Nhằm giúp cho học sinh, sinh viên có cái nhìn về hệ thống lý thuyết và bài tập hóa học phần “ Hidrocacbon không no” của chương trình hóa học 11 cơ bản và nâng cao. Từ đó tạo điều kiện cho quá trình tiếp thu bài giảng tốt hơn góp phần nâng cao hiệu quả giảng dạy ở trường phổ thông.
PHẦN NỘI DUNG I HỆ THỐNG LÝ THUYẾT I.1 ANKEN I.1.1 Đồng đẳng, đồng phân danh pháp I.1.1.1 Đồng đẳng − CTTQ chung dãy đồng đẳng anken : CnH2n (n ≥ 2) I.1.1.2 Đồng phân I.1.1.2.1 Đồng phân cấu tạo Đồng phân vị trí liên kết đôi: CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH Đồng phân mạch cacbon: CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 I.1.1.2.2 Đồng phân hình học Ví dụ: But-2-en CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 H C C H CH3 H C C H I.1.1.3 Danh pháp I.1.1.3.1 Tên thông thường Tên ankan – an + ilen Ví dụ: CH2=CH2 Etilen CH2=CH–CH3 Propilen I.1.1.3.2 Tên thay Gọi tên theo cách sau: − Chọn mạch mạch C dài có chứa liên kết đôi − Đánh số C mạch từ phía gần liên kết đôi CH3 CH3 Tên anken = số vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch – vị trí liên kết đôi – en Ví dụ: CH2=CH2 Eten CH2=CH-CH3 Propen CH2=CH-CH2-CH3 But –1– en CH3-CH=CH-CH3 But –2–en I.1.2 Tính chất vật lí I.1.2.1 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng − Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng anken không khác nhiều so với ankan tương ứng thường nhỏ so với xicloankan có số nguyên tử C − Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử − Các đồng phân dạng cis có nhiệt độ nóng chảy thấp lại có nhiệt độ sôi cao so với đồng phân trans − Ở điều kiện thường, anken từ C đến C4 trạng thái khí, từ C đến khoảng C18 trạng thái lỏng, từ khoảng C18 trở trạng thái rắn − Nhẹ nước I.1.2.2 Tính tan màu sắc − Không tan nước, tan nhiều dung môi không phân cực − Là chất không màu I.1.3 Tính chất hóa học I.1.3.1 Phản ứng cộng tác nhân đối xứng I.1.3.1.1 Phản ứng cộng H2 (phản ứng hiđro hóa) Ni, t0 C2H2n + H2 CnH2n+2 Ni, t0 Ví dụ: CH2=CH2 + H2 CH3CH3 I.1.3.1.2 Phản ứng cộng halogen: (phản ứng halogen hoá) CnH2n + X2 Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 CnH2nX2 BrCH2CH2Br Phản ứng dùng nhận biết anken làm màu dung dịch brom I.1.3.2 Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng I.1.3.2.1 Phản ứng cộng HX C C HA C C H A − Đối với anken đối xứng: cho sản phẩm cộng CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br − Đối với anken không đối xứng: cho hai sản phẩm cộng CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2-Br (chính) (phụ) I.1.3.2.2 Phản ứng cộng nước C C H2O H+, t0 C C H OH Ví dụ: CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH * Quy tắc Maccopnhicop : Trong phản ứng cộng HX (axit nước) vào liên kết C=C anken, H ( phần mang điện tích dương ) cộng vào C mang nhiều H hơn, X - (hay phần mang điện tích âm ) cộng vào C mang H I.1.3.3 Phản ứng trùng hợp nCH2 CH2 peoxit, 100-3000C CH2 100 atm (monome) CH2 n (polime) − Phản ứng trùng hợp trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự tạo thành phân tử lớn gọi polime − Số lượng mắc xích phân tử polime gọi hệ số trùng hợp, kí hiệu n I.1.3.4 Phản ứng oxi hóa I.1.3.4.1 Oxi hóa hoàn toàn CnH2n + 3n Nhận xét: o O2 t → nCO2 + nH2O = = I.1.3.4.2 Oxi hóa không hoàn toàn 3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Nhận xét: phản ứng dùng để nhận biết anken: làm màu dung dịch KMnO4 I.1.4 Điều chế I.1.4.1 Trong phòng thí nghiệm o CH3CH2OH H SO4 ,170 C → CH2=CH2 + H2O I.1.4.2 Trong công nghiệp o CnH2n+2 t → CaH2a+2 + CbH2b (với n= a + b) o Ví dụ: C4H10 t → C2H4 + C2H6 I.2 ANKAĐIEN I.2.1 Đồng đẳng, đồng phân danh pháp I.2.1.1 Đồng đẳng − CTTQ: CnH2n-2 ( n3) I.2.1.2 Đồng phân − Đồng phân cấu tạo − Đồng phân hình học I.2.1.3 Danh pháp Tên dien = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + vị trí