documents tips chuong 1 dong phan

Chng : NG PHN HC Phõn loi ng phõn - ng phõn cu tao (cựng cụng thc phõn t, khỏc v cu to húa hc) : ng phõn mch C, ng phõn v trớ nhúm chc, ng phõn nhúm chc Vớ d - ng phõn lp th (cựng cu tao húa hc, khỏc v cu trỳc khụng gian) : ng phõn hỡnh hc, ng phõn quang hc Vớ d NG PHN PHNG 1.1.ng phõn v trớ nh ngha: L nhng ng phõn cú cựng nhúm chc nhng khỏc dng ca mch carbon hoc v trớ khỏc ca nhúm chc trờn mch carbon Thớ d: * C4H10 cú ng phõn khỏc bi dng ca b khung carbon : CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 isobutan (Ts = 100C) n-butan (Ts = 00C) * o-cresol, m-cresol v p-cresol l nhng ng phõn v trớ: CH3 CH3 CH3 OH OH OH Cỏc ng phõn v trớ cú tớnh cht hoỏ hc ging nhau, ch mt vi tớnh cht khỏc cho phộp phõn bit chỳng Cỏc tớnh cht vt lý l khỏc nhau, nhng khụng nhiu 1.2 ng phõn cu to nh ngha: L nhng hp cht cú cựng mt cụng thc phõn t nhng cú hoỏ chc khỏc dn n cú nhng tớnh cht vt lý v hoỏ hc khỏc Vớ d : C3H6O cú cỏc ng phõn sau: Tờn CH2=CH CH2OH Alcol ethylenic CH3 CH CH2 O CH3 O CH CH2 CH3 CH2 C CH3 C CH3 O NG PHN LP TH Loi nhúm chc epoxyd ether oxyd ethylenic ete O aldehyt H aceton -1- ceton S phõn b khỏc khụng gian ca cỏc nguyờn t hoc nhúm nguyờn t phõn t cỏc hp cht hu c cú cựng s lng, bn cht v th t liờn kt ca cỏc nguyờn t phõn t, c gi l ng phõn lp th Cú ba loi ng phõn lp th: - ng phõn hỡnh hc - ng phõn cu dng - ng phõn quang hc 2.1 ng phõn hỡnh hc ng phõn hỡnh hc cú th xut hin nhng hp cht cú liờn kt ụi hoc nhng hp cht vũng no 2.1.1.ng phõn cis-trans hoc E/Z hp cht ethylenic ng phõn cis-trans l s phõn b khỏc khụng gian ca cỏc nhúm th so vi liờn kt ụi Mt alken m mi C lai sp mang nhúm th khỏc nhau, cú th tn ti di dng riờng bit v cú th phõn lp: R R C R H C H C H C H cấu hình cis (hay Z) R cấu hình trans (hay E) iu kin nht xut hin ng phõn cis-trans hp cht kiu RR 1C=CR2R3 l mi carbon cha liờn kt ụi phi liờn kt vi hai nguyờn t hoc hai nhúm nguyờn t khỏc nhau: R R1 v R2 R3 Trong trng hp cỏc nhúm th khỏc H, s dng qui c xỏc nh th t u tiờn ca cỏc nhúm th khỏc da trờn s th t nguyờn t, gi l qui tc u tiờn ca Cahn, Ingold v Prelog Qui tc ny nh sau: - Nu nguyờn t liờn kt vi trung tõm bt i l khỏc nguyờn t no cú s th t ln hn thỡ cú mc u tiờn cao hn I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H - Trng hp hai nguyờn t ging thỡ phi xột tip cỏc nguyờn t tip theo th hai, ri th ba ( vớ d : CH2OH u tiờn hn CH3 oxy u tiờn hn hydro) - Liờn kt ụi hoc liờn kt ba c tớnh bng hai hay ba liờn kt n Nu nhúm th u tiờn cựng phớa ca liờn kt ụi, ú l cu hỡnh Z ("Zusammen" l cựng) S phõn b ngc li, l cu