Góp phần khảo sát thành phần hoá học và cô lập một số chất trong cây cỏ mực (eclipta prostrata l ), họ cúc (asteraceae)

MỤC LỤC 11.2.1 Phần hai: THỰC NGHIỆM I II III Phần ba: KẾT LUẬN I II Luận văn tôt nghiệp III II DANHTẮT MUC KÝ HIÊU, CHỮ VIẾT • •CÁC III IV : Chemical shift (Độ dịch chuyển hóa học) I V s V VII ^max VIII : Bước sóng hấp thu cực đại IX VI : Tần số dao động (Số sóng) X : micromol/lít XI HNMR XIII 13CNMR XV Ace XVII CDC Ỉ3 XIX MeO D XXI CHC I3 XXIII.d XXV DEP T XXVII EtOAc XXIX.g XII : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ proton) XIV : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ 13C) XVI.: Acetone XVIII : CHCI3 hydro (H) deuteri (D) XX : MeOH hydro (H) deuteri (D) XXII : Chloroform XXIV XXVI Transfer XXVIII : Doublet : Distortionless Enhancement by Polarization XXX : Gam XXXI.J XXXIII m XXXV mg XXXVII MeOH XXXIX MHz XLI NM R XLIII PE XXXII : Hằng số ghép spin XXXIV : Multiplet (Mũi đa) XXXVI : Miligam XLV ppm XLVII Rf XLIX XLVI XLVIII : Ethyl acetate XXXVIII : Methanol XL : Mega Hertz XLII : Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) XLIV : Petroleum Ether (Ether dầu hỏa) : Part per million (Phần tỉ) : Retention factor V t : Trilet (Mũi ba) VI s: Singlet (Mũi đơn) VII Stt : VIII TLC : Số thứ tự Thin layer chromatography (Sắc ký mỏng) IX DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ X Bảng Các dụng cụ sử dụng XI Bảng Các hóa chất sử dụng XII Bảng Xác định độ ẩm nguyên liệu XIII Bảng Kết định tính thành phần hóa học Cỏ mực XIV Bảng Kết sắc ký trình sắc ký cột XV Bảng Kết đo nhiệt độ nóng chảy hợp chất EPT01 XVI Bảng Phổ hồng ngoại hợp chất EPT01 XVII Bảng Phổ 13C-NMR hợp chất EPT01 XVIII Bảng So sánh phổ IR EPT01 với 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol XIX Bảng 10 So sánh số liệu phổ NMR hợp chất EPT01 với3-O- -D- glucosyl- brassicasterol XX Sở đồ Quy trình thực nghiệm Luận văn tôt nghiệp XXI .DANH MỤC CÁC HÌNH XXII Hình Cây Cỏ mực XXIII Hình Thân Cỏ mực XXIV Hình Lá Cỏ mực XXV Hình Hoa Cỏ mực XXVI Hình Quả Cỏ mực XXVII Hình Sắc kí lớp mỏng chọn hệ dung mơi giải ly cột Hình Chất EPT01 XXVIII Hình Sắc kí lớp mỏng hệ dung mơi XXIX Hình TLC EPT01 CLF : MeOH (8:2) XXX Hình 10 3-O- 3-D-glucosyl-brassicasterol Luận văn tơt nghiệp XXXI TĨM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI XXXII Cây Cỏ mực Ecliptaprostrata (L.) thuộc họ cúc (Asteraceae) - Một loài mọc tập trung nhiều hầu vùng Nam Đông Nam châu Á XXXIII Từ bột khô Cỏ mực tiến hành ngâm chiết với Etanol tuyệt đối, sau chiết với Petroleum Ether, Etyl axetat Thu hồi dung môi áp suất thấp thu cao Etyl acetat XXXIV Cao Etyl acetat tiến hành sắc kí cột silica gel kết hợp với phương pháp sắc kí lớp mỏng thu hợp chất tinh