Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa từ pectin phân lập từ cây cúc quỳ Tithonia Diversifolia

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA ĐẶNG THỊ THÁI THẢO NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DẪN XUẤT SULFAT HÓA TỪ PECTIN PHÂN LẬP TỪ CÂY CÚC QUỲ TITHONIA DIVERSIFOLIA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Đà Nẵng, 2018 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DẪN XUẤT SULFAT HÓA TỪ PECTIN PHÂN LẬP TỪ CÂY CÚC QUỲ TITHONIA DIVERSIFOLIA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Sinh viên thực hiện: ĐẶNG THỊ THÁI THẢO Lớp: 14CHD Giáo viên hƣớng dẫn: TS GIANG THỊ KIM LIÊN Đà Nẵng, 2018 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐHSP Độc lập - Tự - Hạnh phúc KHOA HÓA NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Đặng Thị Thái Thảo Lớp: 14CHD Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa từ pectin phân lập từ cúc quỳ Tithonia Diversifolia Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị: - Nguyên liệu: pectin phân lập từ cúc quỳ (TDP), Sulfuric acid, N-butanol - Dụng cụ thiết bị:  Cân kỹ thuật  Máy khuấy từ điều nhiệt  Phổ hồng ngoại đo máy FT-IR Affinity-1S SHIMADZU Bộ mơn Hóa vơ – Khoa Hóa học – Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Hà Nội  Phổ NMR mẫu nghiên cứu đo nhiệt độ 70ºC, với dung mơi D2O, máy Bruker AVANCE 500MHz Viện Hóa học – Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, sử dụng D2O làm dung môi, DSS (4,4-dimethyl-4-silapentane1-sulfonic acid) làm chất chuẩn nội Với chế độ đo khử tín hiệu nước  Phép đo khối lượng phân tử GPC thực Phòng Thí Nghiệm Phân tích Trung Tâm - ÐH Khoa học Tự Nhiên thành phố Hồ Chí Minh, máy HPLC Agilent 1100 Pha động 0.1N NaNO3, tốc độ dòng 1ml/phút Đầu dò RID  Cốc thủy tinh, loại pipet, giấy lọc, túi thẩm tách, phễu lọc, máy ly tâm, khuấy, giấy thị, màng thẩm tách MWCO 14000 Nội dung nghiên cứu: Bán tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa Các sản phẩm chứng minh cấu trúc phương pháp phổ IR NMR, khảo sát hoạt tính sinh học Qua lựa chọn điều kiện quy trình tối ưu cho trình bán tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa Giáo viên hướng dẫn: Ngày giao đề tài: 3/2017 Ngày hoàn thành: 3/2018 TS Giang Thị Kim Liên Chủ nhiệm Khoa Giáo viên hướng dẫn (Ký ghi rõ họ, tên) (Ký ghi rõ họ, tên) Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày … tháng… năm… Kết điểm đánh giá: Ngày….tháng….năm… CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ, tên) LỜI CẢM ƠN Giá trị đề tài phần công lao giúp đỡ tận tình mà thầy hết lòng truyền dạy cho em suốt năm qua Nhân dịp em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Quý thầy cô ban chủ nhiệm khoa Hóa trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng tồn thể thầy trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng Đặc biệt cô Giang Thị Kim Liên chị Bùi Vũ Thục Uyên, người hướng dẫn em hồn thành khóa luận Trong thời gian tiến hành nghiên cứu khơng có bảo tận tình chị từ việc tìm tư liệu đến lúc sửa chữa, bổ sung, động viên khích lệ tinh thần cho chúng em đề tài khơng hồn thành ngày hơm Nhân dịp em xin trân trọng gửi đến cô chị lời cảm ơn sâu sắc Do kiến thức kinh nghiệm hạn chế nên khóa luận khơng tránh khỏi thiếu sót Vì em xin ghi nhận biết ơn ý kiến đóng góp quý báu từ q Thầy, Cơ bạn để đề tài hồn thiện có ý nghĩa Nghiên cứu tài trợ Quỹ phát triển khoa học công nghệ quốc gia (NAFOSTED) đề tài mã số 106-NN.02-2013.49 Kính chúc q thầy cơ, bạn lời chúc sức khỏe, lời cảm ơn chân thành nhất! Đà Nẵng, ngày tháng năm 2018 Sinh viên thực Đặng Thị Thái Thảo MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu Đối tượng, phạm vi nghiên cứu Nội dung nghiên cứu 4.1 Thu thập tài liệu 4.2 Tiến hành thực nghiệm Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài Bố cục khóa luận CHƢƠNG TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Cây cúc quỳ ( Tithonia Diversifolia) 1.1.1 Đặc điểm hình thái 1.1.2 Nguồn ngốc phân bố 1.1.3 Khai thác sử dụng 1.2 Pectin 1.2.1 Khái niệm 1.2.2 Cấu trúc 1.2.3 Ứng dụng 1.3 Tình hình nghiên cứu ngồi nước CHƢƠNG NGUYÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 11 2.1 Nguyên liệu 11 2.2 Hóa chất thiết bị 12 2.3 Các phương pháp nghiên cứu 12 2.3.1 Phương pháp bán tổng hợp hợp chất hữu 12 2.3.2 Phương pháp tinh chế 12 2.3.3 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất hữu 14 2.3.4 Phương pháp xác định hàm lượng Sulfate 17 2.3.5 Phương pháp khảo sát hoạt tính gây độc tế bào 18 2.4 Sơ đồ nghiên cứu 20 2.5 Quy trình tổng hợp 21 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 24 3.1 Xác định cấu trúc dẫn xuất Sulfat hóa 24 3.1.1 Sắc ký thẩm thấu gel GPC dẫn xuất Sulfat hóa 24 3.1.2 Phổ hồng ngoại FT-IR dẫn xuất Sulfat hóa 27 3.1.3 Phổ 13C-NMR dẫn xuất Sulfat hóa 28 3.2 Hoạt tính chống oxy hóa dẫn xuất 30 3.3 Xác định khả gây độc tế bào ung thư dẫn xuất Sulfat hóa 31 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 33 Kết luận 33 Kiến nghị 33 TÀI LIỆU THAM KHẢO 34 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Các ký hiệu δ :Dao động biến dạng λ :Bước sóng Các chữ viết tắt 13 C-NMR : Phổ cộng hưởng từ Cacbon-13 GPC : Sắc ký gel FT-IR : Phổ hồng ngoại : Phổ cộng hưởng từ proton H-NMR IC50 : Nồng độ ức chế 50% (Inhibitory Concentration 50) IR : Phổ hồng ngoại LDL : Lipoprotein mật độ thấp MKN7 : Tế bào ung thư dày MWCO : Molecular Weight Cut Offs NCI : Viện Ung thư Quốc Gia Hoa Kỳ (Nation Cancer Institue) TDP : Pectin phân lập từ cúc quỳ Tithonia Diversifolia TDP-S : Dẫn xuất pectin