Hệ thống kiến thức và phương pháp giúp học sinh giải nhanh bài tập peptit protenin

A ĐẶT VẤN ĐỀ I Lí chọn đề tài: Hóa học mơn khoa học quan trọng nhà trường phổ thơng Mơn Hóa học cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức phổ thông, khoa học tự nhiên Với hình thức thi trắc nghiệm việc giải nhanh tốn Hóa học u cầu hàng đầu người học Trong trình giảng dạy tham khảo nhiều tài liệu đặc biệt đề thi đại học, cao đẳng, thi quốc gia tơi nhận thấy tốn liên quan đến peptit-protein học sinh thường nhiều thời gian để giải đơi khó giải tập phần kiến thức phần kiến thức sách giáo khoa đề cập học sinh mơ hồ với khái niệm cơng thức, khó khăn lớn giải tập trắc nghiệm Để đáp ứng yêu cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắc nghiệm nay, giúp học sinh giải nhanh tập phần peptit-protein tơi xin đóng góp phần nhỏ kinh nghiệm Tôi chọn đề tài: “Hệ thống kiến thức phương pháp giúp học sinh giải nhanh tập peptit-protein” II Phạm vi đề tài: Trong khuôn khổ đề tài sáng kiến kinh nghiệm nghiên cứu vấn đề sau: - Hệ thống lý thuyết peptit-protein - Phân dạng tập peptit-protein - Hướng dẫn cách áp dụng số phương pháp giải tập vận dụng để giải nhanh tập trắc nghiệm peptit-protein: phương pháp bảo toàn nguyên tố, phương pháp bảo toàn khối lượng… -1- B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I Cơ sở lý thuyết peptit-protein: I.1 Peptit: I.1.1 Khái niệm: - Peptit loại hợp chất chứa từ đến 50 gốc  -amino axit liên kết với liên kết peptit - Liên kết peptit liên kết -CO-NH- hai đơn vị  -amino axit Nhóm -CO-NH- hai đơn vị  -amino axit gọi nhóm peptit - Phân tử peptit gốc  -amino axit liên kết peptit trật tự định  -amino axit đầu N (  -amino axit nhóm -NH2), kết thúc đầu C (  amino axit nhóm -COOH) I.1.2 Phân loại: dựa vào số lượng gốc  -amino axit chia thành loại - Peptit chứa từ đến 10 gốc  -amino axit gọi oligopeptit - Peptit chứa từ 11 đến 50 gốc  -amino axit gọi polipeptit I.1.3 Danh pháp: - Tên đầy đủ: Tên peptit gọi tên gốc axyl  -amino axit theo trật tự xếp từ ‘đầu N’ sang phía ‘đi C’, riêng  -amino axit ‘đuôi C’ giữ nguyên tên VD: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH glyxylalanin - Tên gọi tắt có chữ: Lấy ba chữ đầu tên gọi  -amino axit VD: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH Gly-Ala - Tên gọi tắt có chữ: Lấy chữ tên gọi  -amino axit (bộ môn sinh học) VD: A-G-X-T I.1.4 Đồng phân: Gọi số  -amino axit phân tử peptit n - Nếu  -amino axit khác có n! đồng phân VD: số tripeptit tạo thành từ glyxin, alanin valin là: 3! = �2 �3 = n! - Nếu có  -amino axit giống số đồng phân VD: số tripeptit tạo thành từ glyxin, glyxin valin là: -2- 3! 1�2 �3  3 2 n! - Nếu có i cặp  -amino axit giống số đồng phân i VD: Số tetrapeptit tạo thành từ glyxin, glyxin, alanin, alanin là: 4! 1�2 �3 �4  6 22 I.1.5 Tính chất hóa học: có liên kết peptit nên peptit có hai phản ứng quan trọng phản ứng thủy phân phản ứng màu với Cu(OH)2 * Phản ứng thủy phân hồn tồn: Khi đun nóng peptit với dung dịch kiềm dung dịch axit sản phẩm cuối thu  -amino axit VD: Gly-Ala-Gly + 2H2O � 2Glyxin + Alanin TQ: H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-CO-…-NH-CH(Rn)-COOH + (n-1)H2O   H hoac OH ����� � H2NCH(R1)COOH+H2NCH(R2)COOH+…+H2NCH(Rn)COOH * Phản ứng thủy phân khơng hồn tồn: Nhờ vào xúc tác axit, bazơ đặc biệt enzim đặc hiệu peptit thủy phân khơng hồn tồn thành phân tử peptit nhỏ * Phản ứng màu biure: Những peptit có từ hai liên kết peptit trở lên có phản ứng với dung