Slide hóa sinh tĩnh

MỤC TIÊU PGS,TS.NGUYỄN PHƯỚC NHUẬN BÀI GIẢNG SINH HĨA HỌC PHẦN I – SINH HÓA HỌC TĨNH Chương 1- GLUCID TP.HỒ CHÍ MINH-2008 Chương 1- GLUCID • ĐẠI CƯƠNG • MONOSACCHARIDE DISACCHARIDE POLYSACCHARIDE Đònh nghóa glucid, monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide Phân biệt dạng đồng phân D L, α β; cấu trúc vòng cạnh furanose vòng cạnh pyranose monosaccharide Công thức cấu tạo đường đơn phổ biến : ribose, deoxyribose, glucose, galactose, fructose Công thức cấu tạo số đường đôi có tính khử tính khử : saccharose, maltose, lactose, cellobiose Cấu trúc tính chất polysaccharide (tinh bột, glycogen cellulose) polysaccharide dò thể (hemicellulose, peatin, mucopolysaccharide) Liên kết glycosidic liên kết hydrogen cấu trúc phân tử glucid • ĐẠI CƯƠNG • 1.1 ĐỊNH NGHĨA : Glucid lớp chất hữu phổ biến giới động vật, thực vật vi sinh vật, với công thức phân tử tổng quát Cn(H2O)n → carbonhydrate • Người ta phân glucid làm nhóm lớn : • - Monosaccharide (đường đơn); • - Oligosaccharide (đường nhỏ, – 10 gốc đường đơn); • - Polysaccharide (đường đa) : o Thuần o Không 1.2 VAI TRÒ O Trong thể động vật : đường đơn : glucose máu, đường đôi : lactose sữa, đường đa : glycogen dự trữ gan Cung cấp cho thể động vật 70-80% nhu cầu lượng Tham gia cấu tạo mô bào phức hợp với protein nhóm glucoprotein (các chất nhầy niêm dòch, chất ciment gắn kết mô bào ….) CH2- OH CH- OH CH2- OH Glycerol Vai trò khử độc gan, thuộc acid glucuronic Glucid thành phần chủ yếu, chiếm tỷ lệ 80-90% vật chất khô tế bào thực vật (tinh bột, cellulose ….) MONOSACCHARIDE 2.1 ĐỊNH NGHĨA Là aldehyde hay ketone polyalcohol : - Aldehyde → aldose - Ketone → ketose - Tùy theo số C phân tử mà phân biệt : C : triose C : tetrose C : pentose C : hexose C : heptose C : octose Nhoùm chức aldehyde → C H CH - OH CH2- OH Glyceraldehyde ALDOSE CH2- OH Nhoùm chức ketone → C=O KETOSE CH2- OH Dihydroxyacetone 2.2.CẤU TẠO DẠNG THẲNG VÀ DẠNG VÒNG Dạng thẳng - Các monosaccharide có C bất đối (C*)→ tạo đồng phân lập thể khác (x = 2n) - Quy ước cấu hình đồng phân lập thể dãy D hay L monosaccharide dựa vào cấu hình glyceraldehyde: Cấu hình D : nhóm OH C* cạnh nhóm rượu bậc bên phải trục thẳng đứng; cấu hình L ngược lại Cấu hình L hình ảnh đối xứng qua gương cấu hình D Đường đơn tự nhiên thường có dạng D - Thêm dấu (+) để quay mặt phẳng tia phân cực bên phải, hay dấu (-) – bên trái CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU FISHER CHO H-C*- OH CH2OH D-glyceraldehyde O C-H H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C*- OH CH2OH D (+) Glucose O OH OH H- C H- C OH H- C H- C- OH H- C- OH H- C- OH HO-C- H HO-CH HO-CH O + HOH - HOH H- C- OH H- C- OH H- C- OH H- C- OH H- C- OH H- C CH2OH CH2OH CH2OH D-Glucose D-Glucose α, D-Glucose (dạng thẳng) (dạng vòng cạnh) (dạng hydrate) CHO HO-C*-H CH2OH L-glyceraldehyde O C-H HO-C- H H -C- OH HO-C- H HO-C*- H CH2OH L (-) Glucose Dạng vòng : dung dòch nhóm aldehyde aldose hay nhóm ketone ketose tác dụng với nhóm OH phân tử tạo thành dạng hemiacetal - Vòng cạnh : vòng furanose Vòng cạnh : vòng pyranose -Quy ước : dạng vòng monosaccharide biểu diễn theo nguyên tắc Haworth : nhóm H OH nằm bên phải công thức hình chiếu Fisher biểu diễn phía mặt phẳng vòng; bên trái -phía - Đồng phân α : nhóm OH glycoside mặt phẳng Đồng phân β - β …) - Mỗi cặp đồng phân tương ứng chất (D-L, α-β gọi laø anomer CH2OH OH OH HOCH2 O OH OH α,D-Glucopyranose H CH2OH O HO OH OH α,D-Fructofuranose (nguyên tắc Haworth) 10 O C-H