nối đôi + đien Ví dụ: CH2 = C = CH2 : propađien CH2=C=CH-CH3: Buta–1,2–đien CH2 = CH – CH = CH2 : Buta–1,3–đien CH2 = C(CH3) – CH = CH2 : 2–metylbuta–1,3–đien I.2.2 Tính chất vật lí − Ở điều kiện thường, hai chất đầu dãy (C3 C4) thể khí − Các tính chất lại tương tự anken I.2.3 Tính chất hóa học I.2.3.1 Phản ứng cộng I.2.3.1.1 Cộng hiđro Pd, t0 CnH2n-2 + H2 C2H2n CnH2n-2 + H2 C2H2n+2 Ni, t Ni, t0 Ví dụ: CH2=CHCH=CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 I.2.3.1.2 Cộng brom CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4 - Cộng 1,2: CH2 CH CH CH2 Br2 800C CH2 CH CH CH2 Br Br (sản phẩm phụ) - Cộng 1,4: CH2 CH CH CH2 Br2 400C CH2 CH CH CH2 Br Br (sản phẩm chính) - Cộng đồng thời vào hai nối đôi: CH2 CH CH CH2 Br2 400C CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br I.2.3.1.3 Với hiđrohalogenua -800C - Cộng 1,2: CH2=CHCH=CH2 + HBr Br CH3 CH CH CH2 (sản phẩm phụ) 400C - Cộng 1,4: CH2=CHCH=CH2 + Br2 CH3CH=CH2 (sản phẩm chính) I.2.3.2 Phản ứng trùng hợp nCH2 Na, t0, P CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 (cao su Buna) nCH2 C CH CH2 xt, t0, P CH2 CH3 C CH CH2 CH3 (cao su isopren) I.2.3.3 Phản ứng oxi hóa I.2.3.3.1 Oxi hóa hoàn toàn CnH2n – + 3n − O2 → nCO2 + ( n – 1) H2O I.2.3.3.2 Oxi hóa không hoàn toàn − Các ankađien làm màu dung dịch KMnO4 anken I.2.4 Điều chế I.2.4.1 Điều chế butađien: từ butan butilen n n CH3 CH2 CH2 CH3 xt, t0 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH CH2 2H2 I.2.4.2 Điều chế isopren CH3 CH CH2 CH3 CH3 xt, t0 CH3 2H2 I.3 ANKIN I.3.1 Đồng đẳng, đồng phân danh pháp I.3.1.1 Đồng đẳng − Ankin hiđrocacbon không no, mạch hở có liên kết ba phân tử, có CTTQ là:CnH2n - (n ≥ 2) I.3.1.2 Đồng phân − Từ C4 trở có đồng phân Ví dụ: C5H8 có đồng phân CH ≡C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C ≡C – CH2 – CH3 CH ≡C – CH(CH3) – CH3 I.3.1.3 Danh pháp I.3.1.3.1 Tên thông thường Tên thông thường = tên gốc ankin + tên gốc ankin + acetilen Ví dụ: CH3CCH2CH3 etilmetilacetilen I.3.1.3.2 Tên thay Tên ankin = số vị trí thế+ tên nhóm thế+ số vị trí liên kết ba+ tên mạch C chính+in Ví dụ: CH3 C C CH CH3 CH3 4-metil-2-pentin I.3.2 Tính chất vật lí − Không tan nước, tan nhiều dung môi hữu − Có tỷ trọng nhỏ nhước − Nhiệt độ sôi tăng theo số cacbon nhánh dây I.3.3 Tính chất hóa học I.3.3.1 Phản ứng cộng I.3.3.1.1 Cộng hiđro CnH2n-2 H2 Ni, t0 CnH2n Ni, t0 CnH2n+2 Ví dụ: CH CH Ni, t0 + H2 Pd/ PdCl2 CH CH + H CH2 CH2 Ni, t0 CH2 + H CH2 CH3 CH3 I.3.3.1.2 Cộng halogen CnH2n-2 + Br2 CnH2n-2Br4 Ví dụ: CH CH + Br2 BrCH2 +Br2 CH2Br Br2CH2 CH2Br2 I.3.3.1.3 Cộng HX ( X OH, Cl, Br, CH3COO- ) CnH2n-2 HA CH CH + HCl xt, t0 CnH2n-1A Ví dụ: CH2 CHCl + H2 Ni CH3 CHCl2 − Phản ứng cộng ankin với H2O tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp CH CH H OH HgSO4 CH2 CH3CHO CH OH ( không bền) ( anđehit axetic) I.3.3.1.4 Phản ứng đime hóa, trime hóa xt, t0 2CH CH CH C CH CH2 xt, t0 3CH CH C6H6 I.3.3.2 Phản ứng ion kim loại HCCH + 2AgNO3 + 2NH3 RCCH + AgNO3 + NH3 AgCCAg + 2NH4NO3 RCCAg + NH4NO3 Nhận xét: − Phản ứng dùng phân biệt anken ankin − Phản ứng dùng nhận biết ankin đầu mạch I.3.3.3 Phản ứng oxi hóa I.3.3.3.1 Oxi hóa hoàn toàn t0 CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O I.3.3.3.2 Oxi hóa không hoàn toàn 3C2H2 + 8KMnO4 3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O Nhận xét: phản ứng dùng nhận biết ankin làm màu thuốc tím II BÀI TẬP II.1 BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM LÝ THUYẾT Câu Trong cách điều chế etilen sau đây, cách không dùng? A Tách H2 khỏi etan B Tách H2O từ ancol etylic C Cho cacbon tác dụng với hidro D Tách HX khỏi dẫn xuất halogen Câu Điều kiện để thực chuyển hóa? CH2 CH C CH CH2 CH C CH3 O A H2O/H+ B H2O/OH- C H2O/KMnO4 D H2O/Hg2+ Câu Cho phản ứng sau: CH3CH CHCH2CH3 Cl2 CH3OH CH3CH(OCH3)CHClCH2CH3 (1) CH3CHClCH(OCH3)CH2CH3 (2) CH3CHClCHClCH2CH3 (3) Hàm lượng sản phẩm giảm dần theo dãy: A (1) > (2) > (3) B (3) > (2) > (1) C (1) > (3) > (2) D (2) > (1) > (3) Câu Có đồng phân A1, A2, A3, A4, A5 A6 C4H8 Trong chất A1, A2, A3, A4 làm màu dung dịch brom bóng tối A 5, A6 không làm màu dung dịch brom Khi tác dụng với H2 (Ni/ t0) ba chất A1, A2, A3 cho sản phẩm Hai chất A1 A2 đồng phân hình học Nhiệt độ sôi A nhỏ A2 A5 nhỏ A6 Điều khẳng định sau cấu tạo hóa học đồng phân không đúng? A A1, A2, A3, A4 anken, A 1, A2, A3 có mạch cacbon thẳng A có mạch cacbon phân nhánh B A1 cis-but-2-en A2 trans-but-2-en C A5 xiclobutan D A6 metylxiclopropan Câu Phản ứng CH2=CHCH3 với Cl2 5000C cho sản phẩm là: A CH2ClCHClCH3 B CH2=CClCH3 C CH2=CHCH2Cl D CH3CH=CHCl Câu Cho etilen tác dụng với dung dịch H2SO4 nhiệt độ thường, sản phẩm thu là: A CH3CH2OH B CH3CH2OSO3H C CH3CH2SO3H D CH2=CHSO4H Câu Cho etilen tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng đun nóng, sản phẩm là: A CH3CH2OH B CH3CH2OSO3H C CH3CH2SO3H D CH2=CHSO4H Câu 28 Cho 3,36 lít khí hidrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO NH3, thu 36 gam kết tủa Công thức phân tử X là: A C3H4 B C2H2 C C4H4 D C4H6 (Trích đề thi tuyển sinh đại học khối B năm 2013) Câu 29 Hỗn hợp khí X gồm etilen propin Cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 thu 17,64 gam kết tủa Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H2 Giá trị a là: A 0,32 B 0,22 C 0,34 D 0,46 (Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A năm 2014) Câu 30 Dẫn 17,4g hỗn hợp X gồm propin but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy có 44,1g kết tủa xuất % thể tích khí X là: A C3H4 80% C4H6 20% B C3H4 75% C4H6 25% C C3H4 25% C4H6 75% D C3H4 20% C4H6 80% * ĐÁP ÁN Câu Đáp án 10 C D C A C C A C D C Câ u 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Đáp án Câu Đáp án D A C C D C C B C A 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 D B C D A B A B B B II.2.4 Bài toán liên quan đến nhiều loại phản ứng II.2.4.1 Phương pháp Khi giải tập liên quan đến nhiều loại phản ứng ta phải tổ hợp tính chất Ngoài phải ý đến việc kết hợp tốt định luật như: bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, phương pháp đường chéo… để giải nhanh tập trắc nghiệm II.2.4.2 Bài tập có lời giải Câu Hỗn hợp A gồm ethylen, propylen H có dA/H2 = 8,333, A có số mol C 2H4 số mol C3H6 Dẫn A qua bột Ni đun nóng với hiệu suất 75% thu hỗn hợp B Tính dB/H2 A 10,5 B 11,5 C 12,5 D 13,5 Hướng dẫn giải: − Ta thấy 8,333 = MA = Gọi = = = a mol = b mol − Áp dụng đường chéo cho hỗn hợp A ta có: a 35 44/3 50/3 b 55/3 a/b = 4/5 Chọn a= b=5 = = 4+5 = mol = (4 + 4) 75% = mol Ta có: dB/A = dB/H2 : dA/H2 = nA : nB dB/H2 = 3/6 = 12,5 Đáp án: A Câu Cho V lít hỗn hợp khí X gồm H 2, C2H2, C2H4, số mol C 2H2 số mol C2H4 qua Ni nung nóng (hiệu suất đạt 100%) thu 11,2 lít hỗn hợp Y(đktc) có tỷ khối đối 1với H2 6,6 Nếu cho V lít hỗn hợp X qua dung dịch brom dư khối lượng bình brom tăng: A 5,4 gam B 2,7 gam C 6,6 gam D 4,4 gam Hướng dẫn giải: − My = 6,6 x = 13,2 < 26 H2 dư − Gọi x, y số mol C2H6 H2 − Áp dụng phương pháp đường chéo: x 30 11,2 13,2 y 16,8 x/y = 11,2/16,8; x + y = 0.5 x = 0.2; y= 0,3 C2H2 = C2H4 = 0,1 − Khối lượng bình brom tăng = 0,1 x 26 + 0,1 x 28 = 5,4 gam − Nếu sử dụng phương pháp gộp không cho kết − Khi gộp ta chất tương đương C4H6 phản ứng với H2 theo tỉ lệ 1:2 không tương đương với tỉ lệ hỗn hợp đầu Đáp án: A Câu Cho hỗn hợp X gồm CH 4, C2H4 C2H2 Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom(dư) khối lượng brom phản ứng 48 gam Mặt khác, cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, thu 36 gam kết tủa Phần trăm thể tích CH4 có X là: A 40% B 20% C 25% D 50% Hướng dẫn giải: − Áp dụng công thức: = nX.k − Hiđrocacbon phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 