Hidrocacbon khong no_hidrocacbon thom

Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 1 Hiđrocacbon không no A. Lý THUYếT CƠ BảN A/- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: I/- Đồng đẳng: 1) Đồng đẳng anken : C 2 H 4 , C 3 H 6 . CnH 2n (n2). Hợp chất đơn giản nhất : C 2 H 4 CH 2 =CH 2 . Anken : Là h.c HC không no mạch hở, phân tử có chứa một liên đôi (gồm 1 lk 1 lk ) 2) Dãy đồng đẳng ankađien : C 3 H 4 ; C 4 H 6 ; . CnH 2n-2 (n3); Hợp chất đơn giản nhất : CH 2 =C=CH 2 Ankadien là hợp chất HC không no, mạch hở, phân tử có chứa hai liên kết đôi. 3) Dãy đồng đẳng ankin : C 2 H 2 ; C 3 H 4 ; C 5 H 8 CnH 2n-2 (n2); Hợp chất đơn giản nhất CHCH (axetilen) Ankin là hợp chất HC mạch hở, phân tử có chứa liên ba (gồm 1 lk và 2 lk) II/- Đồng phân : Anken, Ankin, Ankadien, từ 4C trở lên có đồng phân, gồm Đồng phân vị trí liên kết đôi hoặc ba, Đồng phân về cấu trúc mạch C, Ngoài ra khi xét cấu tạo không gian của liên kết đôi, thì ta có thể có thêm đồng phân hình hoc: Ví dụ : C 4 H 8 có các đồng phân: CH 2 =C-CH 3 ; CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 : CH 3 -CH=CH-CH 3 . (*) CH 3 . (*) có đồng phân hình học nh sau: CH 3 CH 3 CH 3 H C = C C = C H H H CH 3 Cis Trans but-2-en *Đồng phân hình học (Cis-Trans) là đồng phân về vị trí của các nhóm ngtử liên kết với C mang nối đôi trong không gian. Dạng Cis : khi các nhóm ngtử nằm cùng phía đối với mạch chính Dạng Trans : khi các nhóm ngtử nằm khác phía đối với mạch chính. *Điều kiện : Anken có đồng phân hình học thì mỗi ngtử C mang nối đôi phải liên kết với hai nhóm ngtử khác nhau. Vd : Hợp chất : CH 3 CH = CBr C 2 H 5 . CH 3 Br CH 3 C 2 H 5 . C = C C = C H C 2 H 5 . H H. Trans Cis. III/- Danh pháp : 1/ Tên th ờng của anken: Tên thờng = tên ankan thay đuôi an bằng ilen CH 3 -CH 3 CH 2 =CH 2 : etilen ; CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 : propilen 2/- Tên quốc tế : (IUPAC): Tên anken = tên ankan thay đuôi an bằng đuôi en Tên ankađien = tên ankan thay đuôi an bằng đuôi ađien Tên ankin = tên ankan thay đuôi an bằng đuôi in CH 2 =C-CH 3 . 2-metyl prop-1-en CH 3 -CH=CH-CH 3 . But-2-en CH 3 . Nếu có đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba, ta thêm vị trí liên kết đó trớc đuôi en hay ađien, in. Chú ý : Mạch chính : dài nhất chứa liên kết đôi và đợc đánh số : u tiên đánh từ phía gần liên kết đôi hoặc ba (cho dù không có nhánh vẫn dánh số cho mạch C để xác định vị trí của liên kết đôi). 1 2 3 4 5 Ví dụ : CH 3 CH = CBr CH 2 CH 3 . 3-brom pent-2-en CH 3 -CH-CC-CH-CH 3 . Br CH 3 . 2-brom-5-metylhex-3-in . CHC-CH 2 -CH 2 -CH 3 pent- 1-in đồng phân của C 5 H 8 CH 3 -CC-CH 2 -CH 3 pent-2-in CHC-CH-CH 3 3-mtêyl but-1-in CH 3 IV/- Tính chất hoá học : 1) Đặc điểm cấu tạo : - Anken: có chứa một liên kết đôi : gồm một liên kết và một liên kết . Liên kết rất kém bền, dễ đứt gãy Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 2 Anken có tính chất đặc trng : t.c không no có các pứ đặc trng : Pứ cộng, OXH, trùng hợp. - Ankadien: có chứa liên kết đôi có liên kết kém bền nên ankadien có tính chất không no nh anken. Tuy nhiên với hai liên kết đôi thì ankadien có thể tham gia pứ tạo ra nhiều sản phóam khác nhau. - Ankin có chứa lk ba trong đó có chứa lk kém bền. Vậy nên ankin vẫn mang tính chất đặc trng là tính chất không no tham gia chủ yếu : pứ cộng, OXH, trùng hợp. Tuy nhiên, đối với ankin đầu mạch do lk ba hút e nên làm cho ntứ H linh động tham gia pứ thế kim loại. 2) Pứng hoá học: * Với anken: a/- Pứng cộng : H 2 , X 2 (Cl 2 ; Br 2 ), HX (HCl; HBr; HOH ) *Cộng H 2 : CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 ; CH 2 =CH-CH 3 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 ; CnH 2n + H 2 CnH 2n+2 . *Cộng X 2 : CH 2 =CH-CH 3 + Br 2 CH 2 CH CH 3 ; H 2 =CH 2 + Br 2 CH 3 -CH 2 -Br; CnH 2n + Br 2 CnH 2nBr2 . Br Br (Pứ làm mất màu dd Br 2 dùng làm pứ nhận biết anken). *Cộng HX : (X : Cl ; Br ; OH ) CH 2 =CH 2 + HBr CH 3 -CH 2 -Br. CH 3 -CHBr-CH 3 . (chính) CH 2 =CH-CH 3 + HBr Br-CH 2 -CH 2 -CH 3 . (phụ) Vậy : Khi một anken bất đối xứng cộng với một tác nhân bất đối xứng, ta thu đợc hai sản phóam. (Qui tắc Maccôpnhicôp) Ví dụ : Br CH 2 =C-CH 3 + HBr CH 3 C CH 3 . CH 3 CH 3 . b) Pứng trùng hợp: * Ví dụ : nCH 2 =CH 2 (-CH 2 CH 2 -) n .nCH 3 -CH=CH 2 (-CH 2 CH-) n . CH 3 . c) Pứng OXH : * OXH bằng KMnO 4 : 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3CH 2 CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH. OH OH 3CnH 2n +2KMnO 4 +4H 2 O3CnH 2n (OH) 2 +2MnO 2 + 2KOH. * Phản ứng cháy :CnH 2n + 3n/2 O 2 nCO 2 + nH 2 O. (nCO 2 = nH 2 O). d) Tính chất đặc biệt của anken : Anken có thể tham gia pứ thế ở nhiệt độ cao (500 oC ). Pứ u tiên thế vào C no trong anken. Vd: CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 =CH-Cl + HCl; CH 2 =CH-CH 3 + Cl 2 CH 2 =CH-CH 2 -Cl + HCl. * Với ankađien: a) Phản ứng cộng : cộng H 2 ; Br 2 ; HBr. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . CH 2 -CH-CH=CH 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 Br Br CH 2 -CH=CH-CH 2 . Br Br Br CH 3 -C-CH=CH 2 . (chính) CH 2 =CH-C=CH 2 + HBr CH 3 CH 3 CH 2 =CH-CH CH 2 . (phụ) CH 3 Br CH 2 -CH=C-CH 3 . (chính) Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 3 Br CH 3 b) Phản ứng OXH : 3CnH 2n-2 + 4KMnO 4 + 8H 2 O 3CnH 2n-2 (OH) 4 + 4MnO 2 + 4H 2 O. (pứ làm mất màu KMnO 4 dùng làm pứ nhận biết ankadien) c) Phản ứng trùng hợp : Đây là phản ứng dùng để sản xuất cao su. Khi trùnghợp ankadien ta có nhiều hớng bẻ liên kết tạo nhiều sản phóam. CH 3 . CH 2 - C nCH 2 =CH-C=CH 2 CH=CH 2 n CH - CH 2 CH 3 isopren CH 3 -C=CH 2 n CH 2 -CH=C-CH 2 CH 3 . n 4) Phản ứng cháy : CnH 2n-2 + 2 O 2 1n3 nCO 2 + (n-1) H 2 O. Luôn có: nCO 2 > nH 2 O. * Với ankin: 1/- Phản ứng cộng : -Cộng H 2 : CnH 2n-2 + H 2 CnH 2n . CnH 2n-2 + 2H 2 CnH 2n+2 . -Cộng hal : CnH 2n-2 + X 2 CnH 2n-2 X 2 . CnH 2n-2 + 2X 2 CnH 2n-2 X 4 . -Cộng HX : CHCH + HCl CH 2 =CH-Cl CHCH + 2HCl CH 3 -CH-Cl Cl -Cộng H 2 O : CHCH + H 2 O CH 2 =CH-OH CH 3 -CHO R-CCH + H 2 O R-C=CH-OH R-C-CH 3 OH O 2/- Phản ứng trùng hợp : 2CHCH CHC-CH=CH 2 . 3CHCH 3/- Phản ứng OXH : a/ Phản ứng cháy : CnH 2n-2 + ) 2 1n3 ( + O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O. nCO 2 > nH 2 O. b/ Phản ứng OXH hữu hạn. 3CHCH + 8KMnO 4 +4H 2 O 3COOH + 8MnO 2 + 8KOH COOH 4/- Phản ứng thế kim loại : Liên kết ba có tính chất hút e, nên làm cho nguyên tử H linh động, dễ tham gia pứ thế kim loại. a) Thế kim loại mạnh : R-CCH + Na R-CNa + H 2 . b) Thế kim loại yếu : Thế Ag với tác nhân AgNO 3 /NH 3 . HCCH + 2AgNO 3 + 2NH 3 AgCCAg + 2NH 4 NO 3 . R-CCH + AgNO 3 + NH 3 R-CCAg + NH 4 NO 3 . Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Pd, t o Ni, t o HgSO 4 ,80 o C CuCl/NH 4 Cl C; 600 o C Xt, t o Xt, t o t 0 , xt t 0 , xt Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 4 R-CCH + CuCl + NH 3 R-CCCu + NH 4 Cl. c) Điều kiện : chỉ có anikin đầu mạch mới có H linh động và có khả năng htế kim loại. d) Tái tạo ankin : R-CCAg + HCl R-CCH + AgCl. V/- Điều chế: * anken : 1/- Từ ankan : CnH 2n+2 o Xt, t C de hidro hoa CnH 2n + H 2 . CmH 2m+2 o Fe, t C crackinh CnH 2n + CaH 2a+2 (a+n=m) 2/- Từ dẫn xuất halogen của HC no : a) Dẫn xuất monohal : CnH 2n+1 X ancol/ KOH CnH 2n + HX. CnH 2n+1 X + KOH ancol CnH 2n + KX + H 2 O. b) Từ dẫn xuất dihal : CnH 2nX2 + Zn CnH 2n + ZnX 2 . Ví dụ : CH 3 CH CH CH 3 + Zn CH 3 -CH=CH-CH 3 + ZnX 2 X X Chỉ có dxuất đihal liên tiếp mới tách X 2 tạo anken. c) Từ ancol no đơn chức. CnH 2n+1 OH o 2 4 H SO , 170 C CnH 2n + H 2 O. Ví dụ : CH 2 CH 2 CH 2 =CH 2 + H 2 O. H OH CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O CH 3 CH CH CH 2 CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + H 2 O. H OH H * Với ankađien: Phơng pháp chính là đi từ ankan tơng ứng. VD: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH 2 -CH 2 =CH 2 +2H 2 Butan 2C 2 H 5 -OH ` CH 2 =CH 2 -CH 2 =CH 2 +2H 2 O + H 2 ancol etylic CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =C-CH 2 =CH 2 +2H 2 | | CH 3 CH 3 Isopentan * Với ankin: a) Điều chế riêng CHCH. 2CH 4 0 1500 C LLN CHCH + 3H 2 ; CaC 2 + 2H 2 O CHCH + Ca(OH) 2 . AgCCAg + HCl 2AgCl + CHCH; Br-CH 2 CH 2 -Br + KOH ancol CHCH + KBr + H 2 O. Br-CH CH-Br + Zn CHCH + 2ZnBr 2 . Br Br C + H 2 o 3000 C CHCH. b) Điều chế đồng đẳng ankin : Thờng đi từ CHCH : CHCH + Na CHCNa + H 2 ; CHCNa + R-Cl CHC-R + NaCl. BàI TậP TRắC NGHIệM 1. Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử , phần trăm khối lợng cacbon trong phân tử anken A. Tăng dần B. giảm dần C. không đổi D. biến đổi không theo quy luật 2. Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử, phần trăm khối lợng cacbon trong phân tử ankin. A. Tăng dần B. Giảm dần C. Không đổi D. biến đổi không theo quy luật 3. Có bao nhiêu đồng phân công thức cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C 4 H 8 ? ( không kể đp hình học) A. 6 B. 3 C. 4 D. 5 4. ứng với công thức phân tử C 4 H 8 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo đều tác dụng đợc với hidro? Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 5 A. 2 B. 3 C. 5 D. 6 5. ứng với công thức phân tử C 4 H 8 có bao nhiêu đồng phân của ôlêfin? A. 4 B. 3 C. 5 D. 6 6. Có bao nhiêu chất đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C 4 H 8 tác dụng với Brom( dung dịch)? A. 5 chất B. 6 chất C. 4 chất D. 3 chất 7. Anken CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 có tên là A. metylbut-2-en B. pent-3-en C. pent-2-en D. but-2-en 8. Trong Phòng thí nghiệm có thể điều chế một lợng nhỏ khí etilen theo cách nào sau đây? A. Đề hidro hóa etan B. Đun sôi hỗn hợp gồm etanol với axit H 2 SO 4 , 170 OC . C. Crackinh butan. D. Cho axetilen tác dụng với hidro có xúc tác là Pd/PbCO 3 . 9. Để tách riêng metan khỏi hỗn hợp với etilen và khí SO 2 có thể dẫn hỗn hợp vào: A. dd Natrihidroxit B. dd axit H 2 SO 4 C. dd nớc brom D. dd HCl 10. Cho biết tên của hợp chất sau theo IUPAC : CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Cl A. 1-Clo-4-Etylpent-4-en B. 1-clo-4-metylenhexan C. 2-etyl-5-Clopent-1-en D. 5- Clo-2-etylpent-1-en 11. Trong số các anken C 5 H 10 đồng phân cấu tạo của nhau, bao nhiêu chất có cấu tạo hình học ? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 12.Những hợp chất nào sau đây có thể có đồng phân hình học (cis-trans) : CH 3 CH = CH 2 (I); CH 3 CH = CHCl (II) ; CH 3 CH = C(CH 3 ) 2 (III), CH 3 C C CH 3 C 2 H 5 C 2 H 5 (IV) ; CH 3 C C Cl H C 2 H 5 (V) A. (I), (IV), (V) B. (II), (IV), (V) C. (III), (IV) D. (II), III, (IV), (V) 13. Có bao nhiêu anken đồng phân cấu tạo của nhau khi cộng hidro đều tạo thành 2- metylbutan? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 14. Các anken đồng phân hình học của nhau A. Giống nhau về tính chất hóa học, khác nhau về một vài tính chất vật lý. B. Giống nhau về tính chất vật lý, khác nhau về một vài tính chất hóa học . C. khác nhau về tính chất hóa học và một vài tính chất vật lý. D. Giống nhau về tính chất hóa học và tính chất vật lý. 15. Cho biết sản phóam chính của phản ứng sau: CH 2 = CHCH 2 CH 3 + HCl ?. A. CH 3 CHClCH 2 CH 3 . B. CH 2 = CHCH 2 CH 2 Cl. C. CH 2 ClCH 2 CH 2 CH 3 . D. CH 2 = CHCHClCH 3 . 16. Hidrocacbon A và B thuộc cùng một dãy đồng đẳng. Biết MA = 2MB. A và B thuộc dãy đồng đẳng nào? A. Anken hoặc xicloankan B. Aren C. Có thể thuộc bất kỳ dãy nào. D. Anken 17. Cho 2,24 lít anken X (đktc) tác dụng với dd brom thu đợc sản phóam có khối lợng lớn hơn khối lợng anken là A. 0,8 g B. 10,0g C. 12,0 g D. 16,0g 18. Anken X tác dụng với nớc (xúc tác axit) tạo ra hỗn hợp 2 ancol đồng phân của nhau. d /N 2 = 2,00. Tên của X là A. iso-penten B. but-1-en C. but-2-en D. pent-1en 19. Anken Y tác dụng với dd brom tạo thành dân xuất đibrom trong đó % khối lợng C bằng 17,82 %. CTPT Y là A. C 3 H 6 B.C 4 H 8 C. C 4 H 10 D. C 5 H 10 20. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít một anken X (đktc) thu đợc 5,60 lít khí CO 2 (đktc). CTPT X là: A. C 3 H 6 B.C 4 H 8 C. C 4 H 10 D. C 5 H 10 21. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hỗn hợp gồm anken X và hidrocacbon Y thu đợc 5,56 lít khí CO 2 (đktc) và 5,40 g nớc. Y thuộc loại hiđrocacbon có công thức phân tử dạng. A.CnH 2n B.CnH 2n-2 C. CnH 2n+2 D. CnH 2n-4 22. Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C 5 H 8 ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 23. Có bao nhiêu đồng phân của ankin nhau khi cộng hidro d, xúc tác niken, to tạo thành 3-metyl hexan? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 24. Có bao nhiêu chất mạch hở đồng phân cấu tạo (gồm ankin và ankađien liên hợp) có cùng CTPT C 5 H 8 ? A. 5 chất B. 6 chất C. 4 chất D. 3 chất 25. Ankađien là đồng phân cấu tạo của: A. ankan B. anken C. ankin D. xicloankan 26. Cho công thức cấu tạo: CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 . Tên gọi nào sau đây là phù hợp với CTCT đó? A. pentadien B. penta-1,3-dien C. penta-2,4-dien D. isopren 27. Có bao nhiêu hiđrocacbon mạch hở khi cộng hiđro tạo thành butan? A. 2 B. 3 C.5 D. 6 Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 6 28. Tecpen là tên gọi nhóm hiđrôcacbon không no thờng có công thức chung là . A. (C 4 H 8 ) n , n > 2 B. (C 5 H 10 ) n , n > 2 C. (C 4 H 6 ) n , n > 2 D. (C 5 H 8 ) n , n > 2 29. Cho sơ đồ p/: metan X Y Z CaosuBuNa. Cho biết các chất X, Y, Z thích hợp? A. X : etylen , Y : buten-1, Z: buta-1,3 -dien B. X: metylclorua , Y: etylen , Z : butadien-1,3 C. X : etin , Y : vinylaxetylen , Z : buta-1,3-đien D. X : metylenclorua , Y : etan, Z: buten-2 30. Số ankin ứng với công thức phân tử C 6 H 10 tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 là: A. 1. B. 2 C. 3. D. 4 31. Trong phân tử ankin X, hidro chiếm 11,765% khối lợng . Công thức phân tử của X là : A. C 2 H 2 B. C 3 H 4 C. C 4 H 6 D. C 5 H 8 32. Đốt cháy hoàn toàn 1,3g ankin X thu đợc 2,24 lít khí CO 2 (đktc) . Công thức phân tử của X là : A. C 2 H 2 B. C 3 H 4 C.C 4 H 6 D. C 5 H 8 33. Đốt cháy hoàn toàn 5,4g ankađien X thu đợc 8,96 lít khí CO 2 ( đktc) . Công thức phân tử của X là A. C 4 H 4 B. C 4 H 8 C.C 4 H 6 D. C 4 H 10 34. Cho 2,24 lít hỗn hợp khí X (đktc) gồm axetilen và êtilen sục chậm qua dung dịch AgNO 3 trong NH 3 (lấy d) thấy có 6g kết tủa. % thể tích của khí êtilen trong hỗn hợp bằng A. 75% B. 40% C.50% D. 25% 35. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm ankin X và hidrocacbon Y mạch hở có cùng số nguyên tử C, thu đợc sản phóam cháy có thể tích hơi nớc bằng thể tích khí CO 2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện). Y thuộc loại A.ankin B. anken C. xicloankan D. ankan 36. Khi propin tác dụng với brom trong dung dịch tạo thành chất X trong đó % khối lợng C bằng 18% . CTPT X là : A. C 3 H 4 Br 4 B. C 3 H 4 Br 2 C.C 3 H 3 Br D. C 3 H 4 Br 37. Đốt cháy 1 số mol nh nhau của 3 hidrôcacbon A, B, C thu đợc lợng CO 2 nh nhau, còn tỉ lệ số mol CO 2 và H 2 O đối với A, B, C lần l- ợt là 0,5: 1:1,5. CTPT của A, B, C A. CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 B. C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 C. C 2 H 2 , C 2 H 4 , C 2 H 6 D. C 2 H 6 , C 2 H 4 , C 2 H 2 BàI TậP Tự LUậN 1: Từ than đá, đá vôi (các nguyên liệu vô cơ , điều kiện phản ứng có đủ), hãy viết các phơng trình phản ứng điều chế : PE, PVC, Cao su Buna 2: Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ a. CH 4 C 2 H 2 C 4 H 4 C 4 H 6 polibutadien b. C 4 H 10 A B C D E t o , xt - H 2 t o , xt - H 2 t o , xt - H 2 + Br 2 + Br 2 + AgNO 3 , NH 3 C 4 H 6 Br 2 C 4 H 6 Br 2 keỏt tuỷa (moọt chaỏt) (hai chaỏt) 3: Cho các khí sau : mêtan, êten và êtin. a. Bằng phơng pháp hóa học hãy nhận biết từng khí trên khi đựng chúng trong 3 lọ mất nhãn. b. Bằng phơng pháp hóa học hãy tách rời các khí trong hỗn hợp chứa 3 khí trên. 4: Hiđroocacbon A thuộc dãy đồng đẳng nào, nếu đốt cháy A mà tỉ lệ số mol b của CO 2 và H 2 O có giá trị : b = 0,8; b = 1; b = 2. 