TỔNG hợp các CHẤT HOẠT ĐỘNG bề mặt SINH học KHÔNG ION từ dầu dừa ỨNG DỤNG TRONG bảo QUẢN NÔNG sản

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TỔNG HỢP CÁC CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT SINH HỌC KHÔNG ION TỪ DẦU DỪA - ỨNG DỤNG TRONG BẢO QUẢN NÔNG SẢN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN PGS TS Bùi Thị Bửu Huê Phù Quốc Minh Phương MSSV: 2082232 Ngành: Công Nghệ Hóa Học-Khóa 34 Tháng 4/2012 Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON LỜI CẢM ƠN  Trong trình thực luận văn tốt nghiệp đại học, em học tập nhiều kiến thức bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô bạn bè Em xin chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: PGS TS Bùi Thị Bửu Huê - Bộ môn Hóa Học - Khoa Khoa Học Tự Nhiên - Đại học Cần Thơ Cô nhà giáo mẫu mực, người thầy đáng kính, cô hướng dẫn tận tình tạo điều kiện tốt cho em suốt thời gian nghiên cứu thực đề tài Cô dành thời gian quý báu, kinh nghiệm quý giá tình cảm cao đẹp để truyền đạt kiến thức phương pháp cần thiết để xử lý vấn đề khoa học Bên cạnh cô động viên, an ủi giúp em vượt qua trở ngại Em xin tri ân lời động viên tất điều tốt đẹp cô dành cho em suốt thời gian qua Quý thầy cô, Bộ Môn Công Nghệ Hóa Học – Khoa Công Nghệ - Đại Học Cần Thơ tạo điều kiện thuận lợi cho em học tập nghiên cứu suốt thời gian qua Các anh chị bạn thực luận văn với em phòng thí nghiệm hóa hữu chuyên sâu, chia sẻ giúp đỡ em nhiều suốt trình thực đề tài Cuối cùng, lời cảm ơn chân thành dành cho cha mẹ, anh chị em - người thân yêu đời an ủi, động viên để có thêm niềm tin nghị lực lúc khó khăn Cần thơ, ngày 13 tháng năm 2012 Phù Quốc Minh Phương i Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON MỞ ĐẦU Hiện nay, chất hoạt động bề mặt ứng dụng phổ biến sản phẩm sơn, sữa, kem, bánh, kẹo,…Các chất đóng vai trò phụ gia, chất nhũ hóa Đặc biệt, dựa nguyên lý phá lớp biểu bì, làm nước, dầu ngăn cản trình hô hấp qua da côn trùng, chất hoạt động bề mặt hữu hiệu việc tiêu diệt côn trùng, nên chúng ứng dụng bảo quản nông sản, ý tưởng Đặc biệt chất hoạt động bề mặt chủ yếu tổng hợp từ nguồn nguyên liệu hóa thạch (dầu mỏ), nguyên nhân mà chúng phân hủy sinh học chậm gây ảnh hưởng đến môi trường Mặt khác, nguồn nguyên liệu hóa thạch có nguy bị cạn kiệt Vì vậy, hướng nghiên cứu tổng hợp CHĐBM ứng dụng vào bảo quản nông sản hướng nghiên cứu phù hợp thiết thực Vì vậy, đề tài “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa - ứng dụng bảo quản nông sản” thực Đề tài nhằm mục tiêu thiết lập quy trình tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng chất hoạt động bề mặt tổng hợp bảo quản nông sản quy mô phòng thí nghiệm Từ kết thu qua đề tài này, hiệu kinh tế từ dừa đồng sông Cửu Long nâng lên tầm cao xvii Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM Trường Đại Học Cần Thơ Khoa Công Nghệ Bộ môn: Công nghệ hóa học WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Cần Thơ, ngày tháng năm 2012 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: PGS TS Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng bảo quản nông sản Sinh viên thực hiện: Phù Quốc Minh Phương MSSV: 2082232 Lớp Công Nghệ Hóa Học - Khóa 34 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2012 Cán hướng dẫn ii Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM Trường Đại Học Cần Thơ Khoa Công Nghệ Bộ môn: Công nghệ hóa học WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Cần Thơ, ngày tháng năm 2012 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: PGS TS Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng bảo quản nông sản Sinh viên thực hiện: Phù Quốc Minh Phương MSSV:2082232 Lớp Công Nghệ Hóa Học - Khóa 34 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2012 Cán phản biện iii Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON