Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon.. Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nớc và nhiều chất khác.. Este có nhiệt đ
Trang 1Phơng pháp giải bài tập phần anđehit-xeton
axit cacboxylic- este
A Những kiến thức cơ bản cần nhớ.
ANĐEHIT
(CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric)
- HCHO, CH3CHO Khí không màu, mùi xốc, tan trong nớc và dung môi hữu cơ
- Dung dịch 36-40% HCHO gọi là fomon hay fomalin
II Tính chất hoá học
1 Phản ứng cộng
A Cộng H2 RCHO + H2 t Ni0 , → RCH2OH
B Cộng HCN RCHO + HCN → R-CH(CN)-OH
2 Phản ứng oxi hoá
A Với O2 2RCHO + O2 Mn2+→ 2RCOOH
B Với dung dịch Br2 Làm mất màu dung dịch Br2
RCH = O + Br2 + H2O → R−COOH + 2HBr
C Với dung dịch KMnO4
Làm mất màu dung dịch KMnO4
RCHO RCOOH
D Phản ứng tráng gơng
Chú ý HCHO khi tham gia phản ứng tráng gơng sản phẩm cuối cùng thu đợc là axit vô cơ hoặc
muối của axit vô cơ với tỉ lệ 1mol HCHO → 4mol Ag
3 Phản ứng trùng hợp của HCHO
Nhị hợp
2HCHO → CH2OH-CHO
Tam hợp
3HCHO → CH2OH-CHOH-CHO (anđehit glyxerol)
Lục hợp
dung dịch KMnO 4
Trang 26HCHO Ca OH( ) 2→ C6H12O6 (glucozơ)
Xeton
Công thức tổng quát: R-CO-R’
CH3 C CH3
||
O
− − CH3 C CH2 CH3
||
O
− − − CH3 C C H6 5
||
O
− −
Tên thay thế Propan-2-on butan-2-on axetophenon
Tên gốc - chức đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl phenyl
xeton
I Tính chất hoá học
1 Phản ứng cộng tạo ancol
R-CO-R’ + H2 Ni, t 0 →R-CH(OH)-R’
2. Không tham gia phản ứng oxi hóa với O2, dung dịch Br2, dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3(NH3) và với Cu(OH)2
II Điều chế xeton
- Oxi hoá nhẹ ancol bậc 2 bởi O2 có xúc tác Cu (to) hoặc CuO (to)
- oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu đợc axeton cùng với phenol
(CH3)2CH−C6H5 → 1) O 2 2)H SO 20% 2 4 →CH3−CO CH− 3+C H6 5−OH
Axit cacboxylic
Tính chất vật lí
ở điều kiện thờng, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon Nguyên nhân
là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxyliC Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nớc và nhiều chất khác Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nớc Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nớc giảm, do tính chất
kị nớc của gốc hiđrocacbon
Este
Este của axit cacboxylic là sản phẩm của sự thay thế nhóm OH của axit bằng nhóm -OR’ R và R’ là các gốc hiđrocacbon
Este có nhiệt độ sôi thấp hơn axit tơng ứng, vì trong phân tử không con hiđro linh động nên không hình thành liên kết hiđro liên phân tử
Este không tan trong nớc và nhẹ hơn nớc, là những chất lỏng dễ bay hơi, đa số có mùi thơm Tính chất hoá học đặc trng của các este là phản ứng thuỷ phân (trong môi trờng kiềm gọi là phản ứng xà phòng hoá)
Trang 3Este của glixerol với axit béo (C17H35COOH, C17H33COOH, ) gọi là chất béo (lipit) một loại thực phẩm của con ngời Để tránh bệnh xơ vữa động mạch, các nhà khoa học khuyến cáo nên ít sử dụng mỡ động vật, thay vào đó sử dụng các dầu thực vật nh dầu lạc, dầu vừng, dầu nành