dịch Cu2+ môi trường kiềm tạo thành dung dịch phức có màu tím tím đỏ I.2 Protein: I.2.1 Khái niệm: Protein polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu I.2.2 Phân loại: I.2.2.1 Dựa vào thành phần hóa học: gồm loại - Protein đơn giản : thủy phân sinh  -amino axit anbumin lòng trắng trứng, fibroin tơ tằm, glubolin lòng đỏ trứng - Protein phức tạp : loại protein tạo thành từ protein đơn giản thành phần ‘phi protein’ (nhóm ghép, khơng chứa aminoaxit) gồm + Photphoprotein + Glicoprotein -3- + Nucleoprotein + Metaloprotein I.2.2.2 Dựa vào hình dạng: gồm loại: - Protein hình cầu: phân tử dạng hình cầu tan nước anbumin, globulin - Protein hình sợi: phân tử dạng hình sợi khơng tan nước keratin tóc, fibroin tơ tằm I.2.3 Tính chất vật lí: I.2.3.1 Tính tan: phụ thuộc vào khối lượng phân tử, trật tự kết hợp, môi trường, nhiệt độ, dung mơi - Protein hình sợi hồn tồn khơng tan nước - Protein hình cầu tan nước thành dung dịch keo Một số muối ảnh hưởng đến tính tan protein: nồng độ muối thấp dễ tan, nồng độ muối cao gây kết tủa I.2.3.2 Sự kết tủa đông tụ: phụ thuộc vào nhiệt độ, dung môi - Đông tụ : đun nóng - Kết tủa : cho axit, bazơ số muối kim loại nặng (HgSO 4, CuSO4 ) vào Chú ý : anbumin, globulin trứng gà kết tủa thêm (NH 4)2SO4 có kết tủa I.2.4 Tính chất hóa học: I.2.4.1 Phản ứng thủy phân: Đun nóng protein dung dịch axit, dung dịch kiềm xúc tác enzim protein bị thủy phân tương tự peptit H O,xt H O,xt Protein ��� � Peptit ��� �  -amino axit 2 I.2.4.2 Phản ứng màu: - Phản ứng màu biure: protein phản ứng với CuSO mơi trường kiềm cho dung dịch xanh tím giúp nhận liên kết peptit - Phản ứng Xangtoproteic: protein phản ứng với HNO3 đặc tạo kết tủa vàng (bản chất phản ứng nitro hóa nhân thơm có protein) -4- II Thực trạng vấn đề: Cách giải tập thông thường II.1 Bài tập định tính: Ví dụ (ĐH khối A - 2010): Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân thu aminoaxit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C.4 D Hướng giải quyết: Viết công thức tripeptit Gly-Ala-Phe; Gly-Phe-Ala; Ala-Gly-Phe; Ala-Phe-Gly; Gly-Ala-Phe; GlyPhe-Ala Vậy có tripeptit Chọn đáp án A Với hướng giải gặp khó khăn viết đồng phân cho oligopeptit cao Ví dụ (ĐH khối A-2011): Khi nói peptit protein, phát biểu sai? A Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị  -amino axit gọi liên kết peptit B Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu  -amino axit D Tất protein tan nước thành dung dịch keo Hướng giải quyết: Với tập định tính liên quan đến tính chất vật lí, khái niệm, tính chất hóa học tổng hợp học sinh cách xuất phát từ đâu mà xét câu một, nhiều thời gian, đơi bị nhầm lẫn A khái niệm liên kết peptit B theo tính chất hóa học đặc trưng C khái niệm protein đơn giản D sai protein khơng phải tan nước như: protein tạo tóc, móng… Chọn đáp án D II.2 Bài tập định lượng: Ví dụ 1: Xác định M gần hemoglobin chứa 0,4% Fe biết phân tử hemoglobin chứa nguyên tử Fe A 2800 B 7000 C 14000 Hướng giải quyết: Thông thường dùng suy luận hemoglobin chứa 0,4% Fe -5- D 1400 hemoglobin chứa nguyên tử Fe nguyên tử khối 56 � 0,4% tương ứng với 56 đvC � 1% tương ứng với 56 = 140 đvC 0, � Nguyên tử khối hemoglobin (100%) là: M = 140 �100 = 14.000 đvC Chọn phương án C Phương pháp giải lý luận dài không phù hợp với tốn trắc nghiệm Ví dụ (ĐH khối A-2011) Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m là: A.81,54 B 66,44 C 111,74 D 90,6 Hướng giải quyết: Số mol sản phẩm thu là: nala = 28, 28 32 = 