Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Chơng 8 dẫn xuất halogen Ancol- Phenol. Tiết 55. Bài 39 dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. A. Mục tiêu. 1- Kiến thức: Hs biết: - Khái niệm, các loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. - Tính chất hoá học đặc trng của một số dẫn xuất halogen. - ứng dụng cảu một số dẫn xuất halogen. 2- Kĩ năng: Rèn kĩ năng nghiên cứu và vận dụng kiến thức. 3- Thái độ: Phát rtiển sự yêu thích học tập bộ môn. B- Phơng pháp chủ yếu và chuẩn bị. 1- Phơng pháp chủ yếu: Nghiên cứu và thảo luận nhóm. 2- Chuẩn bị: a- Gv: Giáo án và t liệu về dẫn xuất hiđrocacbon. b- Hs: Nghiên cứu trớc nội dung bài học. C- Các hoạt động lên lớp: Hoạt động 1: Kiểm tra sĩ số, ổn định lớp. Hoạt động 2: Vào bài: Từ phân loại hợp chất hữu cơ, mục tiêu bài học. Hoạt động 3: I- Khái niệm, phân loại. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung. 1* Từ các ví dụ, yêu cầu Hs nêu khái niệm dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. * Yêu cầu Hs nghiên cứu và nêu cách điều chế dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, cho các ví dụ. 2* Yêu cầu Hs nêu cách phân loại, các loại dẫn xuất halogen, cho ví dụ. * Nêu khái niệm dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. * Nghiên cứu và nêu cách điều chế dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, cho các ví dụ. * Nêu cách phân loại, các loại dẫn xuất halogen, cho vd I- Khái niệm, phân loại. 1. Khái niệm. + Khi thay thế + Có thể thu đợc dẫn xuất halogen của hiđrocacbon bằng nhiều cách: - Thế nhóm OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen, - Cộng halogen hoặc hidrohaloenua vào hiđrocacbon không no. - Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen. 2. Phân loại. Dựa vào bản chất, số lợng các nguyên tử halogen, đặc điểm cấu tạo của gốc halogen. Một số loại hay gặp: - Dxuất Hal của hiđrocacbon no, mạch hở. - Dxuất Hal của hiđrocacbon không no, mạch hở. - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung * Yêu cầu Hs nghiên cứu nêu khái niệm bậc của dẫn xuất halogen. * Nghiên cứu nêu khái niệm bậc của dẫn xuất halogen. * Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen. Hoạt động 4: II-Ttính chất vật lí. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Yêu cầu Hs nghiên cứu, nêu tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Nghiên cứu, nêu tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Hoạt động 5: III-Tính chất hoá học. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung. * Nêu p, sản phẩm của các p, yêu cầu Hs viết cácptp minh Trng THPT CHUYấN BN TRE LP 11: TOAN - TIN Nhit lit cho mng quý thy cụ n d gi Cl OCH2COOH Cl Cl 2,4-D OCH2COOH Cl Cl 2,4,5-T Cl Cl Cl Cl Cl Cl 6,6,6 CHCl3 , ClBrCH-CF3 IOXIN Cl OCH2COOH Cl Cl Cl Cl 2,4-D CHCl3 OCH2COOH 2,4,5-T , Cl Cl Cl Cl Cl Cl 6,6,6 ClBrCH-CF3 Bài 51 dẫn xuất halogen hiđrocacbon Khỏi nim, phõn loi, ụng phõn, danh phỏp Tinh chõt võt lý Tinh chõt hoỏ hc Mt s ng dng ca dn xuõt halogen I Khỏi nim, phõn loi, ụng phõn v danh phỏp Khỏi nim H H C H H (a) Cl H C H H (b) CH2 - CH2 CH2 - CH2 H Br H (c) Hirocacbon Em hóy nờu s khỏc gia cụng thc cht (a) v cht (b); cht (c) v cht (d) Br (d) Dn xuõt halogen Nờu khỏi nim dn xuõt halogen? Khi thay mt hay nhiờu nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon hay nhiều nguyên tử halogen ta đợc dẫn xuất halogen hiđrocacbon (gọi tắt I Khỏi nim, phõn loi, ụng phõn v danh phỏp Phõn loi Dẫn xuất halogen Gốc hidrocacbon (No , không no, thơm ) Halogen (F ,Cl, Br, I đồng thời mt vài halogen khỏc nhau) - Dẫn xuất halogen no Dẫn xuất halogen -Dẫn xuất halogen không no -Dẫn xuất halogen thơm Xắp xếp dẫn xuất halogen sau vào loại : CH CF2 = CF2 ; C6H5I ; CH2Cl CH2Cl ; (CH3)3 CCI 2Cl2 ; CH2 = CHCl ; CH2 = CHCH2Br; C6H5CH2Cl ; pCH3C6H4Br I Khỏi nim, phõn loi, ụng phõn, danh phỏp Phõn loi Cho hirocacbon CH3 CH CH2 CH3 cú cụng thc:xut halogen: bng bc ca nguyờn t C * Bc ca dn liờn kt vi nguyờn t CH halogen I CH3-CH2-CH2Cl Dẫn xuất halogen XC NH BC bậc I CH III CH3-C-Br CH3 II CH3-CH-CH3 Cl CA CC XC NH Dẫn xuất halogen NGUYấN T BC C TRONG bậc III HP CHT CA CC SAU? DN XUT HALOGEN Dẫn xuất halogen bậc SAU? II I Khỏi nim, phõn loi, ụng phõn v danh phỏp ụng phõn va danh phỏp ụng phõn mch cacbon ụng phõn ụng phõn vi tri nhom chc Vit v gi tờn cỏc dn xuõt halogen co CTCT C4H9Cl ? II Tinh chõt võt li - nhit thng, mt s chõt co phõn t nh nh CH3F, CH3Cl, CH3Br trng thỏi khi, cỏc dn xuõt co phõn t ln hn trng thỏi lng, nng hn nc (CH3I, CH2Cl2,CHCl3, ) hoc rn (CHI3, C6H6Cl6 ) -Hu nh khụng tan nc, tan tt cỏc dung mụi hu c nh H.C ete - Mt s co hot tinh sinh hc cao III Tinh chõt hoa hc Phn ng th nguyờn t halogen bng nhúm -OH Lc vi nc , gn + lõy lp nc , axit C bngX hoỏ HNO3, nh vo o dd AgNO3 un sụi vi nc , gn lõy lp nc , axit hoỏ bng HNO3 , nh vo o dung dich AgNO3 un vi dd NaOH, gn lõy lp nc , axit hoỏ bng HNO3 , nh vo o dd AgNO3 CH3CH2CH2Cl Khụng co kt ta Khụng co kt ta Co AgCl kt ta Khụng co kt ta Co AgCl kt ta Co AgCl kt ta Khụng co kt ta Khụng co kt ta Khụng co kt ta Dn xuõt halogen ó sch Cl- ( Propyl clorua) CH2=CHCH2Cl (anlyl clorua ) C6H5Cl ( phenyl clorua) Dn xuõt halogen ó sch Cl- Lc vi nc , gn lõy lp nc , axit hoỏ bng HNO3, nh vo o dd AgNO3 un sụi vi nc , gn lõy lp nc , axit hoỏ bng HNO3 , nh vo o dung dich AgNO3 un vi dd NaOH, gn lõy lp nc , axit hoỏ bng HNO3 , nh vo o dd AgNO3 CH3CH2CH2Cl Khụng co kt ta Khụng co kt ta Co AgCl kt ta ( Propyl clorua) CH2=CHCH2Cl Khụng co kt ta Co AgCl kt ta Co AgCl kt ta (anlyl clorua ) C6H5Cl ( phenyl clorua) Khụng co kt ta Khụng co kt ta Khụng co kt ta III-TNH CHT HOA HC 1-Phn ng th nguyờn t halogen bng nhom -OH -Ankyl halogenua khụng phn ng vi nc nhit thng cng nh un sụi , bi thu phõn un nong vi dung dich kiờm to thnh ancol toC CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl - Dn xuõt loi anlyl halogenua bi thu phõn un sụi vi nc RCH=CHCH2X + H2O RCH=CHCH2OH + HX -Dn xuõt phenyl halogenua khụng phn ng vi nc , dung dich kiờm nhit thng , cng nh vi nc , dung dich kiờm un sụi Chỳng ch phn ng nhit cao v ỏp suõt cao 300oC C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O 200 atm TQ: R X + NaOH ROH + NaX t0 thớ nghim tỏch halogenua dung dich nc brom Mõt mu dung dich nc brom KOH; C2H5OH; CH3CH2Br III Tinh chõt hoa hc Phn ng th nguyờn t halogen bng nhúm OH Phn ng tỏch hidro halogenua ;t CH2CH2 + KOH etanol CH2=CH2 + KBr + H2O H Br I II CH3-CH-CH2-CH3 CH2-CH-CH-CH3 Cl H Cl H CH3-CH=CH-CH3 spc CH2 =CH-CH2 -CH3 spp Quy tc Zaixep: Khi tỏch HX dn xuõt halogen, nguyờn t halogen (X) u tiờn tỏch cựng vi H nguyờn t C bõc cao hn bờn cnh III Tinh chõt hoa hc Phn ng th nguyờn t halogen bng nhúm OH Phn ng tỏch hidro halogenua Phn ng vi magie CH3CH2Br + Mg Ete khan CH3CH2MgBr Etyl magie bromua RMgX : thuc loi hp chõt c kim (hu c-kim loi) Liờn kt C-Mg l trung tõm phn ng, tỏc dng nhanh vi nhng hp chõt co hiro linh ng( nc , ancol ) , CO2 , anehyt , xeton IV NG DNG Lm dung mụi:clorofom; 1,2 icloetan; Lm nguyờn liu cho tng hp hu c: a Cỏc dn xut clo ca etilen, butaien lam monome tng hp polime nCH2 = CHCl ( CH2 CH )n Cl (PVC) nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)2 teflon b Cỏc dn xut halogen, c bit la mono halogen c dựng lam nguyờn liu tng hp cỏc cht khỏc nh ancol, phenol, Cỏc lnh vc khỏc: - Lm thuc tr sõu, dit khun (DDT; 2,4 D; ) - Lm thuc gõy tờ, gõy mờ, Thuc gim au cho cỏc ng Cõu Cht no khụng phi l dn xut halogen ca