1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

chuyên đề ESTE

112 252 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 112
Dung lượng 5,45 MB

Nội dung

QUÀ TRUNG THU Biên soạn phạm công tuấn tú sài gòn 24/09/2018 GIỚI THIỆU BẠN ĐỌC Thầy PHẠM CƠNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Lêi nói đầu Mựa hố nm 2015, giỏo cú biờn son tuyển tập “Giải chi tiết BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ HAY VÀ KHĨ” – gọi Q Trung Thu (vì chia sẻ lên facebook vào dịp Trung Thu) Từ tuyển tập Quà Trung Thu trở thành tài liệu tham khảo hữu ích cho nhiều học trò gần xa Cũng từ tuyển tập giáo quen biết với học trò hiếu học Cao Phúc Hậu (Y đa khoa – ĐH Y dược TPHCM), Trần Văn Sơn (Y đa khoa – ĐH Y dược Hải Phòng) Nguyễn Thị Thu Trang (Tài – Ngân hàng – ĐH Ngoại Thương Hà Nội), … Tuy không trực tiếp giảng dạy em trao đổi, lần giảng giải tập “thầy trò” qua facebook thời ln kỷ niệm đẹp lòng giáo Những tình cảm trò lúc tiếp thêm động lực để giáo viết tiếp tuyển tập “Giải chi tiết 95 BÀI TẬP HĨA VƠ CƠ HAY VÀ KHĨ” – gọi Quà Sinh Nhật (vì chia sẻ lên facebook vào dịp sinh nhật người bạn) Qua hai tài liệu giáo phân tích giải chi tiết phần giúp ích cho q trình ơn luyện nhiều em học trò khắp vùng miền Sau thi THPT Quốc gia 2016, giáo nhận nhiều tin nhắn cảm ơn, q nhỏ em học trò (dù giáo chưa lần gặp mặt) gửi cho giáo Thực giáo vui tài liệu giáo phần giúp ích em học trò Thời gian thâm qua mau, mà cậu học trò mùa thi 2015 – 2016 sinh năm Đó khoảng thời gian giáo tập trung cho công việc giảng dạy offline tài Sài Gòn Lịch giảng dạy dày đặc dần, lớp phụ đạo The Coffee House làm giáo khơng nhiều thời gian hoạt động hay chia sẻ tài liệu nhóm học tập trước Mùa thi 2017 – 2018 vừa qua có nhiều chuyển biến “mức độ đề thi THPT QG” Có thể nói mức độ khó đề thi tăng lên nhiều Để đạt điểm số cao đòi hỏi thí sinh phải có kỹ làm tốt làm kịp thời gian 50 phút Muốn trình ôn luyện học trò phải nắm vững kiến thức rèn luyện thật nhiều Từ trăn trở đó, giáo nảy ý tưởng “cập nhật” lại Q Trung Thu Tuy nhiên, sau năm góc nhìn phong cách diễn giải sư phạm giáo có nhiều thay đổi giáo định viết toàn tuyển tập Quà Trung Thu 2018 Do quỹ thời gian hè giáo ngắn đủ để giáo viết chủ đề ESTE Tại giáo chọn chủ đề ESTE? Vì chủ đề chương trình lớp 12 Theo giáo “Đầu xi lọt” nắm vững chủ đề este từ tiền đề để trò học tập chủ đề kiến thức lại Đồng thời, este nội dung kiến thức rộng khó, khơng có cách tiếp cận phù hợp dễ dẫn tới trò nản gặp câu khó, ngày nản từ khơng có hứng thú mơn học nói riêng việc học nói chung Vậy thực ESTE có khó khơng? Sẽ KHĨ, RẤT KHĨ trò lười khơng kiên trì Vì tuyển tập Quà Trung Thu 2018 “ESTE: Từ A đến Z” không dành cho học sinh lười thiếu kiên trì Thầy PHẠM CƠNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Đúng theo tên gọi “Từ A đến Z” tuyển tập giáo biên soạn từ dễ đến khó Trong phần, giáo phân tích giải chi tiết thật kỹ ví dụ, sau trò vận dụng kiến thức vào câu hỏi tập tương tự Tuyển tập tay trò gồm phần, phần giáo viết quy đổi este (phần có dành cho học sinh offline) Tuy thiếu phần nhiên đầy đủ để nắm thật xử lý tập este Về vấn đề quy đổi este trò tham khảo tuyển tập “Vẻ đẹp quy đổi” – Võ Minh Ngọc sách “Toàn tập quy đổi” – BOOKGOL để có nhìn đầy đủ Để phát huy hết giá trị tài liệu này, giáo hy vọng trò “chăm học nghiêm túc”, đặc biệt không lười nản Hy vọng Q TRUNG THU 2018 giúp ích cho trò q trình học tập ơn luyện cho kỳ thi THPT QG 2019 Đã quà mong trò tiếp nhận “tâm thế” hồ hởi, háo hức để tiếp cận góc nhìn giáo cách hiệu quả, đừng học tập góc nhìn nặng nề, áp đặt Tài liệu giáo dành nhiều thời gian trí lực Đó buổi chiều The Coffee House trước lên lớp, ngày ngồi café sau dạy tới 23-24 đêm, buổi miệt mài tới 3-4 sáng Vì mong tâm tình chất chứa gửi gấm qua lời giải, tập giáo biến thành “động lực” để em học tập rèn luyện tốt ngày tốt QUA ĐÂY GIÁO CŨNG XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN:  Quý Thầy cô tác giả tập giáo sử dụng tài liệu Tuy nhiên có nhiều tập tổng hợp từ Internet, mạng xã hội nên giáo rõ nguồn nên khơng trích dẫn Tài liệu giáo biên soạn mục đích chia sẻ nên mong thông cảm từ quý Thầy cô  Thầy Hồ Long Thành – Trung tâm Luyện thi Hồ Thành tạo điều điện để giáo giảng dạy trung tâm từ có thực nghiệm quý giá tảng cho diễn giải tài liệu  Các học trò hệ 2017, 2018 Văn Quý Trường (đậu Y đa khoa – ĐH Y dược TPHCM – sinh sống Mỹ), Lương Ngọc Hải (Y đa khoa – Khoa Y ĐHQG TPHCM), Lương Trung Thiên Lý (Y đa khoa – ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch), Nguyễn Vương Huy Anh (Y đa khoa – ĐH Y dược TPHCM), Trần Vĩnh Khang (RHM – ĐH Y dược TPHCM), Nguyễn Xuân Tú (Y đa khoa – ĐH Y dược TPHCM), Trương Phạm Hoàng Long (Y đa khoa – ĐH Y dược TPHCM), … thường xuyên phản hồi, đóng góp lời giải cho thêm góc nhìn khác với giáo q trình giáo giảng dạy em Giáo tự hào có học trò khơng chăm ngoan mà nhiệt tình trao đổi trò Giáo chúc trò học tập thật tốt giảng đường y khoa Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Qun Gũ Vp, TPHCM Nhập môn giải toán Este Sơ đồ hướng tiếp cận toán este tảng - Các kỹ cần nắm trình xử lý biện luận este: nCO2  nÕu C = 2,x C  nX  hỗn hợp có HCOOCH t chỏy hn hp este  H  2nH O  nX BTNT C  C Muèi   Đốt cháy hỗn hợp muối  nCO2  nNa CO3 nC nMuối nMuối tìm M cho khối lượng  Nếu đề cho kiện “đồng đẳng kế tiếp” tìm C kiện sau ®èt ch¸y  RCOOCH  CH  R '  sinh An®ehit  Este thủy phân cho sản phẩm tráng bạc    HCOOR '  sinh HCOO  Nếu sinh sản phẩm tráng bạc HCOOCH CH  R ' Trang Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM  Este đơn chức không no pi C=C, mạch hở  C  thđy ph©n sinh ancol Este đơn chức không no pi C=C, mạch hở  C   Vì 3C HCOOCH=CH2 thủy phân không thu ancol Este hai chức, mạch hở  