0,32 (mol); nala-ala = = 0,2 (mol) 89 89 �2  18 nala-ala-ala = 27, 72 = 0,12 (mol) 89 �3  18 �2 H O Ta có sơ đồ: Ala-Ala-Ala-Ala ��� � 4Ala 0,08 0,32 H O Ala-Ala-Ala-Ala ��� � 2Ala-Ala 0,1 0,2 H O 3Ala-Ala-Ala-Ala ��� � 4Ala-Ala-Ala 0,15 0,2 Tổng số mol tetrapeptit ban đầu là: n = 0,08 + 0,1 + 0,15 = 0,33 � mpeptit = 0,33 �(89 �4-18 �3) = 99,66(g) Khơng có đáp án đúng, lỗi thường gặp cách giải đặc trưng III Giải pháp tổ chức thực hiện: III.1 Phân dạng tập bản: * Bài tập định tính: - Bài tập tính số đồng phân peptit -6- - Bài tập tìm cơng thức oligopeptit số oligopeptit tạo thành theo phản ứng thủy phân - Bài tập nhận biết, mô tả tượng có liên quan đến peptit-protein * Bài tập định lượng : - Bài tập đốt cháy oligopeptit - Bài tập tìm số mắt xích, phân tử khối protein, peptit - Bài tập thủy phân khơng hồn tồn oligopeptit - Bài tập thủy phân hồn tồn oligopeptit mơi trường axit, bazơ III.2 Phương pháp giải nhanh tập : III.2.1 Bài tập định tính: III.2.1.1 Phương pháp chung: - Bài tập đồng phân: sử dụng cơng thức tính nhanh đồng phân Nếu  -amino axit khác có n! đồng phân n! Nếu có  -amino axit giống số đồng phân n! Nếu có i cặp  -amino axit giống số đồng phân i - Bài tập tìm cơng thức oligopeptit số oligopeptit tạo thành theo phản ứng thủy phân: thủy phân không làm thay đổi trật tự liên kết - Bài tập nhận biết, mô tả tượng có liên quan: dùng hai phản ứng đặc trưng phản ứng màu biure (Cu(OH)2) phản ứng Xangtoproteic (HNO3), tượng đơng tụ III.2.1.2 Ví dụ minh họa: Ví dụ (ĐH khối A - 2010): Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân thu aminoaxit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C.4 D Hướng giải quyết: Đây tập tìm số đồng phân tripeptit tạo thành từ aminoaxit khác � có n! = 3! = đồng phân Chọn đáp án A Ví dụ (ĐH khối B - 2009): Số đipeptit tối đa tạo thành từ hỗn hợp gồm alanin glyxin là: A B C.2 -7- D Hướng giải quyết: Do đề không yêu cầu đipeptit tạo thành từ amino axit khác nên khơng áp dụng cơng thức: n! = 2! = đồng phân mà thêm đồng phân tạo thành amino axit giống là: Ala-Ala Gly-Gly Do có tổng cộng đồng phân Chọn đáp án B Ví dụ (CĐ - 2010): Nếu thủy phân khơng hồn tồn pentapeptit Gly-Ala-GlyAla-Gly thu tối đa đipeptit khác nhau? A B C.2 D Hướng giải quyết: Do phản ứng thủy phân không làm thay đổi thứ tự mạch nên đipeptit thu Gly-Ala-Gly-Ala-Gly � Gly-Ala Gly-Ala Gly-Ala-Gly-Ala-Gly � Ala-Gly Ala-Gly Vậy thu loại đipeptit khác Gly-Ala Ala-Gly Chọn đáp án D Ví dụ 4: Brađikinin có tác dụng làm giảm huyết áp Đó nonapeptit có cơng thức là: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg Khi thuỷ phân khơng hồn tồn peptit thu tripeptit có chứa phenylalanin (Phe)? A B C D Hướng giải quyết: Do phản ứng thủy phân không làm thay đổi thứ tự mạch nên tripeptit chứa gốc Phe tách theo cách: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg � Phe-Ser-Pro Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg � Pro-Gly-Phe, Ser-Pro-Phe Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg � Gly-Phe-Ser, Pro-Phe-Arg Vậy có cơng thức tripeptit có chứa gốc Phe Chọn đáp án B Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X mạch hở thu alanin, glyxin glutamin theo tỉ lệ mol 2:1:1 Mặt khác thủy phân khơng hồn tồn X thu đipeptit Ala-Gly; Gly-Ala Ala-Glu Công thức cấu tạo X là: A Ala-Glu-Ala-Gly B Ala-Ala-Glu-Gly C Ala-Gly-Ala-Glu D Glu-Ala-Gly-Ala -8- Hướng giải quyết: Do tỉ lệ mol thu 2:1:1 nên X có gốc Ala, gốc Gly gốc Glu Thủy phân X thu đipeptit Ala-Gly; Gly-Ala