Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 39 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
39
Dung lượng
4,34 MB
Nội dung
- Là những hợp chất hữu cơ tạp chức - Công thức chung: C n (H 2 O) m Glucozơ (monosaccarit) Saccarozơ (disaccarit) (polisaccarit) Tinh bột Xenlulozơ I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN. II. CẤU TẠO PHÂN TỬ. III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC. IV. ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG. V. SƠ LƯỢC FRUCTOZƠ. GlucozôGlucozô C 6 H 12 O 6 hay C 6 (H 2 O) 6 (M= 180) I. Tính chất vật lý – trạng thái tự nhiên: 1. Tính chất vật lý: -Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía. Tinh thể đường 2. Trạng thái tự nhiên: -Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ… và nhất là trong quả chín. - Đặc biệt, Glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho. - Trong mật ong có nhiều Glucozơ ( khoảng 30 %) -Glucozơ cũng có trong cơ thể con người và động vật. - Trong máu người có một lượng nhỏ Glucozơ với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%. Trong quả nho có nhiều Glucozơ II. Cấu tạo phân tử: -Glucozơ có công thức phân tử là C 6 H 12 O 6 , là hợp chất tạp chức , ở dạng mạch hở có cấu tạo của andehit đơn chức, và ancol 5 chức. - Công thức cấu tạo: CH 2 -CH-CH-CH-CH-CHO OH OH OH OH OH Hay CH 2 OH(CHOH) 4 CHO CH 2 -CH-CH-CH-CH-CHO OH OH OH OH OH Hay CH 2 OH(CHOH) 4 CHO Ta có thể chứng minh tính chất andehit và ancol 5 chức của Glucozơ bằng các thí nghiệm sau: -Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi nước Brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhóm CH=O -Glucozơ tác dụng với Cu(OH) 2 cho dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau. -Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH 3 COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm OH. - Khử hoàn toàn Glucozơ, thu được hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử C trong phân tử Glucozơ tạo thành một mạch không nhánh. - Trong thực tế, Glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng: α-glucozơ và β-glucozơ. - Trong dung dịch α–glucozơ, β- glucozơ và dạng mạch hở chuyển hóa lẫn nhau. (xem mô phỏng) O CH 2 OH H OH H OH OH H H OH α-glucozơ O CH 2 OH H OH H OH OH H OH H β-glucozơ III. Tính chất hóa học: Glucozơ có phản ứng đặc trưng của andehit đơn chức và ancol đa chức. 1. Tính chất của ancol đa chức: a) Tác dụng với kim loại kiềm → muối + H 2 ↑ CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Na → CH 2 ONa(CHONa) 4 CHO+ H 2 ↑ 5 5 – 2 b) Tác dụng với Cu(OH) 2 → dd xanh lam: C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 → (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + H 2 O 2 2 Phức đồng Glucozơ c) Tác dụng với andehit axetic: CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + CH 3 COOOCCH 3 Xt, t o CH 2 OCOCH 3 (CHOCOCH 3 ) 4 CHO + CH 3 COOH 5 5 Penta axeltyglucozơ 2. Tính chất của anđehit đơn chức: a) Phản ứng tráng gương: CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + AgNO 3 + NH 3 + H 2 O → t o CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4 + Ag ↓ + NH 4 NO 3 2 3 2 2 b) Phản ứng với nước Brom (hoặc nước clo): CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Br 2 + H 2 O → CH 2 OH(CHOH) 4 COOH + HBr 2 Axit gluconic c) Phản ứng Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm đun nóng: CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Cu(OH) 2 + NaOH → t o CH 2 OH(CHOH) 4 COONa + Cu 2 O ↓ + H 2 O 2 3 [...]... C2H5OH + 2 CO2↑ 4 Tính chất riêng của dạng mạch vòng OH CH2OH O H HO OH OH CH2OH OH OH OH OH OH HCl khan O H O O OH OH CH3OH H H HO OH H OCH3 OH OH OH H HO OH glucozơ H CH2-CH-CH-CH-CH-CHO OH α-glucozơ + HO H OH OH Metyl glicozit β-glucozơ IV Điều chế và ứng dụng: 1 Điều chế: a) Phản ứng thủy phân: Disaccarit và polisaccarit H+ C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O to Saccarozơ Glucozơ Fructozơ H+ C6H12O6... β-fructofuranozơ OH H α-fructofuranozơ Ở trạng thái CH CH fructozơ tồn tại CH2 tinh thể, CH C CH2 ║ chủ yếu ở dạng β vòng 5 cạnh OH OH OH OH O H H H OH OH H O OH H CH2OH OH β-fructopiranozơ OH H H H OH OH H O CH OH 2 H OH OH α-fructopiranozơ Tương tự glucozơ, fructozơ có tính chất của ancol đa chức (tác dụng Na, Cu(OH) 2 tạo phức xanh lam, tác dụng với anhiđric axit và tính chất của nhóm cacbonyl (-CO-)... 