C   Quy luật họ hàng: sinh  ancol no” (a) “Cha nấy”: “Este no  (b) “Anh em nhà”: “các chất dãy đồng đẳng”  Nếu có (hoặc lý luận ra) chất no, đơn   chất lại no, đơn thđy ph©n  sinh ancol đồng đẳng Ví dụ: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức, este Y hai chức  thđy ph©n  sinh ancol đơn; mà ancol đồng đẳng nên ancol lại  Vậy ta có lý luận sau: X đơn  sinh este Y phải đơn chức   este Y tạo từ axit hai chức ancol đơn  Mối liên hệ độ bất bão hòa k: Phản ứng đốt cháy hợp chất hữu chứa C, H, O mở rộng: (a) Chứa C, H, O: Phản ứng tổng quát: C n H2n 22k Oa    (k  1)  nC H n 2n  3n   k  a t0 O   nCO2  (n   k)H O 2  2k Oa  nCO2  nH O (b) Muối cacboxylat  chứa C, H, O, M (M kim loại kiềm); mặt hóa trị 1M  1H Vì nên biểu thức liên hệ độ bất bão hòa k khơng đổi: (k  1)  nMi  nCO  nH O (c) Mở rộng với hợp chất hữu chứa C, H, O, N: (k 1) n hợp chất hữu nCO2  nH O  nN (COOM)2  Nếu đốt muối không sinh H2O  nH muèi   Muèi  MOOC  (C  C)x  COOM  Nhớ nhanh M chất thường gặp để tối ưu tốc độ xử lý toán + Với ancol hai chức cần nhớ: C2H4(OH)2 = 62; C3H6(OH)2 = 76; C3H5(OH)3 = 92 Trang Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Xư lý Este Câu Đốt cháy hoàn toàn 6,84 gam este X đơn chức, mạch hở thu 8,064 lít CO2 (đktc) 5,4 gam nước Mặt khác đun nóng 6,84 gam X với 150 ml dung dịch NaOH 0,5M; cô cạn dung dịch thu 7,08 gam rắn khan Công thức cấu tạo X A CH2=CHCOOC2H5 B C2H5COOCH2-CH=CH2 C CH2=C(CH3)COOC2H5 D C2H5COOCH2-C(CH3)=CH2  Hướng dẫn giải kh«ng cã nO2  BTKL cho chất  Thấy 6,84 gam đại lượng khối lượng  BTKL  BTKL cho chÊt 12  0,36   0,3  16n  6,84 gam  n  0,12 mol  n  0,06 mol  O O COO R¾n  7,08 gam NaOH = 0,075 mol  X  6,84 gam   BTKL  2, 76 gam Ancol  nAncol  0,06 2, 76 "cha nµo nÊy"  ancol đơn chức  Este đơn chức  M Ancol   46  C H OH 0,06 nCO2 0,36  BTNT C C   6   gèc ancol lµ C 2H5 nX 0,06   C H10 O2   C H COOC H  BTNT H  H  2nH O   0,3  10    nX 0,06 Câu Đốt cháy hoàn toàn 5,12 gam este X đơn chức, mạch hở lượng oxi vừa đủ, sản phẩm cháy dẫn qua bình chứa dung dịch Ba(OH)2 dư thu 55,16 gam kết tủa; đồng thời khối lượng bình tăng 16,64 gam Mặt khác đun nóng 5,12 gam X với 150 ml dung dịch KOH 0,4M; cạn dung dịch thu phần rắn có khối lượng m gam ancol Y Dẫn toàn Y qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 2,28 gam Giá trị m A 5,04 B 6,16 C 5,84 D 5,52  Hướng dẫn giải CO nCO2  nBaCO3  Ba(OH)2 d­    Sản phẩm cháy   H O m b×nh tăng mCO2 mH O mbình tăng mCO2  mH2O 55,16 16,64  0,28  44 nCO2  nBaCO3  =  0,28   nH O   0, 24 mol 197 18 kh«ng cã nO2  BTKL cho chất  Thấy 5,12 gam đại lượng khối lượng  BTKL  BTKL cho chÊt 12  0, 28   0,24  16n  5,12 gam  n  0,08 mol  n  0,04 mol  O O COO R¾n  ? KOH = 0,06 mol  X  5,12 gam  Na m bình tăng 2,28 gam Ancol  nAncol  0,04 "cha nµo nÊy" nOH  0,04 mol  ancol đơn chức   Este đơn chức  nOH  2nH Na  Khi cho Ancol Bình m bình tăng m Ancol  m H2  m Ancol  nOH BTKL  m   5,12  0,06  56  (2,28  0,04)  6,16 gam R¾n   mAncol m bình tăng nOH Húa hc Bookgol 2018 – 2019 Trang Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Câu Đốt cháy hoàn toàn 7,68 gam este X đơn chức, mạch hở lượng oxi vừa đủ, sản phẩm cháy dẫn qua bình chứa H2SO4 đặc dư thấy khối lượng bình tăng 6,48 gam; bình chứa dung dịch Ba(OH)2 dư thu 82,74 gam kết tủa Mặt khác đun nóng 7,68 gam X với dung dịch KOH vừa đủ, cô cạn dung dịch thu phần rắn có khối lượng 7,56 gam ancol Y Công thức cấu tạo Y A C3H7OH C C4H9OH D C2H5OH B CH2=CH-CH2OH  Hướng dẫn giải H2SO4 đặc H O m bình tăng 6, 48 gam = mH O  nH O  0,36 mol  b×nh  Sản phẩm cháy  Ba(OH)2 d­ CO2  b×nh  BaCO3  = 0,42 mol  nCO  0, 42 mol  kh«ng cã nO2  BTKL cho chất  Thấy 7,68 gam đại lượng khối lượng  BTKL  BTKL cho chÊt  12  0, 42   0,36  16n O  7,68 gam  n O  0,12 mol  n COO  0,06 mol 7,68 gam KOH 0,06 mol R¾n  7,56 gam X   0,06 mol Ancol "cha nµo nÊy"  ancol đơn chức   Este đơn chức   n Ancol  0,06 mol BTKL  m  Ancol  7,68  0,06  56  7,56  3, 48 gam  M Ancol = 58  CH  CH  CH  OH Câu Este X no, đơn chức, mạch hở số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Đun nóng hồn tồn este X cần dùng 300 ml dung dịch KOH 0,4M; cô cạn dung dịch sau phản ứng thu phần rắn có khối lượng m gam ancol Y Đốt cháy hoàn toàn Y thu CO2 H2O có tổng khối lượng 24,48 gam Giá trị m A 8,16 B 10,08 C 11,76 D 9,84  Hướng dẫn giải sè C nhiỊu h¬n sè O lµ  C4H8O2  Este no, đơn chức, mạch hở  CnH2nO2   R¾n  ? KOH = 0,12 mol  C H8 O2  0,12 mol   CO O2  24, 48 gam   Ancol Y  H O   k Ancol Y  "cha nµo nÊy"  ancol no, đơn chức   Este no, đơn chức   n Ancol Y  0,12 mol  Đề cho giả thuyết tổng khối lượng CO2 H2O  biểu diễn phương trình theo CO2 H2O Mà cần tìm kiện liên quan đến CO2 H2O nghĩ đến:  BTNT O;  Áp dụng k Ở đề không cho nO2 nên không áp dụng BTNT O  áp dụng k 44nCO2  18nH O  24, 48 nCO2  0,36 mol 0,36 Theo  k   C Ancol Y    C 3H OH  0,12 nH O  0, 48 mol Y    nCO2  nH O   0,12 C 4H8O2   Este X: HCOOC H  HCOOK  m  0,12  84  10,08 gam Câu X este đơn chức, không no chứa liên kết đôi C=C, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn a gam X thu 3,36 lít CO2 (đktc) 2,25 gam nước Mặt khác đun nóng a gam X với 300 ml dung dịch KOH 0,15M; cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 3,87 gam rắn khan Công thức cấu tạo X A CH2=CHCOOC2H5 B CH2=C(CH3)COOC2H5 C C2H5COOCH2-CH=CH2 D CH2=CHCOOC3H7  Hướng dẫn giải Trang Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM X (1COO, k = 2) O2 CO2  0,15 mol k  n  0,15  0,125  0,025 mol    X H O  0,125 mol KOH = 0,045 mol Rắn 3,87 gam Ancol Este đơn, 1C=C  C n H2n 2O2 BTNC  C  0,15     C H10 O2 X 0,025 BTKL  m   0,025  114  0,045  56  3,87  1,5 gam Ancol "cha nµo nÊy"  n Ancol  n X = 0,025 mol  Este đơn chức   ancol đơn chức    M Ancol = 1,5 C6 H10O2 = 60  C 3H 7OH   