hirocacbon? A CH2 = CH CH2Br B ClBrCH CF3 C Cl2CH CF2 O CH3 D C6H6Cl6 Cõu 2: Chn dn xut halogen bc ba s cỏc dn xut halogen sau? A CH3CH2CH2CH2ClB CH3-C(CH3 )2Cl C CH3-CH(CH3)Cl D Cl-CH2-CH(CH3)2 Cõu 3: Khi un núng etylclorua dung dch cha KOH v C2H5OH, thu c? ...1500 0 C; lln Xt, t 0 , p Xt, t 0 , p Pd/PbCO 3 t 0 KIỂM TRA BÀI CŨ Hãy xác định A; B; C; D trong chuỗi phản ứng sau: 1500 0 C; lln + H 2 ; Ni; t 0 Xt; t 0 ; p + H 2 ; Pd/PbCO 3 A B C D bezen etan 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2  C 2 H 2 + H 2 C 2 H 4 C 2 H 4 + H 2 C 2 H 6 Ni; t 0 3C 2 H 2 C 6 H 6 nCH 2 =CH 2 -(-CH 2 -CH 2 -)- n CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm: VD: CH 3 Cl , CH 2 Cl 2 , CH 2 =CH-Cl , C 6 H 5 Br - Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon. + Điều chế: - Thế nhóm OH trong phân tử ancol: C 2 H 5 OH + HBr  C 2 H 5 Br + H-OH - Cộng hidro halogenua hoặc halogen: CH 2 =CH 2 + HBr  CH 3 -CH- 2 Br CH 2 =CH 2 + Br 2  CH 2 Br-CH 2 Br - Thế H của hidrocacbon bằng halogen: CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl 2. Phân loại: - Dựa vào bản chất, số lượng nguyên tử halogen và cấu tạo của gốc hiđrocacbon. - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở. TD: CH 3 Cl, CH 2 Cl – CH 2 Cl, CHBr 2 – CHBr 2 , - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở. TD: CH 2 = CHCl, - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm. TD: C 6 H 5 Br, CH 3 – C 6 H 4 Br, I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 3. Danh pháp: - Tên gốc ankyl + halogenua - Halogeno + tên ankan của mạch chính VD: CH 3 -CH 2 -Cl etyl clorua cloroetan I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Phân loại  Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. Thí dụ: + Daãn xuaát halogen baäc III: (CH 3 ) 3 C - Br tert - butylbromua III + Daãn xuaát halogen baäc II: CH 3 -CHCl - CH 3 isopropyl clorua II + Daãn xuaát halogen baäc I: CH 3 -CH 2 Cl etyl clorua I I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Phân loại 3. Danh pháp II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, một số có ptử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 F, ở trạng thái khí - Những dẫn xuất halogen có ptử khối lớn ở trạng thái rắn hoặc lỏng. - Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Pứ thế nguyên tử halogen. - Pứ tách hiđro halogenua. 1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH. VD: CH 3 CH 2 Br +NaOH (l) CH 3 CH 2 OH + NaBr TQ: R – X + NaOH (l) ROH + NaX → 0 t I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ → 0 t 2. Pứ tách hiđro halogenua. CH 2 –CH 2 + KOH CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O   H Br  → 0 t;etanol CH 3 -CH-CH 2 -CH 3  CH 2 -CH-CH-CH 3 Cl H Cl H - Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn). III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 [...]... cơ: a Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n  Cl (PVC) b Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol, 2 Làm dung môi: 3 Các lĩnh vực khác: Củng cố Bài 1: Khi đun nóng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dịch chứa KOH và Phạm Duy 1 Hà giang, ngày 19 tháng 03 năm 2010 Tổ Hoá - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH Phạm Duy 2 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Chương 7 Bài 39 (Tiết 55) Năm häc: 2009 2010.– Phạm Duy 3 I. Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i 1. Kh¸i niÖm VD: CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CH ≡ CH + 2Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr Phạm Duy 4 I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1. Khái niệm Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH 3 Cl, CH 3 Br , CH 2 =CH-Cl , CH 3 -CH 3 , CH 3 -CH 2 -OH, C 6 H 5 Br , CH 4 , CH 2 Cl 2 , CH 2 ClF , CH 2 =CH-CH 3 Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH 3 Cl, CH 3 Br , CH 2 =CH-Cl , CH 3 -CH 3 , CH 3 -CH 2 -OH, C 6 H 5 Br , CH 4 , CH 2 Cl 2 , CH 2 ClF , CH 2 =CH-CH 3 Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Phạm Duy 5 Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen? * Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl * Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CH ≡ CH + 2 Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 * Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen C6H 5 OH + HBr → C 6 H 5 Br + H 2 O Phạm Duy 6 I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại • Gốc hiđrocacbon + Ngun tử halogen - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở VD: C 2 H 5 Cl etyl clorua; CHCl 3 clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở VD: CH 2 =CHCl vinyl clorua - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ VD: C 6 H 5 Br : phenyl bromua hay brom benzen Phạm Duy 7 * Bậc dẫn xuất halogen: VD: Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl CH 3 -C-Br CH 3 CH 3 Cl CH 3 -CH-CH 3 I III II BậcI Bậc III Bậc II I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại Phạm Duy 8 II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ (SGK) - Ở điều kiện thường +     … +  !"#$%&' () - Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ Phạm Duy 9 iii. tÝnh chÊt ho¸ häc - - - - - - - - - - - - C > X 1. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -oh thÝ nghiƯm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C 2 H 5 -Br) trong dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng? C 2 H 5 Pt: -Br oh oh Na + -br C 2 H 5 -oh + n*+! → o t , !/#0' R-x + naOH → o t R-OH 1 NaX Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách hiđrohalogenua Phạm Duy 10 III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 2. Phản ứng tách hiđro halogenua * PT: CH 2 -CH 2 H Br + KOH  → o tOHHC , 52 CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O - - - - - - - - - - - - - - * Cách tách: Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử c bên cạnh [...]...* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua? CH3- CH = CH-CH3 + KBr + H2O ( sp chính) I II CH2 –CH –CH–CH3+ KOH H Br H C2H5OH, t0 CH2 = CH-CH2-CH3 + KBr + H2O ( sp phụ) Quy tắc tách Zaixep: Ngun tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với ngun tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh Phạm Duy 11 IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho... Duy Cao su tổng hợp 15 BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC • 1. Kiến thức: Biết được: Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon, tính chất hóa học đặc trưng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen. • 2. Kĩ năng - Viết CTCT các đồng phân của dẫn xuất halogen cụ thể - Viết PTHH: Phản ứng thủy phân( phản ứng thế) và phản ứng tách của dẫn xuất halogen, gọi tên một số dẫn xuất halogen. I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN & DANH PHÁP 1.Khái niệm. Khi thay thế nguyên tử hiđrô của phân tử hiđrôcacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon VD H-C CH 4 CH 2 =CH 2 C 6 H 6 DX halogen CH 3 Cl CH 2 =CH-Cl C 6 H 5 Br CH 2 Cl 2 CH 3 Br … 2. Phân loại: *Dựa vào - Bản chất của halogen - Số lượng nguyên tử halogen - Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon * Các loại dẫn xuất halogen - Dẫn xuất halogen no (ankyl halogenua) VD: C 2 H 5 Cl : etyl clorua CHCl 3 : Clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen khơng no ( anlyl halogenua) VD: CH 2 =CH-CH 2 Cl anlyl clorua - Dẫn xuất halogen thơm(phenyl