H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH D(+) Glucose (dạng thẳng) H- C- OH H- C- OH HO-C- H O H- C- OH H- C CH2OH α, D-Glucose CH2OH OH OH HO-C- H H- C- OH HO-C- H O H- C- OH H- C CH2OH β, D-Glucose 1.3 TÍNH CHẤT Tính khử (bò oxy hóa) : tạo thành acid - Nhóm aldehyde bò oxy hóa → acid aldonic Glucose → acid gluconic (C1OOH) - Nhóm rựơu bậc bò oxy hoùa → acid uronic Glucose → acid glucuronic (C6OOH) CH2OH OH OH OH Nhoùm OH glycosid OH α, D-Glucopyranose OH (OH hemiacetal) β, D-Glucopyranose Galactose → acid galacturonic - Nếu nhóm bò oxy hóa → acid saccharic OH 13 Đường đơn bi oxy hóa (có tính khử) tạo acid : CH2OH HOCH2 H OH OH OH α, D-Fructofuranose OH HOCH2 H OH OH CH2OH β, D-Fructofuranose O C-H H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH O C-H H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH 6COOH Glucose A gluconic A.Glucuronic 1COOH COOH H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH COOH A.Glucaric 14 Đường đơn có tính oxy hóa (bò khử – nhận thêm 2H) → rượu Nhóm aldehyde + 2H → - CH2OH O C-H H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH Glucose CH2OH H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH Sorbitol Glucose → Sorbitol Mannose → Manitol Galactose → Dulxitol Ribose → Ribitol Xilose → Xilitol CH2OH OH OH CH2OH OH + CH OH - H2 O O – CH3 OH Methyl α-glycoside OH Glucose CH2OH OH OH OH OH CH2OH OH NH2 Glucosamine OH OH OH NH-CO-CH3 N-acetyl glucosamine Tạo thành glycoside : Nhóm OH hemiacetal liên kết với gốc phi glucid (gọi nhóm aglycone) CH2OH tạo thành glycoside (TD: Methyl α glycoside) O Nhóm OH hemiacetal liên kết với nhóm OH O hemiacetal hay nhóm OH monosaccharide H khác tạo thành disaccharide, liên kết tạo thành gọi NH CH3 tri , tetra … polysaccharide Tạo thành đường amine : Thường nhóm OH C2 nhóm amine NH2 H HO liên kết glycosidic Đây nguyên tắc để tạo thành di, CH OH COOH C CH3 O N-Acetyl muramic acid (NAM) N-Acetylneuraminic acid (Sialic acid – Sia) COO- C=O 2Ù H -C – H H – C – OH CH2OH O O H3C–C- NH – C – H HO – C – H H – C – OH Gal 2Ù CH2OH β 1,4 β 1,4 Glu β 1,3 α 2,3 NAN (SA) Ganglioside GM3 Ganglioside GM2 C–H (CH2)12 N-Acetyl neuraminic acid (Sialic acid – SA) – hợp phần ganglioside, màng t/b Gal H -C – OH H–C H – C – OH Gal NAc H - C – NH – C - R 7,8 Ceramide CH3 SERAMIDE (N-Acyl sphingosine) 2.4 CÁC MONOSACCHARIDE PHỔ BIẾN Hai nhóm quan pentose hexose Các pentose thuộc nhóm aldose : D-Ribose D-Deoxyribose L- Arabinose D-Arabinose; D-Xylose Các pentose thuộc nhón ketose : D-Ribulose D-Xylulose Các hexose thuộc nhóm aldose : Glucose , Galactose , Mannose Hexose thuộc nhóm ketose : Fructose CẤU TRÚC GANGLIOSIDE GM1 Hình 1.1 : Các pentose thuộc nhóm aldose O C-H H- C- OH HO- C- H HO- C- H CH2OH L-Arabinose O C-H H- C- OH H- C- OH H- C- OH CH2OH D-Ribose O C-H HO- C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH D-Arabinose 5 OH HOCH2 HOCH2 H O C-H H- C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH D-Deoxyribose O C-H H- C- OH HO- C- H H- C- OH CH2OH D-Xylose H OH OH HOCH2 H H H H5 OH β-D-Deoxyribofuranose Các pentose quan trọng thực vật β-D-Ribofuranose CH2OH C= O HO- C- H H- C- OH CH2OH D-Xylulose Hình 1.2 : Các pentose thuộc nhóm ketose OH OH OH α-D-Ribofuranose CH2OH C=O H- C- OH H- C- OH CH2OH D-Ribulose OH OH OH OH α, D-Xylose HO H5 OH OH OH β-L-Arabinose OH H O C-H H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH Glucose Hình 1.4 : Các hexose phổ biến O C-H HO-C- H HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH Mannose CH2OH 55 OH OH OH OH α, D-Glucopyranose CH2OH HO CH2OH C= O HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH Fructose O C-H H- C- OH HO-C- H HO-C- H H- C- OH CH2OH Galactose 55 H HO CH 5 OH CH2OH OH β,D-Fructofuranose CH2OH 55 OH OH 4OH HO OH OH OH β,D-Galactopyranose α, D-Mannopyranose H OH CH OH OH OH α-L-Rhamnose (6-deoxy-L-mannose) OH HOCH2 H Một số dẫn xuất quan trọng hexose : OH OH OH α-L-Fucose (6-deoxy-L-galactose) ĐỘ NGỌT CỦA ĐƯỜNG Gía trị dinh dưỡng đường định : - Khả thể tiêu hóa, hấp thu nhanh, cao; - Gía trị lượng cao Về mặt cảm quan (hương vị) độ quan trọng CNTP : - Saccharose : 100 - Xilose : 40 - Fructose : 173 - Maltose : 32 - Glucose : 74 - Rafinose : 23 - Lactose : 16 - Đường nghòch đảo : 130 Độ số hydrate carbon Hydrate carbon β-D-Fructose Saccharose α-D-Glucose Độ dung dịch 100 – 175 100 40 – 79 Độ chất kết tinh 180 100 74 β-D-Glucose α-D-Galactose β-D-Galactose α-D-Mannose 30 – 40 27 – 67 59 82 32 21 32 β-D-Mannose α-D-Lactose β-D-Lactose β-D-Maltose Đắng 16 – 38 48 32 -46 Đắng 16 32 - CÁC DISACCHARIDE 3.1 DISACCHARIDE CÓ TÍNH KHỬ Là disaccharide nhóm OH glycoside tự : -Maltose : α-glucose + α-glucose LK α(1 → 4)glycosidic -Lactose : β-galactose + α-glucose LK β α(1 → 4)glycosidic -Cellobiose : β-glucose + β-glucose LK β(1 → 4)glycosidic 3.2 DISACCHARIDE KHÔNG CÓ TÍNH KHỬ - Saccharose : β-fructose + α-glucose LK β α(1 → 2)glycosidic tử dù nhỏ làm vò Thí dụ : OH O O C C NH SO2 Saccharin (rất ngọt) N – CH3 OH OH OH OH OH OH α, D-Glucose CH2OH OH α , D-Glucose -H2O CH2OH OH OH SO2 N-Methyl saccharin (không vò) CH2OH CH2OH • Các hợp chất có vò ngọt, có thay đổi cấu trúc phaân OH O OH OH OH MALTOSE với LK α (1 → 4) glycosidic HO CH2OH CH2OH OH OH OH OH OH α, D-Glucose OH β,Galactose CH2OH HO OH OH CH2OH OH O OH OH OH LACTOSE, LK β (1 → 4) glycosidic Đường nghịch đảo (quay tráiinvertin) OH α-Glucose HOCH2 H OH OH OH OH OH β-Fructose O Đun với acid; enzyme invertase 22 OH CH2OH OH OH -H2O HO HOCH2 H OH OH β-Glucose CH2OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH β-Glucose -H2O CH2OH O OH OH OH CELLOBIOSE, LK β (1 → 4) glycosidic CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH CH2OH OH SACCHAROSE LK α-β β (1 → 2) glycosidic POLYSACCHARIDE 4.1 POLYSACCHARIDE ĐỒNG THỂ : phân tử chứa đường đơn Nếu gồm đồng loại đường đơn lấy tên đường đơn + đuôi AN : ARABINOSE → ARABAN (1) Tinh bột (amidon) : dạng dự trữ glucid hạt, củ, - Amylose : chứa vài trăm gốc α-glucose, liên kết α (1 → 4) glycosidic, phân tử dạng xoắn, tan nước, cho phản ứng màu xanh với iod Chiếm tỷ lệ 15-25% tinh bột PTT : 20.00050.000 - Amylopectin : Cấu trúc phân nhánh với điểm phân nhánh có liên kết α (1 → 6) glycosidic Đun nóng tạo thành hồ, cho màu tím đỏ tác dụng với iod Chiếm tỷ lệ 75-85% tinh bột PTT : vài triệu (2) Glycogen (tinh bột động vật) : Phân nhánh dày amylopectin Dựï trữõ gan (5%) cô (1%) 10 ... PGS,TS.NGUYỄN PHƯỚC NHUẬN BÀI GIẢNG SINH HÓA HỌC PHẦN I – SINH HÓA HỌC TĨNH Chương III- PRITEIN VÀ AMINO ACID Chương III – PROTEIN & AMINO ACID Đại cương : Đònh nghóa; Vai trò Amino acid : ĐN; Tính... PHƯỚC NHUẬN BÀI GIẢNG SINH HĨA HỌC PHẦN I – SINH HÓA HỌC TĨNH Chương II - LIPID ĐẠI CƯƠNG THÀNH PHẦN CẤU TẠO PHÂN LOẠI Chương II- LIPID TP.HỒ CHÍ MINH-2008 MỤC TIÊU Đònh nghóa lipid Công thức cấu... mô bào Các protein phi cấu trúc (có hoạt tính sinh học) : enzyme (xúc tác sinh học); kháng thể (chức bảo vệ), hormone (điều hòa sinh học) … Bò oxy hóa → cung cấp khoảng 10-15% nhu cầu lượng TÍNH