hỡnh E ("Entgegen" l ngc li): nhóm u tiên nhóm u tiên nhóm u tiên C nhóm C C nhóm đồng phân E CH3 Br C H nhóm u tiên nhóm nhóm đồng phân Z Vớ d: C CH3 C Cl C Cl (Z)-1-bromo-1-cloropropen H C Br (E)-1-bromo-1-cloropropen -2- Chỳ ý : Ký hiu cis-trans l ký hiu c s dng liờn kt ụi mang nguyờn t hydro Ký hiu E/Z cú th ỏp dng mi trng hp i vi dien liờn hp kiu RCH=CHCH=CHR' cú th cú ng phõn hỡnh hc: R H C H C H H C R R C C C H R' trans - trans (E - E) H H H cis - trans (Z - E) H C H C C H C R' R' C R H C C C C C R' H H H H trans - cis (E - Z) cis - cis (Z - Z) Nu R = R' thỡ s ng phõn gim cũn 3, bi vỡ cỏc ng phõn cis-trans v transcis tr thnh tng ng ng phõn cis v trans khỏc v tớnh cht vt lý Nhit núng chy ca cis thp hn trans, nhng nhit sụi ca cis li cao hn nhit ca trans 2.1.2 ng phõn hỡnh hc cỏc cycloalkan Cỏc cycloalkan cha nhúm th cú th tn ti di dng ng phõn cis-trans tu thuc vo s sp xp ca cỏc nhúm th cựng hay khỏc phớa so vi mt phng ca vũng Vớ d: cyclobutan to hai hp cht 1,2-diclocyclobutan: H C H C H C C C H H C H H Cl Cl H H C H H H cyclobutan Cl C H H C C H H cis-1,2-diclorocyclobutan H C H H C Cl H trans-1,2-diclorocyclobutan 2.2 ng phõn cu dng 2.2.1 Khỏi nim cu dng Thớ d : Xột s quay xung quanh liờn kt n C- C phõn t etan Hai nhúm -CH phõn t etan cú th quay xung quanh trc liờn kt n CC Etan cú vụ s cu dng Chỳ ý nht l cu dng che khut v cu dng xen k, c biu din theo cụng thc Newman nh sau: -3- H H H H H H H H H H H H H H cấu dạng che khuất H H H cấu dạng xen kẽ H H H H cấu dạng xen kẽ H H H cấu dạng che khuất Cu dng che khut kộm bn vng hn, cú mc nng lng cao hn cu dng xen k cú tng tỏc gia cỏc nguyờn t hydro phõn t Cu dng xen k nm mc nng lng cc tiu nờn bn vng hn v l cu dng chim u th 2.2.2 ng phõn v cu dng ca cycloalkan Cyclohexan l cycloalkan quan trng nht vỡ nú cú phõn t ca nhiu hp cht thiờn nhiờn v nhiu hp cht thuc Vũng cyclohexan khụng phng, cú th cú nhiu cu dng khụng cú sc cng gúc, ú ỏng lu ý nht l cu dng gh v cu dng thuyn : H H H H H H H H H H H H H H H H H CH2 CH2 H H H Cu dng gh ca cyclohexan H H H H H H H H H H H 4 H CH2 CH2 H HH H H HH H Cu dng thuyn ca cyclohexan Do cú bn ln hn, cu dng gh chim u th (hn 99% hn hp cõn bng) Cú th nhn thy l hu ht cỏc dn xut ca cyclohexan u cú cu dng gh Hng ca cỏc liờn kt ngoi vũng: Mi nguyờn t carbon ca cyclohexan cũn cú liờn kt ni vi nguyờn t H (cú th thay th bng cỏc nhúm th khỏc), mi liờn kt cú mt hng c trng Cú loi liờn kt ngoi vũng l: - Liờn kt trc (liờn kt axial, ký hiu l a) l liờn kt cú hng vuụng gúc vi mt phng trung bỡnh ca phõn t (mt phng song song v cỏch u mt phng C 1C3C5 v