halogen) VD: C 6 H 5 Br : phênyl bromua hay brom benzen * Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen VD - Bậc I : CH 3 – CH 2 – Cl - Bậc II: CH 3 – CH – CH 3 Cl - Bâc III: CH 3 CH 3 – C – Br CH 3 3. Đồng phân: Dẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrôcacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức. VD: C 4 H 9 F 1) F – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ► 1-flobutan 2) CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 F ► 2-flobutan 3) F – CH 2 – CH – CH 3 ► 1-flometylpropan 4) CH 3 – C – CH 3 ► 2-flo-2- metylpropan CH 3 F CH 3 4. Danh pháp: ☺ Tên thông thường VD: CHCl 3 (clorofom) CHBr 3 (bromofom) CHI 3 (iođofom) ☺ Tên gốc-chức Tên gốc hiđrôcacbon + halogenua VD: CH 2 Cl 2 (metylen clorua) CH 2 =CH-F (vinyl florua) CH 2 =CH-CH 2 -Cl (anlyl clorua) C 6 H 5 -CH 2 -Br (benzyl bromua) ☺ Tên thay thế Nguyên tử halogen được coi là những nhóm thế VD: Cl 2 CHCH 3 (1,1-đicloetan) ClCH 2 CH 2 Cl (1,2-đicloetan) II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ ♥ Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ (CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br…) là những chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn (CH 3 I, CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , CCl 4 , C 2 H 4 Cl 2 , C 6 H 5 Br…) thường ở thể lỏng, nặng hơn nước. Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa (CHI 3 , C 6 H 6 Cl 6 …) ở thể rắn. ♥ Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực như hiđrocacbon, ete… ♥ Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao (CHCl 3 có tác dụng gây mê, C 6 H 6 Cl 6 có tác dụng diệt sâu bọ…) III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH R-X + NaOH → R-OH + NaX RCH=CHCH 2 -X + H 2 O → RCH=CHCH 2 -OH + HX ♦ Ankyl halogenua không phản ứng với H 2 O ở nhiệt độ thường R-X + OH - → R-OH + X - t o t o ♦ Anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đung sôi với nước t o C 6 H 5 Cl + 2NaOHđ 300 o C,200atm C 6 H 5 -ONa + NaCl +H 2 O ♦ Dẫn xuất phenil halogen (nhóm X đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như nhiệt độ cao, chúng chỉ phản ứng với kiềm đẵc ở nhiệt độ cao, áp suất cao. [...]... 2Na C2H6 + 2NaCl CH3Cl + C2H5Cl + 2Na C3H8 + 2NaCl Điều chế: Có nhiều cách thu được dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau - Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O - Phản ứng cộng của anken vàà halogen CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br - Thế H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen as CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl - Từ ankin CH Chơng 8 dẫn xuất halogen Ancol- Phenol. Tiết 55. Bài 39 dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. A. Mục tiêu. 1- Kiến thức: Hs biết: - Khái niệm, các loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. - Tính chất hoá học đặc trng của một số dẫn xuất halogen. - ứng dụng cảu một số dẫn xuất halogen. 2- Kĩ năng: Rèn kĩ năng nghiên cứu và vận dụng kiến thức. 3- Thái độ: Phát rtiển sự yêu thích học tập bộ môn. B- Phơng pháp chủ yếu và chuẩn bị. 1- Phơng pháp chủ yếu: Nghiên cứu và thảo luận nhóm. 2- Chuẩn bị: a- Gv: Giáo án và t liệu về dẫn xuất hiđrocacbon. b- Hs: Nghiên cứu trớc nội dung bài học. C- Các hoạt động lên lớp: Hoạt động 1: Kiểm tra sĩ số, ổn định lớp. Hoạt động 2: Vào bài: Từ phân loại hợp chất hữu cơ, mục tiêu bài học. Hoạt động 3: I- Khái niệm, phân loại. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung. 1* Từ các ví dụ, yêu cầu Hs nêu khái niệm dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. * Yêu cầu Hs nghiên cứu và nêu cách điều chế dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, cho các ví dụ. 2* Yêu cầu Hs nêu cách phân loại, các loại dẫn xuất halogen, cho ví dụ. * Nêu khái niệm dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. * Nghiên cứu và nêu cách điều chế dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, cho các ví dụ. * Nêu cách phân loại, các loại dẫn xuất halogen, cho vd I- Khái niệm, phân loại. 1. Khái niệm. + Khi thay thế + Có thể thu đợc dẫn xuất halogen của hiđrocacbon bằng nhiều cách: - Thế nhóm OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen, - Cộng halogen hoặc hidrohaloenua vào hiđrocacbon không no. - Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen. 2. Phân loại. Dựa vào bản chất, số lợng các nguyên tử halogen, đặc điểm cấu tạo của gốc halogen. Một số loại hay gặp: - Dxuất Hal của hiđrocacbon no, mạch hở. - Dxuất Hal của hiđrocacbon không no, mạch hở. - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung * Yêu cầu Hs nghiên cứu nêu khái niệm bậc của dẫn xuất halogen. * Nghiên cứu nêu khái niệm bậc của dẫn xuất halogen. * Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen. Hoạt động 4: II-Ttính chất vật lí. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Yêu cầu Hs nghiên cứu, nêu tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Nghiên cứu, nêu tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Hoạt động 5: III-Tính chất hoá học. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung. * Nêu p, sản phẩm của các p, yêu cầu Hs viết cácptp minh VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí DẪN XUẤT HALOEN CỦA HIDROCACBON I Mục tiêu: Kiến thức: - Học sinh biết: + Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen + Tính chất hóa học đặc trưng số dẫn xuất halogen + Hoạt tính sinh học ứng dụng số dẫn xuất halogen - Học sinh hiểu: Phản ứng nguyên tử halogen (trong phân tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua ) nhóm–OH Kĩ năng: - Viết phương trình phản ứng hóa học phản ứng halogen nhóm –OH phản ứng tách HX theo qui tắc Zai-xep - Giải tập tính khối lượng nguyên liệu để sản xuất khối lượng xác định dẫn xuất halogen, tập có nội dung liên quan II Chuẩn bị: Giáo án, bảng phụ số phản ứng điều chế chất hữu từ dẫn xuất halogen III Nội dung: Ổn định lớp Kiểm tra cũ: Thực chuỗi phản ứng: CH4 → C2H2 → CH2=CHCl → PVC → CH3-CH3 → CH3-CH2Cl Bài mới: VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí Hoạt động thầy trò Nội dung Hoạt động I Khái niệm, phân loại - GV cho HS xem bảng số ví dụ hidrocacbon dẫn xuất halogen Yêu cầu HS rút khái niệm dẫn xuất halogen Khái niệm - GV yêu cầu HS nhắc lại phương trình phản ứng tạo thành halogen học Khi thay nguyên tử hidro phân tử hidrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hidrocacbon * Có thể thu dẫn xuất halogen nhiều cách khác - Thế nguyên tử hidro hidrocacbon nguyên tử halogen CH4 C l2 + ask t CH Cl - GV bổ sung ta thu dẫn xuất halogen cách thay nhóm OH ancol nguyên tử - Cộng hidro halogenua halogen halogen vào hidrocacbon không no CH2=CH2 + C H 2= C H + Br2 HBr CH2Br CH2Br CH3 CH2 Br - Thế nhóm –OH phân tử ancol halogen - GV yêu cầu HS nêu sở để phân ... Dẫn xuất halogen Gốc hidrocacbon (No , không no, thơm ) Halogen (F ,Cl, Br, I đồng thời mt vài halogen khỏc nhau) - Dẫn xuất halogen no Dẫn xuất halogen -Dẫn xuất halogen không no -Dẫn xuất halogen. .. cht (d) Br (d) Dn xuõt halogen Nờu khỏi nim dn xuõt halogen? Khi thay mt hay nhiờu nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon hay nhiều nguyên tử halogen ta đợc dẫn xuất halogen hiđrocacbon (gọi tắt I... thc:xut halogen: bng bc ca nguyờn t C * Bc ca dn liờn kt vi nguyờn t CH halogen I CH3-CH2-CH2Cl Dẫn xuất halogen XC NH BC bậc I CH III CH3-C-Br CH3 II CH3-CH-CH3 Cl CA CC XC NH Dẫn xuất halogen