5: Hỗn hợp A gồm một anken và một ankan, đốt cháy A thu đợc a mol H 2 O và b mol CO 2 . Hỏi tỉ số T = a/b có giá trị trong khoảng nào? 6: Cho một thể tích khí anken X (đktc ) tác dụng với nớc ( xúc tác axit) đợc 4,6 g ancol Y; nếu cho lợng anken X trên tác dụng với HBr thu đợc 10,9 g chất Z . Xác định Công thức phân tử của anken X . 7: Hỗn hợp A gồm C 2 H 4 và H 2 có dA / H 2 = 7,5 . Đem hỗn hợp A qua Ni, to thu đợc hỗn hợp B có d B/ H 2 = 9. a. Giải thích tại sao tỉ khối hơi tăng. b. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp A, B. c. Tính hiệu suất phản ứng. 8: Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích hiđrôcacbon A cần 7,5 thể tích O 2 . Xác định công thức phân tử của A. ( các thể tích đo cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). 9:. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp 2 anken X và Y (đktc) kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu đợc 5,60 lít khí CO 2 (đktc) . Công thức phân tử của X và Y là ? 10: Hỗn hợp gồm 2 ôlêfin khí đồng đẳng kế tiếp nhau. Cho 4,48 l (đktc) hh qua bình đựng dd brôm d thấy khối lợng bình tăng 7 g. CTPT 2 ôlêfin là ? 11: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí A gồm 2 anken ở điều kiện thờng thì nhận thấy tỉ lệ thể tích giữa A và oxi tham gia phản ứng là 21/93. Biết anken có khối lợng mol phân tử cao có thể tích chiếm khoảng 40% đến 50% thể tích hỗn hợp. a. Xác định CTPT của 2 anken. Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 7 b. Tính % thể tích của từng anken trong hh đầu. 12: Hidrocacbon A và B thuộc cùng một dãy đồng đẳng. Biết MA = 2MB. A và B thuộc dãy đồng đẳng nào? 13: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hỗn hợp gồm anken X và hidrocacbon Y thu đợc 5,56 lít khí CO 2 ( đktc) và 5,40 g nớc. Y thuộc loại hiđrocacbon nào ? 14: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm ankin X và hidrocacbon Y mạch hở có cùng số nguyên tử C, thu đợc sản phóam cháy có thể tích hơi nớc bằng thể tích khí CO 2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện). Y thuộc loại hiđrocacbon nào ? 15: Một hỗn hợp khí X gồm một ankin A và một anken B. Cho thêm vòa X một lợng khí H 2 ta đợc hỗn hợp Y có thể tích 26,88 lít ( ở đktc) . Dẫn Y qua Ni, to đến phản ứng hoàn toàn, ta đợc hỗn hợp khí Z chỉ có hai ankan ( không có H 2 ) Mặt khác, nếu đốt cháy hết X thì cho ta 1,3 mol CO 2 và 1,1 mol H 2 O. a. Tính số mol mỗi chất trong Y. b. Xác định CTPT của A, B và tính khối lợng A, B trong X. 16: Đốt cháy hoàn toàn m gam một hiđrôcacbon bằng một lợng oxi vừa đủ thu đợc hỗn hợp sản phóam có tỉ khối hơi đối vơid hiđrô bằng 115/7 ; cho toàn bộ sản phóam trên hấp thụ bởi 600 gam dung dịch NaOH 4 % thì khối lợng dung dịch tăng 23 gam so với đầu. a. Tính số mol CO 2 và H 2 O tạo thành sau phản cháy và m gam. b. Tính C% các chất trong dung dịch cuối. c. Biết hiđrôcacbon trên là ankin có phản ứng thế bằng ion kim loại với dung dịch AgNO 3 / NH 3 . Xác định CPPT và CTCT của nó. 17: Đốt cháy hoàn toàn 1,3g ankin X thu đợc 2,24 lít khí CO 2 (đktc) . Tìm CTPT X 18: Đốt cháy hoàn toàn 5,4g ankađien X thu đợc 8,96 lít khí CO 2 ( đktc) . Tìm CTPT X . 19: Cho 2,24 lít hỗn hợp khí X ( đktc) gồm axetilen và êtilen sục chậm qua dung dịch AgNO 3 trong NH 3 (lấy d ) thấy có 6g kết tủa. Tính Phần trăm thể tích của khí êtilen trong hỗn hợp . 