khiết Từ phổ IR, 1HNMR, 13C-NMR kết hợp với đo nhiệt độ nóng chảy hợp chất xác định 3-O- p -D-glucosyl-brassicasterol Luận văn tôt nghiệp XXXV LỜI MỞ ĐẦU XXXVI XXXVII Nước ta nước nhiệt đới thích hợp cho việc trồng trọt phát triển lồi cỏ thực vật có giá trị Đã từ lâu, người sâu tìm hiểu, nghiên cứu lồi thực vật có ý nghĩa lớn đời sống sinh hoạt người dùng làm mỹ phẩm, thực phẩm, gia vị ứng dụng vào nhiều lĩnh vực nghiên cứu khoa học, y học Nhân dân ta xưa có truyền thống sử dụng cỏ quanh nhà để chữa bệnh thông thường mà thường mắc phải như: chảy máu, đau răng, đau bụng, cảm cúm, ho, lạnh, sốt, lưu truyền từ đời sang đời khác, trở thành phương thuốc cổ truyền Ngày nay, với phát triển khoa học, người sâu vào nghiên cứu loài cỏ chữa bệnh tìm nhiều dược phẩm có giá trị cho y học XXXVIII Trong lồi Cỏ chữa bệnh truyền thống khơng thể không nhắc đến Cỏ mực Cỏ mực thuốc nam thông dụng, mọc hoang khắp nơi, dược liệu nghiên cứu khả bảo vệ gan trừ nọc độc số loài rắn nguy hiểm XXXIX Đã có nhiều cơng trình nghiên cứu Cỏ mực nước như: Ân Độ, Trung Quốc, Pakistan, Thái Lan, Banglades, Còn Việt Nam có cơng trình nghiên cứu XL Nhằm góp phần thêm cho nghiên cứu Cỏ mực Trong luận văn này, tiến hành khảo sát thành phần hóa học, lập nhận danh cấu trúc hợp chất tinh khiết từ Cỏ mực 3-O- ß -D-glucosyl-brassicasterol XLI Phần XLII TỔNG QUAN XLIII I TỔNG QUAN VỀ CÂY CỎ MỰC I.1 Đặc điểm cỏ mực [ 3, 4, 13, 14, 16] XLIV Tên khoa học: Ecliptaprostrata (L.) hay [Eclipta alba (L.) Hassk.] XLV Giới: Plantae XLVI Ngành: Magnoliophyta Lớp: Magnoliopsida Bộ: Asterales Họ: Asteraceae Chi: Eclipta Loài: E.alba XLVII Tên khác: Cỏ nhọ nồi Cỏ mực, hạn liên thảo, lệ trường, phong trường, mạy mỏ lắc nà (Tày), nhả cha chát (Thái) XLVIII.Tên nước ngoài: Dyer’s weed, dye-weed, white eclipta (Anh), éclipte droite (Pháp) Họ: Cúc (Asteraceae) XLIX Mơ tả thực vật L Cỏ mực, gọi cỏ nhọ nồi, thuộc loại thân thảo niên lồi cỏ mọc bò, có gần thẳng đứng cao tới 80 cm L LI LII Hình Cây cỏ mực LIII Thân hình trụ, có khía dọc, dài khoảng 30-50 cm, đường kính 2-5 cm Mặt ngồi thân màu tím nâu nhạt mang lông cứng, trắng CDV CDVI CDVII CDVIII CDIX CDX CDXI CDXII CDXIII CDXIV CDXV CDXVI CDXVII CDXVIII CDXIX CDXX CDXXI DCLXII DCLXIII EDT C l C D C l £ M e D DCLXIV DCLXV ED T C l C D C l CDXXVI CDXXVII CDXXVIII CDXXIX TTìĩTrr p CDXXX CDXXXI CDXXXII í rì CDXXXIII 3.21-0 'n CDXXXIV CDXXXV CDXXXVI CDXXXVII CDXXXVIII T77TĨĨ CDXXXIX CDXL 'Ị I CDXLI :iII CDXLII CDXLIII XJLL! CDXLIV V CDXLV CDXLVI V"1 L jũ I- ị CDXLVII CDXLVIII CDXLIX ■/.■ 11 CDL CDLI ỵ~ "i CDLII CDLIII CDLIV 3-3 M 3-3 "Mi 3- Tỉ 11-4 3_or r I 01 '1 ROI I RR1 I- r.M IIr V-4 V RI I *TT IroR ■:.! 1.TT03I ■■04 I-T-4 h 1.-1-"I01 ■ n I.