Ala-Glu nên thứ tự xếp Ala-Gly-Ala-Glu Chọn đáp án C Ví dụ (ĐH khối A-2009): Thuốc thử để phân biệt Gly-Ala-Gly Gly-Ala là: A Dung dịch NaOH B Dung dịch NaCl C Cu(OH)2 môi trường kiềm D Dung dịch HCl Hướng giải quyết: Với toán nhận biết chủ yếu dùng phản ứng màu Để phân biệt đipeptit tripeptit dùng phản ứng màu biure đipeptit có liên kết peptit khơng có phản ứng Thuốc thử Cu(OH) môi trường kiềm, chọn đáp án C Ví dụ (ĐH khối A-2011): Khi nói peptit protein, phát biểu sai? A Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị  -amino axit gọi liên kết peptit B Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu  -amino axit D Tất protein tan nước thành dung dịch keo Hướng giải quyết: Với tập chủ yếu sai phát biểu có từ “tất cả” nên kiểm tra trước Theo tính tan protein có protein hình cầu tan nước thành dung dịch keo, protein hình sợi khơng tan nước Do phát biểu sai D Ví dụ (CĐ năm 2012): Phát biểu sau sai? A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 B Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit C Protein đơn giản tạo thành từ gốc  -amino axit D Tất peptit có khả tham gia phản ứng thủy phân Hướng giải quyết: Với tập chủ yếu sai phát biểu có từ “tất cả” nên kiểm tra trước Nhưng với peptit thủy phân đúng, kiểm tra lại phát biểu phát biểu B sai phân tử đipeptit mạch hở có liên kết peptit Chọn đáp án B Ví dụ (ĐH khối B - 2012): Phát biểu sau đúng: -9- A Tất peptit có phản ứng màu biure B H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH đipeptit C Muối phenylamoni clorua không tan nước D Ở điều kiện thường, metylamin đimetyl amin chất khí có mùi khai Hướng giải quyết: Với tập ta loại bỏ phương án sai Dễ nhận A, C sai (có chữ tất cả) - A sai đipeptit khơng có phản ứng màu biure - C sai hầu hết muối clorua tan - B sai có gốc amino axit thuộc gốc  -amino axit Vậy đáp án D (tính tan amin) III.2.1.3 Bài tập vận dụng: Bài 1: Mô tả tượng khơng xác? A Đun nóng dung dịch lòng trắng trứng thấy tượng đơng tụ lại B Trộn lẫn lòng trắng trứng, dung dịch NaOH CuSO thấy xuất màu đỏ gạch đặc trưng C Nhỏ vài giọt axit nitric đặc vào dung dịch lòng trắng trứng thấy kết tủa màu vàng D Đốt cháy mẫu lòng trắng trứng thấy xuất mùi khét mùi tóc cháy Bài 2: Hợp chất sau thuộc loại đipeptit? A H2N-CH2CH2-CONH-CH2CH2COOH B H2N-CH2CH2-CONH-CH2COOH C H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2COOH D H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-COOH Bài 3: Chọn phát biểu protit: (1) Protit hợp chất cao phân tử thiên nhiên có cấu trúc phức tạp (2) Protit có thể người động vật (3) Protit bền nhiệt, axit kiềm (4) Chỉ protit có cấu trúc dạng hình cầu có khả tan nước tạo dung dịch keo A (1) (2) (4) B (2) (3) (4) C (1) (3) (4) - 10 - D (1) (2) (3) Bài 4: Phát biểu sau khơng đúng? A Những hợp chất mạch hở hình thành cách ngưng tụ hai  -aminoaxit gọi peptit B Phân tử có hai nhóm -CO-NH- gọi đipeptit, ba nhóm gọi tripeptit C Các phân tử có từ đến 50 đơn vị  -aminoaxit cấu thành gọi polipeptit D Trong phân tử peptit, aminoaxit xếp theo thứ tự xác định Bài 5: Thuỷ phân pentapeptit X thu đipeptit Ala-Gly; Glu-Gly tripeptit Gly-Ala-Glu Vậy cấu trúc peptit X là: A Ala-Gly-Ala-Glu-Gly B Ala- Ala-Gly-Glu-Gly C Ala- Ala-Glu-Gly- Gly D Glu-Gly-Ala-Gly-Ala Bài 6: Thủy phân tripeptit X (mạch hở) thu hỗn hợp gồm alalin glyxin có tỷ lệ mol : X có cơng thức cấu tạo ? A B C D Bài 7: Peptit X có cơng thức cấu tạo sau: Gly-Ala-Val-Gly-Ala Hãy cho biết thủy phân peptit X thu