BD.HSG.TP 17-18 -1- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) HỢP CHẤT HỮU CƠ A MỞ ĐẦU I KHÁI NIỆM: Hợp chất hữu là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, H2CO3, muối cacbonat, xianua –CN, cacbua…) II PHÂN LOẠI: Có hai loại: Hiđrocacbon: là những hợp chất hữu chỉ chứa nguyên tố C và H Ví dụ: CH4, C2H4, C2H2, C6H6… Dẫn xuất của hiđrocacbon: là những hợp chất hữu ngoài nguyên tố C và H còn có các nguyên tố khác O, N, S, halogen (F, Cl, Br, I)…Ví du: C2H6O, C2H4O2, CH3Cl, C2H4Br2… Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm: - Dẫn xuất Halogen R-X (trong đó R là gốc hiđrocacbon, X là halogen) Ví du: C2H4Br2; C2H5Cl;… - Hợp chất hữu có nhóm chức: R-OH; R-COOH;…Ví dụ: C2H5-OH; CH3-COOH;… Nhóm chức nguyên tử hay nhóm nguyên tử xuất hợp chất hữu cơ, định tính chất hóa học đặc trưng hợp chất hữu đó Ví du: -OH (hiđroxyl, nhóm chức rượu); -COOH (cacboxyl, nhóm chức axit); -CHO (cacbanđêhit, nhóm chức anđêhit); R-COO-R': nhóm chức este; R-O-R: nhóm chức ete; … III ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ: Hóa trị và liên kết giữa các nguyên tư: - Trong các hợp chất hữu cơ, C có hóa trị IV; H hóa trị I; O hóa trị II; Cl, Br hóa trị I… - Các nguyên tử liên kết theo đúng hóa trị của chúng Mỗi liên kết được biểu diễn bằng một nét gạch nối (–) giữa hai nguyên tử H | Ví du: H–C–H Mêtan CH4: | H Mạch cacbon: - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử C có thể liên kết trực tiếp với tạo thành mạch cacbon - Có loại mạch cacbon: mạch thẳng (không phân nhánh); mạch nhánh, và mạch vòng Mạch thẳng và mạch nhánh gọi chung là mạch hơ Mạch vòng còn gọi là mạch kín H H Ví du: H H H H H H H H C C C H H C H H H H C C H H C Mạch thẳng (C4H10: butan) C H H H H Mạch nhánh (C4H10: isobutan) H C C H H C C H H H Mạch vòng (C4H8: xiclobutan) Trật tự liên kết giữa các nguyên tư phân tư: - Mỗi hợp chất hữu có một trật tự liên kết xác định giữa các nguyên tử phân tử Ví du: cùng CTPT là C2H6O lại có hai chất khác là rượu etylic (chất lỏng) và đimêtyl ete (chất khí) là trật tự liên kết giữa các nguyên tử của chúng khác H H (rượu etylic) H C C O H H HỌC H (của Butletrop-1861): THUYẾT CẤU TẠO HÓA H H (đimetyl ête) H C O C H H H Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo đúng hóa trị theo một trật tự nhất đinh Thứ tự liên kết đó được gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo hợpchất khác Trong phân tử hợpchất hữu cơ, cacbon có hóa tị IV Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử nguyên tớ khác, mà có thể liên kết với tạo thành mạch cacbon Tính chất chất phu thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết nguyên tử) Công thức phân tư và công thức cấu tạo: a) Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất: - Công thức phân tử: cho biết thành phần định tính (chất gồm những nguyên tố nào) thành phần định lượng (số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố phân tử của chất) Ví dụ: C 6H12O6 là CTPT của glucozơ - Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử nguyên tố có phân tử (biểu diễn bằng tỉ lê tối giản các số nguyên) Ví dụ: CH2O - Công thức tổng quát: Ví dụ CxHyOz (CTTQ có thể trùng hoặc là bội số của công thức đơn giản nhất C aHbOc) CxHyOz = (CaHbOc)n n có thể là 1, 2, 3… Trong đó: CxHyOz là CT tổng quát; CaHbOc là CT đơn giản nhất; (CaHbOc)n là CT nguyên hay CT thực nghiệm BD.HSG.TP 17-18 -2- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) Ví du: CxHy = (CH2)n = 28 ⇒ n = 2; ⇒ CTPT là C2H4 → ↓ CT tổng quát → CH2 = CH2 ↓ CT nguyên (CH2: CT đơn giản nhất) CT phân tử CT cấu tạo CTCT thu gọn b) Công thức cấu tạo: biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử phân tử Hiện tượng đồng đẳng và đồng phân: a) Đồng đẳng: là hiên tượng các hợp chất hữu có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, thành phần phân tử khác mợt hay nhiều nhóm metylen –CH2 – , những chất đó gọi là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng Ví du: CH4, C2H6, C3H8…là những chất đồng đẳng với b) Đồng phân: là hiên tượng các hợp chất hữu có cùng CTPT có cấu tạo khác nhau, đó tính chất của chúng khác nhau, những chất đó được gọi là những chất đồng phân Ví du: C4H10 có hai đồng phân là CH3-CH2-CH2-CH3 và CH3-CH-CH | Các loại liên kết phân tư hợp chất hữu cơ: CH3 - Liên kết đơn (–) : được biểu diễn bởi gạch nối giữa hai nguyên tử Liên kết đơn thuộc loại liên kết sigma (xích-ma) σ , là loại liên kết bền - Liên kết đôi ( = ): được biểu diễn bởi gạch nối giữa hai nguyên tử Liên kết đôi gồm liên kết sigma σ (bền ) và liên kết pi π (kém bền) - Liên kết ba ( ≡ ): được biểu diễn bằng gạch nối giữa hai nguyên tử Liên kết ba gồm liên kết sigma σ (bền) và hai liên kết pi π (kém bền) - Liên kết bội: Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội Phân loại phản ứng hữu cơ: a) Phản ứng thế: là pư đó một nguyên tử hoặc hoặc một nhóm nguyên tử phân tử hợp chất hữu được thay thế bởi một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử khác Ví du: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (1 nguyên tử H phân tử CH4 được thay thế bơi nguyên tử Cl) b) Phản ứng cộng: là pư đó phân tử hợp chất hữu kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác Ví du: C2H4 + Br2 → C2H4Br2 c) Phản ứng tách: là pư đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách khỏi nguyên tử Ví du: C2H5OH → C2H4 + H2O d) Phản ứng trùng hợp: Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống hay tương tự tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử (polime) Mỗi phân tử nhỏ gọi là monome hay một mắc xích → (– CH2 – CH2 – )n (PoliEtilen: chất dẻo PE.) n gọi là số trùng hợp Ví du: nCH2 = CH2 e) Phản ứng cracking: Crăcking (cracking) là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử hiđrocacbon mạch ngắn nhờ tác dụng của nhiêt (crackinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiêt (crackinh xúc tác) trù nghợp IV PHÂN TÍCH NGUN TƠ: Phân tích định tính ngun tơ: a) Xác định Cacbon và hiđro: - Nhận C: đốt cháy hợp chất hữu cơ: + O2 + Ca(OH)2 C → CO2 → CaCO3↓ (làm đuc nước vôi trong) + CuSO4 khan(trắ ng) + O2 - Nhận H: đớt cháy hợp chất hữu cơ: 2H → H2O → CuSO4.5H2O (xanh lam) Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như: H2SO4 đặc; CaCl2 khan; P2O5 b) Xác định Nitơ và oxi: - Nhận