Bài tập: ESTE – LIPIT. Bài 1. Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở ứng với công thức: C 2 H 4 O 2 , C 3 H 6 O 2 . a) Gọi tên các đồng phân có nhóm C=O, những chất nào có phản ứng tráng bạc, vì sao? b) Trong các đồng phân có nhóm C=O chất nào có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước lớn nhất,vì sao? Bài 2. Đun hợp chất A với nước (xúc tác H + ) được axit hữu cơ B và ancol D. Tỉ khối hơi của B so với nitơ là 2,57. Cho hơi ancol D đi qua ống đựng bột đồng nung nóng thì sinh ra hợp chất E có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Để đốt cháy hoàn toàn 2,8g chất A phải dùng hết 3,92 lít O 2 (đktc) thu được khí CO 2 và hới nước theo tỉ lệ V CO2 : V H2O = 3 : 2. Xác định công thức cấu tạo của B, A, biết D là ancol đơn chức. Bài 3. Cho ancol A tác dụng với axit B được este X. Làm bay hơi 8,60g este X thu được thể tích hơi bằng thể tích của 3,20g khí oxi (đo cùng điều kiện t 0 , p). Tìm công thức cấu tạo và gọi tên A, B, X (biết M B > M A ). Bài 4. Cho dung dịch H 2 SO 4 loãng tác dụng với một hỗn hợp hai chất đồng phân thu được 2 axit monocacboxylic no kế tiếp trong dãy đồng đẳng và 2 ancol no đơn chức. Hòa tan 1g hỗn hợp 2 axit trên vào 50ml NaOH 0,3M và cần 10ml HCl 0,5 M trung hòa NaOH dư. Khi cho 3,9g hỗn hợp ancol trên tác dụng với natri thu được 1,12 lít khí (đktc). Xác định công thức cấu tạo của 2 chất trong hỗn hợp đầu, biết rằng gốc hiđro cacbon đều có độ phân nhánh cao nhất. Bài 5. Để điều chế thuốc chống muỗi DEP, người ta cho axit A tác dụng với rượu B. Muốn trung hòa dd chứa 0,9035g A cần 54,5ml NaOH 0,2M. Trong dd rượu B 94% (theo khối lượng) có tỉ số mol rượu : nước là 86:14. a) Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo thu gọn của a biết 100 < M A < 200. b) Xác định công thức cấu tạo của B và viết phương trình phản ứng điều chế DEP có ghi điều kiện phản ứng. Bài 6. Cho RCOOH vào R ’ OH một thời gian (R,R ’ là gốc hiđrocacbon). Sau khi làm khan (loại nước) thì được 3,1g hỗn hợp A gồm x mol axit, y mol rượu và z mol một sản phẩm mới. Chia hỗn hợp thành 2 phần bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần 1 tạo ra 1,736 lít CO 2 (đktc) và 1,26g nước. Phần 2 phản ứng vừa hết với 125 ml NaOH 0,1M (đun nóng) sinh ra p gam chất B và 0,74g chất C. Cho hơi của 0,74g C đi qua ống đựng CuO dư nung nóng được chất D mà khi tác dụng với AgNO 3 trong NH 3 sinh ra 2,16g Ag. a) Cho biết sự liên quan về cấu tạo giữa B và RCOOH, giữa C và R ’ OH. b) Xác định các giá trị x, y, z, p giả sử các phản ứng bắt đầu từ các chuyển hóa của A đều xảy ra hoàn toàn. c) Xác định công thức cấu tạo của các chất trong hỗn hợp A, biết gốc R ’ mạch thẳng. Bài 7. Bằng các phương trình phản ứng hãy thực hiện sơ đồ biến hóa: Hiđrocacbon A-- +Cl2 - A 1 --- +NaOH A 2 -- +CuO A 3 --- +O2 A 4 --- +A2 A 5 . Biết A 3 là anđehit no có khối lượng phân tử: 58 đvc, A 5 là este có M A5 = 2 M A3 và có số nguyên tử C nhỏ hơn 5. Bài 8. Viết các phương trình phản ứng từ các hiđrocacbon có 2 nguyên tử cacbon và toluene điều chế các chất sau: etanol, etanal, axit axetic, etylen glycol, anđehit oxalic, etyl benzoat, 1-etyl-4metyl benzen, benzyl axetat. Bài 9. Đun nóng 3,21g hỗn hợp A gồm 2 chất hữu cơ B và C (cùng nhóm chức) với dd NaOH dư thu được hỗn hợp muối natri của 2 axit no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và một chất lỏng D. Chất D phản ứng với CuO đun nóng cho sản phẩm có phản ứng tráng gương. Cho 1/10 lượng chất D phản ứng với natri được 33,6ml H 2 (đktc). Tỉ khối hơi của D so với không khí là 2. a) Xác định công thức cấu tạo của B, C và D. b) Tính thành phần % khối lượng hỗn hợp A. c) Viết phương trình phản ứng của B hoặc C với H 2 /Ni, Br 2 và phản ứng tạo thành polime của chúng. Bài 10. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các chất và điều kiện phản ứng để thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau: A------- C 2 H 5 OH --------- C 2 H 4 O. +HBr +H 2 O/Hg 2+ B ------ C 2 H 4 O 2 ------ C 2 H 5 COOCH 3 --- +NaOH C ---- CH 4 . C 2 H 2 C 2 H 3 Cl -- +NaOH B – H2/Ni, t D – C2H2 -- CH 2 = CHOC 2 H 5 . C 2 H 4 Cl 2 -------- B -------- C 2 H 4 O 2 ---- CH 2 = CHOOCCH 3 . Bài 11. Viết công thức cấu tạo của 4 chất A, B, C, D có cùng công thức phân tử là C 4 H 8 O 2 và hoàn thành phản ứng ở dạng công thức cấu tạo. Biết: A + NaOH --- C 2 H 3 O 2 Na + …. ; B + NaOH ------- CH 3 CH 2 CH 2 OH + …. C + NaOH --- …. + H 2 O ; D + NaOH ------- …. + CH 3 OH. Bài 12. Đốt cháy 1,60g một este E đơn chức được 3,52g CO 2 và 1,152g H 2 O. Tìm công thức phân tử của E. Cho 10g E tác dụng với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dd sau phản ứng được 14,00g muối khan G. Cho G tác dụng với dd axit loãng thu được G 1 không phân nhánh. Tìm công thức cấu tạo của E. F là đồng phân của E; F tác dụng với NaOH tạo ra một ancol mà khi đốt cháy một thể tích hơi ancol này cần 3 thể tích O 2 đo ở cùng điều kiện. Xác định công thức cấu tạo của F. Bài 13. Đun sôi a gam một triglixerit (chất béo) X với dd KOH đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được 0,92 gam glixerol và m gam hỗn hợp Y gồm muối của axit oleic với 3,18g muối của axit linoleic (C 17 H 31 COOH). Tìm công thức cấu tạo có thể có của chất béo trên và tính a. Bài 14. Đun 16,12g một triglixerit với 2,500g NaOH, sau khi kết thúc phản ứng người ta thấy còn 0,10g NaOH không tham gia phản ứng. a) Viết phương trình phản ứng xảy ra. Tính lượng glixerol và lượng axit béo thu được khi thủy phân hoàn toàn 1 tấn chất béo nói trên. b) Giả sử chất béo đó chỉ chứa gốc một axit béo no duy nhất, hãy xác định phân tử khối của axit béo đó và công thức phân tử của nó. Bài 15. Khi đốt 1 mol rươu no R(OH) n cần n mol oxi. Nếu đốt 1 mol hiđrocacbon có công thức phân tử như R cần 7,5 mol oxi. Xác định công thức của rượu đó. Bài 16. A là este của glixerol với một số axit monocacboxylic no. Đun 7,9g A với NaOH cho tới phản ứng hoàn toàn, thu được 8,6g hỗn hợp muối. Cho hỗn hợp muối đó tác dụng với H 2 SO 4 dư được hỗn hợp ba axit X, Y, Z; trong đó X và Y là đồng phân của nhau; Z là đồng đẳng kế tiếp của Y và có mạch cacbon không phân nhánh. Xác định công thức cấu tạo của A. Bài 17. Để thủy phân 0,01 mol este của một rượu đa chức với 1 axit cacboxylic đơn chức cần dùng 1,2g NaOH. Mặt khác để thủy phân 6,35g este đó cần 3g NaOH, và thu được 7,05g muối. Xác định công thức cấu tạo của este đó. Bài 18. Khi cho glixerol tác dụng với hỗn hợp 3 axit C 3 H 7 COOH (butyric), C 11 H 23 COOH (lauric), C 13 H 27 COOH (miristic) có thể tạo ra tối đa bao nhiêu Trieste ? Bài 19. Một lipit có công thức như sau: CH 2 - CH - CH 2 OCOR 1 OCOR 2 OCOR 3 R 1 , R 2 ,R 3 là các gốc khác nhau. a) Nếu thủy phân từng phần hoặc hoàn toàn lipit đó thì sẽ thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm. b) Nếu R 1 là C 17 H 35 , R 2 : C 17 H 33 , R 3 : C 17 H 31 , tìm chỉ số iôt và chỉ số xà phòng hóa của lipít đó. c) Tính lượng NaOH cần để xà phòng hóa 1 tấn lipit có cấu tạo như trên. d) Cho lipit trên tác dụng với 1 lượng dư hiđro (Ni xt). Gọi tên sản phẩm. Tính lượng lipit cần dùng để sản xuất 1 tấn sản phẩm đó; biết hiệu suất phản ứng đạt 85%. Bài 20. Đun 20g lipit với dd chứa 10g NaOH. Sau khi kết thúc phản ứng, để trung hòa 1/10 dung dịch thu được cần dùng 90 ml HCl 0,2 M. a) Tìm chỉ số xà phòng hóa của lipit. b) Tính phân tử khối trung bình của axit béo trong thành phần cấu tạo của lipit. Bài 21. Trong lipit không tinh khiết thường còn lẫn một lượng nhỏ axit monocacboxylic tự do. a) Tính khối lượng NaOH cần để trung hòa 1 gam lipit có chỉ số axit bằng 7. b) Để xà phòng hóa 20kg lipit nói trên người ta đun nó với dung dịch chứa 71 mol NaOH. Sau khi phản ứng kết thúc cần dùng 1 lít HCl 1M để trung hòa hỗn hợp. Tính khối lượng glixerol và xà phòng nguyên chất thu được. c) Từ các dữ kiện thu được ở trên, tìm phân tử khối trung bình của các aixit béo biết rằng cấu tạo của các axit béo tự do cũng giống như axit beo trong phân tử lipit. . chỉ số xà phòng hóa của lipit. b) Tính phân tử khối trung bình của axit béo trong thành phần cấu tạo của lipit. Bài 21. Trong lipit không tinh khiết thường. monocacboxylic no kế tiếp trong dãy đồng đẳng và 2 ancol no đơn chức. Hòa tan 1g hỗn hợp 2 axit trên vào 50ml NaOH 0,3M và cần 10ml HCl 0,5 M trung hòa NaOH dư.