CH =CH  COO  C 3H 0,025 Câu Đốt cháy hoàn toàn 12,21 gam este X no, đơn chức, mạch hở thu CO2 H2O có tổng khối lượng 30,69 gam Thủy phân hoàn toàn 12,21 gam X với dung dịch KOH vừa đủ, thu ancol Y m gam muối Đun nóng tồn Y với H2SO4 đặc 1700C, thu anken Z, Giá trị m A 13,53 B 11,22 gam C 13,86 D 16,17  Hướng dẫn giải O2 CO   30,69 gam  H O 12, 21 gam X (1COO, k = 1) H2SO4 đặc Ancol Y  Anken Z 1700 C   Muèi = m gam? k  nCO  nH O  30,69  0, 495 mol + Do este no, đơn chức, mạch hở  k =  2 62 kh«ng cã nO2  BTKL cho chất  Thấy 12,21 gam “đại lượng khối lượng”  BTKL  KOH H SO  anken  C Do ancol  0, 495 Ancol   HCOOC H   CX   (C 3H6 O2 )  0,165  Vậy: m Muèi  m HCOOK  0,165  84  13,86 gam Câu Đốt cháy hoàn toàn 0,12 mol este X (CnH2n – 2O4) thu CO2 H2O có tỗng khối lượng 57,36 gam Mặt khác, đun nóng 0,12 mol X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu m gam muối 12,72 gam hỗn hợp gồm hai ancol Giá trị m A 19,92 B 16,08 C 17,76 D 21,60 0,12 mol X (2COO, k = 2)  Hướng dẫn giải O2 CO2   57,36 gam  H O NaOH 2 ancol Y = 12,72 gam   Muèi = m gam? Đề hỏi m gam muối  nghĩ đến BTKL  mX + mNaOH = 12,72 + m ? Mà theo quy luật thủy phân este ta có: nCOO = nNaOH =  0,12 = 0,24 mol Vậy có mNaOH, kh«ng cã nO2  BTKL cho chất cầm mX xong Cần tìm đại lượng khối lượng  BTKL  Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM BTKL cho chÊt  0,12 Theo đó:     2COO  cã Oxi  mX  12  nCO2  2nH O  16  nO nghÜ ®Õn  BTNT O, hai áp dụng k Cần tìm nCO2 nH2O  Vì đề không cho nO2 nên ta không dùng BTNT O, áp dụng k kX =    nCO2  nH O  nX  0,12 mol nCO2  0,96 mol Ta có:   gt nH O  0,84 mol   44nCO2  18nH O  57,36 gam mX  thay vµo BTKL  m Muèi = 12  0,96 +  0,84  16   0,12   0,24  40  12,72  17, 76 gam Câu X este hai chức, mạch hở có mạch cacbon phân nhánh Đun nóng 0,15 mol este X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu muối Y 13,5 gam hỗn hợp gồm hai ancol Z T (MZ < MT) Đốt cháy toàn Y cần dùng 0,45 mol O2, thu Na2CO3 22,5 gam hỗn hợp gồm CO2 H2O Nhận định A X có cơng thức phân tử C8H12O4 B X khơng tồn đồng phân hình học (cis-trans) C Đốt cháy hoàn toàn mol T thu mol CO2 mol H2O D X tác dụng với Br2 dung dịch theo tỉ lệ mol :  Hướng dẫn giải COOR ' t + 2NaOH   R(COONa)2  R 'OH + R''OH R COOR '' 0,15   0,15  0,15 R '  15  CH3 OH MODE  0,15  (R'+17) + 0,15  (R''+17) = 13,5    R ''  41  CH  CH  CH OH BTNT Na Ta cã: nOH   nNaOH  0,3 mol   nNa CO3  0,15 mol C H BTKL 2  CH =C   0,15  (R + 67  2) + 0,45  32  0,15  106  22,5   R = 26  Vì E có mch cacbon phõn nhỏnh COOCH3 CH2=C C=C đầu mạch khơng có đồng phân hình học COO-CH2-CH=CH2  Trang Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CƠNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Tỉ lệ số mol nguyên tử X: n C : n H : n O  0,14 : 0,12 : 0,06  : :  CT§GN cđa X lµ C H6 O3 Vì cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản nên công thức phân tử X C7H6O3 Công thức cấu tạo X HCOOC6H4OH (có đồng phân ortho, meta, para) Khi X phản ứng với dung dịch KOH, ta có: HCOOC H OH  3KOH   HCOOK  C H (OK)2  2H O mol : 0,02 0,08 (d­) 0,04 Theo bảo tồn khối lượng : m r¾n  2,76  0,08.56  0,04.18  6,52 gam Câu Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo chứa vòng benzen Đốt cháy hồn toàn 13,6 gam E lượng oxi vừa đủ, thu 17,92 lít khí CO2 (đktc) 7,2 gam H2O Đun nóng 13,6 gam E với dung dịch NaOH (dư) có tối đa 6,40 gam NaOH phản ứng, thu dung dịch T chứa 17,64 gam hỗn hợp ba muối Khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn T A 5,20 gam B 8,64 gam C 5,76 gam D 7,80 gam  Hướng dẫn giải 13,6  12  0,8   0, Áp dụng BKLT, ta có: nO (trong E) =  0,2 mol  nE = 0,1 mol 16 C  0,8 : 0,1  BTNT  E C8H8O2    H   0,4 : 0,1  Mặt khác, nNaOH = 0,16 mol > 0,1 mol  E có chứa este phenol Este cña ancol = a mol a  b  nE  0,1 mol a  0, 04 mol = nAncol Khi    Este cđa phenol = b mol a  2b  nNaOH  0,16 mol  b  0, 06 mol = nH O t Theo phản ứng: E + NaOH   Muối + Ancol + H2O BTKL   13,6 + 0,16 40 = 17,64 + m Ancol + 0,06 18 RCOOC6 H R ' mAncél = 1,28 gam   M Ancol = 32 (CH3OH)  este  C6 H COOCH3 RCOONa  0, 06 mol  Vậy 17,64 gam R 'C6 H ONa  0, 06 mol C H COONa  0, 04 mol  Khơng khó để nhận thấy với việc R, R’ mang tối đa 1C nên muối C6H5COONa muối có khối lượng phân tử lớn  m = 0,04  144 = 5, 76 gam  Comment: Việc tìm R R’ khơng cần thiết Bạn muốn MODE nhé! Câu Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, không tham gia phản ứng gương khơng chứa nhóm chức khác Đốt cháy hoàn toàn 15,94 gam X cần dùng 0,805 mol O2, thu CO2 11,34 gam H2O Mặt khác 15,94 gam X tác dụng vừa đủ với 215 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu rắn Y gồm hai muối Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn Y A 10,63% B 9,48% C 11,34% D 11,39%  Hướng dẫn giải  15,94  0,805  32  11,34  0,69 mol BTNT O nCO2  BTKL     nCOO = 0,2 mol 44 nH O  0,63 mol  Trang 94 Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Qun Gũ Vp, TPHCM KHÔNG có chữ "mạch hở" Du hiu cú este phenol  Thủy phân X sinh hai ancol đồng đẳng  có este ancol Hai este ®Ịu đơn chức bấm máy  = 0,2 = 0,215 Este phenol = 0,015  Este ancol = 0,185 CEste phenol  BTNT C  0,015C MODE   0,185C  0,69     Este phenol Este ancol CEste ancol  CH COOCH3  HCOOR X không tham gia phản ứng tráng gương   R¾n gåm muèi  chung gèc axit CH3 COOC6 H CH3 CH COONa  0,2 0, 015  130  100  10,63%  Muèi   %m CH C H ONa  0, 015  130  0,2  82 CH C6 H ONa  0,015  COO  nNaOH 0,215    nCOO 0,2 Câu Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức tác dụng tối đa với 350 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 28,6 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hồn tồn Y, thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) 6,3 gam H2O Giá trị m A 21,9 B 30,4 C 20,1 D 