3 phan ung huu co ppsx

PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ GV: Nguyễn Thị Nguyệt Bộ mơn Hóa học – ĐHYHN PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Đặc điểm phản ứng hữu Phân loại phản ứng hữu Sự phân cắt liên kết chế phản ứng Một số chế phản ứng Bài tập kiểm tra kiến thức Đặc điểm phản ứng hữu  Đa số phản ứng hữu diễn với tốc độ chậm, thường đo  Nhiều phản ứng có tính giới hạn, đạt tới cân thuận nghịch, hiệu suất phản ứng thường không cao Đặc điểm phản ứng hữu  Nhiều phản ứng không diễn hồn tồn theo hướng định, sản phẩm thu hỗn hợp phức tạp  Các yếu tố như: nhiệt độ, nồng độ, xúc tác, dung môi,… ảnh hưởng lớn đến tốc độ chiều hướng chế phản ứng  Bài tập: Lấy ví dụ minh họa cho đặc điểm PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Đặc điểm phản ứng hữu Phân loại phản ứng hữu Sự phân cắt liên kết chế phản ứng Một số chế phản ứng Bài tập kiểm tra kiến thức Phân loại phản ứng hữu Phản ứng hữu có loại chính: phản ứng thế, phản ứng cộng phản ứng tách 2.1 Phản ứng  Kí hiệu chữ S  Ví dụ: CH3–H + Cl–Cl → CH3–Cl + H–Cl  Phản ứng trùng ngưng phản ứng nối tiếp 2.2 Phản ứng cộng  Kí hiệu chữ A  Ví dụ: HCHO + H2→ CH3OH  Phản ứng trùng hợp phản ứng cộng nối tiếp 2.3 Phản ứng tách  Kí hiệu chữ E  Ví dụ: C2H5OH → C2H4 + H2O  Phản ứng craking loại phản ứng tách PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Đặc điểm phản ứng hữu Phân loại phản ứng hữu Sự phân cắt liên kết chế phản ứng Một số chế phản ứng Bài tập kiểm tra kiến thức Sự phân cắt liên kết chế phản ứng 3.1 Phân cắt đồng li  Sự phân cắt đồng li phân cắt liên kết tạo gốc tự Ví dụ: hν • • Cl : Cl → Cl + Cl • • CH3 – H + Cl → CH3 + HCl  Phản ứng đồng li thường sinh sản phẩm trung gian gốc tự do, gọi phản ứng theo chế gốc tự Sự phân cắt liên kết chế phản ứng 3.2 Phân cắt dị li  Sự phân cắt dị li phân cắt liên kết tạo ion mang điện tích trái dấu Ví dụ:  + – (CH3)3C – Br → (CH3)3C + Br Nếu điện tích dương tập trung chủ yếu nguyên tử carbon gọi carbocation + + Ví dụ: C(CH3)3, CH2CH3,…  Nếu điện tích âm tập trung chủ yếu nguyên tử carbon gọi carbanion Ví dụ: F3C , Cl3C ,… Một số chế phản ứng quan trọng 4.3 Phản ứng nucleophil (SN)  Sơ đồ chung: − − R-X + Y → RY + X  Có hai loại chế phản ứng • nucleophil đơn phân tử (SN1) • nucleophil lưỡng phân tử (SN2)  Phản ứng nucleophil đơn phân tử (SN1)  Gồm hai giai đoạn Chậm Giai đoạn 1: R-X + R +X Một số chế phản ứng quan trọng 4.3 Phản ứng nucleophil (SN)  Phản ứng nucleophil đơn phân tử (SN1) Giai đoạn 2: + R + Nu RNu Nhanh carbocation  Nếu chất ban đầu có tính quang hoạt sản phẩm sinh hỗn hợp hai đồng phân quang học Một số chế phản ứng quan trọng 4.3 Phản ứng nucleophil (SN)  Phản ứng nucleophil lưỡng phân tử (SN2)  Phản ứng giai đoạn qua trạng thái chuyển tiếp nhanh chậm Trạng thái chuyển tiếp  Nếu chất ban đầu có tính quang hoạt sản phẩm sinh có cấu hình ngược với cấu hình chất ban đầu Một số chế phản ứng quan trọng 4.4 Phản ứng cộng electrophil (AE)  Sơ đồ chung δ- δ+ C Y +X Y C C X  Phản ứng gồm hai giai đoạn Giai đoạn 1: δC δ+ C δ+ C