Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

 Tiết 69DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON DẪN XU ẤT HALOGEN... Phân loạiDẫn xuất halogen Gốc hidrocacbon No , không no, thơm Bậc của dẫn xuất Halogen Halogen F ,Cl, Br, I hoặc đồng t

 Tiết 69

DẪN XUẤT HALOGEN

CỦA HIĐROCACBON

DẪN XU ẤT HALOGEN

ANCOL - PHENOL

Chươngư8

I -Khái niệm, phân loại, đồng phân

và danh pháp

1.ưKháiưniệm

Nhận xét sự giống và khác nhau gi ã 2 cặp chất sau

H

H

H

H

H C H

Cl

H

H

C C

Br

Br

C C

(A) (A ) ’)

2 Phân loại

Dẫn xuất halogen

Gốc hidrocacbon

(No , không no, thơm )

Bậc của dẫn xuất

Halogen

Halogen

(F ,Cl, Br, I hoặc đồng thời

1 vài halogen )

DÉn­xuÊt­halogen

- DÉn xuÊt halogen no

- DÉn xuÊt halogen kh«ng no

-DÉn xuÊt halogen th¬m

2 Ph©n lo¹i

CH2Cl2 (1); CH2Cl CH2Cl (2); CF

2 CF2 (3);

CH2 CHCl (7); CH2 CHCH2Br (8)

C6H5CH2Cl (6)

pCH3C6H4Br (9);

(CH3)3 CCI (5)

C6H5I (4) ;

S¾p xÕp c¸c dÉn xuÊt halogen sau vµo tõng lo¹i :

Ph©n lo¹i theo gèc Hidrocacbon

2 Phân loại

Dẫnưxuấtưhalogen

-Dẫn xuất Flo :CH3F -Dẫn xuất Clo: CH2Cl2 -Dẫn xuất Brom: C6H5-Br -Dẫn xuất Iot:

CHI3 -Dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen khác nhau: Cl-CH2-CH2-CH2-F

Phân loại theo sự có mặt của các nguyên tố Halogen

2 Phân loại

* Bậc dẫn xuất

halogen :

Xác định bậc của

dẫn xuất halogen

sau?

CH3-CH2-CH2Cl

Cl

I III II

Dẫn xuất halogen bậc I

Dẫn xuất halogen bậc III

Dẫn xuất halogen bậc II

Dẫn xuất Halogen

có các loại đồng phân nào ?

3 ồng phân và danh pháp Đồng phân và danh pháp

Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen

có công thức cấu tạo là C4H9Cl

a) ồng phân Đồng phân

Dẫn xuất Halogen có đồng phân

cis và trans không ? Viết các đồng phân có thể có của

công thức phân tử C3H5Br

3 ång ph©n vµ danh Đång ph©n vµ danh ph¸p

ph¸p

 Mét sè Ýt dÉn xuÊt halogen ® îc gäi theo tªn

th«ng th êng

b) Tªn th«ng th êng

CHCl 3 CHBr 3 CHI 3

(Clorofom ) (Bromofom) (Iodofom)

VÝ dô :

c) Tªn gèc – chøc chøc

Tªn dÉn xuÊt halogen = Tªn gèc hidrocacbon + halogenua

CH2Cl2

VÝ dô

CH2CHF CHC62HCH-CH5 CH2Br2F

d)ư Tên thay thế :

ClCH 2 CH 2 Cl

Br

Br

Br

Br

2-clopropan 1,2-đicloetan

Coi các nguyên tử halogen là nh ng nhóm thế

đính vào mạch chính của hidrocacbon

1

2

3

1 2

4 3

CH 3 -CH-CH 3

Cl

II- TÝnh chÊt vËt lý

Cho biÕt c¸c tÝnh chÊt vËt lý

cña dÉn xuÊt

+ Lµ chÊt khÝ ( c¸c dÉn xuÊt monohalogen

cã ph©n tö khèi nhá): CH3Cl, CH3F ,… + Lµ chÊt láng hoÆc r¾n( c¸c dÉn xuÊt cã ph©n tö khèi lín) :CHCl3 ,C6H5I , C2H4Cl2; …

- HÇu nh kh«ng tan trong n íc, tan nhiÒu trong dung m«i hữu c¬

- Mét sè dÉn xuÊt cã ho¹t tÝnh sinh häc

Bµi 1: Gäi tªn c¸c dÉn xuÊt halogen

theo 2 c¸ch:

CH2=CHCH2Br

CH3-CH2-F CH3-I

C6H5CH2Cl

C H

3- C H - C H3 F

CñNG Cè

CFClBrI

Câu 2 Viết công thức cấu tạo của

các tên gọi sau đây :

Tên gốc – chức

Phenyl bromua

Vinyl iođua

Isopropyl clorua

Tên thay thế

1-clo-2metyl xiclobutan 2-clo-5,5-đimetylhexan 5-brom-5-metylhex-1-in

Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon iii tÝnh chÊt ho¸ häc

ThÝ­nghiÖm­ :

1 PHAN øng thÕ nguyªn tö halogen b»ng nhãm -oh

-Dẫn xuất halogen

N ớc

(Nhiệt độ th ờng)

N ớc ( đun sôi )

Dung dịch

Kiềm

Propyl clorua

(Ankyl halogenua) Không phan ứng Không phan ứng Phn ứng

Anlyl clorua

Phenyl clorua

(Phenylhalogenua)

Không phan

Kết luận

Dẫn xuất

halogen đã rửa

sạch

Cl-Lắc với n ớc,gạn lấy lớp n ớc , axit hoá

bằng HNO 3 , nhỏ vào

đó dd AgNO 3

đun sôi vớin ớc , gạn lấy lớp n ớc , axit hoá

bằng HNO 3 , nhỏ vào

đó ddAgNO 3

đun với ddNaOH, gạn lấy lớp n ớc , axit hoá bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3

Propyl clorua

kết tủa

Anlyl clorua

CH2=CHCH2Cl Không có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl

kết tủa

Phenyl clorua

C6H5Cl

Không có kết tủa

1 PHaN øng thÕ nguyªn tö halogen b»ng nhãm -oh

ViÕt ph ¬ng tr ì nh ho¸ häc chung

Ph ¬ng trình ho¸ häc

2) RCH=CHCH2X + H2O RCH=CHCH2OH + HX

o

t

 

o

t

 

1)CH3CH2CH2Cl + OH- CH3CH2CH2OH + Cl-

3) C6H5Cl + NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O

o

t

iii tÝnh chÊt ho¸ häc

-Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon

ThÝ dô

H3C

CH3

CH3

C Br H3C C + Br - (1)

CH3

CH3

+

Dung m«i ph©n cùc

Tuú thuéc vµo b n chÊt dÉn xuÊt halogen vµ ®iÒu kiÖn tiÕn hµnh ản chÊt dÉn xuÊt halogen vµ ®iÒu kiÖn tiÕn hµnh

ph n øng, sù thÕ nguyªn tö ản chÊt dÉn xuÊt halogen vµ ®iÒu kiÖn tiÕn hµnh halogen cã thÓ x y ra theo nhản chÊt dÉn xuÊt halogen vµ ®iÒu kiÖn tiÕn hµnh ững c¬ chÕ kh¸c nhau

C

H3C

CH3

CH3

H3C

CH

CH3

C OH (2)

H íng dÉn vÒ nhµ

 Häc bµi

 Lµm bµi tËp 1,2,3,4 trang 215,216 SGK

 t ì m hiÓu tr íc vÒ ph ả n øng t¸ch vµ øng dông

cña dÉn xuÊt halogen