22,8 (Mã đề 204 – THPT Quốc Gia 2018 – Bộ Giáo dục o To) Hng dn gii KHÔNG có chữ "mạch hë"  NaOH  sinh H2O  “Dấu hiệu”   có este phenol   Thủy phân X sinh hai ancol đồng đẳng  có este ancol O2 CO  0,2 Y: ancol ®ång ®¼ng     H O  0,35 a mol Este cña ancol = a mol NaOH = 0,35 mol Vậy X    H O  b mol Este cña phenol = b mol     m gam Muèi Z = 28,6 gam k  nY = 0,35 – 0,2 = 0,15 mol Nhận thấy đốt Y thu nH2O > nCO2 k Y Este đơn  n Este cña ancol  n Ancol  0,15 mol Este phenol đơn RCOOC H R'  2NaOH   n Este cña phenol  0,35  0,15  0,1 mol   nH O  0,1 mol  Đề hỏi “m gam” X  thấy dùng BTKL lúc khối lượng muối NaOH đề cho, H2O tìm  cần tìm m Y na l bi toỏn c gii quyt! cần tìm m  BTKL Giả thuyết đề cho hỗn hợp ancol Y gắn liền với trình đốt cháy  Do đề không cho nO2  BTKL cho chất, mà este đơn chức nên ancol đơn chức  1-OH BTKL cho chÊt  1OH  nY = nOH  m Y  12  0,2   0,35  16  0,15  5,5 gam BTKL  mX  5,  0,1  18  28,6  0,35  40  21,9 gam  SAU TẤT CẢ  Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 95 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Câu Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C8H8O2 có vòng benzen Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 18,78 gam hỗn hợp muối Cho tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 3,83 gam so với ban đầu Giá trị V A 190 B 100 C 120 D 240 (Mã đề 202 – THPT Quốc Gia 2018 – Bộ Giáo dục Đào Tạo) Hng dn gii KHÔNG có chữ "mạch hở" NaOH  sinh H2O  “Dấu hiệu”   có este phenol   Thủy phân E sinh hỗn hợp X gồm ancol  có este ca ancol Na X: ancol m bình tăng  3,83 gam     a mol Este cña ancol = a mol NaOH Vậy E : C H8 O2    H O  b mol Este cña phenol = b mol     0,12 mol Muèi = 18,78 gam   nNaOH  a  2b m m  nOH Ancol bình tăng Do este n chc cỏc ancol cng đơn chức   m X  3,83  a nAncol = nOH Đề cho hỗn hợp muối (nghĩa khơng biết gồm muối)  khối lượng dùng để BTKL Vậy theo giả thuyết tổng mol hỗn hợp E BTKL cho phản ứng thủy phân E, ta có: a  b  nE  0,12 mol a  0,05 mol  nNaOH = 0,19 mol  V = 190 ml   16,32  40  (a  2b)  3,83  a  18b  18, 78 b  0,07 mol Câu Đốt cháy 0,2 mol hỗn hợp X chứa hai este đơn chức cần dùng 0,83 mol O2, sản phẩm gồm CO2 H2O có tổng khối lượng 42,84 gam Mặt khác đun nóng 0,2 mol X với dung dịch KOH vừa đủ, thu ancol etylic có khối lượng 8,28 gam hỗn hợp muối Y gồm hai muối, có a gam muối A b gam muối B (MA < MB) Tỉ lệ a : b có giá trị gần với giá trị sau đây? A 4,8 B 5,4 C 5,2 D 5,0  Hướng dẫn giải  Nhận xét nhanh: Đề cho este đơn chức mà khơng nói mạch hở  có este phenol nCO2  0, 72 44nCO2  18nH O  42,84 bÊm m¸y   Xử lý phản ứng đốt cháy   2nCO2  nH O  0,2   0,83  nH O 0,62 C sinh C 2H5OH 0, 72 8,28  3,6   Este HCOOC2H5 = nC2H5OH = = 0,18 0,2 46 Để thu muối Este phenol phải có dạng HCOOC H R'  HCOOC H R’ = 0,2 – 0,18 = 002  BTNT C    0,18  CHCOOC H R '  0, 02  0, 72  CHCOOC H R '  6 BTNT H Tương tự   H HCOOC H R '    HCOOC6 H  CH  CH  Trang 96 HCOOK 0,2  84 gÇn nhÊt   5,32  5, 40 CH  CH  C6 H  OK 0,02  158 Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CƠNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Câu 10 Hợp chất hữu X (chứa C, H, O) có loại nhóm chức Cho 0,15 mol X phản ứng vừa đủ với 180 gam dung dịch NaOH, thu dung dịch Y Làm bay Y, thu 164,7 gam nước 44,4 gam hỗn hợp chất rắn khan Z Đốt cháy hoàn toàn Z, thu 0,225 mol Na2CO3; 1,275 mol CO2 0,825 mol H2O Mặt khác, Z phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu hai axit cacboxylic đơn chức hợp chất T (chứa C, H, O MT < 126) Số nguyên tử H phân tử T A B 12 C D 10 (THPT Quốc Gia 2016 – Bộ Giáo dục Đào Tạo) 180 X    NaOH gam    = 0,45 mol  Hướng dẫn giải  H O (dd) = 162 gam  164,7 gam  164,  162  0,15 mol H O sinh = 18 H O = 162 gam   Na CO3  0, 225  NaOH  0, 45    CO  1, 275 H O  0,825  H2SO4 RCOOH   T (M T  126) O2 0,15 mol 44,4 gam Z + X thủy phân sinh muối  X este X chØ chøa mét lo¹i nhãm chøc Mà nX = nH2O  X tạo từ gốc phenol BTKL Có   nX = 44,4 + 164,7 – 180 = 29,1 gam Giờ phải có “cơng thức phân tử X” để từ “mò ra” cấu tạo! BTNT C Vậy  nC = 0,225 + 1,275 = 1,5 mol  CX = 1,5 : 0,15 = 10 BTNT H  nH =  0,825 + 0,15  – 0,45 = 1,5 mol  HX = 1,5 : 0,15 = 10 29,1  1,  12  1,5  BTKL Mà có mX   nO = = 0,6 mol  OX = 0,6 : 0,15 = 16 Tóm lại X C10H10O4 X cã oxi  X este chức  X este chức 1 gèc este cña phenol Mặt khác nNaOH : nX =   1 gèc este cña ancol  HCOOH  HCOO  C H  CH  OOC  CH3 axit CH3 COOH  X    CH COO  C H  CH  OOC  H   T : HO  C6 H  CH OH  H T  MT < 126 Câu 11 Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp X gồm hai este (trong phân tử chứa loại nhóm chức) cần dùng 350 ml dung dịch NaOH 1,4M Chưng cất dung dịch sau phản ứng, thu a mol ancol Y 39,86 gam hỗn hợp Z gồm muối Đốt cháy hoàn toàn a mol Y cần dùng 3,5a mol O2, thu 11,88 gam CO2 6,48 gam H2O Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ Z A 34,12% B 46,06% C 30,71% D 49,47%  Hướng dẫn giải Y no  Tìm Y: Có nCO2 = 0,27 < nH2O = 0,36   n Y = nH2O – nCO2 = 0,09 mol 0,27  C Y  0,09  BTNT O nO  0,18 mol  O =    Y lµ C H (OH)3  0,09 mol  Y H   0,36   Y 0,09 Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 97 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Tìm este:  Kinh nghiệm: Đề khơng có chữ mạch hở  có este phenol Vì n OH ancol  0,27 < 0,29  n NaOH  hỗn hợp có este phenol RCOO  C H  R '  0,11 mol  R1COO  CH   X   R2 COO  CH   0,09 mol R COO  CH  2  1 = 0,2 BÊm m¸y 2 = 0,49   muối gồm: RCOONa = 0,11 mol; R’C6H4ONa = 0,11 mol RCOONa = 0,27 mol Từ khối lượng muối: 175   R1 , R2 , R3   11R + 11R’ + 9(R1 + R2 + R3) = 175   R + R’  = 13,45 11  R = R’ =   R1 + R2 + R3 = 17   R1 = R2 = R3 = 15 HCOOC H  0,11 mol 0,29  68   % m HCOONa   100  49, 47%  Hai este  39,86 (HCOO)2 C 3H 5OOC  CH3  0,09 mol Câu 12 Hỗn hợp X gồm