20: Khi cho propin tác dụng với brom trong dung dịch tạo thành chất X trong đó phần trăm khối lợng cacbon bằng 18% . Tìm CTPT X . 21: Đốt cháy 1 số mol nh nhau của 3 hidrôcacbon A, B, C thu đợc lợng CO 2 nh nhau, còn tỉ lệ số mol CO 2 và H 2 O đối với A, B, C lần lợt là 0,5: 1:1,5. Tìm CTPT của A, B, C 22: hỗn hợp A gồm 2 Hiđrôcacbon mạch hở trong cấu tạo chỉ có một liên kết cha no. Đem 336 ml hỗn hợp A cho qua dung dịch brôm d thì lợng bình brôm tăng x gam, lợng brôm tham gia phản ứng hết 3,2 gam và không có khí thóat ra, còn nếu đem 336ml hỗn hợp A đốt cháy thì tạo thành y gam H 2 O và 1,76 gam CO 2 . Thể tích các khí đo ở đktc. a. Tìm thành phần % thể tích hỗn hợp A và tính x, y. b. Xác định CTCT của 2 Hiđrôcacbon trên, Biết hỗn hợp A không tác dụng với dung dịch AgNO 3 / NH 3. 23: Anken X có tỷ khối hơi so với nitơ bằêng 2,00. Khi X tác dụng với nớc (xúc tác axit) tạo ra hỗn hợp 2 ancol đồng phân của nhau. Tìm CTPT của X . 24: Anken Y tác dụng với dd brom tạo thành dẫn xuất đibrom trong đó % khối lợng C bằng 17,82 %. Tìm CTPT Y . 25: Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít một anken X (đktc) thu đợc 5,60 lít khí CO 2 (đktc). Tìm CTPT X . 26: Trong phân tử ankin X, hidro chiếm 11,765% khối lợng . Tìm CTPT X . 27: Hỗn hợp X gồm hai anken A và B ( MA< MB) , tỉ khối hơi của X đối với H 2 là 19,6. Trong X số mol B chiếm 40 % số mol hỗn hợp X. a. Xác định CTPT, CTCT của A, B. Biết B có đông phân cis-trans. b. Nếu cho lợng X trên tác dụng với dd Brôm d , thất có 80 gam Br 2 tham gia phản ứng. Tính phần trăm khối lợng của A, B trong X. 28: Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lít ( đktc) hỗn hợp A gồm 2 anken đồng đẳng kế tiếp , cho sản phóam cháy qua bình (I) đng H2SO4 đặc và bình (II) đựng KOH đặc , khối lợng bình (II) tăng hơn khối lợng bình (I) là 39 gam. a. Tính thể tích khí oxi ( đktc) để đốt cháy hai anken trên. b. Xác định CTPT của hai anken và Tính % theo thể tích của mỗi anken trong hỗn hợp. c. Đem hỗn hợp 2 anken trên phản ứng với dung dịch HCl d , ta chỉ thu đợc 3 sản phóam . Xác định CTCT của 2 anken. 29: Hỗn hợp A gồm 1 ankan và 1 anken. Đem 22, 4 lít hh A lội qua dd brôm d thì thấy có 11,2 lít khí thóat ra và khối lợng bình đựng dung dịch brôm tăng lên 28 gam. Đốt cháy hoàn toàn khí thóat ra rồi dẫn qua dung dịch NaOH thì thu đợc 106 gam Na 2 CO 3 và 84 gam NaHCO 3 . Thể tích các khí đo ở đktc. Xác định CTPT của ankan và anken (HD . C 4 H 10 và C 4 H 8 ) 30: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ankin A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, toàn bộ sản phóam đợc hấp thụ vào dung dịch Ca(OH) 2 d thấy khối lợng bình dung dịch Ca(OH) 2 tăng thêm 27,4 gam và có 50 gam kết tủa. Xác định CTPT A,B; số mol A, B trong hỗn hợp. 31: Đem 28,2 gam hỗn hợp 3 ankin có số nguyên tử C liên tiếp nhau trộn với hiđrô d rồi dẫn qua Ni, to sau phản ứng thể tích hỗn hợp khí giảm đi 26,88 lít (đktc) a. Xác định CTPT có thể có của 3 ankin. b. Hãy xác định nghiệm của tốn nếu có một chất tạo đợc benzen khi trùng hợp. c. Tính phần trăm mỗi khí trong hỗn hợp đầu biết rằng số mol của 1 ankin lớn gấp đôi tổng số mol của 2 ankin còn lại. 32: Một hỗn hợp khí A gồm 2 Hiđrôcacbon X, Y có cùng số nguyên tử C, khi đốt cháy hoàn toàn 8,4 gam A thì thu đợc 10,8 gam H 2 O. dA /N 2 = 1,5. a. Lập luận tìm số nguyên tử C của X, Y. Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 8 b. Xác định CTPT X, Y và % thể tích của hỗn hợp A. 33: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp gồm 2 Hiđrôcacbon thuộc các dãy đồng đẳng : ankan, anken, ankin có tỉ lệ khối lợng mol phân tử là 22: 13, rồi cho toàn bộ sản phóam cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH) 2 d thì thấy khối lợng bình tăng 46,5 gam và có 147,75 gam kết tủa. a. Hai Hiđrôcacbon trên thuộc dãy đồng đẳng nào ?. b. Xác định CTCT của 2 Hiđrôcacbon trên và tính % thể tích từng chất trong hỗn hợp. 34: Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol một anken , toàn bộ sản phóam cháy đợc cho qua bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 thì thu đợc 20 gam kết tủa và dung dịch B, đun nóng dung dịch B thì thu thêm 10 gam kết tủa nữa. Xác định CTPT an ken.