C2C4C6), cỏc liờn kt trc t luõn phiờn trờn v di mt phng ú - Liờn kt vnh (liờn kt equatorial, ký hiu l e) l liờn kt cú hng gn song song vi mt phng trung bỡnh, nm gia mt phng C 1C3C5 v C2C4C6 , hng vựng biờn ca phõn t Nh vy, mi carbon ca cyclohexan cú liờn kt trc v liờn kt vnh vi nguyờn t H (hoc nhúm th) a e e a a e a e e a e a e a e e a a e a a e -4- a e 0,5 A o ng phõn hỡnh hc ca dn cht cyclohexan : - Dn cht th ln khụng cú ng phõn hỡnh hc - i vi cyclohexan th ln (xột cu dng gh) thỡ phi xột n hng trc hay vnh ca mi nhúm th xỏc nh phõn t dng cis hay trans Thớ d : H H + Trng hp th 1,4 (hay para): R2 R1 H H R1 cis (a)(e) cis (e)(a) R2 R2 H H R1 H R1 trans (a)(a) H trans (e)(e) R2 + Trng hp th 1,2 (ortho) v 1,3 (meta): cng cú cu dng cis hay trans tng t 2.3 ng phõn quang hc 2.2.1 Khỏi nim : ng phõn quang hc l nhng ng phõn khụng gian cú cu trỳc v tớnh cht vt lý v hoỏ hc ging nhng khỏc v kh nng quay mt phng ỏnh sỏng phõn cc Nguyờn nhõn gõy ng phõn quang hc l phõn t khụng cú yu t i xng no phõn t (trc, tõm i xng ) Hay núi cỏch khỏc l phõn t cú cha nguyờn t C bt i (C* liờn kt vi nhúm th khỏc nhau) gi l trung tõm khụng trựng vt nh hay trung tõm Chiral.Trung tõm khụng trựng vt nh cú hai cu trỳc ng phõn i xng vi qua mt mt phng gng gi l ng phõn gng (vt v nh gng khụng cú kh nng chng khớt tng nhúm th vi nh bn tay trỏi v phi) 2.3.2 Cht hot quang nh sỏng phõn cc l ỏnh sỏng dao ng theo mt phng nht nh, mt mt phng Mt phng vuụng gúc vi mt phng dao ng ỏnh sỏng phõn cc l mt phng phõn cc Nu cht cú kh nng lm quay mt phng ca ỏnh sỏng phõn cc mt gúc no ú, ngi ta gi cht ú l cht hot quang (hot ng quang hc) o gúc quay ca ỏnh sỏng phõn cc i vi mt cht, ngi ta dựng phõn cc k n h s n g L ă n g k ín h N ic o l n h s n g th n g phân cực phân cực ống chứa d u n g d ịc h chất hoạt quang Hỡnh S phõn cc k -5- L ă n g k ín h N ic o l p h â n tíc h Nu cht lm quay mt phng phõn cc theo chiu kim ng h ngi quan sỏt nhỡn v phớa tia sỏng thỡ ú l cht quay phi (hu tuyn) v gúc mang du (+) v theo chiu ngc kim ng h, ú l cht quay trỏi (t tuyn) v gúc mang du (-) Nu cht khụng lm quay mt phng phõn cc, l cht khụng hot quang 2.3.3 Cu hỡnh tng i :Cu hỡnh D v L Cỏc cu hỡnh c em so sỏnh vi cht chun glyceraldehyd CHO H C CHO OH HO C CH2OH H CH2OH D-(+)-glyceraldehyd L-(-)-glyceraldehyd Cu hỡnh D l cu hỡnh cú nhúm th c trng liờn kt hng phớa phi ca carbon bt i, cũn cu hỡnh L cú nhúm th phớa trỏi: R1 R2 C R1 X X C R2 R3 R3 cấu hình D cấu hình L Nhng hp cht cú cu hỡnh tng t D-(+)-glyceraldehyd u thuc dóy D; cũn * Cỏch xỏc nh ng phõn D, L da vo cụng thc chiu Fischer - ng phõn cú nhúm