Sulfat hóa DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Khối lượng phân tử pectin dẫn suất Sulfat hóa hàm lượng Sulfat 26 Bảng 3.2 Hoạt tính gây độc tế bào ung thư MKN7 mẫu TDP TDP-S 32 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Cây cúc quỳ (Tithonia diversifolia) Hình 1.2 Cấu trúc phân tử acid D- galacturonic Hình 1.3 Các nhóm chức pectin Hình 1.4 Cấu trúc chung pectin Hình 2.1 Pectin phân lập tinh chế 11 Hình 2.2 Màng thẩm tách MWCO 14000 13 Hình 2.3 Quá trình thẩm tách mẫu 13 Hình 2.4 Mơ hình hoạt động máy đo quang phổ FT-IR 15 Hình 2.5 Mơ hình máy đo GPC 17 Hình 2.6 Quy trình tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa từ pectin 20 Hình 2.7 Hỗn hợp Sulfuric acid n-butanol chuẩn bị bể nước đá 21 Hình 2.8 Bộ thiết bị tổng hợp dẫn xuất pectin sulfat hóa 21 Hình 2.9 Hỗn hợp sau cho pectin vào 22 Hình 2.10 Dung dịch kết tủa với Ethanol 95% 22 Hình 2.11 Kết tủa tan nước 23 Hình 2.12 Dung dịch cho vào màng thẩm tách 23 Hình 3.1 Sắc ký đồ thẩm thấu gel GPC mẫu TDP 24 Hình 3.2 Sắc ký đồ thẩm thấu gel GPC mẫu TDP-S1 25 Hình 3.3 Sắc ký đồ thẩm thấu gel GPC mẫu TDP-S2 25 Hình 3.4 Phổ FT-IR mẫu TDP 27 Hình 3.5 Phổ FT-IR mẫu TDP-S1 27 Hình 3.6 Phổ FT-IR mẫu TDP-S2 28 Hình 3.7 Phổ 13C-NMR mẫu TDP 29 Hình 3.8 Phổ 13C-NMR mẫu TDP-S 29 Hình 3.9 Khả quét gốc hydroxyl tự pectin dẫn xuất Sulfat hóa 31 21 2.5 Quy trình tổng hợp Pectin sulfat hóa điều chế phương pháp Sulfat Hỗn hợp tỉ lệ 3:1 Sulfuric acid đặc n-butanol chuẩn bị bể nước đá Hình 2.7 Hỗn hợp Sulfuric acid n-butanol đƣợc chuẩn bị bể nƣớc đá Tiếp theo, amoni sulfat thêm vào khuấy 10 phút Hình 2.8 Bộ thiết bị tổng hợp dẫn xuất pectin sulfat hóa 22 Thêm từ từ 500 mg pectin vào hỗn hợp khuấy điều kiện thời gian phản ứng khác (là 30 phút 90 phút) -6oC Hình 2.9 Hỗn hợp sau cho pectin vào Sau trung hòa dung dịch NaOH kết tủa với ethanol 95% Hình 2.10 Dung dịch đƣợc kết tủa với Ethanol 95% Kết tủa rửa hòa tan lại nước 23 Hình 2.11 Kết tủa tan nƣớc Sau đó, thẩm tách dòng nước chảy 48h Hình 2.12 Dung dịch cho vào màng thẩm tách Sau trình phản ứng, thu hai mẫu dẫn xuất Sulfat hóa TDP-S1 TDP-S2 24 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 3.1 Xác định cấu trúc dẫn xuất Sulfat hóa 3.1.1 Sắc ký thẩm thấu gel GPC dẫn xuất Sulfat hóa Để chứng minh phản ứng tổng hợp xảy ra, xác định cấu trúc dẫn xuất Sulfat hóa qua số thơng số Sắc ký đồ mẫu TDP, TDP-S1, TDP-S2 trình bày hình 3.1.,3.2.,3.3 Hình 3.1 Sắc ký đồ thẩm thấu gel GPC mẫu TDP 25 Hình 3.2 Sắc ký đồ thẩm thấu gel GPC mẫu TDP-S1 Hình 3.3 Sắc ký đồ thẩm thấu gel GPC mẫu TDP-S2 Kết GPC mẫu cho phép xác định thông số cấu trúc quan trọng bao gồm khối lượng phân tử trung bình Mw x 104 g/mol, khối lượng phân tử trung bình số Mn x 104 g/mol, khối lượng phân tử trung bình Mz x 104 