bài 35. benzen

Baứi 35: Baứi 35: Benzen và các chất Benzen và các chất đồng đẳng. đồng đẳng. Moọt soỏ Moọt soỏ hidrocacbon hidrocacbon thụm khaực thụm khaực Néi dung Néi dung  Đồng đẵng, đồng phân, Đồng đẵng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. danh pháp, cấu tạo.  Tính chất vật lí. Tính chất vật lí.  Tính chất hóa học. Tính chất hóa học.  ng dụng và điều chế. ng dụng và điều chế. I I . Đồng đẳng, đồng phân, . Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: danh pháp: 1. 1. Dãy đồng đẳng của benzen Dãy đồng đẳng của benzen C C 6 6 H H 6 6 ,C ,C 6 6 H H 5 5 CH CH 3 3 , C , C 6 6 H H 5 5 CH CH 2 2 -CH -CH 3 , 3 , CTTQ: CTTQ: C C n n H H 2n-6 2n-6 (n 6) (n 6) Gọi chung là Gọi chung là Aren (ankylbenzen). Aren (ankylbenzen). Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa một vòng benzen trong phân tử. chứa một vòng benzen trong phân tử. ? Cho biết công thức một vài đồng đẳng ? Cho biết công thức một vài đồng đẳng của benzen ? Tìm công thức tổng quát của của benzen ? Tìm công thức tổng quát của dãy đồng đẳng ? dãy đồng đẳng ? 2 2 .§ång ph©n vµ danh ph¸p: .§ång ph©n vµ danh ph¸p: Hai lo¹i ®ång ph©n : Hai lo¹i ®ång ph©n :  §ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no §ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no cña nh¸nh cña nh¸nh  §ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl trong §ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl trong vßng benzen vßng benzen CH 2 -CH 3 Etyl benzen CH 3 - CH-CH 3 Izo propyl benzen Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen : Tên nhóm alkyl+benzen Chú ý về danh pháp Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc1- 6 gọi là ortho Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta Hai nhóm thế ở vin trí 1-4 gọi là vị trí para Với đồng đẳng có nhiều nhóm: Đánh số nguyên tử các bon của vòng sao cho toồng vũ trớ laứ beự nhaỏt. m 1 m oo p CH 3 CH 3 1,2-§i metyl benzen ( Ortho- Xilen) o - §i metyl benzen CH 3 CH 3 1,4-§i metyl benzen ( Para- Xilen ) p - §i metyl benzen CH 3 CH 3 1,3-§i metyl benzen ( Meta - Xilen ) m - §i metyl benzen ? Gäi tªn c¸c aren sau: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 2 H 5 2. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o 2. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c hi®rocacbon sau cña c¸c hi®rocacbon sau  a. m-§ietyl benzen a. m-§ietyl benzen  b. 1,3,5-trimetyl Benzen b. 1,3,5-trimetyl Benzen  c. 2-phenylhexan c. 2-phenylhexan 3. 3. Cấu t Cấu t aùo aùo : : Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê Vòng phẳng Liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ Góc liên kết bằng 120 o C lai hoá Sp 3  C¸c liªn kÕt cã ®é C¸c liªn kÕt cã ®é dµi dµi b»ng nhau. b»ng nhau.  