( ĐS .C 4 H 8 ) 35: Hỗn hợp X gồm 1 ankan và 1 anken. Cho 1680ml X lội chậm qua dung dịch Br 2 thấy làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 4g Br 2 và còn lại 1120ml khí (đktc). Mặt khác nếu đốt cháy hoàn toàn 1680ml X rồi cho sản phóam cháy đi vào bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 d thu đợc 12,5g kết tủa. Xác định CTPT của các hiđrocacbon . 36: Hỗn hợp A gồm 1 ankan , 1 anken và H 2 . Đem 1120 ml hỗn hợp A qua Ni, to, sau phản ứng thu đợc 896 ml hỗn hợp B, dẫn tiếp B qua dung dịch brôm d thì thấy khối lợng bình brrôm tăng lên 0,63 gam và có 560ml hỗn hợp khí C thóat ra. Biết dC / H 2 = 17,84, các thể tích đo ở đktc. Tính thể tích từng chất trong hỗn hợp A. Xác định CTPT của ankan và anken 37. Một hỗn hợp khí A gồm 2 Hiđrôcacbon mạch hở ở thể khí điều kiện thờng có dA /H 2 = 17. Đem 400 ml hh A lội qua dd brôm d thì thấy có 240ml khí thóat ra và có 71,4 ml dd brôm 0,2 M đã tham gia phản ứng. Thể tích các khí đo ở đktc. Xác định CTCT của 2 Hiđrôcacbon biết A tác dụng đợc với dung dịch AgNO 3 / NH 3. 38: Đem 28,2 gam hỗn hợp 3 ankin có số nguyên tử C liên tiếp nhau trộn với hiđrô d rồi dẫn qua Ni, to sau phản ứng thể tích hỗn hợp khí giảm đi 26,88 lít (đktc) a. Xác định CTPT có thể có của 3 ankin. b. Hãy xác định nghiệm của tốn nếu có một chất tạo đợc benzen khi trùng hợp. c. Tính % mỗi khí trong hỗn hợp đầu biết rằng số mol của 1 ankin lớn gấp đôi tổng số mol của 2 ankin còn lại. 39: Hỗn hợp A gồm 1 ankan , 1 anken và H 2 . Đem 100 ml hỗn hợp A qua Ni, to, sau phản ứng thu đợc 70 ml một Hiđrôcacbon duy nhất. Còn đem đốt cháy 100 ml hỗn hợp A thì thu đợc 210 ml khí CO 2 . các thể tích đo ở đktc. a. Xác định CTPT của ankan và anken và % thể tích từng chất trong hỗn hợp A. b. Trình bày cách tách riêng ankan ra khỏi hỗn hợp A. Hiđrocacbon không thơm A. Lý THUYếT CƠ BảN A/- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp : I/ Đồng đẳng : Benzen : CTPT : C 6 H 6 ; CTCT: 1) Đồng đẳng : a) Khái niệm : Aren là những hợp chất HC mà phân tử có chứa nhân benzen. Hợp chất đơn giản nhất: C 6 H 6 . Dãy đồng đẳng : C 6 H 6 , C 7 H 8 , C 8 H 10 . CnH 2n-6 (n6) 2) Đồng phân : a) Ví dụ : CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 b) Các loại đồng phân : -Đồng phân cấu trúc nhánh trên nhân benzen. -Đồng phân vị trí nhánh trên nhân benzen. 3) Danh pháp : Tuân thủ theo cách gọi tên của xcloankan Tên = vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính CH 3 CH 3 CH 3 1,2,3-trimethylbenzene Chú ý : tên các vị trí trên nhân benzen : 2, 6 : octo. 3, 5 : mêta 4 : para II/ Cấu tạo của nhân benzen : * Theo Kekule *Công thức hiện đại CTCT : B/- Tính chất hoá học của benzen : Tính chất đặc trng : tính chất thơm : dễ thế, khó cộng, không OXH. Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 9 1) Pứ cộng : Cộng H 2 : + H 2 Cộng Cl 2 : + 3Cl 2 askt 2) Pứ thế a) Thế với hal : Br 2 (khan) + Br 2 (khan) o Fe,t C Br + HBr. CH 3 + Br 2 (khan) askt CH 2 Br + HBr. CH 3 + Br 2 (khan) o Fe,t C CH 3 Br (chính) + HBr CH 3 Br (chính) + HBr b) Thế với HNO 3 (đk : H 2 SO 4 đặc) + HNO 3 NO 2 + H 2 O CH 3 + 3HNO 3 CH 3 NO 2 NO 2 O 2 N + 3H 2 O. NO 2 + 3HNO 3 NO 2 O 2 N NO 2 + 3H 2 O. 3) Pứ OXH : a) Pứ cháy : CnH 2n-6 + ) 2 3n3 ( O 2 nCO 2 + (n-3) H 2 O. b) OXH hữu hạn : Benzen không phản ứng với KMnO 4 CH 3 + 2KMnO 4 COOK + KOH + 2MnO 2 + H 2 O. C. Điều chế: 1) Điều chế Benzen : a) Ch ng cất than đá : Than mỡ nhựa than đá (Benzen & Phenol) Benzen b) Ph ơng pháp đề hidro hoá : 0 Pd,Pt 300 C + 3H 2 . C 6 H 14 0 t , Xt + 4H 2 . b) Trime hóa : 3CHCH 0 C 600 C 2) Điều chế các đồng đẳng của benzen : Các đồng đẳng của benzen chủ yếu điều chế từ benzen. a) Phản ứng Friden-crap : + Cl R 3 0 AlCl 450 C R + HCl. b) Phản ứng Dumas : Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u H 2 SO 4 ủ H 2 SO 4 ủ H 2 SO 4 ủ t o soõi Ni, t o Chú ý: Quy tắc thế: + Gốc R=CH 3 , C 2 H 5 , OH, NH 2 , u tiên thế ở o, p + Gốc R=C 2 H 3 , NO 2 , CHO, COOH u tiên thế ở m Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n) Trang 10 Cl + 2Na + Cl R 0 t R + 2NaCl D/- Các hợp chất thơm quan trọng: 1/- Stiren: CTPT : C 8 H 8 ; CTCT : CH 2 Xét đặc điểm cấu tạo : stiren có mang tính chất thơm của nhân benzen và tính chất không no của nhánh có chứa liên kết . Nh vậy styren vừa mang tính chất của benzen vừa mang tính chất của anken. Các pứ : + H 2 . + Cl 2 , Br 2 + KMnO 4 C 6 H 5 -CH - CH 2 OH OH + trùng hợp polistyren -CH - CH 2 - | C 6 H 5 n 2) Naphtalen : CTPT : C 10 H 10 ; CTCT : Do cấu tạo chỉ chứa nhân benzen nên chỉ mang tính chất thơm của benzen. + Phản ứng công: + 2H 2 0 Ni, t ; + 5H 2 0 Ni, t cao, Pcao + Phản ứng thế, u tiên ở vị trí 1 ( ) + Br 2 0 Fe, t Br + HBr BàI TậP TRắC NGHIệM 1. Chọn cụm từ thích hợp điền vào khoảng trống trong câu sau: Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen liên kết với nhau tạo thành A. Mạch thẳng B. Vòng 6 cạnh đều, phẳng. C. vòng 6 cạnh, phẳng D. mạch có nhánh. 2. Tính thơm của benzen đợc thể hiện ở điều nào ? A. Dễ tham gia phản ứng thế B.Khó tham gia phản ứng cộng C.Bền vững với chất oxi hóa. D.Tất cả các lí do trên 3. Câu nào sai trong các câu sau: A. Benzen có khả năng tham gia phản ứng thế tơng đối dễ hơn phản ứng cộng. B. Benzen tham gia phản ứng thế dễ hơn ankan. C. Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng. D. Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng. 4. Câu phát biểu nào sau đây là chính xác nhất: A. Aren là hiđrocacbon có mạch vòng và có thể gắn đợc nhiều nhánh khác trên vòng đó. B. Aren là hiđrocacbon thơm, no có tính đối xứng trong phân tử. C. Aren là hợp chất có một hay nhiều nhánh ankyl gắn trên nhân benzen. D. Aren là hợp chất hữu cơ có chứa vòng benzen (nhóm phenyl). 5. Trong các chất sau đây, chất nào là đồng đẳng của benzen: 1, Toluen 2, etylbezen 3, pxylen 4, Stiren A. 1 B. 1, 2, 3, 4 C. 1, 2,3 D. 1, 2 6. Khi phân tích thành phần của hiđrocacbon Y cho kết quả %H=9,44 %, %C=90,56 %. Y chỉ tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:1 đun nóng có bột Fe xúc tác. Y có công thức phân tử là: A. C 8 H 10 . B. C 9 H 12 . C. C 8 H 8 . D. Kết quả khác. 7. Ba chất hữu cơ X, Y và Z đều có thành phần khối lợng 92,30% cacbon và 7,70% hiđro. Tỉ lệ khối lợng mol phân tử của chúng là 1:2:3. Có thể chuyển hóa X thành Y hoặc Z chỉ bằng một phản ứng. Z không tác dụng với dung dịch brom.Từ Y có thể chuyển hóa thành cao su buna. Công thức phân tử của X, Y , Z lần lợt là: A.C 2 H 4 , C 4 H 8 , C 6 H 12 B. C 2 H 6 , C 4 H 10 , C 6 H 14 C.C 2 H 4 , C 4 H 4 , C 6 H 6 D. A và C đúng. 8. Đốt 1,3g hiđrocacbon X ở thể lỏng thu đợc 2,24 lít khí CO 2 (đktc). X phản ứng với H 2 (Ni xúc tác) theo tỉ lệ 1:4; với brom trong dung dịch theo tỉ lệ 1:1. N có công thức phân tử nào sau đây (MX < 115). A. CH 2 =CH -CCH B. CH 2 =CH CH =CH 2 . C. C 6 H 5 CH=CH 2 . D. C 6 H 5 CH=CH CH 3 9 Câu nào đứng nhất trong các câu sau khi nói về benzen ? Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n: V n Cụng M u . HBr b) Thế với HNO 3 (đk : H 2 SO 4 đặc) + HNO 3 NO 2 + H 2 O CH 3 + 3HNO 3 CH 3 NO 2 NO 2 O 2 N + 3H 2 O. NO 2 + 3HNO 3 NO 2 O 2 N NO 2 + 3H 2 O. 3). yếu : Thế Ag với tác nhân AgNO 3 /NH 3 . HCCH + 2AgNO 3 + 2NH 3 AgCCAg + 2NH 4 NO 3 . R-CCH + AgNO 3 + NH 3 R-CCAg + NH 4 NO 3 . Ti li u ụn thi i H c,