có nhóm (-CCH) − Gọi x, y, z số mol CH4, C2H4, C2H2 có 8,6 gam hỗn hợp X Số mol hiđrocacbon tương ứng có 13,44 lít hỗn hợp X là: nx, ny, nz Theo đề ta có hệ phương trình: mX = 16x + 28y + 26z = y.1 + z.2 = 0,3 nhhX = nx + ny + nz = 0,6 = kz = 1,5 Giải hệ ta được: x=2 y = 0,1 z = 0,1 n = 15 %= 50% Đáp án: D Câu 4: Dẫn V lít (ở điều kiện tiêu chuẩn) hỗn hợp X gồm axetilen hiđro qua ống sứ đựng bột niken nung nóng thu khí Y Dẫn Y vào lượng dư AgNO dung dịch NH3 thu 12 gam kết tủa Khí khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom lại khí Z Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu 2,24 lít CO (ở đktc) 4,5 gam nước Giá trị V bằng: A 11,2 B 13,44 C 5,6 D 8,96 Hướng dẫn giải: Tóm tắt sơ đồ V (l) hh X hh Ta có: C2H2 Ni, t0 H2 Kh Y H2 C2H6 C2H4 C2H2 ddAgNO3/NH3 H2 C2H6 C2H4 Kh Z H2 C2H6 dd Br2 O2 12 gam CO2 : 2,24 (l) H2O : 4,5 (g) C2H2 0,05 Ni, t0 2H2 0,1 C2H6 (1) 0,05 H2 Ni, t 0,1 C2H2 0,1 C2H4 (2) 0,1 t0 C2H2dư + 2AgNO3 + NH3 C2Ag2 + 2NH4NO3 (3) 0,05 0,05 t0 C2H4sinh + Br2 0,1 C2H4Br2 (4) 0,1 t0 C2H6 2CO2 + 3H2O (5) 0,05 0,1 0,15 t0 H2 H2O (6) 0,1 0,1 Từ phản ứng: = 0,05 + 0,1 + 0,05 = 0,2 mol = 0,1 + 0,1 + 0,1 = 0,3 mol Vậy thể tích cần tìm là: V = (0,2 + 0,3).22,4 = 11,2 lít Đáp án: A Câu Một bình kín chứa 0,07 mol axetilen, 0,09 mol vinyl acetilen; 0,18 mol H bột Ni Nung hỗn hợp X, thu hỗn hợp Y gồm hydrocacbon có tỉ khối H2 21,4375 Cho toàn hỗn hợp Y qua bình đựng dung dịch AgNO 3/NH3 dư, thu m gam kết tủa vàng nhạt 2,25 lít hỗn hợp khí Z gồm hydrocacbon thoát khỏi bình Để làm no hoàn toàn hỗn hợp Z cần vừa 80ml dung dịch Br 1M Các phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m là: A 12,78 gam B 11,16 gam C 11,97 gam D 13,59 gam Hướng dẫn giải: − Bảo toàn khối lượng : My = mx = 0,07 x 26 + 0,09 x 52 + 0,18 x = 6,86 gam My = 21,4375 x = 42,875 đvC ny = 6,86 : 42,875 = 0,16 mol = 0,07 + 0,09 + 0,18 – 0,16 = 0,18 mol − Gọi x, y số mol C2H2 C4H4 dư Theo giả thuyết x + y = 0,6 – 0,1 = 0,06 mol (1) − Bảo toàn số mol ta có: 2x + 3y = 0,07 x + 0,09 x – 0,28 – 0,08 = 0,15 mol − Từ (1) (2) , tính : x = 0,03 mol ; y = 0,03 mol (2) CHCH CAgCAg 0,03 0,03 CH2= CHCCH CH2=CH–CCAg 0,03 0,03 m = 0,03 x 240 + 0,03 x 159 = 11,97 gam Chọn đáp án C Câu X, Y, Z hidrocacbon thể tich điều kiện thường có khối lượng phân tử M X, MY, MZ lập thành cấp số cộng Đốt cháy chất với số mol thu số mol H2O Z có công thức nguyên (CH)n Cho 0,1 mol Z tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu 15,9 gam kết tủa Công thức X, Y, Z là: A C2H4, C3H4, C4H4 B C2H6, C3H6, C4H6 C C2H6, C2H4, C2H2 D CH4, C2H4, C2H2 Hướng dẫn giải: X, Y, Z số nguyên tử H Do MX, MY, MZ lập thành cấp số cộng nên X, Y, Z số nguyên tử cacbon định Z có liên kết ba đầu mạch nkết tủa = nZ = 0,1 mol Mkết tủa = = 159 kết tủa có nguyên tử Ag nên Z có liên kết ba đầu mạch cacbon Z RCCH Kết tủa là: RCCAg R + 24 + 108 = 159 R = 27 (C2H3) Vậy Z: C2H3CCH tức C4H4 Y là: C3H4 X C2H4 Câu Cho 12,9 gam hỗn hợp X gồm etan, propen, but-1-in tác dụng với dung dịch Ag 2O amoniac 8,05 gam kết tủa Nếu cho 1,56 lít hỗn hợp X (đktc) tác dụng hết với dung dịch brom cần 0,04 mol brom dung dịch Khối lượng chất 12,9 gam hỗn hợp X là: A 6g etan, 4,2g propen, 2,7g but-1-in B 4,2g etan, 6g propen, 2,7g but-1-in C 1,8g etan, 8,4g propen, 2,7g but-1-in D Một kết khác Hướng dẫn giải 2CH3CH2CCH + Ag2O 2CH3CH2CCAg + H2O = nkết tủa = = 0,05 mol Trong 12,9 gam X có: C3H6 = x mol C2H6 = y mol C4H6 = 0,05 mol mX = 42x + 30y + 54 0,05 = 12,9 42x + 30y = 10,2 (1) Số mol X tác dụng với dung dịch brom: nX = = 0,07 mol Giả sử 0,07 mol B gấp k lần phần 12,9g X Suy ra: 0,07 mol X có C3H6 = kx mol C2H6 = ky mol C4H6 = 0,05k mol Ta có: k(x + y + 0,05) = 0,07 (2) Xét phản ứng với Br2: C3H6 + Br2 kx mol kx mol C4H6 + 2Br2 0,05k mol 0,1k mol C3H6Br2 C4H6Br4 nBr2 = k(x + 0,1) = 0,04 (3) Từ (1), (2), (3) x = 0,1 mol ; y = 0,2 mol Vậy 12,9g X có C3H6 = 0,1 mol (4,2g) C2H6 = 0,2 mol (6g) C4H6 = 0,05 mol (2,7g) Đáp án: A Câu 8: Hỗn hợp gồm C2H2, C3H6 C3H8 Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A lượng oxi vừa đủ cho toàn sản phẩm cháy qua bình đựng H 2SO4 đặc, dư bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thấy bình có 15,0 gam kết tủa khối lượng tăng bình nhiều so với khối lượng tăng bình 4,26 gam Nếu cho 2,016 lít hỗn hợp A phản ứng với 100,0 gam dung dịch brom 24% nhạt màu brom, sau phải sục thêm 0,896 lít khí SO2 màu hoàn toàn, lượng SO dư phản ứng vừa đủ với 40,0ml dung dịch KMnO4 0,1M Các phản ứng xảy hoàn toàn Tính % thể tích khí hỗn hợp A (các thể tích khí đo đktc) A %VC2H2 = 50%, %VC3H6 = 33,33%, %VC3H8 = 16,67% B %VC2H2 = 33,33%, %VC3H6 = 50%, %VC3H8 = 16,67% C %VC2H2 = 16,67%, %VC3H6 = 33,33%, %VC3H8 = 50% D %VC2H2 = 16,67%, %VC3H6 = 50%, %VC3H8 = 33,33% Hướng dẫn giải: m tăng bình (1) = mH2O m tăng bình (2) = mCO2 = 44.0,15 = 6,6 gam nCO2 = 0,15 mol mCO2 – mH2O = 4,26 gam mH2O = 2,34 gam nH2O = 0,13 mol nSO2 = = = 0,04 mol nKMnO4 = 40.10-3 0,1 = 0,004 mol Gọi x, y, z số mol C2H2, C3H6, C3H8 − Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố ta có: 2x + 3y + 3z = nCO2 = 0,15 (1) 2x + 6y + 8z = 2nH2O = 0,26 (2) CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr2 x 2x CH3CHCH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br y y CH3CH2CH3 + Br2 không phản ứng z SO2 + Br2 + 2H2O HBr + H2SO4 (*) 0,03 mol 5SO2 + 2KMnO4 + 2H2O K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4 (**) 0,01mol 0,004 mol nSO2 = 0,04 mol nSO2 (*) = 0,04 – 0,01 = 0,03 mol (x + y + z) mol hỗn hợp A cần (2x + y) mol Br2 0,09 mol hỗn hợp A cần (0,15 – 0,03) mol Br2 0,12 (x + y + z) = 0,09 (2x + y) 0,06x – 0,03y – 0,12z = (3) Từ (1), (2), (3) suy x = 0,03 mol y = 0,02 mol z = 0,01 mol Thành phần phần trăm thể tích thành phần phần trăm số mol VC2H2 = 100= 50% VC3H6 = 100 = 33,33% VC3H8 = 16,67% Đáp án: A Câu 9: Hỗn hợp khí A gồm H2 hai olefin đồng đẳng liên tiếp Cho 19,04 lít hỗn hợp A (đktc) qua bột Ni nung nóng, ta thu hỗn hợp khí B (hiệu suất đạt 100% tốc độ phản ứng hai olefin nhau) Cho hỗn hợp khí B qua nước brom thấy brom nhạt màu Mặt khác, đốt cháy ½ hỗn hợp khí B thu 43,56 gam CO 20,43 gam H2O Xác định công thức phân tử olefin A C2H4 C3H6 B C3H6 C4H8 C C4H8 C5H10 D C5H10 C6H12 Hướng dẫn giải: Số mol hỗn hợp khí A: nA = = 0,85 mol Nếu đốt hết B ta có: nCO2 = = 1,98 mol nH2O = = 2,27 mol Gọi công thức tương đương olefin CnH2n (n số nguyên tử cacbon trung bình) Qua Ni đốt nóng hàm lượng C, H không thay đối nên đốt nóng hỗn hợp B đốt hỗn hợp A Gọi x, y số mol H2 CnH2n, ta có: x + y = 0,85 (1) Phản ứng cháy: 2H2 + O2 2H2O X X CnH2n + H2O nCO2 + nH2O y ny ny Số mol CO2: ny = 1,98 (2) Số mol H2O: x + y = 2,27 (3) Từ (1), (2), (3) suy x = 0,29 y = 0,56 n = 3,5 Vì olefin đồng đẳng n = 3,5 nên olefin C3H6 C4H8 Đáp án: B Câu 10 Một hỗn hợp gồm số hydrocacbon mạch hở đồng đẳng liên tiếp có tổng số khối lượng phân tử 252, khối lượng phân tử hydrocacbon nặng gấp hai lần khối lượng phân tử hydrocacbon nhẹ Tìm công thức phân tử tất hydrocacbon hỗn hợp A C2H4, C3H6, C4H8 B C2H4, C3H6, C4H8, C5H10 C C3H6, C4H8, C5H10 D C3H6, C4H8, C5H10, C6H12 Hướng dẫn giải: Giả sử hỗn hợp có tất n hidrocacbon có phân tử khối xếp theo thứ tự tăng dần M1, M2,….Mn Vì đồng đẳng liên tiếp nên phân tử khối hai hydrocacbon kề thứ tự nhóm CH2 Xét cấp số cộng Mn với: Mn = Mn-1 + 14 (công sai d = 14) Theo đề suy : = 252 [ M1 + 7(n – 1)].n = 252 (1) Mặt khác: 2M1 = Mn 2M1 = M1 + (n – 1).14 M1 = 14(n – 1) (2) Thế (2) vào (1) 21.n.