BAI 35: BENZEN LOP 11

GV: Phạm Lâm Duy Hà giang, ngày 04 tháng 03 năm 2010 GV: Phạm Lâm Duy HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON Chương 7 Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. CH 3 CH CH 2 CH 2 Các hiđrocacbon được chia thành: + Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen. GV: Phạm Lâm Duy BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON Chương 7 Bài 35 (Tiết 50) N¨m häc: 2009 2010.– GV: Phạm Lâm Duy A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Benzen (C 6 H 6 ) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C 7 H 8 , C 8 H 10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung n 2n-6 C H (n 6) ≥ 1. Dãy đồng đẳng benzen GV: Phạm Lâm Duy 2. Đồng phân, danh pháp - Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C 8 H 10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh. - Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen: + Mạch chính là vòng benzen. + Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất. + Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl + Benzen Nếu vòng benzen có một nhóm ankyl thì không cần số chỉ vị trí. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO GV: Phạm Lâm Duy H 3 C CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 1,2,4-trimetylbenzen Ví dụ C 2 H 5 H 3 C CH 3 2-etyl-1,4-đimetylbenzen Em hãy cho biết tên của chất sau? GV: Phạm Lâm Duy 3. Cấu tạo Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều: hay I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO GV: Phạm Lâm Duy II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ * Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối. * Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ. Benzen GV: Phạm Lâm Duy III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thế a)Thế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng với halogen. * TN sau: GV: Phạm Lâm Duy Benzen có phản ứng thế với Brom không? Bột Fe H 2 O C 6 H 6 Br 2 Quì tím Khí hiđrobromua [...]... CH Tên thay thế Benzen CH C77H88 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 C H10 C88H10 CH3 benzen toluen metylbenzen etylbenzen Các chất trong dãy đồng đẳng benzen có số cacbon là bao 1,2-đimetylbenzen 0-xilen thì có đồng phân? nhiêu (o-đimetylbenzen) m-xilen 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) CHPhạm Lâm Duy p-xilen GV: 3 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) H3C H3C ... thế ở vòng benzen Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm -OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 (hoặc -COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta GV: Phạm Lâm Duy III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1 Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen Phản... của vòng benzen Phản ứng với halogen H H + Br - Br + Br- Br brombenzen ⇒ Phản ứng thế vào nhân thơm GV: Phạm Lâm Duy III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1 Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen Phản ứng với halogen CH 3 Br CH3 + Br2, Fe - HBr CH3 2-bromtoluen (o-bromtoluen) (41%) 4-bromtoluen (p-bromtoluen) Br GV: Phạm Lâm Duy (59%) III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1 Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen Phản... nhuộm Dược phẩm BENZEN Thuốc nổ Dung môi Phạm Lâm Duy GV: Giải khát Thuốc trừ sâu BT vận dụng - Viết phương trình phản ứng của Toluen (C 7H8) với H2 có xúc tác, áp suất, đun nóng - Phân biệt hai lọ mất nhãn: Benzen và toluen bằng phương pháp hoá học GV: Phạm Lâm Duy BÀI HỌC ĐẾN ĐÂY KẾT THÚC Chúc các em học giỏi! GV: Phạm Lâm Duy CTPT CTPT CTCT Tên thông thường C66H66 CH Tên thay thế Benzen CH C77H88... ra ở vị trí meta GV: Phạm Lâm Duy III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1 Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen Phản ứng với axit nitric H H + + HO - NO2 nitrobenzen GV: Phạm Lâm Duy HO-NO2 III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1 Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen Phản ứng với axit nitric CH3 NO2 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen) CH3 HNO3(đ), H2SO4 đặc - H2O CH3 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) NO2 GV: Phạm Lâm Duy... hoàn toàn - Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat - Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit COOK CH3 CH3 + 2MnO2↓ + KOH + H2O + 2KMnO4 Kali benzoat GV: Phạm Lâm Duy III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 3 Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt C n H 2n-6 3n - 3 t0 + O 2  nCO 2 + (n - 3) H 2 O → 2 GV: Phạm Lâm Duy IV Ứng dụng của Benzen: . hay nhiều vòng benzen. CH 3 CH CH 2 CH 2 Các hiđrocacbon được chia thành: + Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen. GV: Phạm Lâm Duy BENZEN VÀ ĐỒNG. các đồng đẳng của benzen: + Mạch chính là vòng benzen. + Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất. + Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl + Benzen Nếu vòng benzen có một nhóm. CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 1,2,4-trimetylbenzen Ví dụ C 2 H 5 H 3 C CH 3 2-etyl-1,4-đimetylbenzen Em hãy cho biết tên của chất sau? GV: Phạm Lâm Duy 3. Cấu tạo Benzen có cấu trúc phẳng và có hình