đipeptit? A B C D Bài 8: Khi nhỏ axi HNO3 đậm đặc vào dd lòng trắng trứng đun nóng hỗn hợp thấy xuất hiện: (1) , cho đồng (II) hiđroxit vào dd lòng trắng trứng thấy màu (2) xuất A (1) kết tủa màu vàng, (2) xanh B (1) kết tủa màu xanh, (2) vàng C (1) kết tủa màu trắng, (2) tím D (1) kết tủa màu vàng, (2) tím Bài (ĐH khối A - 2010): Phát biểu sau đúng: A Khi thủy phân đến protein đơn giản cho hỗn hợp  -amino axit B Enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân xenlulozo thành mantozơ C Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH) thấy xuất phức màu xanh đậm D Axit nucleic polieste axitphotphoric glucozơ Bài 10 : Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu mol glyxin (Gly), mol alanin (Ala), mol valin (Val) mol phenylalanin (Phe) Thủy phân khơng - 11 - hồn toàn X thu đipeptit Val-Phe tripeptit Gly-Ala-Val không thu đipeptit Gly-Gly Chất X A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe C Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly Đáp án: 1B, 2D, 3A, 4B, 5A, 6D, 7D, 8D, 9A, 10C III.2.2 Bài tập định lượng: III.2.2.1 Bài toán đốt cháy: * Phương pháp chung: - Hầu hết phản ứng đốt cháy phải dùng công thức chung nên thiết lập công thức oligopeptit từ  -amino axit tương ứng Chú ý: hình thành liên kết peptit phân tử amino axit tách bỏ phân tử H2O Giả sử peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit phân tử khối X tính nhanh là: MX = Tổng phân tử khối n gốc α-amino axit – 18.(n – 1) Amino axit no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1NO2 (n �2) � Đipeptit: (CnH2n+1NO2)2 - H2O � C2nH4nN2O3 � Tripeptit: (CnH2n+1NO2)3 - 2H2O � C3nH6n-1N3O4 � Tetrapeptit: (CnH2n+1NO2)4 - 3H2O � C4nH8n-2N4O5 - Phản ứng đốt cháy thu CO2 H2O nên dùng sơ đồ: O � 2nCO2 + 2nH2O + N2 Đipeptit: C2nH4nN2O3 ��� O Tripeptit: C3nH6n-1N3O4 ��� � 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + 1,5N2 O � 4nCO2 + (4n-1)H2O + 2N2 Tetrapeptit: C4nH8n-2N4O5 ��� * Ví dụ minh họa: Ví dụ (ĐH khối B - 2010): Đipeptit mạch hở X tripeptit mạch hở Y tạo nên từ aminoaxit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH nhóm -COOH) Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol Y, thu tổng khối lượng CO H2O 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m A 120 B 60 C 30 Hướng giải quyết: - 12 - D 45 * Gọi công thức amino axit tạo nên X, Y là: CnH2n+1NO2 (n �2) � Công thức X là: C2nH4nN2O3 công thức Y là: C3nH6n-1N3O4 * Sơ đồ đốt cháy Y : O � 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + 1,5N2 C3nH6n-1N3O4 ��� 0,1mol 0,3n mol (0,3n-0,05) mol Tổng khối lượng CO2 H2O thu là: 0,3n.44 + (0,3n-0,05).18 = 54,9 (g) � n = � X : C6H12N2O3 * Sơ đồ đốt cháy X : O C6H12N2O3 ��� � 6CO2 + 6H2O + N2 0,2 mol 1,2 mol Sản phẩm qua nước vôi dư: CO2 + Ca(OH)2 � CaCO3 + H2O 1,2mol 1,2mol Khối lượng kết tủa là: m = 1,2.100 = 120 (g) Chọn đáp án A Ví dụ 2: X Y tripeptit tetrapeptit tạo thành từ amino axit no mạch hở, có nhóm -COOH nhóm -NH Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol Y thu sản phẩm gồm CO 2, H2O, N2, tổng khối lượng CO2 H2O 47,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần mol O2? A 2,8 mol B 2,025 mol C 3,375 mol D 1,875 mol Hướng giải quyết: * Gọi công thức amino axit tạo nên X, Y là: CnH2n+1NO2 (n �2) � Công thức X là: C3nH6n-1N3O4 công thức Y là: C4nH8n-2N4O5 * Sơ đồ đốt cháy Y: O � 4nCO2 + (4n-1)H2O + 2N2 C4nH8n-2N4O5 ��� 0,1mol 0,4n mol (0,4n-0,1)mol Tổng khối lượng CO2 H2O thu là: 0,4n.44 + (0,4n-0,1).18 = 47,8 � n = � X: C6H11N3O4 * Phản ứng đốt cháy X: t C6H11N3O4 + 6,75O2 �� � 6CO2 + 5,5H2O + 1,5N2 0,3 mol 2,025mol - 13 - Chọn đáp án B III.2.2.2 Bài tốn tìm số mắt xích, phân tử khối peptit, protein: * Phương pháp chung: H O � n amino axit (1) Tìm số mắt xích: 1.