(n – 1) = 252 n = Thay n = vào (2) ta M1 + 42 (C3H6) Vậy công thức phân tử tất cà hydrocacbon hỗn hợp ban đầu là: C 3H6, C4H8, C5H10, C6H12 Đáp án: D Câu 11 Hỗn hợp khí A gồm hai anken đứng cách chất dãy đồng đẳng H Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít A O vừa đủ dùng hết 5,712 lít O Dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng P2O5 lại 3,584 lít khí Xác định thành phần phần trăm thể tích khí hỗn hợp A A 10%, 30%, 60% B 10%, 40%, 50% C 20%, 40%, 40% D 20%, 30%, 50% Hướng dẫn giải − Gọi công thức trung bình hỗn hợp anken nA = = 0,1 mol có x mol nO2 = = 0,255 mol nCO2 = = 0,16 mol − Phương trình phản ứng cháy + O2 CO2 + H2O H2 + O2 H2O nCO2 = x = 0,16 nO2 = + = 0,255 x = 0,07 mol = = = 2,2286 Hai anken là: C2H4 C4H8 − Gọi a số mol C4H8 A: Trong 0,1 mol A có C4H8: a mol C2H4: (0,07 – a) mol H2: 0,03 mol = = 2,286 a = 0,01 mol − Thành phần phần trăm thể tích A là: %VC4H8 = 100 = 10% %VC2H4 = 100 = 60% %VH2 = 30% Đáp án: A Câu 12 Cho 135 ml hỗn hợp khí A (gồm H2, olefin đồng đẳng axetilen) qua ống có Ni nung nóng, sau phản ứng 60 ml hidrocacbon Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 60 ml hỗn hợp A thu 80 ml khí CO2 Tính thành phần phần trăm khí hỗn hợp A 30%, 60%, 105% B 5,68%, 22,73%, 71,59% C 8,08%, 20,33%, 71,59% D 5,68%, 20,33%, 73,99% Hướng dẫn giải − Hai hidrocacbon (một olefin đồng đẳng axetilen) phải có số nguyên tử cacbon phân tử nên phản ứng với H2 tạo hidrocacbon − Các phương trình phản ứng cộng hợp: CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 (1) CnH2n + H2 CnH2n+2 (2) − Theo (1), (2): = + = 60 ml (*) =+ − Thể tích hỗn hợp ban đầu: Vhhđ = + + = + (**) − Từ (*), (**) ta giải hệ phương trình: = 15 ml − Thể tích H2: = 15.2 + 45 = 75 ml − Phương trình phản ứng đốt cháy: − − − − − = 45 ml CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n – 1)H2O CnH2n + O2 nCO2 + nH2O Thể tích khí CO2: = n(+) = = 180 ml n(15 + 45) = 180 n = Vậy công thức hai hidrocacbon là: C3H4 C3H6 Tỉ lệ thể tích tỉ lệ mol: : : = 75 : 15 : 45 = : : Nếu hỗn hợp có mol H2 có mol C3H4 mol C3H6 khối lượng hỗn hợp mhh = 5.2 + 40.1 + 3.42 = 176 gam Thành phần phần trăm khối lượng: % = 100 = 5,68% % = 100 = 22,73% % = 71,59% Đáp án: B Câu 13 Khi cho 3,36 lít hỗn hợp ankan anken (đều thể khí) qua nước brom thấy có gam brom tham gia phản ứng Khối lượng 6,72 lít hỗn hợp 13 gam Xác định công thức phân tử hai hidrocacbon A CH4 C2H4 B C2H6 C3H6 C C3H8 C3H6 D C3H8 C4H8 Hướng dẫn giải − Phương trình phản ứng với nước brom anken CmH2m: − − − − − CmH2m + Br2 CmH2mBr2 nCmH2m = nBr2 = = 0,05 mol Tổng số mol hỗn hợp: nhh = = 0,15 mol Số mol ankan CnH2n+2: = 0,15 – 0,05 = 0,1 mol Khối lượng 3,36 lít hỗn hợp: m = 3,36 = 6,5 gam Ta có: MCnH2n+2.0,1 + MCmH2m.0,05 = 6,5 (14n + 2).0,1 + MCmH2m.0,05 = 6,5 2n + m = Vì n nên m (m 2) Lập bảng: n m 3 (loại) − Khi n = 1, m = CH4 C7H14 n = 2, m = C2H6 C5H10 Loại hidrocacbon thể khí nên có số C n = 3, m = C3H8 C3H6 (nhận) Đáp án: C Câu 14 Cho hỗn hợp A gồm canxi cacbua nhôm cacbua tác dụng với nước dư, thu 12,345 lít hỗn hợp khí X đo 200C áp suất 740 mmHg Cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 NH3, thu 4,8 gam kết tủa màu vàng Tính khối lượng chất A A 12,8 g 14,4 g B 19,2 g 28,8 g C 12,8 g 28,8 g D 19,2 g 14,4 g Hướng dẫn giải: − Các phương trình phản ứng: − − − − CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 x mol x mol Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 y mol 3y mol Hỗn hợp X gồm C2H2 (x mol) CH4 (3y mol) Trong hỗn hợp X có mol C2H2 CHCH + 2[Ag(NH3)]OH AgCCAg + 2H2O + 4NH3 Số mol C2Ag2: nC2Ag2 = nC2H2 = = = 0,02 x = 0,2 mol Quy thể tích hỗn hợp khí X đktc: = = = = 11,2 lít nX = = 0,5 mol − Có thể tìm số mol khí X theo biểu thức: n = = = 0,5 mol − Hỗn hợp X gồm 0,2 mol C2H2 3y = 0,5 – 0,2 = 0,3 mol CH4 y = = 0,1 mol − Khối lượng chất A: = 64x = 64.0,2 = 12,8 gam = 144y = 144.0,1 = 14,4 gam Đáp án: A Câu 15 Một hỗn hợp khí gồm ankan ankin Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thu 12,6 gam H2O Khối