MỤC LỤC Trang LỜI CẢM ƠN………………………………………………………………………i MỤC LỤC……………………………………………………………………… iv DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT……………………………………………… x DANH MỤC BẢNG…………………………………………………………… xii DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ……………………………………………… xiv LỜI MỞ ĐẦU………………………………………………………………… xvii CHƯƠNG TỔNG QUAN……………………………………………………… 1.1 Sơ lược lipid……………………………………………………………… 1.1.1 Định nghĩa phân loại………………………………………………… 1.1.1.1 Glyceride…………………………………………………………… 1.1.1.2 Phospholipid………………………………………………………….2 1.1.1.3 Steride sterol………………………………………………………3 1.1.1.4 Sáp……………………………………………………………………4 1.1.2 Tính chất vật lý……………………………………………………………5 1.1.3 Tính chất hóa học lipid……………………………………………….5 1.1.3.1 Phản ứng thủy phân………………………………………………… 1.1.3.2 Phản ứng hydro hóa………………………………………………… 1.1.3.3 Phản ứng tự oxy hóa (sự ôi mỡ)…………………………………… 1.1.4 Các số đặc trưng cho lipid…………………………………………….6 1.1.4.1 Chỉ số acid………………………………………………………… 1.1.4.2 Chỉ số xà phòng hóa…………………………………………………7 1.1.4.3 Chỉ số iodine……………………………………………………… 1.1.4.4 Chỉ số ester………………………………………………………… iv Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON 1.2 Sơ lược dừa ……………………………………………………………7 1.2.1 Khái quát chung ………………………………………………………… 1.2.2 Thành phần hóa học dầu dừa…………………………………………8 1.2.3 Ứng dụng dầu dừa………………………………………………… 10 1.3 Tổng quan chất họat động bề mặt ……………………………………… 10 1.3.1 Khái niệm ……………………………………………………………….10 1.3.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt……………………………………… 11 1.3.2.1 Chất hoạt động bề mặt anion……………………………………… 11 1.3.2.2 Chất hoạt động bề mặt cation……………………………………….12 1.3.2.3 Chất hoạt động bề mặt không ion………………………………… 15 1.3.2.4 Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính………………………………… 16 1.3.3 Tính chất vật lý chất họat động bề mặt…………………………… 17 1.3.3.1 Nồng độ micelle tới hạn (Critical Micelle Concentration, CMC)….17 1.3.3.2 Điểm Kraft………………………………………………………….17 1.3.3.3 Điểm đục……………………………………………………………17 1.3.3.4 Chỉ số calcium chấp nhận………………………………………… 17 1.3.3.5 Cân ưa nước - kỵ nước (Hydrophilic Lipophilic Balance)……18 1.3.4 Các tính chất đặc trưng chất hoạt động bề mặt…………………… 20 1.3.4.1 Khả tẩy rửa……………………………………………………20 1.3.4.2 Khả tạo nhũ………………………………………………… 20 1.3.4.3 Khả tạo bọt………………………………………………… 21 1.3.4.4 Khả tạo huyền phù…………………………………………….21 1.3.4.5 Khả thấm ướt………………………………………………….21 1.3.5 Ứng dụng……………………………………………………………… 21 1.3.5.1 Ứng dụng sản phẩm làm mềm vải……………………… 21 1.3.5.2 Ứng dụng công nghiệp xây dựng…………………………….22 1.3.5.3 Ứng dụng sản phẩm tẩy rửa…………………………… 22 v Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON 1.3.5.4 Ứng dụng sản phẩm sát trùng…………………………22 1.3.5.5 Ứng dụng dệt nhuộm công nghiệp in…………………… 23 1.3.5.6 Ứng dụng môi trường……………………………………… 23 1.4 Sơ lược monoglyceride ………………………………………………… 23 1.4.1 Giới thiệu chung…………………………………………………………23 1.4.2 Các phương pháp tổng hợp monoglyceride .24 1.4.2.1 Ester hóa trực tiếp glycerol với acid béo 24 1.4.2.2 Transester hóa glycerol với ester acid béo 25 1.4.2.3 Transeter hóa glycerol với dầu thực vật mỡ động vật 26 1.4.2.4 Bảo vệ nhóm hydroxyl glycerol 26 1.4.3 Ứng dụng monoglyceride………………………………………… 27 1.5 CHĐBM sinh học có nguồn gốc từ monoglyceride………………………….28 1.5.1 Một số CHĐBM sinh học tiêu biểu có nguồn gốc từ monoglyceride … 28 1.5.1.1 Acetylated monoglyceride (AMG)……………………………… 28 1.5.1.2 Lactylated monoglyceride (LMG) …………………………………28 1.5.1.3 Tartarylated monoglyceride (TMG)……………………………… 29 1.5.1.4 Các chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ monoglyceride khác…29 1.5.2 Tổng hợp CHĐBM sinh học không ion có nguồn gốc từ monoglyceride……………………………………………………………………31 1.5.3 Ứng dụng bảo quản nông sản CHĐBM không ion từ monoglyceride……………………………………………………………………32 