Chuyên đề hidrocacbon không no, hidrocacbon thơm ôn thi thpt quốc gia môn Hoá

Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn A PHẦN LÝ THUYẾT I ANKEN Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp a Khái niệm:  Anken hidrocacbon không no mạch hở có nối đôi phân tử  Có CTTQ CnH2n (n  )  Các chất C2H4, C3H6, C4H8 CnH2n (n≥2) hợp thành dãy đồng đẵng anken b Đồng phân: Có hai loại đồng phân  Đồng phân cấu tạo: (Đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết đôi) Thí dụ: C4H8 có ba đồng phân cấu tạo CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3  Đồng phân hình học (cis - trans): - Cho anken có CTCT: abC=Ccd [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn - Điều kiện để xuất đồng phân hình học là: a ≠ b c ≠ d Thí dụ: CH3-CH=CH-CH3 có hai đồng phân hình học H CH3 H3C C=C C=C H3C CH3 H H H trans - but-2-en - but-2-en cis c.Danh pháp:  Danh pháp thƣờng: Giống tên ankan thay đuôi an = ilen - Ví dụ: (propilen) C2H4 (Etilen),  Danh pháp quốc tế (tên thay thế): [Type text] C3H6 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C + số vị trí liên kết đôi + en - Ví dụ: C H3 - C H = C H - C H 3 C H = C(CH3 ) - C H3 But-2-en - Metylprop-1-en Tính chất vật lý Ở điều kiện thường - Từ C2H4 → C4H8 chất khí - Từ C5H10 trở chất lỏng chất rắn Tính chất hóa học a,Phản ứng cộng (đặc trƣng) - Cộng H2:   CnH2n + H2 CnH2n+2 CH2=CH-CH3 + H2  CH3CH2-CH3 - Cộng Halogen: Ni, t Ni, 0t [Type text] Gia sư Thành Được CnH2n CnH2nX2 CH2=CH2 www.daythem.edu.vn + + Br2 X2   CH2Br - CH2Br  Note: - Dùng Br2 để nhận biết anken ( làm màu ) - Cộng HX (X: Cl, Br, OH ) - Thí dụ: CH2=CH2 + HOH  CH3CH2OH   CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br  Note: - Các anken có cấu tạo phân tử không CH -CH -CH Br (spp) đối CHxứng cộng HX cho hỗn 1-brompropan -CH=CH + HBr CH -CHBr-CH (spc) hợp hai sản phẩm H+ 3 2 3 2-brompropan Quy tắc Maccopnhicop: [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn - Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp (có nhiều H hơn), nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao (ít H hơn) b Phản ứng trùng hợp: - Điều kiện: Phân tử phải có liên kết đôi C=C TH (t , xt)  ( CH2-CH2 )n nCH2=CH2  Etilen Polietilen (P.E) c, Phản ứng oxi hóa:  Oxi hóa hoàn toàn: 3n CnH2n + O2   nCO2 + nH2O ( n = n )  Oxi hóa không hoàn toàn: - Anken làm màu dung dịch B2 dung dịch thuốc tím  Note: t0 H2O [Type text] CO2 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn - Phản ứng dùng để nhận biết anken hợp chất chứa liên kết  Điều chế a Phòng thí nghiệm:   CnH2n+1OH CnH2n + H2O b Điều chế từ ankan:  CnH2n+2 CnH2n + H2 H2SO4 , 1700 C t , p, xt II ANKADIEN Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp a, Định nghĩa: - Là hidrocacbon không no mạch hở, phân tử chứa hai liên kết C=C - CTTQ HC không no mạch hở : CnH2n-2 (n  ) - Ví dụ: CH2=C=CH2, CH2=CH-CH=CH2 b Phân loại: Có ba loại: - Ankadien có hai liên kết đôi liên tiếp [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn - Ankadien có hai liên kết đôi cách liên kết đơn (ankadien liên hợp) - Ankadien có hai liên kết đôi cách từ hai liên kết đơn trở lên c Danh pháp:  Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C + số vị trí liên kết đôi + đien  Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 (buta-1,3đien) Tính chất hóa học a.Phản ứng cộng (H2, X2, HX)  Cộng H2: CH2=CH-CH=CH2 + 2H2   CH3-CH2-CH2-CH3  Cộng brom:  Cộng 1:2 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd)   CH2=CH-CHBr - CH2Br (spc) Ni, t -800 C [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  Cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd)   CH2Br-CH=CH-CH2Br (spc)  Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 (dd)  CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br  Cộng HX  Cộng 1:2 CH2=CH-CH=CH2 + HBr  CH2=CH-CHBr-CH3 (spc)  Cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + HBr  CH2=CH-CH2-CH2Br (spc) b