N: + Đốt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có mùi khét thì hợp chất hữu có chứa nitơ + NaOHđặ c + Đun hợp chất hữu với H2SO4 đặc → NH3 (khai) ⇒ chứa Nitơ - Nhận O: khó phân tích trực tiếp, thường xác định được nhờ định lượng c) Xác định halogen (chủ yếu clo): Khi đốt, hợp chất hữu bị phân hủy, clo tách dưới dạng HCl và được nhận biết bằng AgNO Phân tích định lượng nguyên tô: a) Định lượng C và H: đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ: - Định lượng C: C → CO2 , dẫn CO2 qua bình chứa oxit bazơ hoặc dd kiềm NaOH, Ca(OH) 2, Ba(OH)2 để hấp thụ khí CO2 Độ tăng khối lượng của bình hay khối lượng kết tủa CaCO giúp ta tính được khối lượng cacbon (mC): CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O ; mC = ( mCO : 44 ) × 12 - Định lượng H: 2H → H2O, dẫn nước qua chất hút nước H2SO4 đặc; CaCl2; P2O5…Độ tăng khối lượng của bình là khối lượng nước: mH = ( mH2O : 18 ) × b) Định lượng O: định lượng gián tiếp và sau cùng: mO = mhchc - Σm các nguyên tố khác Chú y: Khi đốt cháy hợp chất hữu bằng CuO thì khối lượng CuO giảm chính khối lượng oxi đã phản ứng - o0o - BD.HSG.TP 17-18 -3- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) B HIĐROCACBON I METAN (CH4 = 16) Dãy đồng đẳng Ankan CnH2n+2 (n≥ 1) (Parafin: ít lực hóa học) (Hiđrocacbon no) ***** TÍNH CHẤT VẬT LY: Mêtan là chất khí không màu, không mùi, tan rất ít nước H CÔNG THỨC CẤU TẠO: H C H H TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng oxi hóa: - Phản ứng cháy: (oxi hóa hoàn toàn, oxi hóa vô hạn): Khí mêtan cháy oxi hoặc không khí với ngọn lửa màu xanh, tạo thành khí CO và nước, phản ứng tỏa nhiều nhiêt to CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O Hỗn hợp gồm thể tích CH4 và thể tích oxi là hỗn hợp nổ mạnh * Phản ứng cháy ankan: CnH2n+2 + ( 3n + o t )O2 → nCO2 + (n+1)H2O ankan - Phản ứng oxi hóa hữu hạn: (oxi hóa không hoàn toàn): n mol (n+1) mol o → HCH=O + 2H2O (HCH=O hay CH2O: anđehit fomic)(xt có thể: [CuO, 6000C); (Cu, to,200atm) ] CH4 + O2 b) Phản ứng (phản ứng đặc trưng cho liên kết đơn): Mêtan tác dụng với clo: Thí nghiệm: Đưa bình đựng hỗn hợp khí mêtan và clo ngoài ánh sáng khuếch tán Sau một thời gian, cho một ít nước vào bình, lắc nhẹ rồi cho vào một mẩu giấy quì tím Hiện tượng: Màu vàng lục của khí clo biến mất, giấy quì tím chuyển sang màu đỏ, chứng tỏ có pư xảy xt,t CH4 + Cl2 askt → CH3Cl + HCl askt CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl Metyl clorua (clometan) Metylen clorua (đilcometan) C askt H2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl askt CHCl3 + Cl2 → CCl4 Clorofom (triclometan) + HCl Cacbon tetraclorua (tetraclometan) * Phản ứng thế ankan: askt CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl; askt CnH2n+1Cl + Cl2 → CnH2nCl2 + HCl askt CnH2nCl2 + Cl2 → CnH2n-1Cl3 + HCl askt CnH2n-1Cl3 + Cl2 → CnH2n-2Cl4 + HCl askt CnH2n+2 + xCl2 → CnH2n+2-xClx + xHCl (a ≤ 2n+2) Tổng quát: Chú y: + Nếu chiếu sáng mạnh, để hỗn hợp trực tiếp dưới ánh sáng mặt trời, sẽ xảy phản ứng phân hủy: to CH4 + 2Cl2 → C + 4HCl + Các chất đồng đẳng metan cũng có phản ứng thế với clo brom + Phản ứng thế pư đặc trưng cho hiđrocacbon no (là hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn phân tử) c) Phản ứng phân hủy: o * Phân hủy bởi nhiêt: CH4 * Phân hủy bởi clo: (n+1)HCl 1000 C → ¬ 500o C , Ni CH4 + 2Cl2 o C + 2H2↑ toC tia cực tím → T.quát: CnH2n+2 1000 C → châ n khô ng nC + (n+1)H2 o C + 4HCl T.quát: CnH2n+2 + 2(n+1) Cl2 t C → tia cực tím o 1500 C → C2H2 + 3H2↑ (điều chế C2H2 từ metan) d) Phản ứng tách H2 (đề hiđro hóa): 2CH4 mlạnhnhanh o 500 C,xt CnH2n+2 → CnH2n + H2↑ e) Phản ứng crackinh: (CH4 không có pư Chỉ từ C2H6 trơ lên ankan mới có pư crackinh): to , xt to , xt to , xt C2H6 C4H10 → C2H4 + H2; C3H8 → CH4 + C2H4; → CH4 + C3H6 Tổng quát: Tổng quát: cracking CnH2n+2 → CnH2a+2 + CbH2b (n = a +b; a ≥ b ≥ 2) Hoặc: cracking CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥ 2, n > m) Phản ứng crackinh phản ứng bẻ gãy một ankan mạch dài thành một ankan mạch ngắn một anken nC + BD.HSG.TP 17-18 -4- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) o t , xt CH4 + 2H2O → CO2 + 4H2 f) Phản ứng với H2O (điều chế H2 CN): DÃY ĐỜNG ĐẲNG CỦA METAN: Dãy đờng đẳng của metan có tên là Ankan (hoặc parafin) có công thức chung là CnH2n+2 (với n ≥ 1) CH4 : Metan (khí) C2H6 : Etan (khí) C3H8 : Propan (khí) C4H10 : Butan (khí-gaz) C5H12 : Pentan (xăng lỏng) C6H14 : Hexan (xăng lỏng) C7H16 : Heptan C8H18 : Octan C9H20 : Nonan C10H22: Decan… Cách nhớ: Mẹ Em Phải Bón Phân Hóa Học Ở Ngồi Đờng Cách gọi tên gốc hiđrocacbon: thay -an thành -yl CH4 : Metan ⇒ – CH3: Metyl; C2H6: Etan ⇒ hoặc: Mê Em Phải Bao Phen Hời Hợp Ơi Người Đẹp – C2H5: Etyl ; C3H8: Propan ⇒ – C3H7: Propyl Chú y: • Ở điều kiện thường, ankan từ: C → C4: trạng thái khí; C5 → C17: lỏng; C18 trơ lên: rắn Metan và những đồng đẳng của metan là những hiđro cacbon no • Ankan không tan nước những chất không màu • Các ankan từ C1→ C4 những chất không mùi; từ C → C10 có mùi xăng; từ C10→ C16 có mùi dầu hỏa Các ankan rắn hầu khơng màu ĐỜNG PHÂN: Từ Butan C4H10 trở mới có hiên tượng đồng phân về mạch cacbon Ví du: Butan C4H10 có đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH3 và CH3-CH-CH3; Pentan C5H12 có đồng phân… | CH3 ỨNG DỤNG: o t , xt - Làm nguyên liêu điều chế H2 theo sơ đồ: CH4 + 2H2O → CO2 + 4H2 - Làm nhiên liêu - Điều chế bột than, điều chế CH 3Cl (chất lỏng không màu, dùng làm chất làm lạnh, CH 2Cl2 (chất lỏng không màu, làm dung môi), CHCl3 (chất lỏng không màu, thuốc gây mê), CCl4 (chất lỏng không màu, làm dung môi hữu cơ)… ĐIỀU CHẾ KHÍ METAN CH4 VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA METAN: a) Trong công nghiệp: khí metan (CH4) được lấy từ: - Khí thiên nhiên (95% metan; phần còn lại là C2H6, C3H8, C4H10 - Khí mỏ dầu (khí đồng hành); Khí cracking dầu mỏ; Khí lò cốc, Khí sinh vật (Biogas) b) Trong phòng thí nghiệm: • Phương pháp Đuma: Cho Natri axêtat tác dụng với vôi xút: ( hỗn hợp NaOH + CaO, tỉ lệ 2:3 khối lượng) CaO, to CaO, to CH3COONa + NaOH CH2(COONa)2 + 2NaOH → Na2CO3 + CH4 ↑; → 2Na2CO3 + CH4 ↑ • Phản ứng thủy phân: Cho Cacbua nhơm tác dụng với nước với d dịch HCl: Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3↓Al4C3 + 12HCl → 3CH4↑ + 4AlCl3 Al4C3 + 6H2SO4 → 