B Bài tập trắc nghiệm có lời giải
1 Anđehit có thể bị oxi hoá bởi chất nào sau đây?
A Dung dịch brom B Cu(OH)2 / OH-, t0
C K2Cr2O7 / H2SO4 D A, B, C đều đúng
Đáp án D
2 Chia m(g) anđehit thành 2 phần bằng nhau Phần 1: đốt cháy hoàn toàn, thu đợc số mol CO2 bằng
số mol H2O Phần 2:tác dụng hoàn toàn với AgNO3/NH3 d tạo ra 4mol Ag/ 1mol anđehit Vậy đó là
A anđehit no đơn chức B anđehit no 2 chức
C anđehit focmic D Không xác định
đáp án C
Vì n CO2 =n H O2 ⇒ anđehit là no đơn chức, do đó loại phơng án B
Mặt khác, tỷ lệ 1 mol anđehit tạo ra 4 mol Ag Vậy đó là HCHO
3 Hỗn hợp X gồm HCHO và CH3CHO Khi oxi hoá (H=100%) m(gam) X thu đợc hỗn hợp Y gồm
2 axit tơng ứng có dY/X = a thì giá trị của a là:
A 1,45 < a <1,50 B 1,26 <a <1,47
C 1,62 <a <1,75 D 1,36 <a <1,53
đáp án D
Nếu X chỉ có HCHO ⇒ Y chỉ có HCOOH thì dY/X = 46/30 = 1,53
Nếu X chỉ có CH3CHO⇒ Y chỉ có CH3COOH thì dY/X = 60/44 = 1,36
Vì X có 2 anđehit nên Y có 2 axit
Vậy 1,36 < a < 1,53
4 Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 anđehit no, đơn chức kế tiếp nhau, có số mol bằng nhau, tác dụng hết
với dung dịch AgNO3(NH3) tạo 3,24g Ag Công thức phân tử của 2 anđehit là
A CH3CHO và HCHO B CH3CHO và C2H5CHO
C C2H5CHO và C3H7CHO D A hoặc B
đáp án C
Giải 3,24
108
Ag
n = = 0,03 mol
Trờng hợp 1 Nếu số mol anđehit = 1
2nAg = 0,015 mol ⇒ M= 0,94
0,015 = 62,67
Trang 4Vậy 2 anđehit là: C2H5CHO và C3H7CHO
Trờng hợp 2 Nếu một trong hai anđehit là HCHO, số mol là x ta có
4x + 2x = 0,03 ⇒ x = 0,03
6 = 0,005mol 0,94
M=
0,01 = 94 kết hợp với điều kiện hai anđêhit là đồng đẳng kế tiếp, loại.
5 CxHyO2 làmột anđehit mạch hở, no, 2 chức khi
A y = 2x B y= 2x + 2 C y = 2x – 2 D y = 2x – 4
Đáp án C
Giải
áp dụng công thức CnH2n+2-2aO2 trong đó a là số liên kết đôi trong phân tử cho anđehit no, hai chức,
ta có a = 2 Suy ra công thức anđehit đã cho là CxH2x-2O2
6 Một anđehit no có dạng (C2H3O)n thì công thức phân tử của anđehit là:
A C4H6O2 B C6H9O2 C C2H3O D C8H12O4
Đáp án A
7 Hỗn hợp Y gồm 2 anđehit đồng đẳng kế tiếp Đốt 2,62g hỗn hợp Y tạo 2,912 lit CO2 (đktc) và 2,34g H2O Nếu cho 1,31g Y Tác dụng với AgNO3 d (NH3) đợc m(g) Ag kết tủa
a-2 anđehit thuộc loại:
A cha no 2 chức có liên kết π ở mạch C
B no đơn chức
C no 2 chức
D cha no đơn chức 1 liên kết π
b- Công thức 2 anđehit là:
A HCHO và C2H4O B C3H4O và C4H6O
C C2H4O và C3H6O D C3H6O và C4H8O
c- Khối lợng m (g) của Ag là:
A 5,4 B 10,8 C 1,08 D 2,16
a Đáp án B
Giải 2 2,912
22,4
CO
2 2,34
18
H O
Vì n CO2 =n H O2 nên 2 anđehit thuộc loại no đơn chức
b Đáp án C
Đặt công thức là CnH2nO
Ta có CnH2nO ⇒ nCO2
Trang 5⇒ (14n+16)/2,62 = n/0,13 ⇒ n =2,6
c Đáp án A
nAg = 2.nY = 2 1,31/(14 2,6+16) = 0,05 mol
