Hiđrocacbon không no A Lý THUYếT CƠ BảN A/- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: I/- Đồng đẳng: 1) Đồng đẳng anken : C2H4, C3H6 CnH2n (n2) Hợp chất đơn giản : C2H4 CH2=CH2 Anken : Là h.c HC không no mạch hở, phân tử có chứa liên đôi (gồm lk lk ) 2) DÃy đồng đẳng ankađien: C3H4; C4H6; CnH2n-2 (n3); Hợp chất đơn giản : CH2=C=CH2 Ankadien hợp chất HC không no, mạch hở, phân tử có chứa hai liên kết đôi 3) DÃy đồng đẳng ankin: C2H2; C3H4; C5H8 CnH2n-2 (n2); Hợp chất đơn giản CHCH (axetilen) Ankin hợp chất HC mạch hở, phân tử có chứa liên ba (gồm lk lk) II/- Đồng phân : Anken, Ankin, Ankadien, từ 4C trở lên có đồng phân, gồm Đồng phân vị trí liên kết đôi ba, Đồng phân cấu trúc mạch C, Ngoài xét cấu tạo không gian liên kết đôi, ta có thêm đồng phân hình hoc: Ví dụ : C4H8 có đồng phân: CH2=C-CH3; CH2=CH-CH2-CH3: CH3-CH=CH-CH3 (*) CH3 (*) có đồng phân h×nh häc nh sau: CH3 CH3 CH3 C = C H C = C H H H CH3 Cis Trans – but-2-en *Đồng phân hình học (Cis-Trans) đồng phân vị trí nhóm ngtử liên kết với C mang nối đôi không gian Dạng Cis : nhóm ngtử nằm phía mạch Dạng Trans : nhóm ngtử nằm khác phía mạch *Điều kiện : Anken có đồng phân hình học ngtử C mang nối đôi phải liên kết với hai nhóm ngtử khác Vd : Hỵp chÊt : CH3 – CH = CBr – C2H5 CH3 Br CH3 C2H5 C = C H Trans C2H5 C H Cis = C H III/- Danh pháp : 1/ Tên thờng anken: Tên thờng = tên ankan thay đuôi “an” b»ng “ilen” CH3-CH3 CH2=CH2 : etilen ; CH3-CH2-CH3 2/- Tªn quèc tÕ : (IUPAC): Tªn anken = tªn ankan thay đuôi an đuôi en Tên ankađien = tên ankan thay đuôi an đuôi ađien Tên ankin = tên ankan thay đuôi an đuôi in CH2=C-CH3 2-metyl prop-1-en CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH3 : propilen But-2-en CH3 NÕu cã đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba, ta thêm vị trí liên kết trớc đuôi en hay ađien, in Chú ý : Mạch : dài chứa liên kết đôi đợc đánh số : u tiên đánh từ phía gần liên kết đôi ba (cho dù nhánh dánh số cho mạch C để xác định vị trí liên kết đôi) Ví dụ : CH3 – CH = CBr – CH2 – CH3 3-brom pent-2-en CH3-CH-CC-CH-CH3 Br CH3 2-brom-5-metylhex-3-in CHC-CH2-CH2-CH3 pent- 1-in đồng phân C5H8 CH3-CC-CH2-CH3 pent-2-in CHC-CH-CH3 3-mtêyl but-1-in CH3 IV/- Tính chất hoá học : 1) Đặc điểm cấu tạo : - Anken: có chứa liên kết đôi : gồm liên kết liªn kÕt Liªn kÕt rÊt kÐm bỊn, dƠ ®øt g·y Anken cã tÝnh chÊt ®Ỉc trng : t.c không no có pứ đặc trng : Pứ cộng, OXH, trùng hợp - Ankadien: có chứa liên kết đôi có liên kết bền nên ankadien có tính chất không no nh anken Tuy nhiên với hai liên kết đôi ankadien tham gia pứ tạo nhiều sản phóam khác - Ankin cã chøa lk ba ®ã cã chøa lk kÐm bỊn VËy nªn ankin vÉn mang tÝnh chất đặc trng tính chất không no tham gia chđ u : pø céng, OXH, trïng hỵp Tuy nhiên, ankin đầu mạch lk ba hút e nên làm cho ntứ H linh động tham gia pứ kim loại 2) Pứng hoá học: * Víi anken: a/- Pøng céng : H2, X2 (Cl2; Br2 ), HX (HCl; HBr; HOH ) *Céng H2 : CH2=CH2 + H2 CH3-CH3; CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3;CnH2n + H2 CnH2n+2 *Céng X2 : CH2=CH-CH3 + Br2 CH2 – CH – CH3; H2=CH2 + Br2 CH3-CH2-Br; CnH2n + Br2 CnH2nBr2 Br Br (Pø lµm mÊt mµu dd Br2 – dïng lµm pø nhËn biÕt anken) *Céng HX : (X– : Cl–; Br–; OH– ) CH2=CH2 + HBr CH3-CH2-Br CH3-CHBr-CH3 (chÝnh) CH2=CH-CH3 + HBr Br-CH2-CH2-CH3 (phô) VËy : Khi mét anken bÊt đối xứng cộng với tác nhân bất đối xứng, ta thu đợc hai sản phóam (Qui tắc Maccôpnhicôp) Ví dô : Br CH2=C-CH3 + HBr CH3 – C – CH3 CH3 CH3 b) Pøng trïng hỵp: * VÝ dơ : nCH2=CH2 (-CH2 – CH2-)n.nCH3-CH=CH2 (-CH2 – CH-)n c) Pøng OXH : * OXH b»ng KMnO4 : 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH CH3 OH OH 3CnH2n+2KMnO4+4H2O3CnH2n(OH)2+2MnO2+ 2KOH * Phản ứng cháy :CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O (nCO2 = nH2O) d) TÝnh chất đặc biệt anken : Anken tham