hai este chứa vòng benzen, có cơng thức phân tử C10H12O2 Đun nóng 16,4 gam X cần dùng tối đa 200 ml dung dịch NaOH 0,9M Chưng cất dung dịch sau phản ứng, thu a gam chất hữu Y hỗn hợp Z gồm hai muối; có x gam muối A y gam muối B (MA < MB) Đốt cháy hoàn toàn a gam Y cần dùng 0,17 mol O2 Tỉ lệ x : y có giá trị gần với giá trị sau đây? A 0,6 B 1,0 C 1,2 D 0,9  Hướng dẫn giải O = 0,17 Y   E1 (este phenol) NaOH = 0,18 0,1 mol C10 H12 O    A   Z gåm muèi  E (este ancol) (k 5) B BTE  Y ancol thơm, đơn chức có dạng: CnH2n – 6O = 0,02 mol   0,02  (6n – 8) = 0,17   n = E1 : C2 H COOC6 H CH3  0, 08 C2 H COONa  0,1  este   muối   x : y = 0,923 E : C2 H COOCH C6 H5  0, 02 CH3 C6 H ONa  0, 08 NOTE: Trong toán đốt cháy có mol chất nO2 ta dùng BTE cho phản ứng hữu để giải nhanh: 4 2  0 0 1 2 O  4e  O  BTE O2 4 2 C 4e  C   C  H  4nO   O C, H, O  C O2 , H O     1 2 2 H  2e  H O O +  O     Câu 13 Hỗn hợp X gồm este đơn chức este hai chức, phân tử chứa loại nhóm chức Đun nóng 26,96 gam X cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol hỗn hợp Z gồm muối Chuyển hóa tồn hai ancol Y thành hai anđehit cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng, thu 38,88 gam Ag Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn Z A 22,5% B 24,8% C 33,7% D 45,4%  Hướng dẫn giải  Kinh nghiệm:  Đề khơng có chữ mạch hở  có este phenol  Trong hai anđehit “chắc” có HCHO nÕu X kh«ng cã este phenol nNaOH  0,4 mol   nCOO  0,4 mol  V« lý   RCHO  0,18 = RCH OH = nCOO nAá  0,36 mol    X có chứa este phenol Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 98 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Qun Gũ Vp, TPHCM Đơn = a mol TH1: Este phenol este đơn chức  X gåm  Hai chøc = b mol Khi este tác dụng với NaOH theo tỉ lệ :   n X  0,2 mol Nếu anđehit không chứa HCHO  n Ancol  0,18 mol   b = 0,09  a = 0,11 H  COO  C6 H = 0,11 mél   m X Min   = 27,82 gam > 26,96 gam  Loại C2 H OOC  COO  C3 H  0, 09 mél  CH OH  y  4y  2y  0,36  y = 0,06  x = 0,14  Vậy anđehit chứa HCHO  ancol  C2 H OH y M Este đơn 136 C H8 O2 MODE 7  Ta có: 0,14M Este ®¬n  0, 06M Este hai chøc  26,96 gam   M Este hai chøc  132  Este đơn CH3COOC6H5 HCOO-C6H4-CH3 Vậy muối có phân tử khối lớn (COONa)2 = 0,06 mol Do có este thỏa mãn để tìm m Muèi ta áp dụng BTKL BTKL  m  26, 96  0,  40  32  0, 06  46  0, 06  18  0,14  35, 76 gam  Z    mH2O 0, 06  134  100  22, 5% 35, 76  Comment: Do có đáp án nên trường hợp lại giáo khơng xét Các trò tự kiểm tra  % M Max  %m NaOOCCOONa  Câu 14 Hỗn hợp E chứa ba este gồm X (CnH2nO2), Y (CmH2mO2) Z (CxH2x – 8O2) Đun nóng 19,72 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp T gồm hai ancol dãy đồng đẳng 21,08 gam hỗn hợp gồm ba muối Đốt cháy toàn T, thu 15,84 gam CO2 9,18 gam H2O Phần trăm khối lượng muối axit cacboxylic có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp muối A 29,03% B 38,71% C 27,32% D 45,16%  Hướng dẫn giải Từ công thức phân tử k chất dễ thấy Z este phenol Còn ta có: CO  0,36 mol k = BTKL  mT  M T C2 H OH  0, 09 mol  nT  0,15 mol  Đốt T ta có:   H O  0,51 mol C3 H OH  0, 06 mol + Nếu Z không este phenol  nNaOH = nOHancol = 0,15 mol BTKL 19,72 + 0,15.40  21,08 + 7,74  Z este phenol (z mol)  Khi áp dụng BTKL: 19,72 + 40  (0,15 + 2z) = 21,08 + 7,74 + 18z  z = 0,05 mol X: HCOOC H5 = 0,09 mol Y: HCOOC H = 0,06 mol   Đồng đẳng hóa E  Z: HCOOC6 H5 = 0,05 mol  mX = 19,72 gam   CH = 0,12 mol  X : HCOOC2 H  Tiến hành ghép CH2, ta có: 0,12 = 0,09  + 0,06  + 0,05   Y : C2 H COOC3 H  Z : HCOOC H  Vậy SAU TẤT CẢ %m HCOOH  Hóa học Bookgol 2018 – 2019 68  (0, 09  0, 05)  100  45,16% 21, 08 Trang 99 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Câu 15 Hỗn hợp X gồm hai este, phân tử chứa loại nhóm chức gồm este Y (CnHmO2) este Z (CnH2n – 4O4) Đốt cháy hoàn toàn 12,98 gam X cần dùng 0,815 mol O2, thu 7,38 gam nước Mặt khác đun nóng 12,98 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol etylic có khối lượng 2,76 gam hỗn hợp T gồm ba muối Trị số m A B 10 C D 12  Hướng dẫn giải  Để ý nhanh ta thấy đề khơng có chữ mạch hở  Y este phenol + Còn muốn rõ ràng ta có lập luận sau: Do sinh ancol C2H5OH nên Z este hai chức tạo axit đơn C2H5OH Cn HmO2 Để tạo muối Y cho hai muối   Y este phenol  cho muối  O2 = 0,815 mol CO  0, 72 mol   C n H m O 12,98 gam X  H O  0, 41 mol C n H 2n 4 O4  0, 03 mol NaOH   C H5 OH  0, 06 mol   Z cã d¹ng: C H5  OOC  R  COO  C2 H5 Áp dụng BTNT O, ta có: 2n Y   0, 03   0,815   0, 72  0, 41  n Y = 0,05 mol m   MODE BTNT H   0, 05m  0, 03  (2n  4)   0, 41   0, 72   n      0, 05  0, 03   Câu 16 Thủy phân hoàn toàn 4,84 gam este E lượng dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn thu nước hỗn hợp X gồm hai muối (đều có khối lượng phân tử lớn 68) Đốt cháy hồn tồn lượng muối cần dùng 6,496 lít O2 (đktc), thu 4,24 gam Na2CO3; 5,376 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Thành phần phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ X A 63,39% B 36,61% C 27,46% D 37,16%  Hướng dẫn giải Na CO3  0, 04 mol BTKL mX  7, 32 gam  O2 = 0,29 mol C H X   CO  0, 24 mol BTNT Na  nNaOH  0, 08 mol O Na  H O  0,1 mol t  E  NaOH   X  H2O Vậy   nH O  0, 04 mol 7, 32 18  nH O gam : 4,84 0, 08  40 + Do E thủy phân sinh nước  E este phenol (vì axit nNaOH = nH2O)  Do nNaOH = 2nH2O  số chức este = số gốc phenol  Nếu E đơn chức  E dạng: RCOOC6H4R’ = 0,04 mol RCOONa  0, 04 mol  R  R '  (Vơ lý muối phải có M > 68)  7,32 gam  R 'C6 H ONa  0, 04 mol  Nếu E hai chức R(COOC6H4R’)2 = 0,02 mol (vì lúc E + 4NaOH) R(COONa)  0, 02 mol R   NaOOC  COONa  0, 02 mol  R  R' 1   7,32 gam  R '   C6 H5 ONa  0, 04 mol R 'C6 H ONa  0, 04 mol MC H ONa  M NaOOCCOONa 0, 04  116    % C6 H5 ONa   100  63,39% 7, 32 Trang 100 Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Câu 17 Đốt cháy hoàn toàn 24,4 gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức, thu 59,84 gam CO2 15,12 gam H2O Mặt khác đun nóng 24,4 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol 28,08 gam hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn toàn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 5,96 gam Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử nhỏ X A 32,8% B 18,7% C 25,1% D 24,6%  Hướng dẫn giải nCO2 = 1,36 mol BTKL cho chÊt 24,  12  1,36   0,84  nO   0,  nCOO = 0,2 mol  16 nH O = 0,84 mol KHÔNG có chữ "mạch hë"  NaOH  sinh H2O  có este phenol   “Dấu hiệu”   Thủy phân X sinh hai ancol đồng đẳng  có este ancol Nếu muốn kiểm tra ta có: BTKL  m Khi X khơng chứa este phenol  = 24,4 + 0,2  40 – 28,08 = 4,32 < 5,96 gam Ancol Este th­êng = a mol   X có chứa este phenol  X gồm  Este phenol = b mol Vậy Muèi = 28,08 gam m bình tăng 5,96 gam Este th­êng = a mol  t0 X  NaOH   Ancol = a mol  m Ancol  5,96  a   Este phenol = b mol   a + 2b    H O  b mol 24,4 gam a  b  nCOO  0, a  0,12 mol Từ tổng mol hỗn hợp BTKL ta có:   24,  40  (a  2b)  28,08  (5,96  a)  18 b b  0,08 mol  46 60 = 5,96 + 0,12 bÊm m¸y C H 5OH = 0,08 mol 1 = 0,12 5, 96  0,12   50, 67   M Ancol =  ancol kÕ tiÕp 0,12 C 3H OH = 0,04 mol Z gåm muèi RCOONa  n X = 0,2 mol Đồng thời   R ' C H ONa  n Este phenol  0,08 mol MODE 7 R  27  CH  CH  0,2  (R  67)  0,08  (R' 115)  28,08 gam   R '   H CH  CHCOOC H : 0, 08 mol  Vậy este X CH  CHCOOC3 H : 0, 04 mol CH  CHCOOC H : 0, 08 mol  Vậy SAU TẤT CẢ %M Min  % m CH CHCOOC H  2 0,08  100  100  32,8% 24, Câu 18 X, Y, Z ba este đơn chức, X, Y chứa vòng benzen đồng phân Xà phòng hóa 23,8 gam X với dung dịch NaOH dư (đun nóng) thu 25,2 gam muối Nếu đun nóng 39,86 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z với dung dịch KOH vừa đủ, thu hỗn hợp F chứa ancol 50,35 gam hỗn hợp muối Đun nóng tồn F với H2SO4 đặc 1400C thu hỗn hợp chứa ete có số mol; có chứa a gam ete T Đốt cháy a gam T thu 2,016 lít CO2 (đktc) 2,16 gam nước Biết hiệu suất ete hóa hai ancol F theo khối lượng phân tử tăng dần 75% 60% Phần trăm khối lượng Z E A 37,63% B 27,85% C 36,88% D 38,38% Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 101 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM  Hướng dẫn giải 25,  23,8  NaOH  m Xử lý tìm X:  Muèi  m Este  X dạng RCOOCH3  n X  23  15  0,175 mol 23,8 X chøa vßng benzen  MX   136  X C6H5COOCH3 0,175 50,35 gam muèi X : C6 H COOCH  KOH  E Y : C8 H8 O  y mol   Z : RCOOR '     39,86 gam H O  y mol ete cã cïng sè mol CH OH H2SO4 đặc F O2 CO  0, 09 mol 1400 C T   R 'OH H O  0,12 mol 0, 09 Do nH2O > nCO2  nT (k = 0) = 0,12 – 0,09 = 0,03 mol  CT    CH3  O  C2 H  0, 03 Mặt khác, nT = 0,03 mol  nEte = 0,09 mol  nF phản ứng = 0,18 mol CH OH  0,12 mol H%  0, 75  nCH OH  0,  nC H5 OH    0, 75  nCH3 OH  0,  nC H5 OH  0,18 mol C2 H OH  0,15 mol Do thu ancol (CH3OH C2H5OH) mà Y mang gốc nên Y phải este phenol nên thủy phân KOH sinh H2O BTKL  39,86 + 56  (0,12 + 0,15 + 2y) = 50,35 + 18y + 0,12  32 + 0,15  46  y = 0,065 mol  X : C6 H COOCH3  0,12 mol  CH C Khi đó: 39,86 gam E Y : C8 H8 O  0, 065 mol  M R  25   Z : CH  C  COOC2 H5  Z : RCOOC H  0,15 mol  Vậy % Z  0,15  98  100  36,88% 39,86 Câu 19 Đun nóng 0,1 mol este X có chứa vòng benzen (trong phân tử chứa loại nhóm chức) cần dùng dung dịch NaOH 8% Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu phần chứa nước có khối lượng 139,8 gam phần rắn Y gồm ba muối có khối lượng phân tử lớn 90 đvC, có hai muối hai axit cacboxylic Đốt cháy toàn Y cần dùng 1,35 mol O2, thu 15,9 gam Na2CO3; 50,6 gam CO2; 9,9 gam H2O Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ Y A 28,3% B 28,9% C 24,7% D 27,7%  Hướng dẫn giải H O  139,8 gam Na CO3  0,15 mol  Y gåm muèi   CO2  1,15 mol   H O  0, 55 mol M > 90 đvC KHÔNG có chữ "mạch hë"  NaOH  có este phenol   sinh H2O  “Dấu hiệu”  Trong Y có muối mà có muối hai axit cacboxylic  muối lại muối phenol BTNT Na  nNaOH  2nNa CO  0,3 mol  dd NaOH 8% m  138 gam Theo  dd NaOH 8% 0,1 mol X   O2 = 1,35 mol   n H O sinh  Trang 102 H2O dung dÞch 139,8  138  0,1 mol 18 Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM BTKL   m X  (15,9  50,6  9,9  32  1,35)    0,1  18  0,3  40  23 gam  M X  230 mY 1,15  0,15  BTNT C   C   13 X  0,1 MX = 230   OX    C13H10O (k = 9)   0,55  0,1   0,3 BTNT H    HX   10  0,1  nH O 0,1    X cã chøc este phenol  n 0,1  X Biện luận  X cã chøc este phenol  nNaOH  0,3    X cã gèc  COO   n X 0,1 X cã d¹ng  R1  COO  C H  R  OOC  R2 2 vßng COO  X cßn C=C k X     X CH  C  COO  C H  CH  OOC  CH  CH M muối > 90 gốc R , R ®Ịu  2C 0,1  92 Vậy SAU TẤT CẢ %M Min  % m CHC COONa   100  27,7% 15,9  50,6  9,9  32  1,35 Câu 20 Hỗn hợp E gồm este X (CxH2xO2); este Y (CnH2n – 8O2) este Z (CmH2m – 10O2); Y Z chứa vòng benzen có số ngun tử cacbon không 12 Đốt cháy 0,2 mol E với lượng oxi vừa đủ, thu 51,04 gam CO2 12,42 gam nước Mặt khác đun nóng 0,2 mol E cần dùng 280 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu ancol etylic hỗn hợp muối T gồm ba muối Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn T 19,66% B 24,51% C 35,77% D 14,71%  Hướng dẫn giải  Nhận xét: hỗn hợp E đơn chất mà nE  nNaOH Y, Z chøa vßng benzen  E có chứa este phenol Este ancol = a mol a  b  0, mol a  0,12 mol Khi    Este phenol = b mol a  2b  0, 28 mol b  0, 08 mol  X = x mol (k = 1)  0, mol E  Y = y mol (k = 5)  Z = z mol (k = 6)  O2 CO  1,16 mol   H O  0, 69 mol C H5 OH  0,12 mol  NaOH = 0,28 mol  H O  0, 08 mol  T: Muèi  Từ BTKL cho hỗn hợp, ta có: mE  12  1,16   0, 69  16   0,  21, gam BTKL cho pø thñy ph©n   m_muối = 21,7 + 0,28  40 – 0,12  46 – 0,08  18 = 25,94 gam X no đơn chất rồi, mà Y, Z chứa vòng benzen Vậy Y, Z este phenol k  4y  5z  nCO  nH O  0, 47 mol   y   0, 07 mol 2  (Loại)  z  0,15 mol  y  z  0, 08 mol Vậy “kết luận sơ bộ” Y, Z có chất este phenol Câu hỏi đặt Y hay Z este phenol ta? Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 103 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM  Để giải vấn đề ta cần “để ý” kiện hỗn hợp T gồm muối Mà hiển hiên T phải chứa muối este no X + muối phenol rồi, muối lại đây? Hợp lý cả ta chọn “điểm rơi” Y este phenol, Z este ancol Z este phenol để muối gốc muối phenol phải mang pi C=C (vì Z có k = nên có pi C=C) tình “là tự làm khó mình” 4y  5z  nCO2  nH O  0, 47 mol  y  0, 08 mol  Thơi … chọn nhẹ nhàng ta có  z  0, 03 mol  y  0, 08 mol C3 H  C6 H  COOC H : 0, 03 mol C Z  12  Vậy Z phải có dạng RC6H4COOC2H5  CH  CH  C H  COOC H : 0, 03 mol R mang pi C=C  BTNT C  0,09C + 0,03  12 + 0,08C = 1,16 mol  Kỳ! + Nếu Z C12  X Y BTNT C  0,09C + 0,03  11 + 0,08C = 1,16 mol  CX   HCOOC H + Nếu Z C11  X Y  CY   HCOOC6 H 0, 03  170 Vậy SAU TẤT CẢ %m = %mC H3 C6 H COONa   100  19, 66% Muèi max 25, 94 Trang 104 Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Qun Gũ Vp, TPHCM Bài tập tương tự Câu 21 Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức tác dụng tối đa với 400 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 34,4 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 3,584 lít khí CO2 (đktc) 4,68 gam H2O Giá trị m A 24,24 B 25,14 C 21,10 D 22,44 (Mã đề 203 – THPT Quốc Gia 2018 – Bộ Giáo dục Đào Tạo) -Câu 22 Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo chứa vòng benzen Đốt cháy hồn tồn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O2 (đktc), thu 14,08 gam CO2 2,88 gam H2O Đun nóng m gam E với dung dịch NaOH (dư) có tối đa 2,80 gam NaOH phản ứng, thu dung dịch T chứa 6,62 gam hỗn hợp ba muối Khối lượng muối axit cacboxylic T A 3,90 gam B 2,72 gam C 3,84 gam D 3,14 gam -Câu 23 Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C8H8O2 có vòng benzen Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 20,5 gam hỗn hợp muối Cho tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 6,9 gam so với ban đầu Giá trị m A 13,60 B 8,16 C 16,32 D 20,40 (Mã đề 201 – THPT Quốc Gia 2018 – Bộ Giáo dục Đào Tạo) -Câu 24 Thủy phân hoàn toàn 4,84 gam este E lượng dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn thu nước hỗn hợp X gồm hai muối (đều có khối lượng phân tử lớn 68) Đốt cháy hoàn toàn lượng muối cần 6,496 lít O2 (đktc), thu 4,24 gam Na2CO3; 5,376 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ X A 63,39% B 36,61% C 27,46% D 37,16% -Câu 25 Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, phân tử chứa vòng benzen gồm este X (CnH2n – 8O2) este Y (CmH2m – 10O2) Đốt cháy hoàn toàn 18,52 gam E cần dùng 1,24 mol O2, thu CO2 9,36 gam H2O Mặt khác, đun nóng 18,52 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu ancol 18,78 gam hỗn hợp T gồm ba muối Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn T A 43,2% B 37,1% C 45,36% D 52,9% -Câu 26 Hỗn hợp E chứa ba este gồm X (CnH2nO2), Y (CmH2mO2) Z (CxH2x – 8O2) Đun nóng 19,72 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp T gồm hai ancol dãy đồng đẳng 21,08 gam hỗn hợp gồm ba muối Đốt cháy toàn T, thu 15,84 gam CO2 9,18 gam H2O Phần trăm khối lượng muối axit cacboxylic có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp muối A 29,03% B 38,71% C 27,32% D 45,16% -Câu 27 Cho mol chất X (C9H8O4, chứa vòng benzen) tác dụng hết với NaOH dư, thu mol chất Y, mol chất Z mol H2O Chất Z tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng thu chất hữu T Phát biểu sau sai? A Chất T tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol : B Chất Y có phản ứng tráng bạc C Phân tử chất Z có nguyên tử oxi D Chất X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol : -Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 105 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Câu 28 Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp X gồm este đơn chức este hai chức với dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol Y 24,52 gam hỗn hợp Z gồm muối Dẫn toàn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 9,0 gam Đốt cháy hoàn toàn 24,52 gam Z cần dùng 0,52 mol O2, thu Na2CO3 24,2 gam hỗn hợp gồm CO2 H2O Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn Z A 43,7% B 32,8% C 37,8% D 28,4% -Câu 29 Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp X gồm hai este cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu ancol Y 29,68 gam hỗn hợp Z gồm hai muối, có a gam muối A b gam muối B (MA < MB) Dẫn tồn Y qua bình đựng Na dư, thu 3,584 lít khí H2 (đktc); đồng thời khối lượng bình tăng 11,84 gam Tỉ lệ a : b có giá trị gần với giá trị sau đây? A 4,5 B 4,0 C 5,0 D 5,5 -Câu 30 Đun nóng 0,05 mol este X chứa loại nhóm chức với dung dịch KOH 8% (vừa đủ), chưng chất dung dịch sau phản ứng, thu phần chứa nước có khối lượng 130,6 gam hỗn hợp Y gồm ba muối, có hai muối hai axit cacboxylic Đốt cháy toàn Y cần dùng 0,525 mol O2, thu 13,8 gam K2CO3; 17,6 gam CO2 4,5 gam H2O Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn Y A 40,31% B 48,69% C 52,36% D 43,98% -Câu 31 Hóa hồn tồn 24,88 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức thể tích thể tích 5,6 gam N2 (đo điều kiện áp suất nhiệt độ) Đun nóng 24,88 gam X với dung dịch KOH vừa đủ, thu ancol Y 37,8 gam hỗn hợp Z gồm muối Dẫn toàn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 3,54 gam Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử lớn X A 31,35% B 41,80% C 58,20% D 38,65% -Câu 32 Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, thành phần chứa C, H, O; phân tử chứa vòng benzen Hóa hồn tồn 20,56 gam X thể tích thể tích 4,48 gam N2 (đo điều kiện áp suất nhiệt