1.5.3.1Màng bán thấm làm từ đường đa phân tử………………………… 32 1.5.3.2 Màng bán thấm có nguồn gốc protein………………………………33 1.5.3.3 Màng bán thấm làm từ chất béo……………………………………33 1.5.3.4 Màng làm từ sáp (wax) dầu………………………………… 34 1.5.3.5 Màng bán thấm làm từ acid béo dẫn xuất monoglyceride……………………………………………………………………34 1.5.3.6 Dung dịch nhũ tương……………………………………………….34 vi Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU……………….35 2.1 Nội dung nghiên cứu…………………………………………………………35 2.2 Phương pháp nghiên cứu 36 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM .37 3.1 Phương tiện nghiên cứu 37 3.1.1 Dụng cụ thiết bị 37 3.1.2 Hóa chất 37 3.2 Nguyên liệu………………………………………………………………… 38 3.3 Chuẩn bị nguyên liệu…………………………………………………………38 3.4 Tổng hợp methyl ester (2)…………………………………………………….39 3.4.1 Ester hóa dầu dừa……………………………………………………… 39 3.4.2 Transester hóa hỗn hợp methyl ester triglyceride…………………….39 3.5 Tổng hợp monoglyceride (3)…………………………………………………40 3.6 Tổng hợp acetylated monoglyceride (4a)…………………………………….40 3.7 Tổng hợp lactylated monoglyceride (4b)…………………………………… 40 3.8 Tổng hợp tartarylated monoglyceride (4c)………………………………… 41 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN……………… …………………….42 4.1 Tổng hợp methyl ester (2)…………………………………………………….42 4.2 Tổng hợp monoglyceride (3)…………………………………………………43 4.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol……………………………………………………… 44 4.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng…………………………………………… 45 4.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng…………………………………………… 46 4.2.4 Điều kiện thích hợp…………………………………………………… 47 4.3 Tổng hợp acetylated monoglyceride (4a)…………………………………….48 4.3.1 Khảo sát tỉ lệ mol……………………………………………………… 49 4.3.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng…………………………………………… 50 4.3.3 Khảo sát thời gian phản ứng…………………………………………… 51 vii Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON 4.3.4 Điều kiện thích hợp…………………………………………………… 52 4.4 Tổng hợp lactylated monoglyceride (4b)…………………………………… 54 4.4.1 Khảo sát tỉ lệ mol……………………………………………………… 56 4.4.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng…………………………………………… 57 4.4.3 Khảo sát thời gian phản ứng…………………………………………… 58 4.4.4 Điều kiện thích hợp…………………………………………………… 59 4.5 Tổng hợp tartarylated monoglyceride (4c)………………………………… 59 4.5.1 Khảo sát tỉ lệ mol……………………………………………………… 60 4.5.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng…………………………………………… 62 4.5.3 Khảo sát thời gian phản ứng…………………………………………… 63 4.5.4 Điều kiện thích hợp…………………………………………………… 64 4.6 Đánh giá chất lượng sản phẩm……………………………………………… 65 4.6.1 Xác định cân ưa nước kỵ nước (giá trị HLB) sản phẩm CHĐBM sinh học không ion…………………………………………………… 65 4.6.1.1 Xác định cân ưa nước kỵ nước (giá trị HLB) acetylated monoglyceride (AMG)………………………………………………………… 65 4.6.1.2 Xác định cân ưa nước kỵ nước (giá trị HLB) sản phẩm lactylated monoglyceride (LMG)……………………………………………… 66 4.6.1.3 Xác định cân ưa nước kỵ nước (giá trị HLB) sản phẩm tartarylated monoglyceride (TMG)……………………………………………….67 4.6.2 Khảo sát khả ứng dụng bảo quản nông sản sản phẩm chất hoạt động bề mặt sinh học không ion………………………………………………….68 4.6.2.1 Khảo sát mức độ hư hỏng cà chua dưa leo loại màng bán thấm có thành phần hóa học khác nhau………………………………………… 69 4.6.2.2 Khảo sát phần trăm khối lượng cà chua dưa leo bị theo thời gian………………………………………………………………………… 71 viii Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Hình 4.30 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng cà chua lại không phủ lớp bảo quản, phủ TMG 1% TMG 3% theo thời gian Nhận xét Cà chua không phủ lớp bảo quản, cà chua có phủ hỗn hợp có chứa 1% TMG cà chua có phủ hỗn hợp có chứa 3% TMG giảm khối lượng theo thời gian phần trăm khối lượng cà chua bị giảm nhiều cà chua