gia pø thÕ ë nhiƯt ®é cao (500oC) Pø u tiên vào C no anken Vd: CH2=CH2 + Cl2 CH2=CH-Cl + HCl; CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2-Cl + HCl * Với ankađien: a) Phản ứng cộng : céng H2; Br2; HBr CH2=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2-CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 Br Br CH2-CH=CH-CH2 Br Br Br CH3-C-CH=CH2 (chÝnh) CH2=CH-C=CH2 + HBr CH3 CH3 CH2=CH-CH –CH2 (phô) CH3 Br CH2-CH=C-CH3 (chÝnh) Br CH3 b) Ph¶n øng OXH : 3CnH2n-2 + 4KMnO4+ 8H2O 3CnH2n-2(OH)4 + 4MnO2 + 4H2O (pø lµm mÊt mµu KMnO4 – dïng lµm pø nhận biết ankadien) c) Phản ứng trùng hợp : Đây phản ứng dùng để sản xuất cao su Khi trùnghợp ankadien ta có nhiều hớng bẻ liên kết tạo nhiều sản phóam CH3 CH2 - C nCH2=CH-C=CH2 CH3 isopren CH=CH2 n CH - CH2 CH3-C=CH2 n CH2-CH=C-CH2 CH3 n 4) Phản ứng cháy : CnH2n-2 + ( n−2 )O nCO2 + (n-1) H2O * Víi ankin: 1/- Ph¶n øng céng : -Céng H2 : CnH2n-2 + H2 Pd, to CnH2n CnH2n-2 + 2H2 Ni, to CnH2n+2 -Céng hal : CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2 CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X4 -Céng HX : CHCH + HCl Xt, toCH2=CH-Cl CHCH + 2HCl Xt, to CH3-CH-Cl Cl -Céng H2O : o CHCH + H2O HgSO 4,80 CCH2=CH-OH CH3-CHO R-CCH + H2O R-C=CH-OH R-C-CH3 Lu«n cã: nCO2 > nH2O OH 2/- Phản ứng trùng hợp : 2CHCHCuCl/NH 4Cl CHC-CH=CH2 O C; 600oC 3CHCH 3/- Phản ứng OXH : a/ Phản ứng cháy : CnH2n-2 + ( n+ ) O2 nCO2 + (n+1)H2O nCO2 > nH2O b/ Phản ứng OXH hữu h¹n 3CHCH + 8KMnO4+4H2O 3COOH + 8MnO2 + 8KOH COOH 4/- Phản ứng kim loại : Liên kết ba có tính chất hút e, nên làm cho nguyên tử H linh động, dễ tham gia pứ kim lo¹i a) ThÕ kim lo¹i m¹nh : R-CCH + Na R-CNa + H2 b) ThÕ kim lo¹i yÕu : Thế Ag với tác nhân AgNO3/NH3 HCCH + 2AgNO3+ 2NH3 AgCCAg + 2NH4NO3 R-CCH + AgNO3+ NH3 R-CCAg + NH4NO3 R-CCH + CuCl + NH3 R-CCCu + NH4Cl c) Điều kiện : có anikin đầu mạch có H linh động có khả htế kim loại d) Tái tạo ankin : R-CCAg + HCl R-CCH + AgCl V/- §iỊu chÕ: * anken : 1/- Tõ ankan : , t oC Fe, t o C deXthidro crackinh hoa CnH2n+2 CnH2n + H2 CmH2m+2 CnH2n + CaH2a+2 (a+n=m) 2/- Tõ dÉn xuÊt halogen cña HC no : a) DÉn xuÊt monohal : ancol/ KOH CnH2n+1X CnH2n + HX ancol CnH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O b) Tõ dÉn xuÊt dihal : CnH2nX2 + Zn CnH2n + ZnX2 VÝ dô : CH3 – CH – CH – CH3 + Zn CH3-CH=CH-CH3 + ZnX2 X X ChØ có dxuất đihal liên tiếp tách X2 tạo anken o H 2SOđ, 170 C c) Tõ ancol no ®¬n chøc CnH2n+1OH CnH2n + H2O VÝ dô : CH2 – CH2 CH2=CH2 + H2O H OH CH3 – CH – CH – CH2 H OH H CH3-CH=CH-CH3 + H2O CH3-CH2-CH=CH2 + H2O * Với ankađien: Phơng pháp từ ankan tơng ứng VD: CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH2-CH2=CH2 +2H2 Butan 2C2H5-OH t0,` xt CH2=CH2-CH2=CH2 +2H2O + H2 ancol etylic CH3-CH-CH2-CH3 t0, xt CH2=C-CH2=CH2 +2H2 | | CH3 CH3 Isopentan * Với ankin: a) Điều chế riêng CHCH C 1500 LLN 2CH4 CHCH + 3H2; CaC2 + 2H2O CHCH + Ca(OH)2 ancol CHCH + KBr + H2O AgCCAg + HCl 2AgCl + CHCH; Br-CH2 – CH2-Br + KOH Br-CH – CH-Br + Zn CHCH + 2ZnBr2 Br Br 3000o C C + H2 CHCH b) Điều chế đồng đẳng ankin : Thờng tõ CHCH : CHCH + Na CHCNa + H2; CHCNa + R-Cl CHC-R + NaCl BàI TậP TRắC NGHIệM Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon phân tử , phần trăm khối lợng cacbon phân tử anken A Tăng dần B giảm dần C không ®ỉi D biÕn ®ỉi kh«ng theo quy lt Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon phân tử, phần trăm khối lợng cacbon phân tử ankin A Tăng dần B Giảm dần C Không đổi D biến đổi không theo quy luật Có đồng phân công thức cấu tạo có công thức phân tử C4H8? ( không kể đp hình học) A B C D øng víi công thức phân tử C4H8 có đồng phân cấu tạo tác dụng đợc với hidro? A B C D øng víi c«ng thức phân tử C4H8 có đồng phân «lªfin? A B C D 6 Có chất đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H8 tác dụng với