δ- +X Y chậm C X Giai đoạn 2: C + C + Y nhanh X C X + C Y C Một số chế phản ứng quan trọng 4.5 Phản ứng cộng nucleophil (AN) OH  Sơ đồ C O + H-Y δ- δ+ chung Hoặc C Y +X Y  Phản ứng gồm hai giai đoạn δ+ Giai đoạn 1: δ- C O O + Y chậm - C Y O Giai đoạn 2: - OH + H C Y + nhanh C Y Một số chế phản ứng quan trọng 4.6 Phản ứng tách (E)  Qui tắc Zaitsev: Khi dẫn xuất halogen alcol tham gia phản ứng tách tạo alken sản phẩm alken có nhiều nhóm 81% Ví dụ: CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 Br KOH ethanol CH3-CH2-CH=CH2 19% Một số chế phản ứng quan trọng 4.6 Phản ứng tách (E)  Qui tắc Hofman: Khi muối amoni tham gia phản ứng tách tạo alken sản phẩm alken có nhóm Csp2 + CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3 Ví dụ: CH3 -H2O (CH3)2-N-C3H7 + CH2=CH2 98% CH3 OH - (CH3)2-N-C2H5 + CH2=CH-CH3 2% PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Đặc điểm phản ứng hữu Phân loại phản ứng hữu Sự phân cắt liên kết chế phản ứng Một số chế phản ứng Bài tập kiểm tra kiến thức BÀI TẬP KIỂM TRA KIẾN THỨC Câu 1: Cho chất sau: propan, ethan, benzen, cyclopropan, toluen, butan Dãy chất phản ứng với Br2 (chiếu sáng) theo chế SR A B C D Propan, butan, benzen, ethan Toluen, cyclopropan, butan, ethan Propan, butan, toluen, ethan Cyclopropan, toluen, benzen, propan 27 BÀI TẬP KIỂM TRA KIẾN THỨC Câu 2: Chất phản ứng với HCl đặc (ZnCl2) với tốc độ nhanh A B C D Ethanol Propan-1-ol Butan-1-ol 2-methylpropan-2-ol 28 BÀI TẬP KIỂM TRA KIẾN THỨC Câu 3: Cho phản ứng sau: HCHO với HCN (OH ) CH3Br với NaOH đậm đặc/H2O (t0) C6H5CH3 với Br2 (as) C6H6 với Cl2 (bột Fe, t ) (CH3)3COH với HCl đặc (ZnCl2) C2H4 với H2 (Ni, t ) CH2=CHCH3 với HCl (CH3)3CBr với KOH/H2O C2H6 với Cl2 (as) 10 C6H5OH với Br2 (H2O) Các phản ứng xảy theo chế nucleophil A 1, 2, 4, C 1, 3, 6, B 3, 6, 7, D 2, 5, 8, 10 29 BÀI TẬP KIỂM TRA KIẾN THỨC Câu 4: Dãy nhóm loại I làm tăng khả phản ứng electrophil vào vòng benzen A -CH3, -C2H5, -Cl, -NH2 B -OCH3, -C3H7, -Br, -OH C -CH3, -OC2H5, -Cl, -C3H7 D -CH3, -C2H5, -OH, -NH2 30 BÀI TẬP KIỂM TRA KIẾN THỨC Câu 5: Hãy điền chữ sai vào trống Các nhóm định hướng o-, p- ln làm hoạt hóa vòng thơm Sự phân cắt đồng li tạo carbocation carbanion Đa số phản ứng hữu diễn chậm, đo Sai Sai Đúng + Nhiệt phân (C2H5)4N kiềm thu C2H4 Đúng Dung môi ảnh hưởng lớn đến chiều hướng chế phản ứng Phản ứng AN phản ứng đặc trưng alken Đúng 31 Sai Hết Thank you! ... tách tạo alken sản phẩm alken có nhóm Csp2 + CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3 Ví dụ: CH3 -H2O (CH3)2-N-C3H7 + CH2=CH2 98% CH3 OH - (CH3)2-N-C2H5 + CH2=CH-CH3 2% PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ PHẢN ỨNG CỦA... Cl CH3 40 56 k= 41 1000 25 30 60 NO2 93 69 3 3.10 −8 6.10  Phản ứng electrophil phản ứng đặc trưng vòng benzen 4 Một số chế phản ứng quan trọng 4 .3 Phản ứng nucleophil (SN)  Sơ đồ chung:... tích dương tập trung chủ yếu nguyên tử carbon gọi carbocation + + Ví dụ: C(CH3 )3, CH2CH3,…  Nếu điện tích âm tập trung chủ yếu nguyên tử carbon gọi carbanion Ví dụ: F3C , Cl3C ,… Sự phân cắt