không phủ lớp bảo quản, tốt cà chua có phủ hỗn hợp có chứa 1% TMG Dưa leo Khối lượng dưa leo theo thời gian khối lượng dưa leo quy phần trăm sở khối lượng ban đầu trình bày Bảng 4.15 Bảng 4.16 Bảng 4.15 Khối lượng dưa leo theo thời gian Ngày Không phủ 79,732 75,88 72,691 69,827 66,406 59,667 56,067 AMG 1% 72,819 70,687 68,9 67,203 65,516 63,926 62,668 AMG 3% 103,006 99,622 96,877 93,537 89,886 85,593 81,907 LMG 1% 80,999 78,592 76,386 73,935 71,803 69,329 67,877 LMG 3% 91,335 87,885 84,948 81,963 80,268 78,798 77,693 TMG TMG 1% 3% 103,81 106,372 100,113 103,255 97,038 100,699 93,096 98,292 88,574 95,973 83,97 93,06 79,228 90,694 Bảng 4.16 Khối lượng dưa leo quy phần trăm sở khối lượng ban đầu Ngày Không phủ 100 96,325 92,678 88,758 83,592 78,322 74,708 AMG 1% 100 97,862 95,654 93,177 90,529 87,845 85,448 Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú AMG 3% 100 96,899 93,857 90,834 87,969 85,101 83,006 LMG 1% 100 96,959 94,169 91,497 89,389 87,505 86,099 LMG 3% 100 97,499 95,1 92,49 89,966 87,625 85,684 TMG 1% 100 97,428 95,174 92,884 90,809 88,748 87,198 TMG 3% 100 96,667 93,87 91,014 88,626 86,418 83,666 74 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Khối lượng lại (%) Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng dưa leo lại không phủ lớp bảo quản, phủ AMG 1% AMG 3% theo thời gian trình bày Hình 4.31 100 95 90 85 80 75 70 Không phủ AMG 1% AMG 3% Thời gian (ngày) Hình 4.31 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng dưa leo lại không phủ lớp bảo quản, phủ AMG 1% AMG 3% theo thời gian Nhận xét Dưa leo không phủ lớp bảo quản, dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 1% AMG dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 3% AMG giảm khối lượng theo thời gian phần trăm khối lượng dưa leo bị giảm nhiều dưa leo không phủ lớp bảo quản, tốt dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 1% AMG Khối lượng lại (%) Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng dưa leo lại không phủ lớp bảo quản, phủ LMG 1% LMG 3% theo thời gian trình bày Hình 4.32 100 95 90 85 80 Không phủ LMG 1% LMG 3% 75 70 Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú Thời gian (ngày) 75 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Hình 4.32 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng dưa leo lại không phủ lớp bảo quản, phủ LMG 1% LMG 3% theo thời gian Nhận xét Dưa leo không phủ lớp bảo quản, dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 1% LMG dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 3% LMG giảm khối lượng theo thời gian phần trăm khối lượng dưa leo bị giảm nhiều cà chua không phủ lớp bảo quản Khối lượng lại (%) Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng dưa leo lại không phủ lớp bảo quản, phủ TMG 1% TMG 3% theo thời gian trình bày Hình 4.33 100 95 90 85 80 Không phủ TMG 1% TMG 3% 75 70 Thời gian (ngày) Hình 4.33 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng dưa leo lại không phủ lớp bảo quản, phủ TMG 1% TMG 3% theo thời gian Nhận xét Dưa leo không phủ lớp bảo quản, dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 1% TMG dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 3% TMG giảm khối lượng theo thời gian phần trăm khối lượng dưa leo bị giảm nhiều dưa leo không phủ lớp bảo quản, tốt dưa leo có phủ hỗn hợp có chứa 1% TMG Nhận xét chung Qua hai phần khảo sát phần trăm khối lượng lại (cà chua, dưa leo), cà chua dưa leo phủ hỗn hợp có chứa 1% 3% CHĐBM sinh học không ion có phần trăm khối lượng lại cao so với cà chua dưa leo để tự nhiên Ở cà chua, dựa vào Bảng 4.14 kết hợp với đồ thị (ở Hình 4.28, 4.29 4.30), cà chua phủ AMG 1% có phần trăm khối lượng lại cao Cà chua phủ LMG 3% TMG 3% cho kết tốt (hơn 85% khối Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 76 