gần mức lượng cao  bền Cấu dạng lệch có H xa mức lượng thấp  bền 50 Butane : C4H10 Che khuất toàn phần Che khuất phần Bán lệch Đối lệch 51 Luyện tập: vẽ cấu dạng có lượng cao cấu dạng có lượng thấp nhất? 52 Cyclohexane : C6H12 Giản đồ lượng cấu dạng cyclohexane Nửa ghế Tàu Tàu xoắn Ghế 53 Hai cấu dạng phổ biến cyclohexane Cấu dạng tàu Cấu dạng ghế 54 Cấu dạng ghế cyclohexane Các nhóm ngun tử vòng cyclohexane cấu dạng ghế xoay quanh liên kết đơn C-C để chuyển thành cấu dạng ghế thứ hai Khi chuyển từ cấu dạng ghế sang cấu dạng ghế khác, liên kết trục biến thành liên kết xích đạo ngược lại 55 Cách vẽ cấu dạng ghế cyclohexane sV tự học cách vẽ nhà 56 Cách vẽ cấu dạng ghế cyclohexane LK trục, axial LK xích đạo, equatorial Liên kết trục    Liên kết xích đạo Nối  hướng xuống mặt phẳng trung bình vòng Nối  hướng lên mặt phẳng trung bình vòng 57 Cyclohexane với nhóm Tương tác nhị trục 1,3 Cấu dạng ghế với nhóm vị trí xích đạo Bền Cấu dạng ghế với nhóm vị trí trục Kém bền 58 Cyclohexane với nhóm 59 So sánh độ bền cấu dạng với nhóm cis trans Cấu dạng với nhóm vị trí xích đạo bền 60 Luyện tập: Hãy vẽ cấu dạng ghế cho trường hợp sau xác định cấu dạng bền 61 Cyclohexane với nhiều nhóm Cấu dạng có lượng thấp bền chiếm đa số Cấu dạng với nhóm có kích thước lớn vị trí xích đạo chiếm đa số 62 63 Luyện tập: Hãy vẽ cấu dạng ghế cho trường hợp sau xác định cấu dạng bền 64 ... C -CH-CH2 O C C O H C CH is treated as C C C C H C C 11 2.2 Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog Ví dụ: Xác định nhóm ưu tiên cặp sau? a) -CH3 -CH2CH3 b) -I -Br c) -CH2Br -CH2CH2Br 12 2.2 Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog... gạch-liên kết 10 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.2 Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog – so sánh thứ tự ưu tiên  “nguyên tử thứ nhất” nhóm có số thứ tự bảng HTTH lớn nhóm ưu tiên (1) (6 ) -H -CH3 (7) -NH2 (8 ) (16 ... Cahn-Ingold-Prelog Ví dụ: Sắp xếp nhóm theo thứ tự ưu tiên: a) -COOH b) C H -H CH2 CH3 -NH2 -OH C CH H 13 2.2 Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog Ví dụ: Xác định thứ tự nhóm ưu tiên gắn C bất đối xứng 14 ĐỒNG