-IT^ I 1-101 14V11 r I IIT I- 10R I Trr I nvr 1_ v>4 14 h I- 1W 1- 1£? I 1-3 01 1.301 ■ TP 13 13 vr 134 1343 13 11 l_ 33 -r I14 h I13 11 Iũ1 « ■ O R I O R R I 1-040 I o o I OI I o 001 O- 0T3 o 04 I O- 030 o oor o RO I o !i I o r ÌO O- P.3 R o roi 0-1 04 0_'ITR í 1-1- o 0_'I3 ■> O.IOO o= i.r.R o_ r.TT o 1.1.1 o= I.^I E D T C 1C B Cl £ ĨE CDLV DCLXVI DCLXVII OOĨ O Z Ĩ o n O S I O ỈJ C CDLVI DCLXVIII ED T C l C D C f i M e CDLVII CDLVIII CDLIX CDLX CDLXI CDLXII CDLXIII CDLXIV CDLXV CDLXVI CDLXVII CDLXVIII CDLXIX CDLXX CDLXXI CDLXXII CDLXXIII CDLXXIV CDLXXV CDLXXVI CDLXXVII CDLXXVIII CDLXXIX CDLXXX CDLXXXI CDLXXXII CDLXXXIII CDLXXXIV CDLXXXV CDLXXXVI CDLXXXVII CDLXXXVIII CDLXXXIX CDXC I I> I I 9,994 49,1)3 19,965 19,695 9,521 19,35 49,192 43,91 L É.4 E D T 39.4 1.9 Cl i > n m:., ; 6.4 C i:, D C ; I H 39 s I Hi I £ 29,3 M 115 29-62 ; e O D 49,214 39.4 I f I 95 24 - 95'J 29,957 9-7 92 29.69 L - 66 I r M I l.,B3 ; I I 79H DCLXIX DCLXX no 5 1 1 DCLXXI ED T C l C D C l f i M e DCLXXIV JL CDXCI DCLXXII CDXCII đ a Ữ □ đ a £ a o W S £ T CDXCIII CDXCIV CDXCV CDXCVI CDXCVII CDXCVIII CDXCIX D DI DII DIII DIV DV DVI DVII DVIII DIX DX DXI DXII DXIII DXIV DXV DXVI DXVII DXVIII DXIX DXX DXXI DXXII DXXIII DXXIV DXXV j; a ? a đ o £ I aa a £ T a o -1 DXXVI DXXVII DXXVIII.Phụ lục Một số hình ảnh minh họa thành phần hóa học Cỏ mực • DXXIX • • Xác định diện Steroid • • o %! • DXXX lỉ DXXXI Mẫu đối chứng Thuốc thử Salkowski Xác định diện Flavonoid Thuốc thử LiebermannBurchard Mầu Thuốcđối thử chứng Shinoda Thuốc thử FeCl3 1% Xác định diện Akaloid Xác định diện Saponin DCLXXV Dựa vào số bọt DCLXXVII DCLXXVI Thuốc thử LiebermannDCLXXVIII Burchard DCLXXIX DXXXII Xác định diện Tamin DXXXIII DCLXXX DCLXXXI.DCLXXXII Th DCLXXXIII Thuốc Mẫu đối uốc thử thử DCLXXXV _DCLXXXVI.stia DCLXXXVII 1- _ sny (CH3COO)2Pb DCLXXXIX DXXXIV DXXXV Xác định diện Glycosyde DXXXVI DXXXVII DXXXVIII DXXXIX DXL DXLI DXLII DXLIII DXLIV DXLV DXLVI Mẫu đối chứng Thuốc thử Fehling DXLVII DXLVIII Xác định diện Coumarine DXLIX Thuốc thử Tollens DCLXXXIV Thuốc thử DCLXXXVIII FeCl3 1% DL DLI DLII DLIII DLIV DLV DLVI DLVII DLVIII DLIX Phản ứng mở vòng lacton DLX DLXI ... cứu XL Nhằm góp phần thêm cho nghiên cứu Cỏ mực Trong luận văn này, tiến hành khảo sát thành phần hóa học, l p nhận danh cấu trúc hợp chất tinh khiết từ Cỏ mực 3-O- ß -D-glucosyl-brassicasterol... XLI Phần XLII TỔNG QUAN XLIII I TỔNG QUAN VỀ CÂY CỎ MỰC I.1 Đặc điểm cỏ mực [ 3, 4, 13, 14, 16] XLIV Tên khoa học: Ecliptaprostrata (L. ) hay [Eclipta alba (L. ) Hassk.] XLV Giới: Plantae XLVI... thúc l n Cỏ mực có sâu bệnh, cần ý l m cỏ giữ ẩm Cây trồng điều kiện che bóng phần I.3.Tác dụng dược l cỏ mực [3] LXX I.3.1 Yhọc dân gian LXXI Yhọc dân gian Việt Nam LXXII Cỏ mực thường dùng l m