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN lượng lại sau ngày) cà chua phủ AMG 1% (hơn 86% khối lượng lại sau ngày) Ở dưa leo, dựa vào Bảng 4.16 kết hợp với đồ thị (ở Hình 4.31, 4.32 4.33), dưa leo phủ TMG 1% có phần trăm khối lượng lại cao Dưa leo phủ LMG 1%, LMG 3%, AMG 1% cho kết tốt ( 85% khối lượng lại sau ngày) dưa leo phủ AMG 1% (hơn 87% khối lượng lại sau ngày) Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 77 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 5.1 Kết luận Sau tháng thực hiện, đề tài: “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng bảo quản nông sản” hoàn thành đạt số kết sau: Ở giai đoạn tổng hợp monoglyceride (3), điều kiện thích hợp tổng hợp monoglyceride từ methyl ester glycerol tốc độ khuấy 700 vòng/phút với xúc tác KOH (5% so với khối lượng methyl ester) tìm sau: Tỉ lệ mol methyl ester:glycerol = 1:7 Thời gian phản ứng: Nhiệt độ phản ứng: 140°C Phần trăm monoglyceride (3) hỗn hợp sản phẩm 45,21% Ở giai đoạn tổng hợp acetylated monoglyceride (4a), điều kiện thích hợp tổng hợp acetylated monoglyceride từ monoglyceride acetic acid tốc độ khuấy 700 vòng/phút với xúc tác H2SO4 (5% so với khối lượng monoglyceride) tìm sau: Tỉ lệ mol monoglyceride:acetic acid = 1:10 Thời gian phản ứng: Nhiệt độ phản ứng: 140°C Phần trăm acetylated monoglyceride (4a) hỗn hợp sản phẩm 51,22% Theo hướng khác, phản ứng tổng hợp acetylated monoglyceride (4a) từ monoglyceride acetic anhydride thực hiện, kết cho thấy acetic anhydride cho phản ứng tốt acetic acid Điều kiện phản ứng tổng hợp acetylated monoglyceride (4a) từ monoglyceride (3) acetic anhydride tốc độ khuấy 700 vòng/phút với xúc tác H2SO4 (5% so với khối lượng monoglyceride) sau: Tỉ lệ mol monoglyceride:acetic anhydride = 1:2 Thời gian phản ứng: Nhiệt độ phản ứng: 140°C Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 78 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Phần trăm acetylated monoglyceride (4a) hỗn hợp sản phẩm 60,94% Ở giai đoạn tổng hợp lactylated monoglyceride (4b), điều kiện thích hợp tổng hợp lactylated monoglyceride (4b) từ monoglyceride (3) lactic acid tốc độ khuấy 700 vòng/phút với xúc tác H2SO4 (5% so với khối lượng monoglyceride) tìm sau: Tỉ lệ mol monoglyceride:lactic acid = 1:3 Thời gian phản ứng: Nhiệt độ phản ứng: 130°C Phần trăm lactylated monoglyceride (4b) hỗn hợp sản phẩm 40,53% Ở giai đoạn tổng hợp tartarylated monoglyceride (4c), điều kiện thích hợp tổng hợp tartarylated monoglyceride (4c) từ monoglyceride (3) tartaric acid tốc độ khuấy 700 vòng/phút với xúc tác H2SO4 (5% so với khối lượng monoglyceride) tìm sau: Tỉ lệ mol monoglyceride:tartaric acid = 1:1 Thời gian phản ứng: Nhiệt độ phản ứng: 140°C Phần trăm tartarylated monoglyceride (4c) hỗn hợp sản phẩm 41,38% Sản phẩm tiến hành đánh giá khả bảo quản nông sản (cà chua, dưa leo) bảo quản ngày 5.2 Kiến nghị Do thời gian thực đề tài hạn chế nên từ kết đạt thực nghiệm số kiến nghị đưa sau: - Tiến hành khảo sát tiếp điều kiện thích hợp tổng hợp monoglyceride xúc tác base NaOH, Na2CO3, K2CO3 nhằm hoàn chỉnh quy trình tổng hợp - Đánh giá khả phân hủy sinh học CHĐBM tổng hợp - Tổng hợp CHĐBM sinh học với nguồn nguyên liệu đầu glycerol tinh chế từ trình điều chế biodiesel - Cần nghiên cứu cải tiến thiết bị chưng cất để tách lượng lớn monoglyceride tinh khiết tiền đề cho việc tổng hợp dẫn xuất ester monoglyceride Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 79 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ - Khảo sát tìm điều kiện thích hợp tổng hợp acetylated monoglyceride từ acetic anhyride - Khảo sát tìm điều kiện thích hợp tổng hợp citrated monoglyceride từ citric acid Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 80 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON Phụ lục Kết đo GC – MS từ mẫu methyl