6O2↑ IV Điều chế và ứng dụng: 2 Ứng dụng: - Là chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc tăng lực cho người già và trẻ em - Trong Cơng nghiệp, được chuyển hóa từ saccarozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích - Là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các ngun liệu có tinh bột và xenlulozơ 2 ỨNG DỤNG: V FRUCTOZƠ: CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH ║ Hay CH2OH(CHOH)3COCH2OH Trong dung dịch,... nào? A CH3CHO C C C6H12O6 B HCOOCH3 D HCHO TN 2: -Glucozơ có phản ứng tráng bạc và đây hóa bởi Dữ kiện thực nghiệm nào sau bị oxi khơng nước để tạo thành axit gluconic, cấu tạo của dùng Brom chứng minh được chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhóm CH=O glucozơ ở dạng mạch hở? -Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu A Khử hồn tồn glucozơ cho n- hexan xanh lam, chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhiều... CH3COO chứng tỏ -Glucozơ tạo este chứa 5 gốc gốc axit CH 3COOphân tử có 5 nhómtác enzim, dung dịch Glucozơ D D Khi cáo xúc OH lên men tạo rượu etylic - Khử hồn tồn Glucozơ, thu được hexan, chứng tỏ có 6 ngun tử C trong phân tử Glucozơ tạo thành một mạch khơng nhánh TN 3: Dữ kiện thực nghiệm nào sau đây dùng để chứng minh được cấu tạo của Glucozơ ở dạng mạch vòng? A Khử hồn tồn Glucozơ cho n- hexan B... với anhiđric axit và tính chất của nhóm cacbonyl (-CO-) là tác dụng với hiđro cho rượu sobic Tuy khơng có nhóm –CHO nhưng fructozo vẫn tráng gương và phản ứng với Cu(OH) 2 khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch, là do OHFructozơ Glucozơ TN 1: Các chất: Glucozơ (C6H12O6), fomanđehit (HCHO), axetanđehit (CH3CHO), metyl fomiat (HCOOCH3), phân tử đều có nhóm -CHO nhưng trong thực tế để tráng gương người ta chỉ... dùng chất nào sau đây? A Axit axetic B Đồng (II) oxit C Natri hiđroxit D Đồng (II) hiđrơxit D TN 6: Để chứng học nhóm -CHO Tính chất hóaminh glucozơ có nhóm chức anđehit, có thể dùng một trong ba phản ứng hóa học Trong các phản ứng sau, +3 phản ứng nào khơng RCOONHminh được chứng 4 -1 +1 +3 nhómOH anđehit của glucozơ chức RCHO RCH2 RCOOH +3 A Oxi hóa glucozơ bằng AgNO3/NH3 RCOONa B Oxi hóa glucozơ... fructozơ thành một sản phẩm duy nhất? A A H2/Ni, t0 B Cu(OH)2, to C AgNO3 / dd NH3 D Với Na TN 9: Để phân biệt glucozơ và fructozơ thì nên chọn thuốc thử nào dưới dây? A A Dung dịch brom B Cu(OH)2/OH- C AgNO3 / dd NH3 D ddCH3COOH/H2SO4đ TN 10: Glucozơ khơng có tính chất nào dưới đây? A Tính chất của nhóm anđehit B Tính chất của poliol C Tham gia phản ứng thủy phân C D Tác dụng với CH3OH trong HCl... 2 C + H O H CH2 –CH –CH2 ddAgNO3 H4NO Ag↓ CH –CH2 C 2 3 OH OH NH3(dư) O OH O OH OH OH 4 4 4 4 C H ddAgNO 3 O NH3(dư) C O ONH4 Phản ứng tráng gương: OHC6H12O6 C6H12O6 Glucozơ Fructozơ ddAgNO3 C5H11O5-CHO 2Ag NH3 180 gam 216 gam m gam ? gam m Ag = m C6H12O6 216 180 p dụng 1: Tính khối lượng kết tủa Ag hình thành khi tiến hành tráng gương hồn tồn dd chứa 18gam glucozơ A 2,16 gam B 5,40 gam C 10,80... gam glucozơ và lượng dư đồng (II) hiđroxit trong mơi trường kiềm là bao nhiêu gam? A 1,44 gam B 3,60 gam C 7,20 gam D 14,4 gam Phản ứng với Cu(OH)2/to OHC6H12O6 C6H12O6 Glucozơ Fructozơ Cu(OH)2 C5H11O5-CHO Cu2O to 180 gam 144 gam m gam ? gam m Cu2O = m C6H12O6 144 180 Tóm tắt: Glucozơ 9 gam m Cu2O = Cu(OH)2 dư to m C6H12O6 144 180 A 1,44 g Cu2O B 3,60 g C ? gam C 7,20 g D 14,4 g p dụng 3: Cho lên . và ancol 5 chức. - Công thức cấu tạo: CH 2 -CH-CH-CH-CH-CHO OH OH OH OH OH Hay CH 2 OH(CHOH) 4 CHO CH 2 -CH-CH-CH-CH-CHO OH OH OH OH OH Hay CH 2 OH(CHOH). dạng mạch vòng O CH 2 OH H OH H OH OH H H OH α-glucozơ O CH 2 OH H OH H OH OH H OH H β-glucozơ CH 2 -CH-CH-CH-CH-CHO OH OH OH OH OH O HO OH OH glucozơ HO OH