Chương I: Este vs Lipit Biên Soạn : Nguyễn Văn Công Đc : https://www.facebook.com/profile.php?id=100011441933261 Bài 1: Lýthuyết chung este I.Khái niệm – Phân loại: 1.Khái niệm: - Este sản phẩm tạo thành thay nhóm –OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm –OR’ ancol - Công thức chung số este: + Este tạo axit đơn chức rượu đơn chức RCOOH R’OH: RCOOR’ Nếu R R’ gốc no este CnH2nO2 (n 2) + Este tạo axit đơn chức RCOOH rượu đa chức R’(OH)n : (RCOO)nR’ + Este tạo axit đa chức R(COOH)m rượu đơn chức: R(COOR’)m + Este tạo axit đa chức R(COOH)m rượu đa chức R’(OH)n: ( gặp) Rn(COOR’)n.mR’m 2.Phân loại: - Tùy theo đặc điểm gốc hidrocacbon số nhóm cacboxyl, este chia thành nhiều loại khác như: este no, este không no, este đơn chức, đa chức… Đồng phân: - Ứng với công thức CnH2nO2 có loại đồng phân mạch hở sau: + Axit no, đơn chức + Este no, đơn chức + Andehit – rượu + Xeton – rượu + Andehit – ete + Xeton – ete - Các đồng phân este đơn chức gồm có đồng phân mạch cacbon gốc ancol đồng phân mạch cacbon gốc axit tạo thành este Ví dụ: ứng với CTPT C4H8O2 có đồng phân este sau: HCOOCH2-CH2-CH3: n-propyl fomat HCOOCH-(CH3)2: isopropyl fomat CH3COOC2H5: etyl axetat C2H5COOCH3: metyl propionat II Danh pháp: Với ancol đơn chức R’OH: Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic at ) Ví dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat 2.Với ancol đa chức: Tên este = tên ancol + tên gốc axit Ví dụ: CH2OOC-CH3: etylenglycol điaxetat CH2OOC-CH3 III.Tính chất vật lí: 1.Trạng thái: Đa số trạng thái lỏng Những este có KLPT lớn trạng thái rắn ( mỡ động vật, sáp ong …) 2.Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay không tạo liên kết hidro phân tử 3.Tính tan: Ít tan không tan nước không tạo liên kết hidro phân tử với nước Đa số este có mùi thơm đặc trưng: Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC4H9: mùi dứa Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng… V: Phản ứng đốt cháy este cần nắm vững Phản ứng đốt cháy 1este: a Este no, đơn chức, mạch hở: - CTTQ: CnH2nO2, n - Phản ứng cháy: CnH2nO2 + ( +nCO2 = nH2O )O2 -> nCO2 + nH2O +nO2 = nCO2 - neste b Este không no, đơn chức, mạch hở có liên kết C=C: - CTTQ: CnH2n-2O2, n>=4 - Phản ứng cháy: CnH2n-2O2 + ( )O2 -> nCO2 + (n-1)H2O + nCO2 > nH2O + neste = nCO2 – nH2O c Este không no, đơn chức, có k liên kết C=C phân tử: - CTTQ: CnH2n-2kO2: d Este không no, có từ liên kết C=C trở lên phân tử CnH2n+2-2kOm + O2 -à nCO2 + (n+1-k)H2O +nCO2 > nH2O +neste = (nCO2 – nH2O)/k-1 e Este bất kì: - CTTQ: CxHyOz x, y, z nguyên dương, x>=2, z>=2 - Phản ứng cháy: CxHyOz + O2 > xCO2 + y/2H2O - Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn nguyên tố… để giải toán Bài toán đốt cháy hỗn hợp este: a Bài toán đốt cháy este đồng phân: - este đồng phân => có CTPT, KLPT b Bài toán đốt cháy este tạo thành từ axit, ancol đồng đẳng ancol, axit đồng đẳng: - Các este có dạng CTTQ => Đặt CTPT trung bình để viết phương trình phản ứng, đưa toán este - số liên kết pi phân tử: k =( 2nC – nH +2)/2 c Bài toán đốt cháy hỗn hợp nhiều este có CTTQ: - Đặt CTPT trung bình - Áp dụng định luật bảo toàn để giải toán VI: Điều chế este Este ancol: - Phương pháp thường dùng để điều chế este ancol tiến hành phản ứng este hóa, đun hồi