độ) Đun nóng 20,56 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu 24,8 gam hỗn hợp Y gồm hai muối Tổng số nguyên tử este có khối lượng phân tử lớn A 15 B 17 C 19 D 20 -Câu 33 Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp X gồm hai este chứa loại nhóm chức cần dùng dung dịch chứa 24,0 gam NaOH, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol no, nguyên tử cacbon 46,32 gam hỗn hợp Z gồm muối Đốt cháy Y cần dùng 0,64 mol O2, thu 21,12 gam CO2 12,24 gam H2O Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử lớn X A 62,3% B 66,8% C 37,7% D 66,1% -Câu 34 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm ba este X, Y, Z đơn chức (trong X Y mạch hở, MX < MY; Z chứa vòng benzen) cần vừa đủ 2,22 mol O2, thu 20,16 gam H2O Mặt khác m gam E tác dụng vừa đủ với 200 gam dung dịch NaOH 9,2%, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu (m + 5,68) gam muối khan (gồm muối có hai muối số nguyên tử cacbon) hỗn hợp T chứa hai ancol có số nguyên tử cacbon liên tiếp Tỉ khối T so với He 9,4 Phần trăm khối lượng Y có giá trị gần với giá trị sau đây? A 29% B 30% C 31% D 32% -Câu 35 Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo chứa vòng benzen Đốt cháy hồn tồn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O2 (đktc), thu 14,08 gam CO2 2,88 gam H2O Đun nóng m gam E với dung dịch NaOH (dư) có tối đa 2,80 gam NaOH phản ứng, thu dung dịch T chứa 6,62 gam hỗn hợp ba muối Khối lượng muối axit cacboxylic T A 3,84 gam B 2,72 gam C 3,14 gam D 3,90 gam -Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 106 Thầy PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492) – Liên hệ học OFFLINE năm học 2018-2019 SG  Lớp 12B-13 thi Y, FTU, BK: 406-408 tháng 2, P12, Q10, TPHCM  Luyện thi HỒ THÀNH: 618/13/15A, Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp, TPHCM Câu 36 Hỗn hợp T gồm este đơn chức X, Y (MX < MY) Đun nóng 15 gam T với lượng dung dịch NaOH vừa đủ, thu m gam hỗn hợp Z gồm ancol (có phân tử khối 14đvC) hỗn hợp hai muối Đốt cháy m gam Z, thu 9,408 lít CO2 (đktc) 10,8 gam H2O Phần trăm khối lượng X T A 59,2% B 40,8% C 70,4% D 29,6% -Câu 37 Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu chất hữu Y (no, đơn chức, mạch hở, có tham gia phản ứng tráng bạc) 53 gam hỗn hợp muối Đốt cháy toàn Y cần vừa đủ 5,6 lít khí O2 (đktc) Khối lượng 0,3 mol X A 29,4 gam B 31,0 gam C 33,0 gam D 41,0 gam -Câu 38 Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo chứa vòng benzen Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O2 (đktc), thu 14,08 gam CO2 2,88 gam H2O Mặt khác, cho m gam E phản ứng tối đa với dung dịch chứa 2,4 gam NaOH, thu dung dịch T chứa hai muối Khối lượng muối axit cacboxylic T A 1,64 gam B 2,72 gam C 3,28 gam D 2,46 gam -Câu 39 Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat etyl phenyl oxalat Thuỷ phân hoàn toàn 36,9 gam X dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu m gam hỗn hợp muối 10,9 gam hỗn hợp Y gồm ancol Cho toàn Y tác dụng với Na dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Giá trị m A 40,2 B 49,3 C 42,0 D 38,4 -Câu 40 Hỗn hợp E gồm este X đơn chức; este Y tạo glyxerol axit no, đơn chức, mạch hở (phân tử chứa nhóm -COO-) Đốt cháy hồn tồn 33,1 gam hỗn hợp E thu 64,68 gam CO2 15,3 gam H2O Măt khác 33,1 gam E tác dụng vừa đủ với 530 ml dung dịch NaOH 1M, thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu hỗn hợp muối Z Phần trăm khối lượng muối có phân tử khối nhỏ Z có giá trị gần với giá trị sau đây? A 45% B 47% C 49% D 51% HÕt -Các học trò Sài Gòn học offline với giáo theo lịch giảng dạy lớp sau: Trong đó:  Các lớp: 12B, 13 học 406 – 408 đường 3/2, P12, Quận 10  Các lớp: 11, 12H1, 12H2, 12H3 học 618/13/15A đường Quang Trung, P11, Quận Gò Vấp  TCH: phụ đạo miễn phí cho học trò vào học sau The Coffee House 3/2 Hóa học Bookgol 2018 – 2019 Trang 107 BẢNG THÀNH TÍCH HỌC TRÒ THẦY TÚ – LỚP OFF2018 STT 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 Họ tên Nguyễn Xuân Tú Nguyễn Vương Huy Anh Trương Phạm Hồng Long Ngơ Đình Bảo Trần Vĩnh Khang Nguyễn Minh Tú Hồ Lưu Bách Hợp Đỗ Trần Hoàng Minh Trịnh Ngọc Trúc Linh Đặng Ngọc Thuý Vy Dương Lê Hồng Yến Phan Thị Tuyết Nhi Nguyễn Thị Kim Thoa Trần Quang Đạt Nguyễn Phan Uyển Nhi Huỳnh Hữu Duy Lưu Thị Kim Oanh Khưu Trung Tín Tăng Tịnh Thi Nguyễn Thị Minh Anh Trần Ngọc Lam Thanh Nguyễn Công Trường Đinh Tiến Dũng Trương Minh Quân Trần Nguyễn Khánh Sơn Đỗ Thị Thanh Truyền Trần Huỳnh Duy Ân Phan Dương Phúc Nguyễn Thị Lệ Hồng Trần Thành Ân Nguyễn Ngọc Sơn Nguyễn Lê Như Quỳnh Hà Nhật Lê Ân Nguyễn Tiến Phước Nguyễn Hoài An Phạm Thanh Xuân Triệu Hoàng Long Bùi Minh Tiến Nguyễn Thị Thùy Trang Trần Diệu Nhi Ngành học - ĐH trúng tuyển vào Y đa khoa - ĐH Y dược TPHCM Y đa khoa - ĐH Y dược TPHCM Y đa khoa - ĐH Y dược TPHCM Y đa khoa - ĐH Y dược TPHCM Răng Hàm Mặt - ĐH Y dược TPHCM Răng Hàm Mặt - ĐH Y dược TPHCM Dược học - ĐH Y dược TPHCM Y đa khoa - Khoa Y ĐH Quốc gia TPHCM Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y khoa Phạm Ngọc Thạch Y đa khoa - ĐH Y dược Huế Y đa khoa - Học viện Quân Y Y đa khoa - ĐH Kỹ thuật y khoa Đà Nẵng Dược học - ĐH Tôn Đức Thắng Dinh dưỡng - ĐH Y dược TPHCM Kỹ thuật phục hồi - ĐH Y dược TPHCM Gây mê hồi sức - ĐH Y dược TPHCM Kinh tế đối ngoại - ĐH Ngoại thương TPHCM Kinh tế đối ngoại - ĐH Ngoại thương TPHCM Tài ngân hàng - ĐH Ngoại Thương TPHCM Cơ - Điện tử - ĐH Bách Khoa TPHCM Kỹ thuật Hoá học - ĐH Bách Khoa TPHCM Kỹ thuật xây dựng - ĐH Bách Khoa TPHCM Cơ - Điện tử - ĐH Bách Khoa TPHCM Kỹ thuật Hoá học - ĐH KHTN TPHCM Hoá học - ĐH KHTN TPHCM Hoá học - ĐH Sư phạm TPHCM - CHÚC HỌC TRÒ OFF2019 TIẾP BƯỚC THẾ HỆ ĐI TRƯỚC

Ngày đăng: 27/10/2018, 20:20

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w