Brom( dung dÞch)? A chÊt B chÊt C chÊt D chất Anken CH3CH=CHCH2CH3 có tên A metylbut-2-en B pent-3-en C pent-2-en D but-2-en Trong Phßng thí nghiệm điều chế lợng nhỏ khí etilen theo cách sau đây? A Đề hidro hóa etan B Đun sôi hỗn hợp gồm etanol với axit H2SO4, 170OC C Crackinh butan D Cho axetilen t¸c dơng với hidro có xúc tác Pd/PbCO3 Để tách riêng metan khỏi hỗn hợp với etilen khí SO2 dẫn hỗn hợp vào: A dd Natrihidroxit B dd axit H2SO4 C dd níc brom D dd HCl CH2 C CH2 CH2 CH2Cl CH2 CH3 10 Cho biÕt tên hợp chất sau theo IUPAC : A 1-Clo-4-Etylpent-4-en B 1-clo-4-metylenhexan C 2-etyl-5-Clopent-1-en D 5- Clo-2-etylpent-1-en 11 Trong sè anken C5H10 đồng phân cấu tạo nhau, chất có cấu tạo hình học ? A B C D 12.Những hợp chất sau có đồng phân hình học (cis-trans) : CH3CH = CH2 (I); CH3CH = CHCl (II) ; H3C C2H5 C C CH3 H3C C2H5 Cl C C C2H5 H (V) CH3CH = C(CH3)2 (III), (IV) ; A (I), (IV), (V) B (II), (IV), (V) C (III), (IV) D (II), III, (IV), (V) 13 Cã bao nhiªu anken đồng phân cấu tạo cộng hidro tạo thành 2- metylbutan? A B C D 14 Các anken đồng phân hình học A Gièng vỊ tÝnh chÊt hãa häc, kh¸c vỊ mét vµi tÝnh chÊt vËt lý B Gièng vỊ tÝnh chÊt vËt lý, kh¸c vỊ mét vài tính chất hóa học C khác tÝnh chÊt hãa häc vµ mét vµi tÝnh chÊt vËt lý D Gièng vỊ tÝnh chÊt hãa häc vµ tÝnh chÊt vËt lý 15 Cho biÕt s¶n phãam chÝnh cđa ph¶n øng sau: CH2 = CHCH2CH3 + HCl ? A CH3 CHClCH2CH3 B CH2 = CHCH2CH2Cl C CH2 ClCH2CH2CH3 D CH2 = CHCHClCH3 16 Hidrocacbon A vµ B thuéc dÃy đồng đẳng Biết MA = 2MB A B thuộc dÃy đồng đẳng nào? A Anken xicloankan B Aren C Cã thÓ thuéc bÊt kú d·y D Anken 17 Cho 2,24 lít anken X (đktc) tác dụng với dd brom thu đợc sản phóam có khối lợng lớn khối lợng anken A 0,8 g B 10,0g C 12,0 g D 16,0g 18 Anken X tác dụng với nớc (xúc tác axit) tạo hỗn hợp ancol đồng phân d/N2 = 2,00 Tên X A iso-penten B but-1-en C but-2-en D pent-1en 19 Anken Y t¸c dơng víi dd brom tạo thành dân xuất đibrom % khối lợng C 17,82 % CTPT Y A C3H6 B.C4H8 C C4H10 D C5H10 20 Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít anken X (đktc) thu đợc 5,60 lít khí CO2 (đktc) CTPT X là: A C3H6 B.C4H8 C C4H10 D C5H10 21 Đốt cháy hoàn toàn thể tích hỗn hợp gồm anken X hidrocacbon Y thu đợc 5,56 lít khí CO2 (đktc) 5,40 g nớc Y thuộc loại hiđrocacbon có công thức phân tử dạng A.CnH2n B.CnH2n-2 C CnH2n+2 D CnH2n-4 22 Cã bao nhiªu ankin ứng với công thức phân tử C5H8? A B C D 23 Cã bao nhiªu ®ång ph©n cđa ankin céng hidro d, xóc tác niken, to tạo thành 3-metyl hexan? A B C D 24 Cã bao nhiªu chÊt mạch hở đồng phân cấu tạo (gồm ankin ankađien liên hợp) có CTPT C5H8 ? A chất B chÊt C chÊt D chÊt 25 Ankađien đồng phân cấu tạo của: A ankan B anken C ankin D xicloankan 26 Cho c«ng thøc cÊu tạo: CH2=CH-CH=CH-CH3 Tên gọi sau phù hợp víi CTCT ®ã? A pentadien B penta-1,3-dien C penta-2,4-dien D isopren 27 Có hiđrocacbon mạch hở cộng hiđro tạo thành butan? A B C.5 D 28 Tecpen tên gọi nhóm hiđrôcacbon không no thờng có công thức chung A (C4H8)n , n > B (C5H10)n, n > C (C4H6)n , n > D (C5H8)n, n > 29 Cho sơ đồ p/: metan X Y Z CaosuBuNa Cho biÕt c¸c chÊt X, Y, Z thÝch hỵp? A X : etylen , Y : buten-1, Z: buta-1,3 -dien B X: metylclorua , Y: etylen , Z : butadien-1,3 C X : etin , Y : vinylaxetylen , Z : buta-1,3-®ien D X : metylenclorua , Y : etan, Z: buten-2 30 Sè ankin øng víi công thức phân tử C6H10 tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 lµ: A B C D 31 Trong ph©n tư ankin X, hidro chiÕm 11,765% khèi lợng Công thức phân tử X : A C2H2 B C3H4 C C4H6 D C5H8 32 §èt cháy hoàn toàn 1,3g ankin X thu đợc 2,24 lít khí CO2 (đktc) Công thức phân tử X lµ : A C2H2 B C3H4 C.C4H6 D C5H8 33 Đốt cháy hoàn toàn 5,4g ankađien X thu đợc 8,96 lít khí CO2 ( đktc) Công thức phân tử cđa X lµ A C4H4 B C4H8 C.C4H6 D C4H10 34 Cho 2,24 lít hỗn hợp khí X (đktc) gồm