[amino axit]n ��� M M’.n m m’ �n = (2) Tìm phân tử khối : M m' M' m peptit M chứa M’ amino axit 100% �M = x% 100.M� x * Ví dụ minh họa: Ví dụ (CĐ-2009): Thủy phân 1250 gam protein X thu 425 gam alanin Nếu phân tử khối X 100.000đvC số mắt xích alanin X : A 453 B 382 C 328 D 479 Hướng giải quyết: Sử dụng sơ đồ H O � n alanin 1.[alanin]n ��� 100.000 89n 1250g 425g �n = 100.000 425 �382 mắt xích Chọn đáp án B � 89 1250 Ví dụ 2: Xác định M gần hemoglobin chứa 0,4% Fe biết phân tử hemoglobin chứa nguyên tử Fe A 2800 B 7000 C 14000 Hướng giải quyết: Sử dụng sơ đồ Hemoglobin M chứa 56đvC Fe (1 nguyên tử Fe) 100% �M = 0,4% 100 �56 = 14.000 đvC Chọn đáp án C 0, III.2.2.3 Bài tập thủy phân khơng hồn tồn oligopeptit: - 14 - D 1400 * Phương pháp chung: - Sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố: xem amino axit nguyên tố bảo tồn số mol amino axit - Sơ đồ thủy phân: H O Oligopeptit ��� �  -amino axit + đipeptit + tripeptit + tetrapeptit TH1: Oligopeptit tạo thành từ loại  -amino axit (1) Tính tổng số mol  -amino axit oligopeptit �n = na.a + 2nđipeptit + 3ntripeptit + 4ntetrapeptit + (2) Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố Nếu oligopeptit ban đầu đipeptit: �n = 2noligopeptit Nếu oligopeptit ban đầu tripeptit: �n = 3noligopeptit Nếu oligopeptit ban đầu tetrapeptit: �n =4noligopeptit (3) Từ tìm moligopeptit TH2: Oligopeptit tạo thành từ nhiều loại  -amino axit (1) Tính số mol sản phẩm thủy phân:  -amino axit, đipeptit, tripeptit (2) Gọi số mol oligopeptit ban đầu x Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cho loại gốc  -amino axit, tìm x, tìm số mol  -amino axit, đipeptit, tripeptit lại * Ví dụ minh họa: Ví dụ (ĐH khối A-2011) Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m là: A.81,54 B 66,44 C 111,74 90,6 Hướng giải quyết: Số mol sản phẩm thu là: nala = 28, 28 32 = 0,32 (mol); nala-ala = = 0,2 (mol) 89 89 �2  18 nala-ala-ala = 27, 72 = 0,12 (mol) 89 �3  18 �2 Gọi số mol tetrapeptit ban đầu x Ta có: - 15 - D 4x = 0,32 + 0,2 �2 + 0,12 �3 � x = 0,27 Vậy: m = 0,27 �(89 �4-18 �3) = 81,54 (g) Chọn đáp án A Ví dụ 2: Thủy phân hết hỗn hợp gồm m gam tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 21,7 gam Ala-Gly-Ala, 7,5 gam Ala 14,6 gam Ala – Gly Giá trị m là: A 41,1 gam B 43,8 gam C 42,16 gam D 34,8 gam Hướng giải quyết: Số mol sản phẩm thu là: nala-gly-ala = nala-gly = 21, 7,5 = 0,1 (mol); nala = = 0,1 (mol) 89 �2  75  18 �2 75 14, = 0,1 (mol) 89  75  18 Gọi số mol tetrapeptit ban đầu x Ta có: 4x = 0,1 �3 + 0,1 + 0,1 �2 � x = 0,15 Vậy: m = 0,15.(75 �2+89 �2-18 �3) = 44,1 (g) Chọn đáp án A Ví dụ 3: Thủy phân lượng tetrapeptit X (mạch hở) thu 14,6 gam Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val Ala Giá trị m A 29,006 B 38,675 C 34,375 D 29,925 Hướng giải quyết: Số mol sản phẩm thu là: nala-gly = 14, 7,3 = 0,1 (mol); ngly-ala = = 0,05 (mol) 89  75  18 75  89  18 ngly-ala-val = ngly = 6,125 = 0,025 (mol) 75  89  117  18 �2 1,875 8, 775 = 0,025 (mol); nval = = 0,075 (mol) 75 117 Gọi số mol X ban đầu, Ala-Val Ala sinh x, y, z Công thức X là: Ala-gly-ala-val Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cho gốc  -amino axit ta có hệ phương trình: 2x  0,1  0, 05  0, 025  