3CH4↑ + 2Al2(SO4)3 • Phương pháp cracking: cracking CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥ 2, n >m) cracking C3H8 → CH4 + C2H4; • Tổng cracking C4H10 → CH4 + C3H6 (CN) o 500 C hợp từ C (hoặc CO) hiđro: C + 2H2 → CH4; Ni • Hiđro t CO + 3H2 → CH4↑ + H2O o o o Ni, t Ni, t hóa anken, ankin, ankađien tương ứng: CnH2n + H2 → CnH2n+2; CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 o Ni, t C2H4 + H2 → C2H6; • Phương o o o Ni, t Ni, t C2H2 + 2H2 → C2H6; C3H6 + H2 → C3H8; pháp tổng hợp (Vuyêc): Ni, t C4H6 + 2H2 → C4H10 ete, khan → (CnH2n+2)2 + 2NaX (hay: 2RX + 2Na -> RR + 2CnH2n+1X + Na 2NaX) ete, khan → C2H6 + 2NaCl; 2CH3Cl + Na • Đi ete, khan → C4H10 + 2NaCl 2C2H5Cl + Na o 200 C từ ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH + 2HI → CnH2n+2 + H2O + I2 o 200 C CH3OH + 2HI → CH4 + H2O + I2 7.1 Điều chế các sản phẩm của Metan: aù skt CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Metyl clorua hay clometan CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 aù skt + HCl clorofom hay triclo metan 7.2 Điều chế cao su Buna (Poli Butađien) (C4H6)n o 200 C C2H5OH + 2HI → C2H6 + H2O + I2 aù skt CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl Metylen clorua hay điclo metan aù skt CHCl3 + Cl2 → CCl4 Cacbon tetraclorua + HCl BD.HSG.TP 17-18 -5- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) Có thể điều chế cao su Buna từ CH4 theo sơ đồ: CH4 → C2H2 → C4H4 → C4H6 → (C4H6)n o o 1500 C → C2H2 + 3H2 2CH4 laø mlaïnhnhanh t 2C2H2 → C4H4 (vinyl axetilen) xt → C4H6 (đivinyl, butađien) C4H4 + H2 to o Pd Na,t ,p nCH2=CH–CH=CH2 → (–CH2–CH=CH–CH2 –) n (Butađien) (Cao su buna) -o0o - II ETILEN (C2H4 = 28) Dãy đồng đẳng Anken (Olefin): CnH2n (n ≥ 2) (Hiđrocacbon không no) ***** TÍNH CHẤT VẬT LY: Etilen là chất khí không màu, không mùi, ít tan nước CÔNG THỨC CẤU TẠO: H H C=C H hay viết gọn: CH2 = CH2 H Giữa hai nguyên tử C có một liên kết đôi C = C gồm một liên kết bền (liên kết sigma σ) và một liên kết kém bền (liên kết pi π) dễ bị đứt các phản ứng hóa học để tạo liên kết đơn TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng oxi hóa: • Phản ứng cháy (oxi hóa hồn tồn; oxi hóa vơ hạn): tương tự metan, tỏa nhiều nhiêt metan vì to hàm lượng C etilen nhiều hơn: C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O 3n to TQ: CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O • Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa khơng hồn tồn): xt,to CH CHO (anđehit axetic) CH2=CH2 + ½ O2 → Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường (nhận biết nối đôi aken) 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH (Etilen glycol) Hay: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH | OH | OH TQ: CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH (rượu đa chức) b) Phản ứng cộng (pư đặc trưng cho liên kết đơi): • Cợng hiđro (phản ứng hiđro hóa): có mặt chất xúc tác Ni, Pt, Pd, nung nóng, etilen và đồng đẳng của eitlen dễ cộng hiđro vào liên kết đôi tạo thành etan Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng vào liên kết đôi Ni,to Ni,to C2H4 + H2 hay: CH2 = CH2 + H2 → C2H6 (etan) → CH3 – CH3 TQ: o Ni,t CnH2n + H2 → CnH2n+2 • Cợng Halogen (F, Cl, Br, I)(phản ứng halogen hóa): Khí etilen và đờng đẳng của etilen làm màu dung dịch nước brom (hoặc dung dịch iot), là pư dùng để nhận biết anken hoặc các hợp chất có liên kết đôi CCl + Cộng Brom (Iot): CH2=CH2 + Br2 → C2H4Br2 (đibrometan) → BrCH2–CH2Br hay: C2H4 + Br2(dd) ICH2–CH2I hay: C2H4 + I2(dd) → C2H4I2 (điiotetan) → o xt,t xt,to CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl (điclo etan) hay: C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2 CCl CnH2n + X2(dd) → CnH2n X2 CH2=CH2 + I2 + Cợng Clo: TQ: CCl • Cợng axit HX (HCl, HBr…): askt C2H4 + HCl → C2H5Cl o (etyl clorua) askt hay: CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl H SO (l ), t H ,t • Cợng H2O: C2H4 + H2O → C2H5OH hay CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (đ/c rượu etylic CN) + o BD.HSG.TP 17-18 TQ: -6H SO LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) ,to 4(l ) → CnH2n+1OH CnH2n + H2O [H PO ,to ,p] c) Phản ứng thế X2 (Cl2, Br2…): Clo cũng tham gia pư thế với anken ở nhiêt độ cao 500o C 500o − 600o C → C3H5Cl + HCl → C2H3Cl + HCl C2H4 + Cl2 C3H6 + Cl2 to cao → CnH2n-1X + HX CnH2n + X2 d) Phản ứng trùng hợp: Phản ứng trùng hợp là quá trình liên kết nhiều phân tử nhỏ giống hoặc tương tự tạo thành phân tử rất lớn gọi là polime (cao phân tử) Mỗi phân tử nhỏ gọi là monome hay một mắc xích Số lượng mắc xích (monome) một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp (kí hiêu n) TQ: o t ,xt,p nCH2 = CH2 → (– CH2 – CH2 – )n (PoliEtilen: chất dẻo PE.) n gọi là số trùng hợp e) Phản ứng cracking: (khơng có) DÃY ĐỜNG ĐẲNG CỦA ÊTILEN: - Dãy đồng đẳng của etylen có tên là Anken (hoặc Olefin), công thức chung là CnH2n (n ≥ 2) C2H4 (CH2=CH2): Etilen (Eten); C3H6 (CH2=CH-CH3): Propilen (Propen); C4H8 (CH2=CH-CH2CH3): Butilen (Buten) … - Nhóm CH2=CH- được gọi là vinyl; CH2=CH- CH2- được gọi là alyl - Anken là những hiđrocacbon mạch hơ, có liên kết đôi phân tử Chúng là những hiđrocacbon không no ĐỒNG PHÂN: Từ Butilen (Buten) C4H8 trở mới xuất hiên hiên tượng đồng phân về vị trí của liên kết đôi và đồng phân về mạch cacbon Ví du: Butilen C4H8 có đồng phân, gồm đồng phân mạch hở và đồng phân mạch vòng: - đồng phân mạch hở: CH2= CH-CH2-CH3 CH3-CH= CH-CH3 CH2= C-CH3 : Đồng phân mạch cacbon | CH3 H2C – CH2 - đồng phân mạch vòng: | CH2 | H2C – CH2 H2C – CH – CH3 ỨNG DỤNG: - Kích thích quả mau chín etilen có tác dụng kích thích sự hoạt động các men làm trái mau chín - Tổng hợp các hợp chất polime (cao phân tử) như: nhựa PE (Poli Etilen), PVC (PoliVinyl Clorua), PP (Poli Propilen)… - Tổng hợp các hợp chất hữu như: rượu etylic, axit axetic, đicloetan (C2H4Cl2)… ĐIỀU CHẾ KHÍ ÊTYLEN C2H4 VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA ETYLEN: ĐIỀU CHẾ ETYLEN: H SO đặ c → CnH2n+ H2O (PTN) CnH2n+1OH 180o C a) Tách nước khỏi rượu (đehiđrat hóa): H SO ñaë c H SO ñaë c 4 → C2H4↑ + H2O ; C3H7OH → C3H6↑ + H2O C2H5OH 180o C 180o C (eilen) (propilen) o CnH2n-1 + H2 → CnH2n (CN) Pd, t b) Hiđro hóa ankin (cộng H2): o Pd, t CH ≡ CH + H2 → CH2= CH2 ; (axetilen) o Pd, t CH3-C≡ CH + H2 → C3H6 (H2 vừa