g/mol đặc trưng số phân tán PDI = MW/Mn 26 Khối lượng phân tử trung bình khối lượng (Mw), khối lượng phân tử trung bình số(Mn), khối lượng phân tử trung bình z (Mz) đặc trưng số phân tán PDI = MW/Mn mẫu trình bày Bảng 3.1 Bảng 3.1 Khối lƣợng phân tử pectin dẫn suất Sulfat hóa hàm lƣợng Sulfat Mẫu Pectin Pectin Sulfat hóa (TDP-S1) Pectin Sulfat hóa (TDP-S2) Hàm lƣợng Mw x 104 Mn x 104 1,39 1,15 1,74 1,21 15,20 2,45 1,90 3,23 1,28 18,31 1,45 1,69 1,26 1,15 DS Mz x 104 Mw/Mn Kết cho thấy dẫn xuất pectin Sulfat hóa có giá trị DS trọng lượng phân tử khác thu cách thay đổi điều kiện phản ứng Giá trị Mw mẫu Sulfat hóa tăng nhẹ so với pectin ban đầu Điều gốc hydroxyl phân tử pectin thay gốc Sulfat Tuy nhiên so với mẫu TDP-S1 (thời gian phản ứng 30 phút), mẫu TDPS2 (thời gian phản ứng 90 phút) có giá trị Mw, Mn, Mz Mw/Mn giảm hàm lượng DS tăng lên, điều giải thích thời gian phản ứng Sulfat hóa tăng, mặt giúp tăng hàm lượng Sulfat dẫn xuất mặt khác lại thủy phân phần phân tử 27 3.1.2 Phổ hồng ngoại FT-IR dẫn xuất Sulfat hóa Hình 3.4 Phổ FT-IR mẫu TDP Hình 3.5 Phổ FT-IR mẫu TDP-S1 28 Hình 3.6 Phổ FT-IR mẫu TDP-S2 Phổ IR TDP TDP-S trình bày Hình 3.1 So sánh hai phổ này, thấy rằng, phổ TDP-S thể xuất tín hiệu hấp thụ vùng 800-880cm-1 đặc trưng cho nhóm Sulfate vị trí axial, đồng thời có giảm cường độ hấp thụ tín hiệu ~3261-3370cm-1 đặc trưng cho dao động nhóm OH 3.1.3 Phổ 13C-NMR dẫn xuất Sulfat hóa Trên hình 3.7, phổ 13C NMR pectin kế thừa từ nghiên cứu trước nhóm nghiên cứu 29 Hình 3.7 Phổ 13C-NMR mẫu TDP Hình 3.8 Phổ 13C-NMR mẫu TDP-S So sánh phổ 13C-NMR TDP TDP-S (Hình 3.8.), ta thấy phổ 13CNMR TDP-S xuất tín hiệu ứng với độ chuyển dịch hóa học δ=77,2 30 ppm, gán cho carbon vị trí C-2 rhamnose, có dịch phía trường thấp so với tín hiệu C-2 vị trí carbon khơng thế, điều chứng tỏ mẫu TDP-S bị Sulfate hóa vị trí C-2 rhamnose Như vậy, phân tích cấu trúc cho thấy q trình tạo dẫn xuất Sulfat hóa pectin thực 3.2 Hoạt tính chống oxy hóa dẫn xuất Đồ thị biểu diễn khả quét gốc hydroxyl tự pectin từ cúc quỳ dẫn xuất Sulfat hóa trình bày hình 3.3 Từ đồ thị cho thấy, khoảng nồng độ nghiên cứu từ 0,01 – mg/mL, nồng độ pectin TDP dẫn xuất TDP-S tăng, khả quét gốc tự pectin dẫn xuất tăng dần Hoạt tính dẫn quét gốc hydroxyl mẫu TDP-S1 cao so với pectin TDP-S2 Tại nồng độ nghiên cứu mg/mL, khả quét gốc hydroxyl tự mẫu TDP-S1, TDP-S2 55,3, 47,8% khả quét gốc tự pectin nồng độ đạt 42,8% Kết cho thấy trình Sulfat hóa giúp tăng cường hoạt tính chống oxy hóa pectin 31 100 TDP TDP-S1 TDP-S2 Vitamin C Scavenging effect(%) 80 60 40 20 0 Concentration (mg/mL) Hình 3.9 Khả quét gốc hydroxyl tự pectin dẫn xuất Sulfat hóa 3.3 Xác định khả gây độc tế bào ung thƣ dẫn xuất Sulfat hóa Hoạt tính gây độc tế bào ung thư mẫu TDP-S1, TDP-S2 TDP