y  z �x  0, � � � �x  0,1  0, 05  0,025  0, 025 � �y  0,1 �x  0, 025  y  0, 075 � z  0,125 � � Vậy khối lượng hỗn hợp gồm Ala-Val Ala thu là: - 16 - m = 0,1 �(89+117-18) + 0,125 �89 = 29,925 (gam) Chọn đáp án D III.2.2.4 Bài tập thủy phân hồn tồn oligopeptit mơi trường axit, bazơ: * Phương pháp chung: đề thường giới hạn gốc amino axit chứa nhóm – COOH nhóm –NH2 - Thủy phân môi trường bazơ: Peptit X + nNaOH → muối + H2O Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mpeptit + mkiềm pư = mmuối + mnước Chú ý: Nếu có x gốc amino axit chứa nhóm –NH2 + nhóm –COOH Peptit X + (n+x)NaOH → muối + (1+x)H2O - Thủy phân môi trường axit: Peptit X + nHCl + (n-1) H2O � muối (n số lượng gốc amino axit peptit X) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mpeptit + mHCl pư + mH2O = mmuối Chú ý: Nếu có x gốc amino axit chứa nhóm –NH2 + nhóm –COOH Peptit X + (n+x)HCl + (n-1) H2O � muối * Ví dụ minh họa: Ví dụ (CĐ 2012): Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, thu dung dịch X Cơ cạn tồn dung dịch X thu 2,4 gam muối khan Giá trị m A 1,46 B 1,36 C 1,64 D 1,22 Hướng giải quyết: Do Gly-Ala tạo thành từ amino axit chứa gốc –COOH, gốc –NH2 nên ta có sơ đồ phản ứng: Gly-Ala + 2KOH � muối + H2O a mol 2a mol a mol Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có: mpeptit + mKOH � mmuối + mH2O � a.(75+89-18) + 2a.56 = 2,4 + 18a � a = 0,01 (mol) Giá trị m là: m = 0,01.(75+89-18) = 1,46 (g) Chọn đáp án A - 17 - Ví dụ (ĐH 2012-Khối B): Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu 72,48 gam muối khan amino axit có nhóm –COOH nhóm –NH phân tử Giá trị m A 54,30 B 66,00 C 44,48 D 51,72 Hướng giải quyết: Do X, Y tạo thành từ amino axit chứa gốc – COOH, gốc –NH2 nên ta có sơ đồ phản ứng: X + 4NaOH � muối + H2O a mol 4a mol a mol Y + 3NaOH � muối + H2O 2a mol 6a mol 2a mol Theo ra: nNaOH = 0,6 (mol) � 4a + 6a = 0,6 � a = 0,06 Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có: mX + mY + mNaOH = mmuối + mH2O � m + 0,6.40 = 72,48 + 18 �(a + 2a) � m + 24 = 72,48 + 18 �0,06 �3 � m = 51,72 (g) Chọn đáp án D Ví dụ 3: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m là: A 37,50 gam B 41,82 gam Hướng giải quyết: Ta có: npeptit = C 38,45 gam D 40,42 gam 23, 46 = 0,12 (mol) 75  89  75  �18 Vì Glyxin Alanin chứa nhóm -NH2 phân tử nên ta có: Gly-Ala-Gly + 3HCl + 0,12 mol 2H2O → muối 0,36 mol 0,24 mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mpeptit + mHCl + mH2O = mmuối � mmuối = 24,36 + 36,5.0,36 + 18.0,24 = 41,82 gam Chọn đáp án B - 18 - Ví dụ 4: Đipeptit X, pentapeptit Y mạch hở tạo từ amino axit no, mạch hở phân tử có nhóm -NH nhóm -COOH Cho 16 gam X tác dụng hết với dung dịch HCl dư, làm khô cẩn thận dung dịch sau phản ứng thu 25,1 gam chất rắn Vậy đốt cháy hồn tồn 0,2 mol Y cần mol O2 sản phẩm cháy thu gồm CO2, H2O, N2 ? A 3,75 mol B 3,25 mol C 4,00 mol D 3,65 mol Hướng giải quyết: Ta có X, Y tạo thành từ amino axit nhóm -NH nhóm – COOH nên ta có sơ đồ: Peptit X + 2HCl + H2O � muối a mol 2a mol a mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mpeptit + mHCl pư + mH2O = mmuối � 16 + 2a �36,5 + 18a = 25,1 � a = 0,1 (mol) � MX = 16 = 160 0,1 Gọi M phân tử khối amino axit tạo thành X, Y Ta có : MX = 2M – 18 = 160 � M = 89 � Amino axit alanin: NH2CH(CH3)COOH (C3H7NO2) � Công thức Y: (C3H7NO2)5 – 4H2O � C15H27N5O6 Phản ứng đốt cháy Y: t C15H27N5O6 + 18,75O2 �� � 15CO2 + 13,5H2O + 2,5N2 0,2 mol 3,75 mol Vậy số mol O2 cần để đốt cháy hết Y 3,75 mol Chọn đáp án