đủ, không dùng Ni, Pt làm xt) (propin) c) Tách hiđro khỏi ankan (đề hiđro hóa) : CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Fe, to) (ankan) xt,to (anken) xt,to C2H6 → C2H4 + H2 ; C3H8 → C3H6 + H2 cracking d) Cracking ankan: CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥ 2, n >m) o xt,t C3H8 → C2H4 + CH4; e) Tách X2 khỏi dẫn xuất: o xt,t C4H10 → C2H4 + C2H6 C2H4Br2 + Zn → C2H4↑+ ZnBr2 (TQ: CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2) (Thường dùng để tái tạo C2H4 tách C2H4 khỏi hỗn hợp chất hữu : C2H4 + Br2 ,CCl → ¬ + Zn C2H4Br2) BD.HSG.TP 17-18 -7- f) Tách HX khỏi dẫn xuất: LÝ THÚT HÓA HỮU CƠ (THCS) rượu, t + KOH → C2H4↑ + KCl + H2O o C2H5Cl (Clometan, Etyl clorua) * TỔNG QUÁT (ĐIỀU CHẾ ANKEN): o xt,t , p CnH2n+2 → CnH2n + H2 + Đề hiđro ankan tương ứng: xt,to o C2H6 → C2H4 + H2; xt,t C3H8 → C3H6 + H2 , t o >170o C H SO 4(đ ) + Tách nước khỏi ancol tương ứng: CnH2n+1OH → CnH2n + H2O H SO H SO 4(đ ) C2H5OH → C2H4 + H2O; 180o C 4(đ ) C3H7OH → C3H6 + H2O 180o C o Pd, t + Cộng hiđro vào ankin ankađien tương ứng: CnH2n-2+ H2 → CnH2n o o Pd, t C2H2 + H2 → C2H4; + Cracking ankan: Pd, t C3H4 + H2 → C3H6 cracking CnH2n+2 → CmH2m + Cn-mH2(n-m)+2 xt,to C3H8 → C2H4 + CH4; C4H10 → CH4 + C3H6 + Loại HX khỏi dẫn xuất monohalogen ankan tương ứng: + KOH/ancol, to CnH2n+1X → CnH2n + KX + H2O cracking o o rượu,t → rượu,t → C2H5Cl + KOH C2H4 + KCl + H2O; C3H7Cl + KOH C3H6 + KCl + H2O dungmoâ i (dd.NaOH/ancol) Hoặc: C2H5Cl → C2H4 + HCl + Loại X2 khỏi dẫn xuất: CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2 C2H4Br2 + Zn → C2H4+ ZnBr2; C3H6Br2 + Zn → C3H6 + ZnBr2 ĐIỀU CHẾ CÁC SẢN PHẨM CỦA ETYLEN: a) Điều chế rượu êtylic C2H5OH, anđehit axetic CH3CHO, axit axetic CH3-COOH, etyl axetat CH3COOC2H5, đietyl ete C2H5-O-C2H5: + o o H2SO4 (loaõ ng), t H ,t C2H4 + H2O → C2H5OH → C2H5OH hoặc C2H4 + H2O 2− o t CH3-CH2-OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O; Mn CH3CHO + ½ O2 → CH3-COOH; H SO (đặ c) ˆ ˆˆ2 ˆˆ4oˆˆ ˆ† CH3-COOH + CH3-CH2-OH ‡ ˆˆ CH3COOC2H5 + H2O t H SO đặ c → 2C2H5OH 140o C C2H5-O-C2H5 + H2O b) Điều chế etilen glycol C2H4(OH)2 (rượu no nhị chức mạch hơ) C2H4 + Br2 → C2H4Br2; C2H4Br2 + 2NaOH → C2H4(OH)2 + 2NaBr hoặc: 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH c) Điều chế etan C2H6 , đibrom etan C2H4Br2 điclo etan C2H4Cl2: Ni, to Ni, to • C2H4 + H2 → C2H6 (etan) hoặc: C2H2+ H2 → C2H6 (etan) • C2H4 + Br2(dd) CCl → C2H4Br2 (đibrom etan) • C2H4 + Cl2 CCl → C2H4Cl2 (điclo etan) d) Điều chế chất dẻo PE (Poly Etylen); Chất dẻo PVC (Poli Vinyl Clorua): o t ,xt,p PE: nCH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n (Chất dẻo PE.) • Điều chế PVC: theo sơ đờ: • Điều chế o xt,t t t ,p,xt → C2H3Cl → C2H4Cl2 → PVC (phương pháp nay) * C2H4 o • C2H4 o t + Cl2 → C2H4Cl2 o o t (hay: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 – CH2 ) Cl Cl o • C2H4Cl2 o xt,t xt,t → C2H3Cl + HCl (hay: CH2 – CH2 → CH2 = CH + HCl) Cl • nCH2=CHCl Cl Cl o o t ,p,xt → (-CH2-CHCl-)n (PVC) (hay: nCH2 = CH → (-CH2 – CH-)n t ,p,xt Cl Cl BD.HSG.TP 17-18 -8o LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) xt,t t ,p,xt 500o − 600o C → PVC (C2H4 + Cl2 * C2H4 → C2H3Cl → C2H3Cl + HCl) o e) Điều chế cao su Buna: có thể điều chế cao su Buna từ C2H4 theo sơ đồ: C2H4 → C2H5OH → C4H6→ (C4H6)n (cao su Buna) • C2H4 axit loaõ ng → C2H5OH; + H2O pcao Na,to ,p • nCH2=CH–CH=CH2 → • 2C2H5OH Al2O3 → C4H6 + H2O + H2↑ 450o C (–CH2–CH=CH–CH2–) n (cao su Buna) -o0o - BD.HSG.TP 17-18 -9- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) III AXETILEN (C2H2 = 26) Dãy đồng đẳng Akin CnH2n-2 ( n≥ ) (Hiđrocacbon không no) ***** TÍNH CHẤT VẬT LY: Axetilen là chất khí (khí đất đèn),không màu Khí axetilen điều chế từ CaC thường có mùi khó ngửi vì có lẫn một số khí khác H2S, NH3, PH3… CÔNG THỨC CẤU TẠO: H–C≡ C–H hoặc thu gọn: CH ≡ CH Trong phân tử axetilen, giữa hai nguyên tử C có liên kết ba C ≡ C, đó có liên kết bền (liên kết sigma σ) và liên kết kém bền (liên kết pi π) dễ bị đứt phản ứng hóa học để tạo liên kết đôi hoặc liên kết đơn TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng oxi hóa: • Phản ứng cháy (oxi hóa hồn tồn; oxi hóa vơ hạn): Axetilen cháy với ngọn lửa sáng metan và etilen vì tỉ to lê C: H phân tử cao hơn: C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + 2H2O TQ: CnH2n-2 + ( 3n − o t )O2 → nCO2 + (n-1)H2O • Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa khơng hồn tồn): Tương tự etilen, axetilen cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3C2H2O4 + 8MnO2↓ + 8KOH [C2H2O4 có thể viết dưới dạng (COOH)2] (axit oxalic) Hay: (nâu đen) 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3H – O – C – C – OH + 8MnO2 + 8KOH || || O O b) Phản ứng cộng: (Phản ứng đặc trưng) • Cợng Halogen (cợng Brom, Clo hay cộng X2): Phản ứng cộng xảy qua giai đoạn (2 nấc) Muốn dừng lại + X2 + X2 nấc thì cần thực nhiệt độ thấp CnH2n-2 → CnH2n-2X2 → CnH2n-2X4 - Cộng với dung dịch nước brom: (làm mất màu dung dịch nước brom) Tương tự etilen, axetilen pư với dung dịch Clo và dung dịch nước brom Axetilen cũng làm mất màu dung dịch nước brom hoặc dung dịch iot C2H2 + Br2(dd) →C2H2Br2 (đibrom etilen) hoặc: CH ≡ CH + Br2 → BrCH = CHBr (nấc 1) C2H2Br2 + Br2(dd) →C2H2Br4 (tetrabrom etan) hoặc: BrCH=CHBr + Br2 → Br2CH – CHBr2 (nấc 2) TQ: CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4 Các ankin đều làm mất màu dung dịch brom (nhận biết) Phản ứng cộng axetilen với dung dịch nước brom chậm etilen tới lần thường dừng lại nấc - Cộng với dung dịch Clo: C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2 (điclo etilen) và C2H2Cl2 + Cl2 → C2H2Cl4 (têtraclo etan) • Cợng với H2: - Khi có mặt chất xúc tác Ni, ankin tác dụng với H2 sinh anken, sau đó tạo ankan: Ni,t Ni,t C2H2 + H2 và : C2H4 + H2 → C2H4 (etilen) → C2H6 (etan) o o Ni,t Ni,t Hoặc: CH ≡ CH + H2 và : CH2 = CH2 + H2 → CH2 = CH2 → CH3 – CH3 Nếu dùng chất xúc tác Palađi (Pd) hỗn hợp (Pd/PbCO 3) thay cho Niken (Ni) thì pư cộng dừng lại giai đoạn tạo thành anken: Pd,t Pd,t C2H2 + H2 → C2H4 hay CH ≡ CH + H2 → CH2= CH2 (điều chế êtilen từ axetilen) Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin: Pd,t Ni,t + Xúc tác Pb: CnH2n-2 + H2 + Xúc tác Ni: CnH2n-2 + H2 → CnH2n → CnH2n+2 o o o o o o Chú y: Phản ứng cộng của hiđrocacbon