OH ( hoc nhúm th khỏc H ) bờn phi l D - ng phõn cú nhúm OH ( hoc nhúm th khỏc H ) bờn trỏi l L - Cỏc hp cht kiu R-CH(Y)R tng t cu hỡnh ca glyceraldehyd 2.3.4 Cu hỡnh tuyt i : Cu hỡnh R v S Nguyờn t carbon liờn kt vi nguyờn t hoc nhúm nguyờn t khỏc C abcd Trỡnh t u tiờn ca nhúm th carbon bt i: a > b > c > d Quan sỏt phõn t theo trc t C d Nu t a b c i theo chiu kim ng h thỡ cu hỡnh l R (Rectus = phi); ngc chiu kim ng h thỡ cu hỡnh l S (Sinister = trỏi): a a a C c C d c b C c b b cấu hình R a a C b c d a C d b c d C b c cấu hình S Dựng qui tc Cahn-Ingold-Prelog sp xp cỏc nhúm th theo mc u tiờn -6- ch rừ mt phõn t bt i, cn phi trỡnh by cu hỡnh tuyt i (R hoc S) v b sung thờm du ca gúc quay cc (+ hoc -) Vớ d v cu hỡnh tuyt i ca R-glyceraldehyd v S-glyceraldehyd: C CHO (b) CHO (b) H (d) (d) H (c) HOH2C (a) HO CH2OH (c) OH (a) S-(-)-glyceraldehyd R-(+)-glyceraldehyd 2.3.5 Cỏc cht hot quang cú nguyờn t carbon bt i 2.3.5.1 Hp cht cú mt nguyờn t carbon bt i: Vớ d : alcol sec-butylic CH3CH2C(CH3) OH (I) L mt hn hp ca hai dng ng phõn (II) v (III); hai ng phõn ny i vi nh vt v nh ca nú gng, c gi l cỏc i quang H3C CH3 OH C H HO C2H5 (II) C H5C2 mặt phẳng gơng H (III) Mt hp cht hu c cú mt carbon bt i xng cú th tn ti di cỏc dng: - ng phõn hu tuyn, ký hiu (+) - ng phõn t tuyn, ký hiu (-) - Hn hp racemic, ký hiu () 2.3.5.2 Hp cht cú nhiu nguyờn t carbon bt i: Núi chung, mt hp cht cú n nguyờn t carbon bt i cú th tn ti n ng phõn quang hc (vi iu kin l khụng cú ng phõn no cú mt phng i xng gõy bi nhng nhúm th ging cỏc nguyờn t C*, ging nh cỏc dng meso) Hp cht cú hai nguyờn t carbon bt i ging nhau: Acid tartric l diacid cú C, cú nhúm hydroxyl, cú carbon bt i ging nhau: HOOC CH(OH) CH(OH) COOH Rt d hỡnh dung tt c v trớ cú th cú ca H v OH da vo cụng thc chiu Fischer (ng thng ng ch mch chớnh vi C t trờn, nhúm nguyờn t trờn ng nm ngang gn ngi quan sỏt, nhúm nguyờn t trờn ng nm thng ng xa ngi quan sỏt) COOH COOH COOH COOH (I) Hv (II) OH l cp i HO quang, vỡHchỳng i xng vi nhau, nh H OH HOnh ca H qua gng v khụng chng khớt lờnHnhau c hp racemic HO H OH (I) + (II) H l hnOH HO H COOH (+) COOH - (-) (I) (II) COOH COOH meso (III) (IV) (III) v (IV) l i xng vi nhau, nhng chỳng chng khớt lờn c sau quay mt hai dng ú 1800 mt phng (dng meso) v khụng hot quang Cu hỡnh tuyt i ca cỏc ng phõn ny: COOH COOH HO 2 H HO (I) 2(R),3(R) (+) COOH OH H COOH COOH H OH H COOH H (II) 2(S),3(S) (-) OH H OH (III) = (IV) 2(R),3(S) Hp cht cú hai nguyờn t carbon bt i khỏc nhau: Kho sỏt cỏc cp i quang ca 2,3,4-trihydroxybutanal, ngi ta thng gi l O erythrose v threose: C