A III.2.2.5 Bài tập vận dụng: Bài 1: Tripeptit mạch hở X tetrapeptit mạch hở Y tạo nên từ aminoaxit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH nhóm -COOH) Đốt cháy hồn tồn 0,02 mol Y, thu tổng khối lượng CO H2O 14,52 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m A 120 B 60 C 30 - 19 - D 90 Bài 2: X Y tripeptit pentapeptit tạo thành từ amino axit no mạch hở, có nhóm -COOH nhóm -NH Đốt cháy hồn toàn 0,1 mol Y thu sản phẩm gồm CO 2, H2O, N2, tổng khối lượng CO2 H2O 53,9 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần mol O2? A 1,35 mol B 2,25 mol C 3,75 mol D 1,75 mol Bài 3: Thủy phân 5.000 gam protein X thu 1.230 gam glyxin Nếu phân tử khối X 100.000đvC số mắt xích glixin X : A 453 B 328 C 348 D 479 Bài 4: Thủy phân 101,17 gam tetrapeptit mạch hở: Ala-Ala-Ala-Ala thu hỗn hợp gồm 42,72 gam Ala; m gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m là: A 24,0 B 59,2 C 40,0 D 48,0 Bài 5: Cho biết X tetrapeptit (mạch hở) tạo thành từ amino axit (A) no, mạch hở chứa nhóm -NH2 nhóm -COOH Biết phân tử A chứa 15,73%N theo khối lượng Thủy phân m gam X môi trường axit thu 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit 92,56 gam A Giá trị m là: A 149 gam B 143,45 gam C 161gam D 159,25 gam Bài 6: Thủy phân hết lượng pentapeptit X môi trường axit thu 32,88 gam Ala–Gly–Ala–Gly; 10,85 gam Ala–Gly–Ala; 16,24 gam Ala–Gly–Gly; 26,28 gam Ala–Gly; 8,9 gam Alanin lại Gly–Gly Glyxin Tỉ lệ số mol Gly–Gly:Gly 10:1 Tổng khối lượng Gly–Gly Glyxin hỗn hợp sản phẩm là: A 27,9 gam B 28,8 gam C 29,7 gam D 13,95 gam Bài 7: Cho X đipeptit mạch hở Gly-Ala; Y tripeptit mạch hở Ala-Ala-Gly Đun nóng 36,3 gam hỗn hợp gồm hai peptit X Y (tỉ lệ mol 1:1) với lượng dung dịch NaOH vừa đủ Sau phản ứng thu dung dịch chứa m gam muối khan Giá trị m là: A 43,6 gam B 41,1 C 40,7 gam D 52,7 gam Bài 8: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2a mol tripeptit mạch hở X a mol tetrapeptit mạch hở Y (biết X, Y tạo thành từ α-amino axit - 20 - có nhóm –NH2 nhóm –COOH) cần vừa đủ 560 gam dung dịch KOH 7% Sau phản ứng thu dung dịch chứa 104,6 gam muối Giá trị m là: A 69,18 gam B 67,2 gam C 82,0 gam D 76,2 gam Bài 9: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X (mạch hở, tạo  amino axit có nhóm -NH nhóm -COOH) dung dịch HCl vừa đủ thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu chất rắn có khối lượng lớn khối lượng X 52,7 gam Số liên kết peptit X A 10 B 11 C D 12 Bài 10: Xác định phân tử khối gần polipeptit chứa 0,32% S phân tử, giả sử phân tử có nguyên tử S A 20.000 B 10.000 C 15.000 D 45.000 Đáp án: 1D, 2A, 3C, 4C, 5B, 6A, 7D, 8A, 9C, 10A IV Kiểm nghiệm: Trong đề tài nghiên cứu “Hệ thống kiến thức phương pháp giúp học sinh giải nhanh tập peptit-protein” với nội dung phương pháp nêu trên, vận dụng giảng dạy khối lớp 12 năm học 2018 - 2019 trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên thu kết tích cực - Học sinh lớp thực nghiệm sau thời gian sử dụng phương pháp giải nhanh có thái độ tích cực, bớt lo lắng băn khoăn Vì trước tiếp cận phương pháp, đa số em học sinh có chung tư tưởng với tốn peptit-protein khó đụng đến bỏ qua - Tiến hành kiểm tra đánh giá thông qua kiểm tra 15 45 phút Các đề kiểm tra sử dụng lớp thực nghiệm lớp đối chứng, biểu điểm giáo viên chấm - Kết kiểm tra: Đối với lớp 12A1 (lớp thực nghiệm),12A2 (lớp đối chứng) Trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên năm học 2013- 2014 Điểm Bài kiểm Lớp tra 15 Đối phút chứng Sĩ số 38