khảo sát thử nghiệm SBR dòng tế bào MKN7 Kết thử nghiệm trình bày bảng 3.2 32 Bảng 3.2 Hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ MKN7 mẫu TDP TDP-S Nồng độ Nồng độ TDP-S1 TDP-S2 TDP 400 49,02 46,35 45,96 10 96,47 200 22,07 28,31 22,13 90,28 100 10,12 17,74 10,79 0,4 55,11 50 -2,25 8,32 3,7 0,08 19,79 IC50 >100 >100 >100 IC50 0.35 ± 0.03 (µg/ml) (µg/ml) Ellipticine Kết cho thấy q trình tạo dẫn xuất Sulfat hóa pectin có tác dụng tăng hoạt tính gây độc tế bào dòng tế bào ung thư MKN7 không đáng kể so với polysaccharide ban đầu Điều đặt yêu cầu cần tìm đường tạo dẫn xuất để nâng cao hoạt tính gây độc tế bào ung thư hiệu 33 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Với mục tiêu nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa pectin phân lập từ cúc quỳ Tithonia Diversifolia đánh giá hoạt tính gây độc tế bào Khóa luận thu kết sau: Bằng phương pháp nghiên cứu phương pháp bán tổng hợp hợp chất hữu cơ; phương pháp tinh chế màng thẩm tách MWCO 14000; phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất hữu phổ hồng ngoại FT-IR, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 C-NMR, phương pháp GPC xác định thông số Mw, Mn, Mz so sánh khác cấu trúc mẫu TDP TDP-S1, TDP-S2 Từ đó, chứng minh q trình Sulfat hóa pectin thành cơng, dựa xuất peak nhóm Sulfat phổ đồ Dẫn xuất Sulfat hóa từ pectin tổng hợp thành công từ nguyên liệu ban đầu Pectin phân lập từ cúc quỳ, hỗn hợp dung môi Sulfuric acid n-butanol Điều thể qua xuất tín hiệu hấp thụ vùng 800880cm-1 đặc trưng cho nhóm Sulfate phổ FT-IR mẫu TDP-S1, TDP-S2 Nghiên cứu hoạt tính chống oxy hóa dẫn xuất Sulfat hóa cho thấy nồng độ nghiên cứu mg/mL, khả quét gốc hydroxyl tự mẫu TDP-S1, TDP-S2 55,3% 47,8% khả quét gốc tự pectin nồng độ đạt 42,8%, q trình Sulfat hóa giúp tăng cường hoạt tính chống oxy hóa pectin Đối với hoạt tính gây độc tế bào ung thư MKN7, cho thấy trình tạo dẫn xuất Sulfat hóa pectin có tác dụng tăng hoạt tính gây độc tế bào dòng tế bào ung thư MKN7 không đáng kể so với polysaccharide ban đầu Kiến nghị Do thời gian kinh phí nghiên cứu có hạn, thông qua kết đề tài tiếp tục nghiên cứu hồn chỉnh quy trình bán tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa để nâng cao hiệu suất tiến hành quy mô lớn 34 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT [1] Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất trẻ, 1999 [2] Bùi Minh Lý, Thành Thị Thu Thủy, Trần Thị Thanh Vân, Bilan M.I Usov A.I., Nghiên cứu cấu trúc Fucoidan tách chiết từ tảo nâu Sargassum Polycystumn, Tạp chí hóa học, T 50 (4A), tr 215 – 218, 2012 [3 Nguyễn Duy Nhứt, Bùi Minh Lý, Nguyễn Mạnh Cường, Trần Văn Sung, ủ , Tạp chí Hóa học, số 3, tập 45, tr 339-345, 2007 [4] Lê Ngọc Tú (chủ biên), Hóa học thực phẩm, NXB Khoa học kỹ thuật