CH(OH) CH(OH) CH2OH H CHO CHO CHO H OH HO H H H OH HO H HO CH2OH (-) (I) CH2OH (+) (II) CHO OH H H H CH2OH (+) (III) hai đối quang erythrose HO OH CH2OH (-) (IV) hai đối quang threose Erythro ch nhng cu trỳc cú C* m nhng nhúm th ging mt bờn liờn kt gia hai trung tõm bt i Threo ch nhng cu trỳc cú cỏc nhúm th ging bờn ny v bờn liờn kt gia hai trung tõm bt i CH2OH CHO H CH2OH OH HO H HO I 2(R),3(R) (-) CHO OH H CH2OH H CHO H II 2(S),3(S) (+) CH2OH HO OH H HO III 2(R),3(S) (+) hai đối quang erythrose CHO H H IV 2(S),3(R) (-) hai đối quang threose * Cỏch xỏc nh ng phõn R, S da vo cụng thc chiu Fischer - Nu nhúm th nh nht nm trờn ng nm ngang thỡ th t gim dn hn cp ca cỏc nhúm th cũn li theo chiu kim ng h l cu hỡnh S, ngc chiu l R - Nu nhúm th nh nht nm trờn ng thng ng thỡ th t gim dn hn cp ca cỏc nhúm th cũn li theo chiu kim ng h l cu hỡnh R, ngc chiu l S 2.3.6 í ngha thc t ca ng phõn quang hc -8- OH Cỏc phn ng sinh hc thng cú kh nng phõn hu hoc to nờn mt i quang ny nhiu hn i quang Mt s ln cỏc hp cht hot quang cú ngun gc sinh vt: cỏc vitamin (acid ascorbic), cỏc hormon (adrenalin) hoc cỏc cht trung gian quỏ trỡnh chuyn hoỏ (cỏc acid amin, cỏc ose) Nhiu hp cht s cỏc hp cht ny cú th thu c bng ng tng hp nhng di dng racemic, sau ú phi phõn ụi - Tớnh cht cm quan ca cỏc i quang cú th rt khỏc Thớ d: asparagin hu tuyn cú v ngt, asparagin t tuyn cú v ng, ú asparagin racemic khụng v: HOOC CH CH2 CONH2 NH2 Cú th l mi dng ng phõn cú kh nng kớch thớch lờn b phn tip nhn cm quan khỏc - V mt dc lý, s khỏc v hot tớnh gia cỏc ng phõn rt rừ Thớ d : + Adrenalin thiờn nhiờn (t tuyn) tỏc dng lờn thnh mch mỏu mnh gp 15 ln so vi adrenalin hu tuyn + Hyoscyamin thiờn nhiờn (t tuyn) cú hot tớnh mnh hn atropin (racemic) + Long nóo racemic (tng hp) v long nóo hu tuyn (thiờn nhiờn) cú tỏc dng gn ging lờn tim + Glucose c dựng ngnh Dc lm thuc b dng di cỏc dng khỏc nhau: dung dch 30% nc gi l huyt ngt u trng, cũn dung dch 5% nc gi l huyt ngt ng trng CHO CH2OH CH2OH O O -D-glucopyranose ( 66% ) CH2OH D-glucose -D-glucopyranose ( 34% ) Glucose cũn c dựng lm tỏ dc, lm ngt thuc v dựng nh mt thc phm D-glucose cú di dng t cỏc qu chớn cựng vi D-fructose v sacarose Trong mỏu ngi v cỏc ng vt luụn luụn cú mt t l nht nh D-glucose D-fructose l ceto hexose cú v ngt gp ln v ngt ca D-glucose CH2OH O CH2OH CH2OH O CH2OH O CH2OH CH2OH -D-fructofuranose D-fructose D-fructose dng t qu chớn, c bit cú nhiu mt ong BI TP NG PHN -D-fructofuranose -9- Axit sucxinic cú cụng thc : HOOC - (CH2)2 - COOH Hóy vit cụng thc chiu ca tt c cỏc dng ng phõn lp th ca axit - brom - metyl