⇒ m = 0,05 108 = 5,4 (g) Vậy chọn A
8 Cho 6,0 gam anđehit tác dụng với dung dịch AgNO3 d trong (NH3) ta thu đợc 86,4gam Ag kết tủa Công thức anđehit là:
A HCHO B
CHO
CHO C CH2=CH-CHO D CH3-CH2-CHO
Đáp án A
Hớng dẫn giải
nAg = 86, 4
108 = 0,8 mol Nếu n Anđehit = 1/2 nAg = 0,8/2 = 0,4 mol
⇒ M =6/0,4 = 15 Không có anđehit nào có khối lợng mol là 15, (loại)
Nếu n Anđehit = 1/4 nAg = 0,8/4 = 0,2 mol
⇒ M = 6/0,2 = 30 (HCHO)
9 Cho 1,97g fomalin tác dụng với AgNO3 d (NH3) đợc 5,4g Ag C% của HCHO trong fomalin là:
A 19% B 38% C 40% D 27%
Đáp án A
Hớng dẫn
nHCHO = 1/4 nAg = 5, 4
4 108ì = 0,0125 mol
⇒ C% = 0,0125 30 100%/
10 Cho 13,6 g một anđehit X tác dụng vừa đủ với 300ml dung dịch AgNO3 2M (NH3) đợc 43,2g
Ag Biết dX/O2 = 2,125 CTCT của X là:
A CH3CH2 CHO B CH2=CH-CH-CH2CHO
C CH3-CH=CH-CHO D CH≡ C-CH2-CHO
Đáp án D
Hớng dẫn giải
n AgNO3 = 0,3 2 = 0,6 mol
n Ag = 43,2/108 = 0,4 mol
Vì n Ag < n AgNO3phản ứng chứng tỏ X vừa tham gia tráng gơng vừa tham gia phản ứng thế kim loại
⇒ X có liên kết 3 ở đầu mạch
Vậy chọn D
Trang 611 Hỗn hợp X gồm 2 anđehit no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp Lấy 8,9gam hỗn hợp X cho phản
ứng với dung dịch AgNO3 tan trong NH3 d tạo 86,4g Ag kết tủa Công thức phân tử của 2 anđehit là:
A HCHO và CH3CHO B CH3CHO và C2H5CHO
C C2H5CHO và C3H7CHO D Kết quả khác
Đáp án A
Hớng dẫn giải
nAg = 86,4/108 = 0,8 mol
Nếu n Anđehit = 1/2 nAg = 0,8/2 = 0,4 mol
⇒ M=8,9/0,4 = 22,25 < MHCHO =30, do đó không có anđehit nào thỏa mãn loại
Nh vậy một trong hai anđehit là HCHO, tỷ lệ mol giữa HCHO và Ag là 1:4, anđehit còn lại có tỷ lệ mol với Ag là 1:2
Vậy chọn A
12 Chia hỗn hợp X gồm 2 anđehit đơn chức là đồng đẳng kế tiếp thành 2 phần bằng nhau
- Phần 1 cho tác dụng hoàn toàn với AgNO3 /NH3 tạo 10,8g Ag và hỗn hợp chứa 2 muối amoni của 2 axit hữu cơ
- Phần 2 cho tác dụng với H2 d có Ni xúc tác đợc 2,75g hai ancol
a) Số mol hỗn hợp X là
A 0,2 mol B 0,05 mol C 0,04mol D 0,1 mol
b) Công thức phân tử của hai anđehit là
A CH3CHO và C2H5CHO B C2H5CHO và C3H7CHO
C C3H7CHO và C4H9CHO D Không đủ dữ kiện
Hớng dẫn
a) Đáp án D
Vì hỗn hợp tráng gơng đợc 2 muối amoni của axit hữu cơ chứng tỏ hỗn hợp không có HCHO
⇒ n X = 1/2 nAg = 10,8/(2 108) = 0,05 mol (trong mỗi phần)
Vậy số mol hỗn hợp X ban đầu là 0,05 2 = 0,1 mol
b) Đáp án A
RCHO + H2 Ni t,0→ RCH2OH
0,05mol 0,05mol 0,05mol
Khối lợng hai ancol = 0,05.MAncol = 2,75g
MAncol= 2,75
0,05= 55 ⇒ MAnđehit = 55 - 2 = 53
44=M1 <MAnđehit =53 < M2 = 58 ⇒ hai anđehit là CH3CHO và C2H5CHO