ester tổng hợp từ dầu dừa RESULT GC-MS Can Tho University College of Natural Sciences Department of Chemistry PEAK LIST Biodiesel coconut oil.raw PT: 0.00 28.05 Number of detected peaks: 13 Apex RT 4.46 7.1 9.57 11.79 113.81 15.38 15.43 15.67 Star RT 4.43 7.06 9.52 11.75 13.77 15.34 15.41 15.64 End RT 4.52 7.17 9.61 11.84 13.87 15.39 15.52 15.71 Area 9490065 9094304 84757334 377550929 21900319 4702582 17757382 4684157 %Area 4.81 4.61 43 19.15 11.11 2.39 9.01 2.38 Height %Height Name 5411081 5.56 Methyl octanoate 4888510 4.97 Methyl decanoate 43729113 44.67 Methyl dodecanonate 19565585 19.86 Methyl tetradecanoate 1204897 11.43 Methyl hexadecanoate 2793790 2.73 Methyl 9, 10 octadecadienoate 8721703 8.51 Methyl octadecenoate 2410884 2.35 Methyl octadecanoate C9H18O2 C11H22O2 C13H26O2 C15H30O2 C17H34O2 C19H34O2 C19H36O2 C19H38O2 January 6, 2012 Ha Thi Kim Quy Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON Phụ lục Phổ mẫu methyl ester tổng hợp từ dầu dừa Can Tho University College of Natural Sciences Department of Chemistry RESULT GC-MS Data File:biodiesel-dauduaOriginal Data Path:C:\CHAY MAU PHAN TICH\biodiel Current Data Path:C:\CHAY MAU PHAN TICH\biodielSample Type:Unknown Sample ID:1Sample Name: Operator:DefaultAcquisition Date:01/05/12 09:40:11 AM Run Time(min):24.55Comments: Vial:1Scans:7221 Low Mass(m/z):35.00000High Mass(m/z):399.96954 Sample Weight:0.00ISTD Amount:0.000 Time (min) Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU THAM KHẢO Lương Thị Phương Hồng (2010), luận văn thạc sỹ “Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất monoglyceride từ mỡ cá Basa”, Đại học Cần Thơ Lê Thị Ngọc Trâm, Bài giảng Chất Hoạt Động Bề Mặt, Đại học Cần Thơ Nguyễn Hoàng Ly (2007), luận văn tốt nghiệp Đại Học, “Tổng hợp dầu diesel sinh học (biodiesel) từ dầu ăn qua sử dụng”, Đại học Cần Thơ Nguyễn Thị Xuân Vân (2012), luận văn tốt nghiệp Đại Học, “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học anion từ dầu dừa ứng dụng gia công thuốc bảo vệ thực vật”, Đại học Cần Thơ Phan Tiến Sĩ (2010), luận văn tốt nghiệp Đại Học, “Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất ester monoglyceride từ acid oleic”, Đại học Cần Thơ PGS TS Đặng Đình Bạch - TS Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu 2, NXB Giáo dục Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở hóa học hữu - tập 2, 2006, NXB Khoa Học Kỹ Thuật Hà Nội Trần Thị Việt Hoa, Phạm Thành Quân, Trần Văn Thạch, Kỹ thuật thực hành tổng hợp hữu cơ, 2004, NXB Đại học Quốc Gia Thành Phố Hồ Chí Minh A Gennadios, C L Weller, R F Testin (1993), Property modification property modification of edible wheat, gluten-based films American Society of Agricultural Engineers, 465-470 10 David C Herting, Stanley R Ames, Melpomeni Koukides and Philip L Harris (1955), The digestion of acetylated monoglycerides and of triglycerides, Research laboratories, Distillation products industries, Division of eastman kodak company rochester, New York, 369-387 10 Davies J.T.(1957), A quantitative kinetic theory of emulsion type, I Physical chemistry of the emulsifying agent, Gas/Liquid and Liquid/Liquid Interface Proceedings of the International Congress of Surface Activity, 426-438 11 Gopala Krishna A.G, Gaurav Raj, Ajit Singh Bhatnagar, Prasanth Kumar P.K, Preeti Chandrashekar (2010), Coconut Oil: Chemistry, Production and Its Applications - A Review, Department of Lipid Science & Traditional Foods, Central Food Technological Research Institute (CSIR), Mysore - 570020 Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 81 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON TÀI LIỆU THAM KHẢO 12 P.Michael Davidson, John NiKolaos Sofos, Alfred Larry Branen (2005), Antimicrobials in food, Technology & Engineering 13 Richard D O’Brien (2009), Fats and oils formulating and processing for applications, Taylor & Francis Group, vol III, pp.314-316 14 V Guillard, B.Broyart, C.Bonazzi, S Guilbert, and N Gontard (2004), Effect of temperature on moisture barrier efficiency of monoglyceride edible films in cereal-based composite foods, American associatin of cereal chemists, 767-771 15 Willi Fischer (1998), Production of High Concentrated Monoglyceride, Lecture given on occasion of the DGF-Symposium in Magdeburg / Germany 16.http://food ingredient.blogspot.com/2009/08/ acetylatedmonoglyceride.html, truy cập ngày 6/12/2012 17 http://blog.caloricious.com/2011/07/03/acetylated-monoglyceridese472a-emulsifier/, truy cập ngày 6/12/2012 18 http://www.cynosura.org/index.php?option=com_content&view=article &id=122:edible-coatings, truy cập ngày 6/12/2012 19 http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/lipids.htm: dan xuat monoglyceride, truy cập ngày 6/12/2012 20 http://www.google.com/cse?cx=partner-pub-9300639326172081% 3Ad9bbzbtli15&ie=UTF-8&sa=Search&q=srfactants%2Cester+of+ monoglycerides&hl=en#gsc.tab=0&gsc.q=synthesis%20of%20ester%20of %20monoglycerides, truy cập ngày 6/12/2012 21 http://www.cyberlipid.org/glycer/glyc0002.htm, truy cập ngày 6/12/2012 22 http://en.wikipedia.org/wiki/Monoglyceride, truy cập ngày 6/12/2012 23 http://vietbiodiesel.blogspot.com/, truy cập ngày 6/12/2012 24 http://vi.wikipedia.org/wiki/D%E1%BB%ABa, truy cập ngày 6/12/2012 25 http://media.wiley.com/product_data/excerpt/68/04713854/0471385468.pdf , truy cập ngày 6/12/2012 26 http://www.apccsec.org/document/VCNO.PDF, truy cập ngày 6/12/2012 Phù Quốc Minh Phương Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 82 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC ******** WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Cần Thơ, ngày 12 tháng 01 năm 2011 ĐỀ CƯƠNG LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Năm học 2011 – 2012 Tên đề tài thực hiện: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng bảo quản nông sản Họ tên sinh viên thực Phù Quốc Minh Phương MSSV: 2082232 Lớp Công nghệ hóa học – Khóa 34 Họ tên cán hướng dẫn PGS TS Bùi Thị Bửu Huê Bộ môn Hóa học, khoa Khoa học Tự nhiên, trường Đại học Cần Thơ Đặt vấn đề Hiện nay, chất hoạt động bề mặt ứng dụng phổ biến sản phẩm sơn, sữa, kem, bánh, kẹo,…Các chất đóng vai trò phụ gia, chất nhũ hóa Đặc biệt, dựa nguyên lý phá lớp biểu bì, làm nước, dầu ngăn cản trình hô hấp qua da côn trùng, chất hoạt động bề mặt hữu hiệu việc tiêu diệt côn trùng, nên chúng ứng dụng bảo quản nông sản, ý tưởng Vì vậy, đề tài “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng bảo quản nông sản” thực Đề tài nhằm mục tiêu thiết lập quy trình tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng chất hoạt động bề mặt tổng hợp bảo quản nông sản quy mô phòng thí nghiệm Từ kết thu qua đề tài này, hiệu kinh tế từ dừa đồng sông Cửu Long nâng lên tầm cao Mục đích yêu cầu: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng chất hoạt động bề mặt tổng hợp bảo quản nông sản Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON Địa điểm, thời gian thực Phòng thí nghiệm Hóa Hữu Cơ Chuyên Sâu - Bộ môn Hóa học - Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học Cần Thơ Thời gian thực từ ngày 02/01/2011 đến ngày 13/04/2011 Giới thiệu thực trạng có liên quan đến vần đề đề tài Trước kia, chất hoạt động bề mặt không ion tổng hợp từ nguồn nguyên liệu dầu mỏ Tuy nhiên, ngày nguồn nguyên liệu ngày cạn kiệt Mặt khác, chất hoạt động bề mặt không ion tổng hợp từ dầu mỏ khó bị phân hủy sinh học nên lợi cho môi trường Vấn đề đặt tìm kiếm nguồn nguyên liệu thay cho dầu mỏ đồng thời giải vấn đề môi trường Do đó, chất hoạt động bề mặt sinh học không ion tổng hợp từ dầu thực vật, mỡ động vật thu hút quan tâm