sucxinic Ch cỏc ng phõn i quang v khụng i quang Cú bao nhiờu ng phõn lp th i vi hp cht cú cụng thc sau : CH3CH(Cl)CH=CHCH3 Vit cụng thc cu to ca alken cú s nguyờn t C ớt nht nhng tn ti ng thi ng phõn hỡnh hc v ng phõn quang hc Biu din cỏc ng phõn ú Biu din cỏc ng phõn cu dng (dng gh) ca 2clo1,3dimetylxiclohexan Ch cu hỡnh R, S ca cỏc ng phõn sau : CH3 COOH CHO HO H HO H HO H H CH3 CH2OH Axit ( ) - lactic ( ) - glyceraldehyd OH CH3 Butadiol - 2( ), 3( ) CHO COOH H OH H HO OH H HO CH3 H OH H OH C2H5 CH2OH Axit 2( )-hydroxy-3( )-metyl - 3( )- hydroxy valeric ( ) - glucose ch2oh Geraniol cú th cú bao nhiờu ng phõn cis-trans : (Chn ỏp ỏn ỳng cỏc ỏp ỏn sau) : a) b) c) d) Geraniol Vit cụng thc chiu Fischer ca R -3 clo buten -1 Vit cỏc ng phõn quang hc, ch rừ cỏc i quang, ng phõn meso, erythrose, threose ca : 2,3- dibrombutan ; Axit 2,3,4 trihydroxypentanoic ; Ancol C5H11OH Thuc khỏng sinh amoxicillin cú bao nhiờu ng phõn quang hc ? Gii thớch Cho bit cụng thc ca amoxicillin cú cụng thc di õy ? OH S CONH N NH2 O CH3 CH3 COOH - 10 - 10 Hóy biu din cỏc ng phõn quang hc ca Cloramphenicol l khỏng sinh c dựng y hc cú cụng thc nh sau : ch ch ch2oh oh o2n nh c ch2cl2 o 11 ỏnh du * cỏc nguyờn t cỏc bon bt i xng trờn cụng thc ca morphin : HO O N CH3 HO 12 A v B cựng cụng thc dng : COOH Br COOH Br sn phm v B to thnh sn phm : Bit phn ng decacboxyl A to thnh COOH Br t0 H Br COOH COOH Br Br + CO2 Hóy xỏc nh cu trỳc ca A v B Mt s bi Bi 1: Hóy ch rừ cu hỡnh cỏc hp cht sau bng cỏc kớ hiu cis, trans, Z, E: CH2CH3 H3C C CH(CH3)2 CH3 Br H3C C C H C CH3 BrH2C C H3C CH2CH3 CH2Cl H C C CH2CH3 H3CH2C C COOH Bi 2: Vit cụng thc cỏc ng phõn lp th ca (ClCH=CH) 2C=CHCH2OH Bi 3: Hóy so sỏnh cp ca cỏc nhúm cỏc dóy sau: a) CH3-; CH3CH2-; CH2=CH-; CHC-; (CH3)3C-; (CH3)2CH- b) COOH; -CHO; -CN; -CH2OH; -CC-R Bi 4: Hóy ghi cỏc kớ hiu R, S, D, L cho cỏc hp cht sau: - 11 - NH2 H H H3C HO BrH2C H3C CH2CH3 CH2OH D H3C HOOC H CH3 H H C OH H CH3 Br OH CH2OH Bi 5: Hóy vit cụng thc phi cnh cho cỏc hp cht sau: CH2OH CH3 Cl N H CH=CH2 H3CH2C Cl Cl COOH H2N CH2CH3 H C6H5 CH2CH3 H CH3 C6H5 Bi 6: Vit cụng thc chiu fise cho tt c cỏc ng phõn quang hc ca cỏc cht sau: a) Propan 1,2 diol b) axit tactric v monokali tactrat c) 2,3 diclobutan v clo brombutan Kớ hiu mi ng phõn ú theo h danh phỏp R S Bi 7: Vit cu dng bn cho mi cht sau: propan, metylbutan, propylene, etanol amin, etylen glycol Bi 7: nhng cht no sau õy cú th cú ng phõn hỡnh hc Vit cỏc ng phõn hỡnh hc ú v gi tờn theo h thng cis trans v h thng Z E a) CH3CH=CHCH3 b) (CH3)2C=CHCH3 c) CH3CH=CHF; d) CF2=CF2 e) HOOCCH=CHCOOH