13 Cho hỗn hợp HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng Dẫn toàn bộ hỗn hợp thu đợc sau phản ứng qua bình đựng nớc, thấy khối lợng bình tăng 23,6g Lấy dung dịch trong bình cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 d thu đợc 43,2g Ag kim loại
Khối lợng CH3OH tạo ra trong phản ứng cộng hợp hiđro của HCHO là:
Trang 7A 16,6g B 12,6g C 20,6g D 2,06g
Hãy chọn đáp án đúng
Hớng dẫn
HCHO + H2 0
Ni t
→CH3OH (1) Hỗn hợp sản phẩm thu đợc gồm CH3OH và HCHO có khối lợng là 23,6g
Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng AgNO3/ NH3
HCHO + Ag2O NH 3→ CO2 + H2O + 4Ag ↓ (2)
⇒nHCHO = nAg = x 43, 2
108 = 0,1 mol
⇒ mHCHO = 0,1 x 30 = 3,0 (g)
⇒ mCH OH 3 =23,6 3 20,6(g)− =
Đáp án C
14 X là một este đợc tạo bởi axit no đơn chức và rợu no đơn chức có tỷ khối hơi đối với CH4 là 5,5 Nếu đem đun 2,2g este X với dung dịch NaOH d ta thu đợc 2,4 g muối Cấu tạo nào sau đây là của X?
A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5
Hãy chọn đáp án đúng
Hớng dẫn
MX = 5,5 x 16 = 88 loại phơng án D vì khối lợng mol < 88
nEste = n Muối = 2, 2
88 = 0,025 ⇒ MMuối = 2, 4
0,025= 96 Khối lợng tăng 96 - 88 = 8 ⇒ MR = 23 - 8 = 15 hay R là -CH3
Đáp án A
15 Đun nóng 0,1 mol chất A với một lợng vừa đủ dd NaOH thu đợc 9,2g một rợu đơn chứC Cho
r-ợu đó bay hơi ở 109,20C và 0,5atm thì chiếm thể tích là 12,544 lít Công thức nào sau đây của A là phù hợp?
A C5H7 - COO - C2H5 C C2H5OOC - COOC2H5
B C5H7 - COOCH3 D A, B, C đều đúng
Hãy chọn đáp án đúng
Hớng dẫn
áp dụng phơng trình trạng thái n = PV
RT=
0,5 12,544 0,082(273 109,2)
ì + = 0,2 (mol)
Số mol rợu gấp đôi số mol este, do đó chỉ có phơng án C là phù hợp
Đáp án C
Trang 8C trắc nghiệm tự giải
1 Một hỗn hợp X gồm 2 ankanal là đồng đẳng kế tiếp khi bị hiđro hoá hoàn toàn cho ra hỗn hợp 2
ancol có khối lợng lớn hơn khối lợng của X là 1,0 gam Đốt cháy hoàn toàn X cho ra 30,8g CO2 Công thức phân tử và số gam 2 ankanal trong hỗn hợp là
A 9(g) HCHO và 4,4(g) CH3CHO
B 18g HCHO và 8,8(g) CH3CHO
C 4,5(g) HCHO và 4,4(g) CH3CHO
D 9(g) HCHO và 8,8(g) CH3CHO
Đáp án D
2 Hợp chất hữu cơ A đơn chức, cho tác dụng với AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa A cộng với Br2 theo tỉ
lệ 1: 2; A tác dụng H2 phản ứng hoàn toàn tạo 1,2g B Lợng B này cho tác dụng với Na d tạo 0,224 lit H2 (đktc) Công thức cấu tạo thu gọn của A, B là:
A HCHO và CH3OH
B CH2=CH-CH2-CHO và CH3CH2CH2CH2OH
C CH2=CH-CHO và CH3-CH2CH2OH
D CH3CHO và CH3CH2OH
Đáp án C
3 Xác định cấu tạo của hợp chất X biết đốt cháy hoàn toàn 1 mol X tạo 4 mol CO2 X cộng Br2 theo
tỉ lệ mol 1:2, X tác dụng với Na cho khí hiđro và X tráng gơng
A HO-CH=CH-CH2-CHO B CH3-CH2- CH=CH-CHO
C CH3CH2CH2CHO D CH2=CH-CH2-CHO
Đáp án A