axetilen êtilen sục chậm qua dung dịch AgNO3 NH3 (lÊy d) thÊy cã 6g kÕt tđa % thĨ tích khí êtilen hỗn hợp A 75% B 40% C.50% D 25% 35 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm ankin X hidrocacbon Y mạch hở có số nguyên tử C, thu đợc sản phóam cháy tích nớc thể tích khí CO2 (các thể tích đo điều kiện) Y thuéc lo¹i A.ankin B anken C xicloankan D ankan 36 Khi propin tác dụng với brom dung dịch tạo thành chất X % khối lợng C b»ng 18% CTPT X lµ : A C3H4Br4 B C3H4Br2 C.C3H3Br D C3H4Br 37 Đốt cháy số mol nh hidrôcacbon A, B, C thu đợc lợng CO2 nh nhau, tỉ lệ số mol CO2 H2O A, B, C lần lợt 0,5: 1:1,5 CTPT cña A, B, C A CH4, C2H6, C3H8 B C2H4, C3H6, C4H8 C C2H2, C2H4, C2H6 D C2H6, C2H4, C2H2 BµI TËP Tù LUËN 1: Tõ than đá, đá vôi (các nguyên liệu vô , điều kiện phản ứng có đủ), hÃy viết phơng trình phản ứng điều chế : PE, PVC, Cao su Buna 2: Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ a CH4 C2H2 to, xt b C4H10 - H C4H4 A o t , xt - H2 o t , xt B -H C4H6 C D E + Br2 + Br2 polibutadien C4H6Br2 (một chất) C4H6Br2 (hai chất) + AgNO3, NH kết tủa 3: Cho c¸c khÝ sau : mêtan, êten êtin a Bằng phơng pháp hóa học hÃy nhận biết khí đựng chúng lọ nhÃn b Bằng phơng pháp hóa học hÃy tách rời khí hỗn hợp chứa khí 4: Hiđroocacbon A thuộc dÃy đồng đẳng nào, đốt cháy A mà tỉ lệ số mol b CO2 H2O có giá trị : b = 0,8; b = 1; b = 5: Hỗn hợp A gồm anken ankan, đốt cháy A thu đợc a mol H2O b mol CO2 Hỏi tỉ số T = a/b có giá trị khoảng nào? 6: Cho thể tích khí anken X (đktc ) tác dụng với nớc ( xúc tác axit) ®ỵc 4,6 g ancol Y; nÕu cho lỵng anken X tác dụng với HBr thu đợc 10,9 g chất Z Xác định Công thức phân tử anken X 7: Hỗn hợp A gồm C2H4 H2 có dA/ H2 = 7,5 Đem hỗn hợp A qua Ni, to thu đợc hỗn hợp B có d B/ H2 = a Giải thích tỉ khối tăng b Tính % thể tích khí hỗn hợp A, B c Tính hiệu suất phản ứng 8: Đốt cháy hoàn toàn thể tích hiđrôcacbon A cần 7,5 thể tích O2 Xác định công thức phân tử A ( thể tích đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) 9: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp anken X Y (đktc) dÃy đồng đẳng thu đợc 5,60 lít khí CO2 (đktc) Công thức phân tử X Y ? 10: Hỗn hợp gồm ôlêfin khí đồng đẳng Cho 4,48 l (đktc) hh qua bình đựng dd brôm d thấy khối lợng bình tăng g CTPT ôlêfin ? 11: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí A gồm anken điều kiện thờng nhận thấy tỉ lệ thể tích A oxi tham gia phản ứng 21/93 Biết anken có khối lợng mol phân tử cao tích chiếm khoảng 40% đến 50% thể tích hỗn hợp a Xác định CTPT cđa anken b TÝnh % thĨ tÝch cđa tõng anken hh đầu 12: Hidrocacbon A B thuộc dÃy đồng đẳng Biết MA = 2MB A B thuộc dÃy đồng đẳng nào? 13: Đốt cháy hoàn toàn thể tích hỗn hợp gồm anken X hidrocacbon Y thu đợc 5,56 lít khí CO2 ( đktc) 5,40 g nớc Y thuộc loại hiđrocacbon ? 14: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm ankin X hidrocacbon Y mạch hở có số nguyên tử C, thu đợc sản phóam cháy tích nớc thể tích khí CO2 (các thể tích đo điều kiện) Y thuộc loại hiđrocacbon ? 15: Một hỗn hợp khí X gồm ankin A anken B Cho thêm vòa X lợng khí H2 ta đợc hỗn hợp Y có thĨ tÝch 26,88 lÝt ( ë ®ktc) DÉn Y qua Ni, to đến phản ứng hoàn toàn, ta đợc hỗn hợp khí Z có hai ankan ( H2) Mặt khác, đốt cháy hết X cho ta 1,3 mol CO2 vµ 1,1 mol H2O a Tính số mol chất Y b Xác định CTPT A, B tính khối lợng A, B X 16: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrôcacbon lợng oxi vừa đủ thu đợc hỗn hợp sản phóam có tỉ khối đối vơid hiđrô 115/7 ; cho toàn sản phóam hấp thụ 600 gam dung dịch NaOH % khối lợng dung dịch tăng 23 gam so với đầu a Tính số mol CO2 H2O tạo thành sau phản cháy m gam b Tính C% chất dung dịch cuối c Biết hiđrôcacbon ankin có phản ứng ion kim loại với dung dịch AgNO3/ NH3 Xác định CPPT CTCT 17: Đốt cháy hoàn toàn 1,3g ankin X thu đợc 2,24 lít