Vậy CTCT: Vậy CTCT: Quan niƯm hiƯn ®¹i • Benzen lµ hỵp chÊt vßng 6 c¹nh, Benzen lµ hỵp chÊt vßng 6 c¹nh, 6 nguyên 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm cùng 1 mặt tử H và 6 nguyên tử C nằm cùng 1 mặt phẵng. phẵng. [...]... vßng benzen ®· cã s½n nhãm thÕ -CH3 ph¶n øng thÕ sÏ x¶y ra á vÞ trÝ nµo? dƠ h¬n hay khã h¬n víi khi kh«ng cã nhãm thÕ ? NhËn xÐt :  Vai trß chđ u cđa axit sunfuric lµ xóc t¸c  Ph¶i sư dơng hçn hỵp hai axit ®Ỉc  Toluen tham gia ph¶n øng nitro ho¸ dƠ dµng h¬n benzen cho hçn hỵp c¸c s¶n phÈm  C¸c nhãm thÕ trong vßng benzen cã ¶nh h­ëng ®Õn sù ®Þnh h­íng nhãm thÕ tiÕp theo vµo vßng benzen  Ankylbenzen... Câu đúng là: A Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng.vì chúng đều có phản ứng cộng  B Các nguyên tử trong phân tử benzen phân tử eten đều nằm trên một mặt phẳng  C Bebzen thuộc loại hiđrocacbon no vì nó không tác dụng được với nước brom  D Benzen còn có tên gọi thông thường khác là hexa-1, 3, 5-trien  Câu 2: Ứng với cơng thức C8H10 có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen?  A 5 ...* M« h×nh ph©n tư benzen II TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Quan sát bảng 7.1 (SGK) Nhận xét tính chất vật lí ? Sự biến đổi các tính chất vật lý của bezen? III TÍNH CHẤT HÓA HỌC:  1 Ph¶n øng thÕ  a Thế nguyên tử H của vòng benzen:  b Thế nguyên tử H của mạch nhánh:  2.Ph¶n øng céng  a Céng hi®ro  b.Céng clo  3.Ph¶n øng oxi ho¸ 1 Ph¶n øng thÕ: a Thế nguyên tử H của vòng benzen: - Víi halogen H +... nhãm thÕ trong vßng benzen cã ¶nh h­ëng ®Õn sù ®Þnh h­íng nhãm thÕ tiÕp theo vµo vßng benzen  Ankylbenzen ph¶n øng thÕ dƠ dµng h¬n benzen vµ ­u tiªn x¶y ra ë c¸c vÞ trÝ ortho vµ para  => Nh­ vËy, c¸c nhãm thÕ ankyl ®· cã ¶nh h­ëng ®Õn vßng benzen, vµ ng­ỵc l¹i vßng benzen còng cã ¶nh h­ëng ®Õn nhãm - CH3 nhãm - CH3 (dƠ tham gia ph¶n øng thÕ khi chiÕu s¸ng) §ã lµ ¶nh h­ëng qua l¹i gi÷a c¸c nguyªn... vòng benzen: - Víi halogen H + Br2 Br Fe + Br + 3 Br2 HBr Br Fe + 3 HBr Br Chó ý : +Benzen kh«ng t¸c dơng víi n­íc brom +Benzen chØ t¸c dơng víi brom khan khi cã bét s¾t lµm xóc t¸c CH 3 Br CH 3 H + Br 2 Fe H Br p- Bromtoluen H Br + o - Bromtoluen CH 3 + HBr - Víi axit Nitric N O2 H H SO + HO - NO2 2 4 ®Ỉc + H O 2 Nitrobenzen CH3 NO2 CH3 H + HNO3 H2SO4 o-Nitrotoluen CH3 + + H NO2 p-Ntrotoluen H2O H2O... 2: Ứng với cơng thức C8H10 có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen?  A 5  B 6  C 3  D 4  Câu 3: Phản ứng nào dưới đây làm thay đổi cấu tạo của nhân thơm ?     A/ S A Benzen + Cl2  → t 0 Fe B benzen + Cl2  → t0 C toluen + Cl2  → D toluen + KMnO4 +H2SO4  →  . trong vßng benzen vßng benzen CH 2 -CH 3 Etyl benzen CH 3 - CH-CH 3 Izo propyl benzen Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen. 1,2-§i metyl benzen ( Ortho- Xilen) o - §i metyl benzen CH 3 CH 3 1,4-§i metyl benzen ( Para- Xilen ) p - §i metyl benzen CH 3 CH 3 1,3-§i metyl benzen ( Meta