f) ClCH=C=CHCl g) CH3C=C=C=CHCH3 h) CH2=C=C=CH2 i) 1,1 - dicloxiclohexan Bi 8: Da vo cỏc giỏ tr momen lng cc ca cỏc ng phõn hỡnh hc hóy cho bit ng phõn no (A hay B) l cis, ng phõn no l trans? a) CHF=CHF A = B = 2,24D b) CH3CH=CHBr A = 1,57D B = 1,69D c) p-NO2-C6H4CH=CHC6H4-Br-p A = 3,11D B = 4,52D Bi 9: Ch nguyờn t cacbon bt i hidrocacbon X, s ng phõn quang hc ca X l bao nhiờu? Bit CTCT ca X: Bi 10: Cht no sau õy cú th cú ng phõn quang hc? s lng ng phõn l bao nhiờu? (A) CH3CHBrCH3 (B) CH3CH(OH)COOH (C) CH3CHBrCH2CH3 (D) HOOCCH2CH(NH2)COOH - 12 - (E) CH3CHBrCHBrCH3 (G) CH3CHBrCHBrCH2CH3 (F) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (H) HOCH2CH(OH)CHO - 13 - [...]... 1, 1 - dicloxiclohexan Bài 8: Dựa vào các giá trị momen lưỡng cực của các đồng phân hình học hãy cho biết đồng phân nào (A hay B) là cis, đồng phân nào là trans? a) CHF=CHF μA = 0 μB = 2,24D b) CH3CH=CHBr μA = 1, 57D μB = 1, 69D c) p-NO2-C6H4CH=CHC6H4-Br-p μA = 3 ,11 D μB = 4,52D Bài 9: Chỉ ra nguyên tử cacbon bất đối trong hidrocacbon X, số đồng phân quang học của X là bao nhiêu? Biết CTCT của X: Bài 10 :.. .10 Hãy biểu diễn các đồng phân quang học của Cloramphenicol là 1 kháng sinh được dùng trong y học có công thức như sau : ch ch ch2oh oh o2n nh c ch2cl2 o 11 Đánh dấu * các nguyên tử các bon bất đối xứng trên công thức của morphin : HO O N CH3 HO 12 A và B cùng công thức dạng : COOH Br COOH Br 1 sản phẩm và B tạo thành 2 sản phẩm : Biết trong phản... hiệu R, S, D, L cho các hợp chất sau: - 11 - NH2 H H H3C HO BrH2C H3C CH2CH3 CH2OH D H3C HOOC H CH3 H H C OH H CH3 Br OH CH2OH Bài 5: Hãy viết công thức phối cảnh cho các hợp chất sau: CH2OH CH3 Cl N H CH=CH2 H3CH2C Cl Cl COOH H2N CH2CH3 H C6H5 CH2CH3 H CH3 C6H5 Bài 6: Viết công thức chiếu fise cho tất cả các đồng phân quang học của các chất sau: a) Propan – 1, 2 – diol b) axit tactric và monokali tactrat... Chất nào sau đây có thể có đồng phân quang học? số lượng đồng phân là bao nhiêu? (A) CH3CHBrCH3 (B) CH3CH(OH)COOH (C) CH3CHBrCH2CH3 (D) HOOCCH2CH(NH2)COOH - 12 - (E) CH3CHBrCHBrCH3 (G) CH3CHBrCHBrCH2CH3 (F) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (H) HOCH2CH(OH)CHO - 13 - ... thức dạng : COOH Br COOH Br 1 sản phẩm và B tạo thành 2 sản phẩm : Biết trong phản ứng decacboxyl A tạo thành COOH Br t0 H Br COOH COOH Br Br + CO2 Hãy xác định cấu trúc của A và B Một số bài tập Bài 1: Hãy chỉ rõ cấu hình các hợp chất sau bằng các kí hiệu cis, trans, Z, E: CH2CH3 H3C C CH(CH3)2 CH3 Br H3C C C H C CH3 BrH2C C H3C CH2CH3 CH2Cl H C C CH2CH3 H3CH2C C COOH Bài 2: Viết công thức các đồng