nhà khoa học, nhằm sản xuất chất hoạt động bề mặt có ích Đồng sông Cửu Long có tiềm sản xuất dầu dừa lớn Dầu dừa có khả phân hủy sinh học cao nên nguyên liệu mới, thích hợp để tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion Các nội dung giới hạn đề tài: Mục tiêu đề tài tổng hợp CHĐBM sinh học không ion từ dầu dừa Dầu dừa sau xử lý sơ thực phản ứng ester hóa với methanol (xúc tác H2SO4) phản ứng transester hóa với methanol (xúc tác KOH) tạo thành methyl ester Methyl ester điều chế qua hai giai đoạn ester hóa transester dầu dừa dầu dừa ép máy có số acid cao Methyl ester tiếp tục thực phản ứng transester hóa với glycerol, xúc tác KOH thu monoglyceride Sau đó, monoglyceride ester hóa với acetic acid, lactic acid tartaric acid để thu dẫn xuất ester monoglyceride tương ứng Nội dung đề tài thể qua quy trình sau: OCOR RCOOH, CH3OH OCOR OCOR RCOOCH3, H2SO4 OCOR Dầu dừa (1) OCOR OCOR Methyl ester, triglyceride CH3OH KOH RCOOCH3 Methyl ester (2) Glycerol Methyl ester (2) Monoglyceride (3) Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú CHĐBM không ion (4) WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON RCOOH: Acid béo R’COOH: Acetic acid, lactic acid, tartaric acid Các yếu tố chủ yếu ảnh hưởng đến phản ứng bao gồm tỉ lệ mol tác chất, nhiệt độ, thời gian phản ứng Đây yếu tố khảo sát đề tài Sản phẩm tạo thành tiến hành đánh giá chất lượng xác định giá trị HLB, đánh giá khả ứng dụng bảo quản nông sản (cà chua, dưa leo) Phương pháp thực đề tài Để đạt nội dung trên, phương pháp thực đề tài sau: Phản ứng ester hóa transeter hóa thực phương pháp khuấy từ kết hợp gia nhiệt cổ điển Đây phương pháp phù hợp với điều kiện phòng thí nghiệm cho hiệu suất cao Quá trình khảo sát tiến hành thông qua việc thay đổi yếu tố cần khảo sát cố định yếu tố lại Quá trình diễn với yếu tố lại cần khảo sát sở sử dụng kết thích hợp yếu tố vừa tìm Tiến trình phản ứng theo dõi sắc ký mỏng silica gel với thuốc màu dung dịch KMnO4 Đánh giá chất lượng sản phẩm chất hoạt động bề mặt sinh học không ion tổng hợp cách bao phủ nông sản (cà chua, dưa leo), theo dõi mức độ hư hỏng theo thời gian phần trăm khối lượng lại theo thời gian Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON 10 Kế hoạch thực hiện: Tuần Nội dung -2 Tìm tài liệu tham khảo tiến hành tổng hợp nguồn nguyên liệu (02/01 - 15/01) ban đầu -4 Nghỉ tết âm lịch (16/01 - 29/01) -6 Khảo sát tỉ lệ mol tác chất, nhiêt độ, thời gian phản ứng để (30/01 - 12/02) có điều kiện thích hợp tổng hợp monoglyceride -8 Khảo sát tỉ lệ mol tác chất, nhiêt độ, thời gian phản ứng để (13/02 - 26/02) có điều kiện thích hợp tổng hợp acetylated monoglyceride - 10 Khảo sát tỉ lệ mol tác chất, nhiêt độ, thời gian phản ứng để (27/02 - 11/03) có điều kiện thích hợp tổng hợp lactylated monoglyceride 11 - 12 Khảo sát tỉ lệ mol tác chất, nhiêt độ, thời gian phản ứng để (12/03 - 25/03) có điều kiện thích hợp tổng hợp tartarylated monoglyceride 13 - 17 Đánh giá chất lượng sản phẩm (26/03 - 01/04) 13 - 17 Viết (02/04 - đến hết) SINH VIÊN THỰC HIỆN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Phù Quốc Minh Phương PGS TS Bùi Thị Bửu Huê DUYỆT CỦA BỘ MÔN DUYỆT CỦA HĐLV&TLTN Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON ... phù hợp thiết thực Vì vậy, đề tài Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa - ứng dụng bảo quản nông sản thực Đề tài nhằm mục tiêu thiết lập quy trình tổng hợp chất hoạt động. .. chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng chất hoạt động bề mặt tổng hợp bảo quản nông sản quy mô phòng thí nghiệm Từ kết thu qua đề tài này, hiệu kinh tế từ dừa đồng sông Cửu... Huê Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa ứng dụng bảo quản nông sản Sinh viên thực hiện: Phù Quốc Minh Phương MSSV: 2082232 Lớp Công Nghệ Hóa Học - Khóa 34 Nội