khí CO2 (đktc) Tìm CTPT X 18: Đốt cháy hoàn toàn 5,4g ankađien X thu đợc 8,96 lít khí CO2 ( đktc) Tìm CTPT X 19: Cho 2,24 lít hỗn hợp khí X ( đktc) gồm axetilen êtilen sục chậm qua dung dịch AgNO3 NH3 (lÊy d ) thÊy cã 6g kÕt tủa Tính Phần trăm thể tích khí êtilen hỗn hợp 20: Khi cho propin tác dụng với brom dung dịch tạo thành chất X phần trăm khối lợng cacbon 18% Tìm CTPT X 21: Đốt cháy số mol nh hidrôcacbon A, B, C thu đợc lợng CO2 nh nhau, tỉ lệ số mol CO2 H2O A, B, C lần lợt 0,5: 1:1,5 Tìm CTPT A, B, C 22: hỗn hợp A gồm Hiđrôcacbon mạch hở cấu tạo có liên kết cha no Đem 336 ml hỗn hợp A cho qua dung dịch brôm d lợng bình brôm tăng x gam, lợng brôm tham gia phản ứng hết 3,2 gam khí thóat ra, đem 336ml hỗn hợp A đốt cháy tạo thµnh y gam H2O vµ 1,76 gam CO2 ThĨ tích khí đo đktc a Tìm thành phần % thể tích hỗn hợp A tính x, y b Xác định CTCT Hiđrôcacbon trên, Biết hỗn hợp A không tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3 23: Anken X cã tû khèi h¬i so víi nit¬ bằêng 2,00 Khi X tác dụng với nớc (xúc tác axit) tạo hỗn hợp ancol đồng phân Tìm CTPT X 24: Anken Y tác dụng với dd brom tạo thành dẫn xuất đibrom % khối lợng C 17,82 % Tìm CTPT Y 25: Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít anken X (đktc) thu đợc 5,60 lít khí CO2 (đktc) Tìm CTPT X 26: Trong phân tử ankin X, hidro chiếm 11,765% khối lợng Tìm CTPT X 27: Hỗn hợp X gồm hai anken A B ( MA< MB) , tỉ khối X đối víi H2 lµ 19,6 Trong X sè mol B chiÕm 40 % số mol hỗn hợp X a Xác định CTPT, CTCT A, B Biết B có đông phân cis-trans b Nếu cho lợng X tác dụng với dd Br«m d , thÊt cã 80 gam Br2 tham gia phản ứng Tính phần trăm khối lợng A, B X 28: Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lít ( đktc) hỗn hợp A gồm anken đồng đẳng , cho sản phóam cháy qua bình (I) đng H2SO4 đặc bình (II) đựng KOH đặc , khối lợng bình (II) tăng khối lợng bình (I) lµ 39 gam a TÝnh thĨ tÝch khÝ oxi ( đktc) để đốt cháy hai anken b Xác định CTPT cđa hai anken vµ TÝnh % theo thĨ tÝch anken hỗn hợp c Đem hỗn hợp anken phản ứng với dung dịch HCl d , ta thu đợc sản phóam Xác định CTCT anken 29: Hỗn hợp A gồm ankan anken Đem 22, lít hh A lội qua dd brôm d thấy có 11,2 lít khí thóat khối lợng bình đựng dung dịch brôm tăng lên 28 gam Đốt cháy hoàn toàn khí thóat dẫn qua dung dịch NaOH thu đợc 106 gam Na2CO3 84 gam NaHCO3 Thể tích khí đo đktc Xác định CTPT ankan anken (HD C4H10 C4H8) 30: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ankin A, B liên tiếp dÃy đồng đẳng, toàn sản phóam đợc hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 d thấy khối lợng bình dung dịch Ca(OH)2 tăng thêm 27,4 gam có 50 gam kết tủa Xác định CTPT A,B; số mol A, B hỗn hợp 31: Đem 28,2 gam hỗn hợp ankin có số nguyên tử C liên tiếp trộn với hiđrô d dẫn qua Ni, to sau phản ứng thể tích hỗn hợp khí giảm 26,88 lít (đktc) a Xác định CTPT có ankin b HÃy xác định nghiệm tốn có chất tạo đợc benzen trùng hợp c Tính phần trăm khí hỗn hợp ®Çu biÕt r»ng sè mol cđa ankin lín gÊp đôi tổng số mol ankin lại 32: Một hỗn hợp khí A gồm Hiđrôcacbon X, Y có số nguyên tử C, đốt cháy hoàn toàn 8,4 gam A thu đợc 10,8 gam H2O dA /N2 = 1,5 a Lập luận tìm số nguyên tử C X, Y b Xác định CTPT X, Y % thể tích hỗn hợp A 33: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp gồm Hiđrôcacbon thuộc dÃy đồng đẳng : ankan, anken, ankin có tỉ lệ khối lợng mol phân tử 22: 13, cho toàn sản phóam cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 d thấy khối lợng bình tăng 46,5 gam có 147,75 gam kết tủa a Hai Hiđrôcacbon thuộc dÃy đồng đẳng ? b Xác định CTCT Hiđrôcacbon tính % thể tích chất hỗn hợp 34: Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol anken , toàn sản phóam cháy đợc cho qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 thu đợc 20 gam kết tủa dung dịch B, đun nóng dung dịch B thu thêm 10 gam kết tủa Xác định CTPT an ken.