Hà Nội, 2001 [5] Lê Ngọc Tú (chủ biên), Hóa sinh cơng nghiệp, NXB Khoa học kỹ thuật Hà Nội, 2002 [6] Nguyễn Thị Thu Vân, í ị ượng, Nhà xuất ĐHQG TP.HCM, 2004 [7] Trần Liên Vy, Nghiên cứu pectin xây dựng quy trình sản xuất bột thạch từ sư s , 2012 TIẾNG ANH [8] Deng C, Xu J, Fu H , Chen J, Xu X, Characterization, antioxidant and cytotoxic activity of Sulfated derivatives of a water-insoluble polysaccharides from Dictyophora indusiata, Molecular Medicine Reports 11, 2991-2998, 2015 [9] Deng H, Li X, Ding B, Du Y, Li G, Yang J, et al Carbohydr Pol, 83(2), 973 – 978, 2011 [10] Dodgson KS, Determination of inorganic sulphate in studies on the enzymic and non-enzymic hydrolysis of carbohydrate and other sulphate esters, Biochem J 78:312-319, 1961 [11] Duan JY, Zhen Y, Dong Q, Fang JN, Phytochemistry, 65:609 – 615, 2004 [12] Jiao G, Yu G, Zhang J, Ewart HS, Chemical Structures and Bioactivities of Sulfated Polysaccharides from Marine Algae, Marine Drugs, 9(2):196-223, 2011 35 [13] Monks A, Scudiero.D , Skehan P, Shoemake.R, Paull K, Vistica D, Hose C, Langley J, Cronise P, Campbell H, Mayo J, Boyd M, Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines, Journal of National Cancer Institute, No.11, Vol 83, pp.757-766 141, 1991 [14] Oliveira RCR, Almeida RR, Goncalves TA, A Review of Plant Sulfated Polysaccharides and their Relations with Anticoagulant Activities, J Dev Drugs 5:166, 2016 [15] Phan Thi Cong, Roel Merck, Improving phosphorus availability in two upland soils of Vietnam using Tithonia diversifolia H, Plant and Soil, 269: 11–23, 2005 WEBSITES [16] https://en.wikipedia.org/wiki/Dialysis_tubing [17] https://en.wikipedia.org/wiki/Unified_atomic_mass_unit [18] https://vi.wikipedia.org/wiki/D%C3%A3_qu%E1%BB%B3 [19].http://www.dieuduongchuyennghiep.vn/News/Default.aspx?Mod=ViewNews& CateID=3&NewsID=10192 [20] http://www.ippa.info/types_of_pectin.htm [21] http://www.nguyenquan.vn/tac-dung-lam-dep-da-cua-bot-pectin-chiet-xuat-tuqua-tao/ [22] http://www.suckhoenamviet.com/co-che-tac-dung-va-duoc-tinh-cua-pectin ... dung: Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa từ pectin phân lập từ cúc quỳ Tithonia Diversifolia Mục tiêu nghiên cứu Bán tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa từ pectin phân lập từ cúc quỳ Tithonia Diversifolia. .. 14CHD Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất Sulfat hóa từ pectin phân lập từ cúc quỳ Tithonia Diversifolia Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị: - Nguyên liệu: pectin phân lập từ cúc quỳ (TDP), Sulfuric... NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DẪN XUẤT SULFAT HÓA TỪ PECTIN PHÂN LẬP TỪ CÂY CÚC QUỲ TITHONIA DIVERSIFOLIA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Sinh viên thực hiện: ĐẶNG