không no với dung dịch brom: CCl CnH2n+2-2k + kBr2 → CnH2n+2-2kBr2k (với k số liên kết π ) * Đặc điểm phản ứng cộng với Br2: - Chỉ hiđrocacbon không no mới tham gia phản ứng cộng với Br 2, đó khối lượng tăng lên của bình đựng dung dịch brom chính là khối lượng của hiđrocacbon không no phản ứng - Dựa vào tỉ lệ mol nBr2: nH-C không no = k mà suy H-C không no thuộc dãy đồng đẳng nào, Ví du: k = ⇒ anken ; k = ⇒ ankin hay ankađien (H-C có liên kết đôi) BD.HSG.TP 17-18 -10- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) • Cợng HX (X OH, Cl,Br, CH3COO ): 2+ o Hg , t CH≡ CH + HCl → CH2=CH-Cl 2+ o Hg , t hay: C2H2 + HCl → C2H3Cl 2+ o Hg , t CH≡ CH + CH3-COOH → CH2=CH(OCOCH3) (vinyl axetat) Axetilen(Ankin) tác dung với HX qua giai đoạn liên tiếp: HgCl2 2+ o Hg , t → CH2=CHCl CH≡ CH + HCl hay: C2H2 + HCl → C2H3Cl 150 − 200o C 2+ o Hg , t CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 hay: 2+ o Hg , t C2H3Cl → C2H4Cl2 (vinyl clorua) (vinyl clorua) (đicloetan) • Cợng H2O (hiđrat hóa): + Axetilen + HOH → andehit axetic: o H 2SO ,80 C CH≡ CH + H-OH → [CH2=CH-OH] (không bền) → CH3CHO (anđehit axetic) [HgSO ] + Các ankin khác + HOH → Xeton (là HCHC có CTTQ: R-CO-R’) Nếu một hiđrocacbon tác dụng với nước tạo anđehit axetic H-C là axetilen c) Phản ứng thế bởi kim loại : Ankin còn tham gia pư thế nguyên tử H ở liên kết ba bằng nguyên tử kim loại: 150 C • Phản ứng thế bơi kim loại kiềm, kiềm thổ: C2H2 + Na → C2HNa + ½ H2↑ o 150 C HC≡ CH + Na HC Na + ẵ H2 o Phan ng thế bơi kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+): Chỉ có axetilen và các ankin có liên kết ba đầu mạch) mới tác dụng được với dung dịch AgNO 3/NH3 cho kết tủa vàng, tác dụng với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màu đỏ - Khi cho ankin sục vào AgNO3/NH3 (hoặc Ag2O/NH3) (dung dịch AgNO3 hoặc Ag2O amoniac, sẽ tạo kết NH3 NH3 tủa vàng Ag2C2): C2H2 + Ag2O → Ag2C2↓(vàng)+ H2O hay:HC≡ CH + Ag2O → AgC≡ CAg↓(bạc axetilua) + H2O NH3 hoặc: HC≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡ CAg↓ + 2NH4NO3 - Tương tự, cho khí C2H2 sục vào dung dịch CuCl2 amoniac sẽ tạo kết tủa Cu2C2 màu đỏ gạch NH3 NH3 C2H2 + Cu2O → Cu2C2↓(đỏ gạch) + H2O hay HC≡ CH + Cu2O → CuC≡ CCu↓(đồng axetilua) + H2O NH3 hoặc: HC≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → CuC≡ CCu↓ + 2NH4Cl d) Phản ứng trùng hợp: o o - Nhị hợp(đime): t CuCl, NH Cl, t 2CH≡ CH → C4H4 (vinyl axetilen) → CH≡ CH-CH=CH2 hay: 2C2H2 xt - Tam hợp (trime): Cacbon → C6H6 (benzen) 3C2H2 6000 C DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN: - Dãy đồng đẳng của axetilen có tên là Ankin Ankin những hiđrocacbon mạch hơ có một liên kết ba C ≡ C phân tử Chúng là những hiđrocacbon không no CT chung của ankin là C2H2n-2 ( n≥ 2, với liên kết ba ) - Một số hiđrocacbon dãy đồng đẳng của axetilen: C2H2 (HC≡ CH): axetilen (Etin); C3H4 (CH3-C≡ CH): Propin; C4H6 (CH≡ C-CH2-CH3): Butin; C5H8: Pentin… ĐỒNG PHÂN: - Axetilen C2H2; Propin C3H4: không có đồng phân - Từ Butin C4H6 trở mới xuất hiên hiên tượng đồng phân về vị trí của liên kết ba và đồng phân về mạch cacbon Ví du: Butin C4H6 có đồng phân về vị trí của liên kết ba mạch: CH ≡ C – CH2 – CH3 ; CH3 – C ≡ C – CH3 Pentin C5H8 có đồng phân: (2 đồng phân mạch cacbon + đồng phân nhóm chức) CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3; CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3; CH ≡ C – CH – CH3 | CH3 ỨNG DỤNG: - Làm nhiên liêu cho đèn xì oxi – axetilen (dùng hàn hoặc cắt kim loại), thắp sáng - Tổng hợp các chất hữu cơ: chất dẻo PVC, axit axetic… ĐIỀU CHẾ KHÍ AXETILEN VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA AXETILEN: Điều chế Axetilen: BD.HSG.TP 17-18 -11- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) 1500o C → C2H2 + 3H2 2CH4 mlạnhnhanh a) Từ metan: (pp.hiện đại đ/c axetilen nay) b) Từ canxicacbua CaC2: CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 (PTN) hay CaC2 + 2HCl → C2H2 ↑+ CaCl2 ; CaC2+ H2SO4 → C2H2 ↑+ CaSO4 * Điều chế CaC2 (Canxi cacbua, đất đèn) : Nung vôi sống với than đá lò điên ở nhiêt độ 2000oC: o t > 2000 C CaO + 3C → CaC2 + CO↑ (CN); o t cho Ca tác dung với C: Ca + 2C → CaC2 + H2O * Từ than đá, đá vôi → CaC2 (đất đèn) → C2H2 o 500 C 1000o C Than đá CaCO3 → than cốc (C); → CaO + CO2; o 2000 C CaO + 3C → CaC2 + CO↑; CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 c) Từ dẫn x́t halogen: C2H2Br4 + 2Zn → C2H2↑ + 2ZnBr2 rượu C2H4Br2 + 2KOH → C2H2↑ + 2KBr + 2H2O + AgNO / NH → ¬ + HCl d) Từ bạc axetilua: Hoặc từ đồng axêtilua Ag2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ (tái tạo C2H2: C2H2 Cu2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2CuCl↓ e) Tổng hợp trực tiếp: 3000 C → C2H2 2C + H2 [hồ quangđiệ n] Ag2C2 ) o o xt, t , p Điều chế đồng đẳng axetilen: Đề hiđro hóa ankan tương ứng: CnH2n+2 → CnH2n-2 + 2H2 o o xt, t , p C2H6 → C2H2 + 2H2; Điều chế các sản phẩm của Axetilen: xt, t , p C3H8 → C3H4 + 2H2 a) Điều chế sản phẩm từ phản ứng cộng axetilen: C2H2 + Br2(dd) → C2H2Br2 (đibrom etilen); C2H2Br2 + Br2(dd) → C2H2Br4 (tetrabrom etan) c) Điều chế Vinyl Clorua CH2 = CHCl (hay C2H3Cl): o o HgCl2 , t HgCl2 , t - Từ C2H2: C2H2 + HCl (hay: CH ≡ CH + HCl → C2H3Cl → CH2= CH-Cl) o t - Từ C2H4 : C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2 o t C2H4Cl2 → C2H3Cl + HCl xt o t (hay: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 – CH2 ) Cl Cl o t (hay: CH2 – CH2 → CH2 = CH + HCl) xt Cl o Cl o 500 − 600 C Hoặc: C2H4 + Cl2 → C2H3Cl + HCl d) Điều chế chất dẻo PVC ( Poli Vinyl Clorua ): xt,to ,p + HCl → C2H3Cl → P.V.C to ,xt - Từ C2H2 theo sơ đồ: C2H2 HgCl , t HgCl , t C2H2 + HCl → C2H3Cl (Vinyl Clorua) (hay: CH ≡ CH + HCl → CH2= CHCl) o o o o xt,t ,p xt,t ,p → (-CH -CHCl-) (PVC) (hay: nCH = CH → (-CH – CH-) (PVC) nCH2=CHCl n 2 n Cl Cl to xt o t , xt, p e) Điều chế chất dẻo PVA ( Poli Vinyl Axetat) theo sơ đồ: C2H2 PVA → CH=CH(OCO-CH3) → CH3COOH + C2H2 → CH3COOCH=CH2 hay: o o t t CH ≡ CH + CH3COOH → CH=CH(OCO-CH3) hay: CH ≡ CH + CH3COOH → CH=CH xt xt | OCO-CH3 o t , xt, p nCH=CH → (–CH–CH– )n (PVA) OCO-CH3 OCO-CH3 f) Điều chế cao su Buna (PoliButađien) theo sơ đồ: o o o Na,t t Pd,t C2H2 → (C4H6)n (Cao su Buna) → C4H4 (vinyl axetilen) → C4H6 (điviny; butađien) psuấ t xt o t 2C2H2 → C4H4 (vinyl axetilen); xt o Pd,t C4H4 + H2 → C4H6 