4 Hợp chất A có công thức CnH 2n+2-2a-k(CHO)k với giá trị nào của n, k, a để khi A tác dụng với khí hiđro cho ancol n-propylic theo thứ tự n, k, a là
A 3, 1, 1 B 2, 2, 0 C 2, 1, 0 D 3, 1, 2
Đáp án A
5 CH3CHO có thể điều chế trực tiếp từ:
A C2H5OH B C2H2
C CH3COOCH=CH2 D A, B, C đúng
6 Tiến hành oxi hóa 2,5 mol rợu metylic thành fomanđehyt bằng CuO rồi cho fomanđehit tan hết vào nớc thu đợc 160g dd fomalin 37,5% Vậy hiệu suất phản ứng oxi hóa là bao nhiêu?
A 90% B 80% C 70% D 60%
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án B
7 Cho phản ứng
Trang 92R - C O
H + KOH R - C - OK + R - CHO 2 - OH
Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?
A Phản ứng trung hòa B Phản ứng tự oxi hóa - khử
C Phản ứng trao đổi D Phản ứng este hóa
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án B
8 Một este có CTPT là C4H8O2 đợc tạo thành từ rợu metylic và axit nào sau đây
A Axit fomic B Axit propionic
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án C
9 Phân tử axit hữu cơ có 5 nguyên tử cacbon, 2 nhóm chức, mạch hở cha no có 1 nối đôi ở mạch C
thì CTPT là:
A C5H6O4 B C5H4O4 C C5H10O4 D C5H8O4
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án A
10 Axit hữu cơ C5H10O2 có công thức cấu tạo nào sau đây ? Biết khi tác dụng với Cl2 (đk: ánh sáng) với tỉ lệ mol 1:1 thì chỉ cho một sản phẩm thế duy nhất
A CH3CH2CH2CH2COOH
B CH3CH2CHCOOH
C CH3CHCH2COOH
D CH3 C COOH
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án D
11 Hợp chất X khi đun nhẹ với dd AgNO3/NH3 d đợcsản phẩm Y Cho Y tác dụng với dd HCl hoặc
dd NaOH thì sản phẩm khí thu đợc đều là chất khí vô cơ Vậy X là chất nào sau đây thì phù hợp
C HCOONH4 D A, B, C đều phù hợp
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án B
12 Este X có công thức phân tử dạng tổng quát là CnH2nO2
Biết rằng:
CH3
CH3
CH3
CH3
Trang 10Y1 HCHOO
Y2 AgAgNO3/NH3 Công thức phân tử nào sau đây phù hợp với X?
A CH2O2 B C2H4O2 C C3H6O3 D C4H8O2
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án B
13 Đốt cháy 6,0g X chỉ chứa nhóm chức este ta thu đợc 4,48lCO2 (đktc) và 3,6g H2O Vậy CTPT của este X có thể là:
A C4H8O2 B C4H8O4
C C3H6O2 D C2H4O2
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án D
14 Đốt cháy hoàn toàn 7,4g hỗn hợp hai este đồng phân ta thu đợc 6,72l CO2 (đktc) và 5,4gH2O Công thức cấu tạo của hai este là:
O
A CH3 - C - O - CH3 và H - C - O - CH2 - CH3
O
B CH2 - O - C - CH3 và COO - CH2 - CH3
O
CH2 - O - C - CH3 COO - CH2 - CH3
O
C CH2 = CH - COO - CH3 và HOOC - CH2 - CH = CH2
D Phơng án khác
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án A
15 Một anđehit A có công thức (C3H5O)n, n nhận giá trị nào sau để A là anđehit no, mạch hở?
Hãy chọn đáp án đúng
Đáp án C