lượng oxi cần dùng cho phản ứng cháy 36,8 gam Ở điều kiện nhiệt độ áp suất, thể tích CO tạo thành 8/3 thể tích hỗn hợp khí ban đầu Nếu lấy 5,5 gam hỗn hợp hai hidrocacbon cho tác dụng với dung dịch AgNO NH3 (lượng dư) thu 14,7 gam kết tủa Xác định CTPT hai hidrocacbon A C4H10 C2H2 B C2H6 C3H4 C C2H6 C2H2 D C4H10 C3H4 Hướng dẫn giải − Gọi công tức ankan là: x mol − Gọi công thức ankin là: y mol − Phương trình đốt cháy: + O2 nCO2 + (n+1)H2O (1) + O2 mCO2 + (m – 1)H2O (2) − Theo (1) (2) số mol O2 tham gia phản ứng cháy là: x + y = = 1,15 3nx + 3my + x – y = 2,3 (a) nH2O = (n+1)x + (m-1)y = = 0,7 nx + my + x – y = 0,7 (b) − Thể tích CO2 tạo thành 8/3 thể tích hỗn hợp đầu nên: nx + my = (x + y) − Giải hệ (a), (b), (c) ta (c) x = 0,2 mol − − − − y = 0,2 mol n + 2m = Vì n, m nguyên m 2, n nên có hai trường hợp: n = : C4H10 n = : C2H6 m = : C2H2 m = : C3H4 Khi cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch AgNO3 có ankin phản ứng nankin 5,5 gam hỗn hợp = = 0,1 mol Nếu ankin C2H2 có phản ứng: CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH AgCCAg + 2H2O + 4NH3 = = 0,1 mol m = 0,1.240 = 24 gam Nếu ankin C3H8 có phản ứng: CH3CCH + [Ag(NH3)2]OH CH3CCAg + H2O + 2NH3 nCH3CCAg = = 0,1 mol m = 0,1.147 = 14,7 gam Vậy hai hidrocacbon là: C2H6 C3H4 Đáp án: B II.2.4.3 Bài tập tự luyện Câu Dẫn V lít hỗn hợp khí X (ở đktc) gồm axetilen H qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng thời gian thu hỗn hợp khí Y Dẫn Y vào lượng dư dung dịch AgNO NH3 thu 2,4 gam kết tủa Còn cho Y qua dung dịch Br dư khối lượng bình nước brom tăng lên 0,82 gam thoát 4,48 lít hỗn hợp khí Z có tỉ khối so với H Giá trị V là: A 5,6 l B 7,84 l C 10,08 l D 11,2 l Câu Cho 224,00 lít metan (đktc) qua hồ quang V lít hỗn hợp A (đktc) chứa 12% C2H2, 10% CH4, 78% H2 (về thể tích) Giả sử xảy hai phản ứng: 2CH4 C2H2 + 3H2 (1) CH4 C + 2H2 (2) Giá trị V là: A 407,27 B 448,00 C 520,18 D 472,64 Câu 3: Hidrat 5,6 lít axetilen (đktc) hiệu suất 80% phẩm vật tạo thành có khối lượng là: A 4,4g B 8,8g C 6,6g D 2,2g Câu Một canxi cacbua điều chế 300m axetilen (đktc) Độ tinh khiết canxicacbua là: A 21% B 42% C 86% D 100% Câu Một hỗn hợp gồm H2 olefin X có tỉ lệ số mol 1:1 Cho hỗn hợp qua bột Ni nung nóng thu hỗn hợp Y có dY/H2 = 23,2 Tìm X hiệu suất phản ứng A C4H8 (H = 75%) B C5H10 (H = 44,8%) C C6H12 (H = 14,6%) D Cả A, B, C Câu Một hỗn hợp X gồm ankan A anken B chia làm phần X1, X2 Phần 1: X1 tích 11,2 lít đem trộn với 6,72 lít H bột Ni đun nóng đến phản ứng xảy hoàn toàn thấy hỗn hợp sau tích giảm 25% so với ban đầu Phần 2: X2 nặng 80 gam đem đốt cháy hoàn toàn tạo 242 gam CO2 Xác định A, B A CH4 C2H4 B CH4 C3H6 C CH4 C4H8 D CH4 C5H10 Câu Hỗn hợp khí A gồm H2 hai olefin đồng đẳng liên tiếp Cho 19,04 lít hỗn hợp A (đktc) qua bột Ni nung nóng, ta thu hỗn hợp khí B (hiệu suất đạt 100% tốc độ phản ứng olefin nhau) Cho hỗn hợp khí B qua nước brom thấy brom nhạt màu Mặt khác, đốt cháy ½ hỗn hợp khí B thu 43,56 gam CO2 20,43 gam H2O A C2H4 C3H6 B C3H6 C4H8 C C4H8 C5H10 D C5H10 C6H12 Câu Hydrocacbon Y có tỉ lệ số nguyên tử nguyên tố phân tử giống axetilen Nếu cho Y tác dụng với dung dịch brom dư tạo sản phẩm chứa 26,67% cacbon theo khối lượng Xác định công thức phân tử Y (Biết Y có phân tử khối 60u < M Y < 150u) A C4H4 B C6H6 C C8H8 D C10H10 Câu 9: Hỗn hợp khí X gồm H2 hydrocacbon A, B chứa bình kín có sẵn bột Ni, đun nóng bình đến phản ứng hoàn toàn thu 13,44 lít khí Y (đktc), chia Y thành phần Phần 1: dẫn qua dung dịch nước brom thấy dung dịch nhạt màu thu hydrocacbon A Đốt cháy hoàn toàn A thu CO2 H2O với tỉ lệ khối lượng tương ứng 88 : 45 Phần 2: đốt cháy hoàn toàn thu 30,8 gam CO2 10,8 gam H2O Xác định công thức phân tử A, B A C4H10 C2H2 B C2H6 C3H4 C C2H6 C2H2 D C4H10 C3H4 Câu 10 Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H4, C2H2 Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư, khối lượng brom phản ứng 48 gam Mặt khác cho 13,44 lít hỗn hợp khí X (đktc) tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, thu 36 gam kết tủa Phần trăm thể tích C2H4 X là: A 20% B 25% C 50% D 75% Câu 11 Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H (xúc tác Pd/ PbCO3), thu hỗn hợp Y có hai hydrocacbon Công thức phân tử X là: A C5H10 B C3H4 C C2H2 D C4H6 Câu 12 Một hỗn hợp gồm Al4C3, CaC2 Ca với số mol Cho 37,2 gam hỗn hợp vào nước đến phản ứng hoàn toàn thu hỗn hợp khí X Cho hỗn hợp khí X qua Ni nung nóng thu hỗn hợp khí Y gồm C2H2, C2H4, C2H6, H2, CH4 Cho Y qua nước brom thời gian thấy khối lượng bình đựng nước brom tăng 3,84 gam có 11,424 lít khí Z thoát (đktc) Tỉ khối Z so với H2 là: A 2,7 B 7,82 C D 7,41 Câu 13 Cho hỗn hợp A gồm olefin đồng đẳng tham gia phản ứng hợp nước có xúc tác hỗn hợp ancol B Cho B tác dụng với Na thu 5,6 lít khí (đktc) Mặt khác đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi thu 75g muối trung tính 40,5g muối axit Xác định công thức hai olefin A C2H4 C3H6 B C3H6 C4H8 C C4H8 C5H10 D C5H10 C6H12 Câu 14 Khi đốt cháy thể tích hiđrocacbon A cần thể tích oxi sinh thể tích CO A làm màu dung dịch brom có nối đôi kết hợp với hiđro tạo thành hiđrocacbon no mạch nhánh Công thức phân tử A là: A C2H4 B C3H6 C C4H8 D C5H10 Câu 15 Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon A B (B có số cacbon lớn A, A B phản ứng với dung dịch Br2) 8,96 lít hỗn hợp X tác dụng hết với nước brom cần tối thiểu 64g brom Mặt khác, đem đốt 8,96 lít hỗn hợp X tổng số CO thu 48,4g Hiệu số nước sinh B so với A 12,6g Xác định công thức phân tử A, B A C2H4 C3H6 B C3H6 C4H8 C C4H8 C5H10 D C5H10 C6H12 Câu 16 Hỗn hợp A B hai anken có khối lượng 12,6g trộn theo tỉ lệ đồng mol tác dụng vừa đủ với 32g brom Nếu trộn hỗn hợp đẳng lượng 16,8g hỗn hợp tác dụng vừa đủ với 0,6g H2 Tìm công thức phân tử A B, biết MA < MB A C2H4 C4H8 B C3H6 C5H12 C C3H6 C6H12 D C4H6 C6H12 Câu 17 Một hỗn hợp khí gồm anken A H2 Khi đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít X (đktc) với lượng dư O2 cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH) dư có 31,52 gam kết tủa Sau lọc tách kết tủa khối lượng dung dịch lại nhỏ khối lượng dung dịch ban đầu 20,52 gam Xác định công thức phân tử A A C2H4 B C3H6 C C4H8 D C5H10 Câu 18 Cho ancol etylic 900C qua chất xúc tác (ZnO + MgO) 5000C, thu buta-1,3-đien với hiệu suất 85% Tính khối lượng buta-1,3-đien thu dùng 120 lít ancol etylic 96%, biết khối lượng riêng ancol etylic 0,8g/ml A 45,985 kg B 92,16 kg C 54,1 kg D 30 kg Câu 19 Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí hidrocacbon mạch hở oxi dư bình kín áp suất bình trước sau phản ứng Các áp suất đo nhiệt độ không đổi, 1000C Mặt khác, cho hidrocacbon phản ứng với AgNO 3/NH3 có kết tủa màu vàng Xác định CTPT hidrocacbon A CH4 C3H4 B C3H4 C4H4 C C2H4 C4H4 D C2H2 C3H4 Câu 20 Trùng hợp etilen thu polietilen (PE) Nếu đốt cháy toàn lượng etilen thu 8800g CO2 Hệ số trùng hợp n trình polime hóa là: A 100 B 200 C 100 * ĐÁP ÁN Câu 10 Đáp án C A B C D C B D A B Câu 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Đáp án C D A C A C C A B A D 500 ... 3-etylpent-1-en Câu 77 Oxi hoá etilen dung dịch KMnO4 thu sản phẩm là: A MnO2, C2H4(OH)2, KOH C K2CO3, H2O, MnO2 B C2H5OH, MnO2, KOH D C2H4(OH)2, K2CO3, MnO2 Câu 78 Những hợp chất sau có đồng phân hình... CH CH2 xt, t0 3CH CH C6H6 I.3.3.2 Phản ứng ion kim loại HCCH + 2AgNO3 + 2NH3 RCCH + AgNO3 + NH3 AgCCAg + 2NH 4NO3 RCCAg + NH 4NO3 Nhận xét: − Phản ứng dùng phân biệt anken ankin − Phản ứng dùng... Dung dịch brom dư B Dung dịch KMnO4 dư C Dung dịch AgNO3/NH3 dư D Các cách Câu 88 Ankin C6H10 có đồng phân phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3: A B C D Câu 89 Trong số hidrocacbon mạch hở sau: C4H10,