o Pd,t (hay CH2=CH–C≡ CH + H2 → CH2 = CH – CH = CH2) BD.HSG.TP 17-18 -12- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) o Na,t → (– CH2 – CH = CH – CH2 –)n : cao su Buna nCH2 = CH – CH = CH2 psuấ t o g) Điều chế Vinyl axetilen: t 2C2H2 → C4H4 xt h) Điều chế Benzen C6H6: 600 C → C6H6 (tam hợp hay trime) 3C2H2 Choạt tính (nhị hợp hay đime) o -o0o - BD.HSG.TP 17-18 -13- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) IV BENZEN (C6H6 = 78) Dãy đồng đẳng Aren CnH2n-6 ( n≥ ) ***** TÍNH CHẤT VẬT LY: Benzen là chất lỏng linh động, không màu, có mùi thơm, không tan nước, nhẹ nước, hòa tan được nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su, iot, lưu huỳnh…Benzen sôi ở 80 oC, đông đặc ở 5,5oC Benzen đợc CƠNG THỨC CẤU TẠO: H H C C H C H C C C HC hoặc HC H CH CH CH hoặc CH hoặc TÍNH CHẤT HÓA HỌC: H a) Tác dụng với oxi: Benzen cháy không khí sinh khí CO2, H2O và muội than vì hàm lượng C to bezen cao (92,3%) Nếu cung cấp đủ oxi, benzen cháy hoàn toàn: 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O * Phản ứng cháy Aren: CnH2n-6 + ( 3n − o t )O2 → nCO2 + (n+3)H2O b) Phản ứng thế: benzen dễ tham gia pư thế: - Với brom lỏng: Benzen không tham gia pư cộng với dung dịch brom etilen và axetilen, mà chỉ tham gia boä t Fe,to pư thế với brom lỏng (brom nguyên chất): C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr↑ (C6H5Br: brombenzen) o boä t Fe,t C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl↑ (C6H5Cl: Clobenzen) c) Phản ứng cộng: benzen khó tham gia pư cộng: Ni,180o C - Cộng với H2: C6H6 + H2 → C6H12 (Xiclo hexan) - Với khí Clo: a's' → C6H6Cl6 (Hexaclo Xiclo hexan: thuốc trừ sâu 666) C6H6 + Cl2 Ni, to - Cộng với Cl2: d) Phản ứng nitro hóa (với axit nitric): Khi lắc bezen với hỗn hợp axit đậm đặc HNO3 và H2SO4, mợt tử H H2SO4 đặ c của bezen sẽ bị thay thế bởi nhóm Nitro – NO2: C6H6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA BENZEN: Điều chế Bezen: a) Chưng cất than đá o b) Trùng hợp axetilen: 600 C 3C2H2 → C6H6 (tam hợp axetilen hay trime) C c) Đề hiđro hóa xiclohexan (tách hiđrô): Pd,t C6H12 → C6H6 + 3H2↑ d) Từ n-Hexan: t C6H14 → C6H6 + 4H2↑ xt e) Từ Natri benzoat: t C6H5-COONa + 2NaOH → C6H6 + Na2CO3 CaO o o o Điều chế các sản phẩm của benzen: a's' → C6H6Cl6 ( Hexaclo Xiclohexan ) Ni ,t o a) Điều chế thuốc trừ sâu 666 (C6H6Cl6): C6H6 + 3Cl2 b) Điều chế Xiclohexan C6H12 : C6H6 + 3H2 c) Điều chế brombenzen C6H5Br : C6H6 + Br2(lỏng) d) Điều chế Nitrobenzen C6H5-NO2: e) Điều chế thuốc nổ TNT: C6H6 + CH3Cl Ni → C6H12 (Xiclohexan) 180o C C6H6 + HNO3 boä t Fe o → t C6H5Br + HBr↑ → C6H5-NO2 + H2O H2SO4đặ c CH3 AlCl3 → CH3 + HCl hay C6H5CH3 + HCl (Toluen) NO2 + 3HNO3 CH3 H2SO4 đặ c → DÃY ĐỜNG ĐẲNG CỦA BENZEN: NO2 + 3H2O (TNT: TriNitro Toluen) NO2 Dãy đồng đẳng của benzen có tên là Aren, CT chung là CnH2n-6 ( n≥ ) Ví du: C6H5-CH3 (metyl benzen hay Toluen); C6H5-CH2-CH3 (etyl benzen) ĐỒNG PHÂN: Từ hiđrocacbon thơm C8H10 (n≥ 8) trở mới xuất hiên hiên tượng đồng phân về vị trí các nhóm – CH3 ở vòng benzen ỨNG DỤNG: - Làm dung môi cho nhiều hợp chất vô và hữu - Làm nguyên liêu dùng sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất dẻo, thuốc trừ sâu 666… BD.HSG.TP 17-18 -14- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) C DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON I RƯỢU ETILIC (C2H6O = 46) TÍNH CHẤT VẬT LY: - Rượu etylic (etanol, ancol, ancol etylic) là chất lỏng không màu, sôi ở 78,3 oC, nhẹ nước (d = 0,8g/ml), tan vô hạn nước, hòa tan được nhiều chất vô và hữu iot, benzen… - Độ rượu: là số ml rượu etylic nguyên chất có 100ml hỗn hợp rượu với nước Ví du: Nói rượu 45o có nghĩa là 100ml rượu 45o có 45ml rượu etylic nguyên chất, còn lại là nước Chú y: Khi hòa tan rượu nước thì tởng thể tích sẽ giảm Ví du: Hòa tan 50ml rượu etylic nguyên chất vào 50ml nước, thể tích dung dịch rượu thu được sẽ số n tinh bột) clorofin - PƯ tạo tinh bột hoặc xenlulozơ: 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2 (pư quang hợp) aù nhsaù ng axit loã ng → nC6H12O6 (xt: axit vơ cơ) - PƯ thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ: (C6H10O5)n + nH2O to - PƯ với H2SO4 đặc: H SO 4đặ c → 6nC + 5nH2O (C6H10O5)n C + 2H2SO4 đặc → CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O -o0o - BD.HSG.TP 17-18 -18- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG HỮU CƠ CẦN NHỚ (THCS) (1) (6) (27b) (29a) → C2H5OH C2(10) H6 → C2H5Cl ¬ (29b) (8) (9) CACBON CH3COONa (2) (5) (7) (12) CH4 P.E → C2H2 → C2H4 → (12b) (13) (36) C2H4(OH)2 (3) Al4C3 C3H8 (4) (16) (27) (30) C6H12 (11) (8) CH3CHO (15) (14) (38) (37) Ag2C2 C2H5ONa (**) ↔ CH3COONa C6H6Cl6 (32) (31) C6H5Cl C6H6 (33) C6H5NO2 TNT(35)← C6H5CH3 (34) C2H5OH (*) (20) (28) → CH3COOH (29a) → ¬ (29b) CH3COOC2H5 (21) CH2=CH–CH=CH2 → Cao su Buna (17) C2H4Cl2 (19) C2H2 (18) (25) CH2=CH–C≡ CH (24) (22) (23) CaCO3 → CaO → CaC2 (26) CH2=CH–Cl → P.V.C CaO, t (2): CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3 o t , xt (4): C3H8 → CH4 + C2H4 o o Ni,500 C (1): C + 2H2 → CH4 (3): Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3↓ hay Al4C3 + 12HCl → 3CH4↑ + 4AlCl3 o Ni,t (6): C2H2 + 2H2 → C2H6 o Ni,t (8): C2H4 + H2 → C2H6 o (5): 1500 C 2CH4 → C2H2 + 3H2 mlạnhnhanh (7): Pd,t C2H2 + H2 → C2H4 (9): askt C H Cl + HCl C2H6 + Cl2 → o askt C H Cl (11): C2H4 + HCl → o t , xt (10): C2H6 → C2H4 + H2 o t ,xt, p (12): nCH2 = CH2 → ( - CH2 – CH2- )n (PE) (12b):C2H4 + ½ O2 → CH3CHO (13): 2C2H4 + 3KMnO4 + 4H2O→ 2MnO2 + 3C2H4(OH)2 + 2KOH (14): C2H5OH → C2H4 + H2O 180o C to , xt H SO ñaë c NH3 (16): C2H2 + Ag2O → Ag2C2↓ + H2O o xt, t (18): 2C2H2 → CH2 = CH – C ≡ CH o H2SO4 (l), t (15): C2H4 + H2O → C2H5OH (17): Ag2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ (C4H4: vinyl axetilen) Pd,t (19): CH2 = CH – C ≡ CH + H2 → CH2=CH–CH=CH2 (C4H6: Butađien) o Al O → CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2O + H2↑ (20): 2C2H5OH 450o C o Na,t , p → (–CH –CH=CH–CH –) (cao su Buna) (21): nCH2 = CH –CH = CH2 2 n o 1000 C 2000o C (22): CaCO3 → CaO + CO2↑ (23): CaO + 3C → CaC2 + CO↑ (24): CaC2 + H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 hay: CaC2 + 2HCl → C2H2↑ + CaCl2 o HgCl ,t (25): C2H2 + HCl → CH2 = CHCl (Clorua Vinyl) to ,xt, p ( CH2 CH )n (PVC) (26): n CH2 = CH → Cl Cl to (29a): CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 600o C → C6H6 (27): 3C2H2 C hoạt tính (28): C2H5OH + O2 mengiấ m → CH COOH + H O 25− 30o C o t (29b): 2CH3COONa + H2SO4dặc → 2CH3COOH + Na2SO4 o Ni,t (30): C6H6 + 3H2 → C6H12 (Xiclohexan) (31): C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 (Hexaclo askt Xiclohexan) o Ni,t (32): C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl H2SO4 đặ c (33): C6H6 + HNO3 đặc → C6H5NO2 + H2O (Nitro benzen) CH3 AlCl3 (34): C6H6 + CH3Cl → CH3 + HCl hay C6H5CH3 + HCl (Toluen) NO CH3 NO NO H SO → CH3CHO (36): C2H2 + H2O 80o C BD.HSG.TP 17-18 (35): H2SO4 đặ c + 3HNO3 → -19+ 3H2O LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) (TNT:TriNitro Toluen) (38): CH3CHO + ½ O2 (*) , (**): Xem phản ứng tái tạo o Ni, t (37): CH3CHO + H2 → C2H5OH o t , xt → CH3COOH BD.HSG.TP 17-18 -20- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) MỘT SÔ PHẢN ỨNG TÁI TẠO HỢP CHẤTHỮU CƠ →C CH4 ¬ : xt,t CH4 → C + 2H2↑; → C2H4Br2 C2H4 ¬ : → C2H4Br2; C2H4 + Br2 : → C2H6; C2H4 + H2 + o H ,t C2H4 + H2O → C2H5OH; → C2H6 C2H4 ¬ → C2H5OH C2H4 ¬ → C2H5Cl C2H4 ¬ : : o o Ni, 500 C → CH4↑ C + H2 CCl o Pd,t askt C2H4 + HCl → C2H5Cl; C2H4Br2 + Zn(dư) → C2H4↑+ ZnBr2 o xt,t C2H6 → C2H4 + H2↑ (đêhiđro hóa) H SO đặ c → C2H4↑ + H2O C2H5OH 180o C C2H5Cl + KOH → C2H4↑ + KCl + H2O rượu → Ag2C2 C2H2 ¬ → C2H2Br2 C2H2 ¬ → C6H12 C6H6 ¬ NH3 C2H2 + 2AgNO3 → Ag2C2↓+ 2HNO3; Ag2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ : : C2H2Br4 + 2Zn(dư) → C2H2↑+ 2ZnBr2 → C2H2Br4; C2H2 + 2Br2 CCl o Ni,180 C C6H6 + 3H2 → C6H12 ; : o o → C6H6 + 3H2↑ C6H12 Pd,t CH3COONa ↔ Na2CO3 : CaO, t CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3; Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2O + CO2↑ → C2H5ONa : C2H5OH ¬ C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2↑; C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH → C2H4 C2H5OH ¬ H SO đặ c : C2H5OH ↔ CH3COOC2H5: → C2H4↑ + H2O; C2H5OH 180o C H SO đặ c,to → C2H5OH + CH3COOH ¬ CH3COOC2H5 + H2O; → C2H5Cl C2H5OH ¬ : → C2H3CHO: C2H5OH ¬ CH3COOH ↔ CH3COONa: C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O ; o t C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O; o t CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O , to H SO 4(loaõ ng) → C H OH C2H4 + H2O + o t hoặc: CH3COOC2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl o → C2H5OH CH3CHO + H2 Ni,t o t 2CH3COONa + H2SO4 → 2CH3COOH + Na2SO4 H SO đặ c,to CH3COOH ↔ CH3COOC2H5: o H ,t CH3COOC2H5 + H2O → C2H5OH + CH3COOH → CH3COOH + C2H5OH ¬ + o H ,t CH3COOC2H5 + H2O → C 2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O ; MỘT SÔ NHÓM CHỨC HỮU CƠ THƯỜNG GẶP - o0o - Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử xuất hiên các hợp chất hữu cơ, quyết định tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất hữu đó Nhóm chức Rượu: − OH Axit: − COOH hay − C(=O)OH R−OH R−COOH Este: R−COO−R′ − COO hay − C(=O)O− Công thức C2H5−OH CH3 − COOH C2H3− COOH C2H5− COOH hay R−C(=O)O−R′ Ví dụ : Rượu etilic : Axit axetic : Axit acrylic : Axit propionic CH3−COO−C2H5 : Etyl axetat CH3−COO−CH3 : Metyl axetat BD.HSG.TP 17-18 Ete: −O− Anđêhit: −CHO hay − C(=O)H -21R−O−R′ R−CHO hay R−C(=O)H LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) CH3−O−CH3 C2H5− O− C2H5 H−CHO CH3−CHO : Đimetyl Ete : Đietyl Ete : Anđehit fomic : Anđehit axetic BD.HSG.TP 17-18 -22- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) CÁC LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ THƯỜNG GẶP y • Hidrocacbon: t CxHy + (x + ) O2 → xCO2 + • HCHC: CxHyOz + (x + + Ankan: CnH2n+2 + ( o 3n + y H2O y z y to − ) O2 → xCO2 + H2O 2 o t )O2 → nCO2 + (n+1)H2O 3n to + O2 → nCO2 + nH2O + Anken: CnH2n + Ankin: to CnH2n+2 + ( 3n − )O2 → nCO2 + (n-1)H2O PƯ OXH hoàn Toàn (PƯ cháy) to CnH2n-6 + ( 3n − )O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Aren: + Rượu no đơn chức, mạch hơ: 3n to O2 → nCO2 + (n+1)H2O 3n to hay: CnH2n+2O + O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hơ: CnH2n+1OH + CnH2n+1COOH + ( hay: Cn+1H2n+2O2 + ( 2 o t )O2 → (n+1)CO2 + (n+1)H2O o t ) O2 → (n+1)CO2 + (n+1)H2O; o t O2 → nCO2 + nH2O xt,to → HCH= O + 2H2O (H-CHO hay CH2O: anđehit fomic) + O2 • CH4 • C2H4 + OXH không hoàn toàn 3n − 3n − CnH2nO2 + 3n − xt,to → CH3-CHO (C2H4O: anđehit axetic) O2 * Etilen hay Axetilen làm mất màu dd th́c tím: • 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 (etilen glycol) + 2MnO2 + 2KOH Hay: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH | OH | OH TQ: CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH + 8KMnO4 + 4H2O → 3C2H2O4 (axit oxalic ) + 8MnO2 + 8KOH hay: 3CH≡ CH+ 8KMnO4 + 4H2O → 3HCOO-COOH + 8MnO2 + 8KOH • 3C2H2 PƯ thế • CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl; ; C2H6 + Cl2 → C2H5 Cl + HCl; o t TQ: CnH2n+2 + xCl2 → CnH2n+2-xClx + xHCl (x ≤ 2n+2) • C2H4 askt askt 500o − 600o C → C2H3Cl + HCl; C3H6 + Cl2 + Cl2 o 500 C → C3H5Cl + HCl o TQ: CnH2n + X2 • C6H6 + Br2 t cao → CnH2n-1X + HX o boä t Fe, t → C6H5Br + HBr↑; C6H6 + Cl2 o boä t Fe, t → C6H5Cl + HCl↑ CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½H2↑ hay CnH2n+2O + Na → CnH2n+1ONa + ½H2↑ RCH2OH + Na → RCH2ONa + ẵ H2 C2H5OH + Na C2H5ONa + ½ H2↑; CnH2n+1COOH + Na → CnH2n+1COONa + ½H2↑ hay: RCOOH + Na RCOONa + ẵ H2 CH3COOH + Na → CH3COONa+ ½ H2↑ 150 C 150 C + Na → C2HNa + ½ H2↑ hay: HC≡ CH + Na → HC≡ Na + ½ H2↑ NH3 NH3 • C2H2 + Ag2O → Ag2C2↓ + H2O hay: HC≡ CH + Ag2O → AgC≡ CAg↓+ H2O • C2H2 o o (bạc axetilua) NH3 hay: HC≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡ CAg↓+ 2NH4NO3 BD.HSG.TP 17-18 -23- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) NH3 NH3 + Cu2O → Cu2C2↓ + H2O hay: HC≡ CH + Cu2O → CuC≡ CCu↓+ H2O • C2H2 (đờng axetilua) + Br2(dd) → C2H4Br2 (đibrom etan) TQ : CnH2n+ Br2(dd) → CnH2n Br2 • C2H2 + Br2(dd) → C2H2Br2 (đibrom etilen) • C2H2Br2 + Br2(dd) → C2H2Br4 (tetrabrom etan) TQ : CnH2n+2-2k + kBr2(dd)→ CnH2n+2-2kBr2k (với k số liên kết π • C2H4 o Ni, t H2 → C2H6 o Ni, t • C2H2 + 2H2 → C2H6 • C2H4 + PƯ cộng, hóa hợp o Ni, t → CnH2n+2 Ni, to TQ : CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 TQ : CnH2n+ H2 → C4H6 (đivinyl, butađien) H2 to Pd • C4H4 (vinyl axetilen) + o → C2H5OH + H2 o Ni, 500 C • C + 2H2 → CH4; Ni,t • CH3CHO + o + o • C2H4 H ,t + H2O → C2H5OH ; H ,t C3H6 + H2O → C3H7OH • C2H2 → CH3CHO (anđehit axetic) + H2O [HgSO ] H SO ,80o C askt HCl → C2H5Cl (clo etan hay etyl clorua) o Ni, 500 C to • C + 2H2 CO + 3H2 → CH4; → CH4↑ + H2O • C2H4 + 11 PƯ tổng hợp • CH4 o t , xt + 2H2O → CO2 + 4H2 (đ/c H2 CN) o 12 PƯ phân hủy • CH4 1000 C → ¬ 500o C, Ni • CH4 + 2Cl2 • CH3COOH 13 PƯ este hóa • HCl o C + 2H2↑ toC tia cực tím → TQ : CnH2n+2 1000 C → châ n khô ng nC + (n+1)H2 o C + 4HCl TQ: CnH2n+2 + 2(n+1)Cl2 tC → tia cực tím nC + (n+1)HCl H SO đặ c,to → + C2H5OH ¬ CH3COOC2H5 + H2O o t + C2H5OH → C2H5Cl + H2O H SO đặ c,to → TQ: R-COOH + R’-OH ¬ R-COO- R’ + H2O PƯ tạo Ete: H SO đặ c → C2H5–O–C2H5 + H2O + HO–C2H5 140o C • C2H5–OH (điêtyl ete) H SO đặ c → C2H5OC2H5 + H2O hay: 2C2H5OH 140o C H SO đặ c → CH3–O–CH3 + H2O + HO–CH3 140o C • CH3–OH 14 PƯ tách nước (đề hiđrat hóa) (đimêtyl ete) H SO đặ c → CH3OCH3 + H2O hay: 2CH3OH 140o C H SO đặ c → CH3–O–C2H5 + H2O + HO–C2H5 140o C • CH3–OH (metyl êtyl ete) H SO đặ c → R-O-R’ + H2O TQ: R-OH + HO-R’ 140o C PƯ tạo anken: • C2H5OH H2SO4đặ c → C2H4↑+ H2O; 180o C • C3H7OH H2SO4đặ c → C3H6↑ + H2O 180o C → CnH2n + H2O TQ: CnH2n+1OH 180o C H SO đặ c 15 PƯ trùng hợp • 2C2H2 o CuCl, NH Cl, t t , xt → CH≡ CH-CH=CH2 (nhị → C4H4 (vinyl axetilen) hay: 2CH≡ CH o hợp) Cacbon → C6H6 (tam hợp hay trime) • 3C2H2 6000 C o t , xt, p = CH2 → (– CH2 – CH2–)n o t , xt, p • nCH2=CH-CH3 → [-CH2-CH-]n | CH3 to , xt, p hay: nCH3-CH=CH2 [-CH 2-CH(CH3)-]n → • nCH2 • nCH2 o t ,p,xt = CH → (-CH2 – CH-)n | | Cl Cl : PE (Poli Elilen) : PP (Poli Propilen) : PVC (Poli Vinyl Clorua) BD.HSG.TP 17-18 -24- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) o t , xt, p hay: nCH=CH(Cl) → [-CH-CH(Cl)-] n o t , xt, p (–CH–CH– )n → • nCH=CH | OCO-CH3 OCO-CH3 Na,to , p → (–CH2–CH = CH–CH2 –)n • nCH2=CH–CH=CH2 • C3H8 16 o xt,t → CH4 + C2H4 ; hoặc: CnH2n+2 17 PƯ tách nước (đề hiđrat hóa) • C4H10 • 2CH4 o 1500 C → C2H2 + 3H2↑; mlạnhnhanh TQ: CnH2n+2 • C2H5OH • C2H6 o xt,t → C2H4 + H2 o xt,t → CnH2n + H2; H2SO4đặ c → C2H4↑+ H2O; 180o C • C3H7OH H2SO4đặ c → C3H6↑ + H2O 180o C → CnH2n + H2O TQ: CnH2n+1OH 180o C H SO đặ c + PƯ hợp nước cracking CH4 + C3H6 → cracking → CnH2a+2 + CbH2b (n = a +b; a ≥ b ≥ 2) H ,t • C2H4 + H2O → C2H5OH ; 19 : cao su Buna cracking TQ: CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥ 2, n >m) PƯ cracking PƯ tách hiđro (đề hiđro hóa) : PVA (Poli Vinyl Axetat) | o • + o H ,t C3H6 + H2O → C3H7OH ,to H SO 4(l ) → CnH2n+1OH TQ: CnH2n + H2O [H PO ,to ,p] + o hay: CnH2n + H2O → CnH2n+ 1OH H ,t 20 PƯ lên men rượu men rượu → 2C2H5OH + 2CO2↑ • C6H12O6 30−32o C 21 PƯ lên men giấm → CH3COOH + H2O • C2H5OH + O2 25− 30o C 22 PƯ thủy phân: - Thủy phân chất béo: mengiaá m + o H ,t TQ: (R-COO)3C3H5 + 3H2O → C3H5(OH)3 + 3R-COOH + o H ,t • (C17H35-COO)3C3H5 + 3H2O → C3H5(OH)3 + 3C17H35-COOH TriStêarin Glixerol + Axit Stêaric o H ,t + H2O → CH3COOH + C2H5OH + o H ,t • C2H5Cl + H2O → C2H5OH + HCl • CH3COOC2H5 o • C2H5ONa - Thủy phân gluxit: t + H2O → C2H5OH + NaOH + o H ,t • C12H22O11(Saccarozơ) + H2O → C6H12O6 (Glucozơ) + C6H12O6 (Fructozơ) • (C6H10O5)n (tinh bột, xenlulozơ) + o H ,t + nH2O → nC6H12O6 (Glucozơ) o t • (C17H35-COO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35-COONa TriStêarin Glixerol Natri Stêarat o 24 PƯ xà phòng hóa t • CH3-COOC2H5 + 3NaOH → C2H5OH + CH3-COONa o o t • CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl; t C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl o t TQ: (R-COO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa PƯ tráng gương (Oxh) 25 PƯ với Cu(OH)2: 26 PƯ quang hợp dd.NH3 • C6H12O6 + Ag2O → C6H12O7(axit gluconic) + 2Ag ↓(trắng bạc) to t • C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + 2H2O + Cu2O↓(đỏ gạch ) o clorophin → C6H12O6 + 6O2↑ (tạo glucozơ) • 6CO2 + 6H2O nh sá ng • 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2 (tạo tinh bợt) nhsá ng clorofin -o0o - BD.HSG.TP 17-18 -25- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) CÔNG THỨC VÀ TÊN GỌI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ THƯỜNG GẶP - o0o CH4 (metan) C2H6 (etan) C3H8 (propan) C2H4 C3H6 C4H8 C2H2 CH3Cl: metyl clorua (clo metan); CH2Cl2: metylen clorua (điclo metan) CHCl3: Clorofom (triclo metan) ; CCl4: Cacbon tetraclorua (tetraclo metan) C2H5Cl: etyl clorua (cloro etan) C2H4Cl2 (etylen clorua; đicloro etan); C2H4Br2 (đibrom etan; etyl bromua) (-CH2-CH2-)n: Poli Etilen (chất dẻo PE); C2H4(OH)2: etilen glycol [-CH2-CH(CH3)-]n: Poli Propilen (chất dẻo PP) C2H2Br2: đibrom etilen; C2H2Br4: tetrabrom etan; C2H3Cl:Vinyl Clorua ; C2H2O4 hay (COOH)2 hay HO-C-C-OH: axit oxalic || || OO [-CH2-CH(Cl)-]n (PVC: Poli Vinyl Clorua) [-CH2-CH(OCO-CH3)-]n (PVA: Poli Vinyl Axetat) Ag2C2: bạc axetilua; Cu2C2: Đồng axetilua C3H4 C4H6 C6H6 C6H5Br CH3-OH C2H5-OH C3H7-OH H-COOH CH3-COOH C2H5-COOH (R-COO)3C3H5 : chất béo C3H5(OH)3 : Glixerol (glixerin) C17H35-COOH: Axit Stêaric (C17H35-COO)3C3H5: TriStêarin C17H35-COONa:Natri Stêarat C6H12O6: glucozơ C12H22O11: saccarozơ (C6H10O5)n: tinh bột (xenlulozơ) CH2=CH–CH=CH2 (Butađien) (–CH2–CH=CH–CH2–)n (Poli Butađien: cao su Buna) C6H12 (Xiclohexan) ; C6H6Cl6(Hexaclo Xiclohexan) C6H5NO2 (Nitro benzen); C6H5CH3 (Toluen) CH3-O-CH3: đimetyl ete C2H5-O-C2H5: đietyl ete CH3-O-C2H5: metyl etyl ete H-COO-CH3: Metyl fomiat CH3-COO-CH3: Metyl axetat CH3-COO-C2H5: Etyl axetat C2H5-COO-C2H5: Etyl propionate CH3-COONa; (CH3COO)2Ca… C17H35-COOH (axit stêaric); C17H33-COOH (axit olêic); C15H31-COOH (axit panmitic) (C17H35-COO)3C3H5 (tristêarin); (C17H33-COO)3C3H5 (triloêin); (C15H31-COO)3C3H5 (tripanmitin) C6H12O7: axit gluconic ... axetat -CH3COO) 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑ 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na 2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2 ↑ H SO đặ c,to → CH3COO-C2H5... H-COO-CH3: Metyl fomiat CH3-COO-CH3: Metyl axetat CH3-COO-C2H5: Etyl axetat C2H5-COO-C2H5: Etyl propionate CH3-COONa; (CH3COO)2Ca… C17H35-COOH (axit stêaric); C17H33-COOH (axit olêic); C15H31-COOH... → C6H12 ; : o o → C6H6 + 3H2↑ C6H12 Pd,t CH3COONa ↔ Na 2CO3 : CaO, t CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na 2CO3 ; Na 2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2O + CO2 ↑ → C2H5ONa : C2H5OH ¬ C2H5OH + Na →