Phản ứng trùng hợp: 400 C -800 C 400 C nCH2=CH-CH=CH2 p, xt, t   ( CH2-CH=CH-CH2 )n Cao su buna c, Phản ứng oxi hóa: [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  Oxi hóa hoàn toàn 2C4H6 + 11O2 8CO2   + 6H2O  Oxi hóa không hoàn toàn - Tương tự anken ankadien làm màu dd thuốc tím  Note: - Phản ứng dùng để nhận biết ankadien Điều chế  Được điều chế từ ankan tương ứng phản ứng tách H2   CH3CH2CH2CH3 CH2=CHCH=CH2 + 2H2   CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 t0 xt, t x III ANKIN Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp a Khái niệm - Là hidrocacbon không no mạch hở phân tử có liên kết C  C [Type text] t ,  Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn - CTTQ CnH2n-2 (n  2) - Các chất C2H2, C3H4, C4H6 CnH2n-2 (n  2) hợp thành dãy đồng đẵng axetilen b Đồng phân - Chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết C  C ) - Ankin đồng phân hình học - Thí dụ: o C4H6 có hai đồng phân  CH≡C-CH2-CH3  CH3-C≡C-CH3 c.Danh pháp:  Danh pháp thƣờng: Tên gốc ankyl + axetilen Ví dụ: C2H2 (axetilen), CH≡C-CH3 (metylaxetilen)  Danh pháp thay thế: Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C + số vị trí nối + in [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  Đặt CTPT X là: CnH2n-2 6.72 = 0.1 (mol); n = = 0.3 (mol)  n = 2.24 22.4 22.4 X  n= CO2 n CO2 nankin = 0.3 =3 0.1  CTPT X C3H4  CTCT X là: CH≡C - CH3 Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken đồng đẳng cần 26.88 lít khí oxi Xác định công thức hai anken Giải  Đặt CTPT anken C H 26.88 = 0.3 (mol); n = = 1.2 (mol)  n = 6.72 22.4 22.4 C H + 3n2 O2  n CO2 + n H2O 0.3 1.2  Có 1.2 = 0,3 3n2  n = 2.67  Vậy CT hai anken là: C2H4 C3H6 n anken O2 n [Type text] 2n 2n Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn C PHẦN BÀI TẬP CƠ BẢN Câu Viết CTCT đồng phân (cấu tạo) anken ứng với CTPT C4H8 C5H10 gọi tên theo tên thay Câu Viết CTCT anken có tên gọi sau: a Butilen, 2-metylbut-2-en, pent-1-en, 2,3-đimetylpent-2-en b Propilen, hex-1-en, etilen, 2-metylpent1-en, iso-butilen Câu Gọi tên anken sau theo danh pháp thay a.CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH2CH3, b CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 c CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2 Câu Hoàn thành PTHH phản ứng sau: a CH3-CH=CH-CH3 + H2  b CH2=CH-CH3 + Br2  c CH2=C(CH3)-CH3 + HBr  Ni, t [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn d CH2=CH-CH2-CH3 + H2O  H   e CH3-CH=CH-CH3 + HBr  f C2H4 + O2   g nCH2=CH2  h nCH2=CH-CH3  i nCH2=CHCl Câu Viết PTHH điều chế chất sau từ chất hữu tương ứng PE, PVC, etilen, propilen, 2-clopropan, ancol etylic Câu (A-08) Cho chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2 Chất có đồng phân hình học.Viết CTCT đồng phân cis-trans Câu Viết CTCT đồng phân ankin ứng với CTPT C4H6 C5H8 gọi tên theo tên thay Câu Viết CTCT ankin có tên gọi sau: t0 p, xt, t p, xt, t p, xt, t [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn a.Metyl axetilen, etyl metyl axetilen, đimetyl axetilen b 3-metylbut-1-in, pent-1-in c Hex-2-in, axetilen, 3,4-đimetylpent-1-in Câu Gọi tên anken sau theo danh pháp thay a.CH≡CH-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)CH3, b CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 b CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡CH-CH3, CH≡CH Câu 10 Hoàn thành PTHH phản ứng sau: a CH≡C-CH3 + H2  b CH≡C-CH3 + H2  c CH≡C-CH3 + Br2  d CH≡CH + HCl  e CH≡CH + H2O   f 2CH≡CH  g 3CH≡CH Câu 11 Viết PTHH điều chế chất sau từ mono me tương ứng Ni, t Pd, PbCO3 , t0 Hg2 xt (®ime hãa) 6000 C, xt (trime hãa) [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Axetilen, vinyl clorua, benzen, vinyl axetilen Câu 12 Hoàn thành chuổi phản ứng sau: a CH4  C2H2  C2H4  C2H6  C2H5Cl  C2H4 b CH4  C2H2  C4H4  C4H6  polibutadien c CH4  C2H2  C6H6  C6H5Br d C2H6  C2H4  PE e CH4  C2H2  Vinyl clorua  PVC Câu 13 Nhận biết chất sau phương pháp hóa