( ĐS C4H8) 35: Hỗn hợp X gồm ankan anken Cho 1680ml X léi chËm qua dung dÞch Br2 thÊy làm màu vừa đủ dung dịch chứa 4g Br2 lại 1120ml khí (đktc) Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 1680ml X cho sản phóam cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 d thu đợc 12,5g kết tủa Xác định CTPT hiđrocacbon 36: Hỗn hợp A gồm ankan , anken H2 Đem 1120 ml hỗn hợp A qua Ni, to, sau phản ứng thu đợc 896 ml hỗn hợp B, dẫn tiếp B qua dung dịch brôm d thấy khối lợng bình brrôm tăng lên 0,63 gam có 560ml hỗn hợp khí C thóat Biết dC/ H2 = 17,84, thể tích đo đktc Tính thể tích chất hỗn hợp A Xác định CTPT ankan anken 37 Một hỗn hợp khí A gồm Hiđrôcacbon mạch hở thể khí điều kiƯn thêng cã dA/H2 = 17 §em 400 ml hh A lội qua dd brôm d thấy có 240ml khí thóat có 71,4 ml dd brôm 0,2 M đà tham gia phản ứng Thể tích khí đo đktc Xác định CTCT Hiđrôcacbon biết A tác dụng đợc với dung dịch AgNO3/ NH3 38: Đem 28,2 gam hỗn hợp ankin có số nguyên tử C liên tiếp trộn với hiđrô d dẫn qua Ni, to sau phản ứng thể tích hỗn hợp khí giảm 26,88 lít (đktc) a Xác định CTPT cã thĨ cã cđa ankin b H·y x¸c định nghiệm tốn có chất tạo đợc benzen trùng hợp c Tính % khí hỗn hợp đầu biết số mol ankin lớn gấp đôi tổng số mol ankin lại 39: Hỗn hợp A gồm ankan , anken H2 Đem 100 ml hỗn hợp A qua Ni, to, sau phản ứng thu đợc 70 ml Hiđrôcacbon Còn đem đốt cháy 100 ml hỗn hợp A thu đợc 210 ml khí CO2 thể tích đo đktc a Xác định CTPT cđa ankan vµ anken vµ % thĨ tÝch tõng chÊt hỗn hợp A b Trình bày cách tách riêng ankan khỏi hỗn hợp A Hiđrocacbon không thơm A Lý THUYếT CƠ BảN A/- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp : I/ Đồng đẳng : Benzen : CTPT : C6H6 ; CTCT: 1) Đồng đẳng : a) Khái niệm : Aren hợp chất HC mà phân tử có chứa nhân benzen Hợp chất đơn giản nhất: C6H6 DÃy đồng đẳng : C6H6, C7H8, C8H10 CnH2n-6 (n6) 2) §ång ph©n : a) VÝ dơ : H3C CH CH3 CH3 H2C CH3 CH3 CH3 CH3 b) Các loại đồng phân : -Đồng phân cấu trúc nhánh nhân benzen -Đồng phân vị trí nhánh nhân benzen 3) Danh pháp : Tuân thủ theo cách gọi tên xcloankan Tên = vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch CH3 CH3 CH3 1,2,3-trimethylbenzene Chú ý : tên vị trí nhân benzen : 2, : octo II/ Cấu tạo nhân benzen : * Theo Kekule *Công thức đại CTCT : 3, : mêta : para B/- Tính chất hoá học benzen : Tính chất đặc trng : tính chất thơm : dƠ thÕ, khã céng, kh«ng OXH 1) Pø céng : Céng H2 : + H2 Ni, to Céng Cl2 : askt + 3Cl2 2) Pø thÕ a) ThÕ víi hal : Br2 (khan) Br o Fe,t C + Br2 (khan) + HBr Br CH3 CH2 askt + Br2 (khan) + HBr CH3 Br CH3 Fe,t o C + Br2 (khan) (chÝnh) + HBr H3C Br (chÝnh) + HBr b) Thế với HNO3 (đk : H2SO4 đặc) + HNO3 H2SO4 ñ NO2 CH3 O 2N H2SO4 ñ CH3 + H2O NO2 NO2 + 3HNO3 + 3H2O NO2 NO H2SO4 ñ + 3HNO3 O2N 3) Pø OXH : a) Pø ch¸y : CnH2n-6 + Chó ý: Quy t¾c thÕ: + Gèc R=CH3, C2H5, OH, NH2, … u tiªn thÕ ë o, p + Gèc R=C2H3, NO2, CHO, COOH… u tiªn thÕ ë m NO2 + 3H O ( n− ) O2 nCO2 + (n-3) H2O b) OXH hữu hạn : Benzen không phản ứng với KMnO4 COOK CH3 to soâi + 2KMnO4 + KOH + 2MnO2 + H2O C §iỊu chÕ: 1) §iỊu chÕ Benzen : a) Chng cất than đá: Than mỡ nhựa than đá (Benzen & Phenol) Benzen b) Phơng pháp đề hidro hoá : Pd,Pt 300 0 C + 3H2 t, Xt C6H14 + 4H2 b) Trime hãa : C0 3CHCH 600 C 2) Điều chế đồng đẳng benzen : Các đồng đẳng benzen chủ yếu điều chế từ benzen a) Phản ứng Friden-crap : R AlCl3 450 0 C + Cl – R b) Ph¶n øng Dumas : Cl R t + 2Na + Cl – R D/- Các hợp chất thơm quan trọng: + HCl + 2NaCl CH2 1/- Stiren: CTPT : C8H8 ; CTCT : Xét đặc điểm cấu tạo : stiren có mang tính chất thơm nhân benzen tính chất không no nhánh có chứa liên kết Nh styren võa mang tÝnh chÊt cña benzen võa mang tÝnh chÊt cđa anken C¸c pø : + H2 + Cl2, Br2 + KMnO4 C6H5-CH - CH2 OH OH + trïng hỵp polistyren -CH - CH2| C6H5 n 2) Naphtalen : CTPT : C10H10 ; CTCT : Do cấu tạo chứa nhân benzen nên mang tính chất thơm benzen + Phản ứng công: 0 Ni, t + 2H2 + Ph¶n øng thế, u tiên vị trí ( ) ; Ni, t cao,Pcao + 5H2 Br Fe, t + Br2 + HBr BàI TậP TRắC NGHIệM Chọn cụm từ thích hợp điền vào khoảng trống câu sau: Sáu nguyên tử C phân tử benzen liên kết với tạo thành A Mạch thẳng B Vòng cạnh đều, phẳng C vòng cạnh, phẳng D mạch có nhánh Tính thơm benzen đợc thể điều ? A Dễ tham gia phản ứng B.Khó tham gia phản ứng cộng C.Bền vững với chất oxi hóa D.Tất lí Câu sai câu sau: A Benzen có khả tham gia phản ứng tơng đối dễ phản ứng cộng B Benzen tham gia phản ứng dễ ankan C Các đồng đẳng benzen làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng D Các nguyên tử phân tử benzen nằm mặt phẳng Câu phát biểu sau xác nhất: A Aren hiđrocacbon có mạch vòng gắn đợc nhiều nhánh khác vòng B Aren hiđrocacbon thơm, no có tính đối xứng phân tử C Aren hợp chất có hay nhiều nhánh ankyl gắn nhân benzen D Aren hợp chất hữu có chứa vòng benzen (nhóm phenyl) Trong chất sau đây, chất đồng đẳng benzen: 1, Toluen 2, etylbezen 3, p–xylen 4, Stiren A B 1, 2, 3, C 1, 2,3 D 1, Khi phân tích thành phần hiđrocacbon Y cho kết %H=9,44 %, %C=90,56 % Y tác dụng với brom theo tØ lƯ 1:1 ®un nãng cã bét Fe xúc tác Y có công thức phân tử là: A C8H10 B C9H12 C C8H8 D Kết khác 7 Ba chất hữu X, Y Z có thành phần khối lợng 92,30% cacbon 7,70% hiđro Tỉ lệ khối lợng mol phân tử chúng 1:2:3 Có thể chuyển hóa X thành Y Z phản ứng Z không tác dụng với dung dịch brom.Từ Y chuyển hóa thành cao su buna Công thức phân tử X, Y , Z lần lợt là: A.C2H4, C4H8, C6H12 B C2H6, C4H10, C6H14 C.C2H4, C4H4, C6H6 D A C Đốt 1,3g hiđrocacbon X thể lỏng thu đợc 2,24 lít khí CO2(đktc) X phản ứng với H2 (Ni xúc tác) theo tØ lƯ 1:4; víi brom dung dÞch theo tỉ lệ 1:1 N có công thức phân tử sau (MX < 115) A CH2=CH -CCH B CH2=CH CH =CH2 C C6H5CH=CH2 D C6H5CH=CH CH3 Câu đứng câu sau nói benzen ? A Benzen hiđrocacbon B Benzen hiđrocacbon no C Benzen hiđrocacbon không no D Benzen hiđrocacbon thơm 10 Câu sau sai nói benzen ? A Sáu nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác B Tất nguyên tử phân tử benzen nằm mặt phẳng C Trong phân tử benzen, góc hóa trị 120 D Trong phân tử benzen, ba liên kết đôi ngắn liên kết đơn 11 Tính thơm benzen đợc thể điều ? A Dễ tham gia ph¶n øng thÕ B Khã tham gia ph¶n øng céng C Bền vững với chất oxi hóa D Cả A,B,C 12 Benzen không tan nớc lí sau đây: A Bezen chất hữu cơ, nớc chất vô nên không tan vào B Bezen có khối lợng riêng bé nớc C Phân tử benzen phân tử phân cực D Phân tử benzen phân tử không phân cực, nớc dung môi có cực 13 Bằng phản ứng chứng tỏ bezen có tính chất hiđrocacbon no? A Phản ứng với dung dịch nớc brom B Phản ứng với brom C phản ứng nitro hóa D B C 14 Phản ứng sau chứng tỏ bezen có tính chất hiđrocacbon không no ? A Phản ứng với hiđro B Phản ứng với dung dịch nớc brom C Phản ứng với clo có chiếu sáng D A C 15 Điều sau sai nói toluen ? A Là hiđrocacbon thơm B Có mùi thơm nhẹ C Là đồng phân benzen D Tan nhiều dm hữu 16 Chọn câu : A.Naphtalen đồng đẳng benzen B Naphtalenm có CTPT C10H8 C Stiren có liên kết D.Benzen có liên kết đơn, liên kết đôi 17.(Bài 1trang 159SGK Cơ bản)ứng với công thức phân tử C8H10 có đồng phân hiđrocacbon thơm? A B C D 18 Co đông phân la dân xuât cua benzen ng vơi công thc phân t C9H10 A B C D 19 Danh ph¸p IUPAC ankylbenzen cã CTCT sau lµ: CH3 A 1–etyl–3–metylbenzen B 5–etyl–1–metylbenzen C 2–etyl–4–metylbenzen D 4metyl2etyl benzen C2H5 20 Chất sau tham gia phản ứng trùng hợp ? A but-2-in, xiclohexan, propen, naftalen B isopren, benzen, etin, vinylaxetilen C stiren, but-2-en, axetilen, propin D but-1-en, toluen, eten, butadien-1,3 21 Ph¶n ứng benzen với chất sau gọi phản ứng nitro hóa ? A HNO3 đ /H2SO4 đ B HNO2 ® /H2SO4 ® C HNO3 lo·ng /H2SO4 ® D HNO3 đ 22 Sản phóam oxi hóa ankylbenzen dung dịch KMnO4 là: A.C6H5COOH B C6H5CH2COOH C C6H5CH2CH2COOH D CO2 23 Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol hiđrocacbon X benzen thu đợc 4,42g hỗn hợp CO2 H2O X có công thức phân tử lµ: A C8H8 B C8H10 C C7H8 D C9H12 24 Chất A benzen Để đốt cháy hòa toàn 13,25gam chất A cần dùng vừa hết 29,4 lít oxi (đktc).Xác định công thức phân tử A A C7H8 B C9H8 C C8H10 D C7H7 25 Cho c¸c chÊt th¬m sau: 1.C6H5OH, 2.C6H5NO2, C6H5CH3, 4.C6H5COOH,5.C6H5NH2, C6H5COOCH3 a) Các chất có định hớng o- p- là? b) Các chất có định hớng m- là? A a) 1,2,3 b) 4,5,6 B a) 1,2,4,6 b) 3,5 C a) 1,3,5 b) 2,4,6 D a) 3,4,5,6 b) 1,2 26 Từ benzen để thu đợc p-bromnitrobenzen phải tiến hành lần lợt p/ với tác nhân sau? A Br2 ( xt: Fe, t0) , HNO3(xt: H2SO4d,t0) B Br2 ( xt: Fe, t0) , HNO3 lỗng C Br2 ( As), HNO3 (xt: H2SO4d,t0) D HNO3(xt: H2SO4d,t0) , Br2 ( xt: Fe, t0) 27 Từ benzen để thu đợc m-bromnitrobenzen phải tiến hành lần lợt p/ với tác nhân sau? A HNO3 loÃng, Br2 ( xt: Fe, t0) B Br2 ( xt: Fe, t0) , HNO3(xt: H2SO4®,t0) C HNO3(xt: H2SO4®,t0) , Br2 ( xt: Fe, t0) D HNO3(xt: H2SO4®,t0) , Br2 ( As) 28 Hexen, hexin, benzen chất không làm màu dung dịch nớc brom, dung dÞch thuèc tÝm: A Hexen B hexin C benzen D chất 29 Các chất cho sau cã thĨ tham gia p/ thÕ víi Cl2 (as) ? A etin,butan,isopentan B propan,toluen, xiclopentan C xiclopropan,stiren,isobutan D metan,benzen, xiclohexan 30 Khi phân tử benzen có sẵn nhóm nh: -NH2, -OH, ankyl, nhóm halogen nhóm định hớng u tiên vào vị trí so với nhóm thứ : A Octo mêta B mêta para C para D octo 26 31.Sản phóam dinitrobezen (nêu sau đây) đợc u tiên tạo cho nitrobebzen tác dụng với hỗn hợp gồm HNO3 đặc H2SO4 đặc? A o dinitrobezen B m – dinitrobezen C p – dinitrobezen D c¶ A C 32 Sản phóam diclobezen ( nêu sau đây) đợc u tiên tạo cho clobebzen tác dụng với clo có bột Fe đun nóng làm xúc t¸c? A.o – diclobezen B.m – diclobezen C.p – dicloobezen D.cả A C 33 A có CTPT C8H10 Biết nitro hóa A thu đợc dẫn xuÊt mononitro A lµ: A o-xilen B p-xilen C m-xilen D etylbenzen 34 Hiện tợng xảy cho bromlỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc để yên ? A dd brom bị màu B Có khí tho¸t C Xt hiƯn kÕt tđa D dd brom không bị màu 35 Hiện tợng xảy đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím ? A Dung dịch KMnO4 bị màu B Có kết tủa trắng C Có sủi bọt khí D Không có tợng 36 Benzen đợc dùng để : A Tổng hợp polime làm chất dẻo, cao su, tơ, sợi B Làm dung môi C Làm dầu bôi trơn D Cả A B 37 Chất sau lµm mÊt mµu níc brom? A stiren, butadien-1,3, isopentin, etylen B isopropylbenzen, pentin-2, propylen C xiclopropan, benzen, isobutylen, propin D toluen, axetylen, butin-1, propen 38 Cho biÕt s¶n phãam cđa ph¶n øng: C6H6 + 3Cl2 ⃗ as ? A C6H6Cl6 B C6H5Cl C C6H4Cl2 D Một sản phóam khác 0 ⃗ ⃗ 39 Cho d·y biÕn hãa sau: 3C2H2 ⃗ A B Cl2 , Fe C ,600 C NaOHdac , t cao , pcao C T×m chÊt C c¸c chÊt sau: A Benzen B Anilin C Clobenzen D Phenol 40 Cho d·y biÕn hãa sau : C2H5OH A B C HÃy tìm C trờng hợp sau: A C6H6 B.C2H6 C.C2H2 D C3H8 41 Cho sơ đồ sau: X X Các nhóm X, Y phù hợp với sơ đồ là: Y A X( - CH3), Y( - Cl) B X( - CH3), Y( - NO2) C X( - Cl), Y( - CH3) D C¶ A, B, C 42 Phản ứng dới không tạo thành etylbenzen ? A.Benzen + etyl bromua B,Toluen + metyl bromua ⃗ AlCl AlCl BµI TËP Tự LUậN: Viết phản ứng điều chế PS từ natri axetat; Điều chế TNT từ đá vôI, than đá Các chất vô có đủ Viết công thức cấu tạo gọi tên aren ứng với công thức phân tử C9H12 Phân tích hai chất hữu (hiđrocacbon) A B thấy chúng có %C = 92,3% TØ khèi h¬I cđa A víi H2 là13 ĐKC khối lợng lit hơI A 3,48g Viết công thức A, B, biết từ A đ/c trực tiếp B Đốt cháy hòan toàn polime X (đợc đ/c trực tiếp từ HC thơm Y) thu đợc thể tích CO2 H2O theo tỉ lệ thể tích 2:1 X/đ X, Y?