học a CH4, C2H4, C2H2 CO2 b But-1-in but-2-in c Benzen, hex-1-en toluen d Benzen, stiren toluen Câu 14 Từ CH4 điều chế: Cao su buna, benzen, PE PVC Câu 15 Viết CTCT đồng phân benzen ứng với CTPT C8H10 gọi tên đồng phân [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Câu 16 Hoàn thành PTHH phản ứng sau: a C6H5CH3 + Br2     b C6H5CH3 + Br2 c C6H5CH3 + HNO3(đặc)  d C6H5CH=CH2 + Br2  e C6H5CH=CH2 + HBr   f nC6H5CH=CH2 Câu 17 Đốt cháy hoàn toàn 3.36 lít hồn hợp khí etilen propilen thu 8.96 lít khí CO2 m gam nước (các khí đo đktc) a.Tính % thể tích khí hỗn hợp đầu b Tính giá trị m Câu 18 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí C3H6 C4H8 Toàn sản phẩm cháy thu dẫn qua bình đựng H2SO4 (đặc), bình đựng dung dịch nước vôi dư Thấy khối lượng bình tăng gam, bình tăng m gam Tính giá trị m t0 Fe, t H2SO4 (®Æc), t p, xt, t [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Câu 19 Đốt cháy hoàn toàn 2.24 lít hỗn hợp khí propilen butilen Toàn sản phẩm cháy thu sục qua bình đựng dung dịch nước vôi dư thu 25 gam kết tủa thấy khối lượng bình tăng lên m gam a.Tính thể tích khí hỗn hợp đầu b Tính giá trị m Câu 20 Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp khí etilen propilen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu khí thoát Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,9 gam a Viết PTHH giải thích tượng thí nghiệm b Tính % theo thể tích khí hỗn hợp ban đầu Câu 21 Dẫn từ từ 4,48 lít hỗn hợp khí etilen propilen (đktc) vào dung dịch brom dư thấy có 80 gam brom phản ứng a Viết PTHH giải thích tượng thí nghiệm [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn b Tính thể tích khí hỗn hợp ban đầu Câu 22 Đốt cháy hoàn toàn 0.672 lít hỗn hợp khí etilen propilen cần 2.688 lít khí oxi Toàn sản phẩm cháy thu sục vào dung dịch nước vôi dư thu m gam kết tủa a.Tính % thể tích khí hỗn hợp đầu b Tính giá trị m Câu 23 Đốt cháy hoàn toàn 4.48 lít hỗn hợp hai anken X (đktc) đồng đẳng thu 11.2 lít khí CO2 (đktc) a.Xác định công thức hai anken b Tính % thể tích anken hỗn hợp ban đầu Câu 24 Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken đồng đẳng cần 26.88 lít khí oxi a.Xác định công thức hai anken [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn b Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom dư, tính khối lượng brom tham gia phản ứng Câu 25 Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam ankadien X thu 1,12 lít CO2 (đktc) a Tìm công thức phân tử X b Viết CTCT có X Câu 26 Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm metan etilen qua dung dịch brom dư, thấy dung dịch bị nhạt màu có 1,12 lít khí thoát Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tính % theo thể tích khí hỗn hợp ban đầu Câu 27 Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồm propin etilen vào lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 thấy 0,84 lít khí thoát có m gam kết tủa Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn a Tính % theo thể tích etilen A b Tính m Câu 28 Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen axetilen qua dung dịch brom [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn dư, thấy 1,68 lít khí không bị hấp thụ Nếu dẫn 6,72 lít khí X qua dung dịch AgNO3 NH3 thấy có 24,24 gam kết tủa Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn a Viết PTHH phản ứng xãy b Tính % theo thể tích theo khối lượng khí hỗn hợp ban đầu Câu 29 Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hidrocacbon X thu 6,72 lít khí CO2 (các thể tích khí đo đktc) X tác dụng với AgNO3 NH3 sinh kết tủa Y Xác định CTCT X Câu 30 Hidrocacbon X chất lỏng có tỉ khối so với không khí 3,17 Đốt cháy hoàn toàn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O Ở nhiệt độ thường X không làm màu dung dịch brom Khi đun nóng X làm màu dung dịch KMnO4 Tìm CTPT viết CTCT X Câu 31 Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen Tính khối lượng nitrobenzen thu [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn dùng benzen với hiệu suất 78% Câu 32 Trùng hợp 5,6 lít C2H4 (đktc) hiệu suất phản ứng đạt 90% khối lượng polime thu bao nhiêu? Câu 33 Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít C3H6 ( đktc) cho sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch nước vôi có dư thấy khối lượng bình tăng m(g) Xác định giá trị m Câu 34 Hỗn hợp X gồm C2H4 C2H2 Dẫn 1,12 lít hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 thu 2,4 g kết tủa vàng Xác định thể tích C2H4 C2H2 đo điều kiện chuẩn? Câu 35 Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít hỗn hợp khí C2H4 C3H6 (đktc) thu 11,2 lít khí CO2 (đktc) a Xác định % theo thể tích khí hỗn hợp đầu b Tính khối lượng nước sinh D PHẦN BÀI TẬP NÂNG CAO [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Câu (A-07) Ba hiđrocacbon X, Y, Z dãy đồng đẳng, khối lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu m gam kết tủa Tính m Câu (B-2008) Đốt cháy hoàn toàn lít hỗn hợp khí gồm C2H2 hiđrocacbon X sinh lít khí CO2 lít H2O (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Xác định công thức phân tử X Câu (B-2010) Hỗn hợp khí X gồm ankan anken Tỉ khối X so với H2 11,25 Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu 6,72 lít CO2 (các thể tích khí đo đktc) Xác định công thức ankan anken Câu (A-07) Cho 4,48 lít hỗn hợp X (đktc) gồm hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br2 0,5M Sau phản ứng xảy hoàn toàn, số mol Br2 giảm nửa khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Xác định công thức phân tử hiđrocacbon Câu (B-08) Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon vào bình đựng dung dịch brom (dư) Sau phản ứng xảy hoàn toàn, có gam brom phản ứng lại 1,12 lít khí Nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít X sinh 2,8 lít khí CO2 Xác định công thức phân tử hai hiđrocacbon (biết thể tích khí đo đktc) Câu (A-2010) Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 0,03 mol H2 bình kín (xúc tác Ni), thu hỗn hợp khí Y Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau kết thúc phản ứng, khối lượng bình tăng m gam có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát Tỉ khối Z so với H2 10,08 Tính giá trị m Câu (B-09) Hỗn hợp khí X gồm H2 anken có khả cộng HBr cho sản phẩm hữu Tỉ khối X so với H2 9,1 Đun nóng X có xúc tác Ni, sau phản [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp khí Y không làm màu nước brom; tỉ khối Y so với H2 13 Xác định công thức cấu tạo anken Câu (CĐ-09) Hỗn hợp khí X gồm H2 C2H4 có tỉ khối so với He 3,75 Dẫn X qua Ni nung nóng, thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He Tính hiệu suất phản ứng hiđro hoá Câu (CĐ-2010) Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H2 (xúc tác Pd/PbCO3, t0), thu hỗn hợp Y có hai hiđrocacbon Xác định công thức phân tử X Câu 10 Hỗn hợp X gồm olefin M H2 có khối lượng phân tử trung bình 10.67 qua Ni đun nóng thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 18 Biết M phản ứng hết Xác định CTPT M Câu 11 (CĐ-2010) Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H2 (xúc tác Pd/PbCO3, t0), thu hỗn hợp Y có hai [Type text] Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn hiđrocacbon Xác định công thức phân tử X THE END [Type text] ... ANKADIEN Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp a, Định nghĩa: - Là hidrocacbon không no mạch hở, phân tử chứa hai liên kết C=C - CTTQ HC không no mạch hở : CnH2n-2 (n  ) - Ví dụ: CH2=C=CH2, CH2=CH-CH=CH2... III ANKIN Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp a Khái niệm - Là hidrocacbon không no mạch hở phân tử có liên kết C  C [Type text] t ,  Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn - CTTQ CnH2n-2 (n  2)... Phản ứng cộng:  Cộng H2 cộng Cl2 c.Phản ứng oxi hóa:  Oxi hóa không hoàn toàn: - Toluen có khả làm màu dung dịch thuốc tím benzen không  Note: - Phản ứng dùng để nhận biết Toluen  Phản ứng oxi