lưu ancol axit hữu , có H2SO4 đặc làm xúc tác RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O - Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Để tăng hiệu suất phản ứng thuận: + Tăng nồng độ chất tham gia + Giảm nồng độ sản phẩm cách: đun nóng để este bay dùng H2SO4 đặc để hút nước H2SO4 đặc vừa xúc tác, vừa làm tăng hiệu suất phản ứng Este phenol: - Các este chứa gốc phenyl không điều chế phản ứng axit cacboxylic với phenol mà phải dùng anhidrit axit clorua axit tác dụng với phenol (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH Điều chế số este không no: RCOOH + HC CH RCOOCH=CH2 VII: Ứng dụng este * Các este có ứng dụng rộng rãi đời sống - Làm dung môi VD: butyl amyl axetat dùng để pha sơn tổng hợp - Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este axit phtalic dùng chất hóa dẻo, dược phẩm… - Một số este có mùi thơm hoa dùng công nghiệp thực phẩm mĩ phẩm… Ví dụ: Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối, dùng thực phẩm Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng, dùng mĩ phẩm… Bài : LýThuyết Chung Về Lipit I Khái niệm: - Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, không hòa tan nước tan dung môi hữu không phân cực như: ete, cloroform, xăng dầu II Phân loại: - Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit… hầu hết chúng este phức tạp + Chất béo: trieste glixerol với axit béo, axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C ( thường từ 12C đến 24C) không phân nhánh, gọi chung triglixerit + Sáp: este monoancol cao ( C16) với axit béo ( C16) + Steroit este monoancol mà gốc hidrocacbon gồm vòng có chung cạnh với axit béo + Photpholipit este glixerol chứa gốc axit béo gốc photphat hữu - Công thức tổng quát chất béo: R1, R2, R3 giống khác - Một số axit béo thường gặp: Axit panmitic: C15H31COOH Axit stearic: C17H35COOH Axit oleic: C17H33COOH Axit linoleic: C17H31COOH III Trạng thái tự nhiên: - Chất béo thành phần mỡ động vật dầu thực vật - Sáp điển hình sáp ong - Steroit photpholipt có thể sinh vật IV Tính chất vật lí chất béo: - Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo no thường chất rắn nhiệt độ phòng, mỡ động vật - triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo không no thường chất lỏng nhiệt độ phòng gọi dầu, thường có nguồn gốc thực vật từ động vật máu lạnh dầu cá… - Chất béo nhẹ nước không tan nước, tan dung môi hữu không phân cực benzen, xăng, ete… V Tính chất hóa học chất béo: - Chất béo mang đầy đủ tính chất este a Phản ứng thủy phân chất béo môi trường axit: - Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo glixerol axit béo: triglixerit grixerol axit béo b Phản ứng xà phòng hóa: - Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm NaOH KOH tạo grixerol hỗn hợp muối axit béo Muối natri kali axit béo xà phòng triglixerit grixerol xà phòng - Phản ứng chất béo với dung dịch kiềm gọi phản ứng xà phòng hóa, xảy nhanh phản ứng thủy phân môi trường axit phản ứng không thuận nghịch c Phản ứng hidro hóa: - Chất béo có chứa gốc axit béo không no có phản ứng cộng H2 vào nối đôi: Chất béo không no + H2 chất béo no Lỏng rắn d Phản ứng oxi hóa: - Chất béo tác dụng với oxi không khí tạo thành andehit có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tượng dầu mỡ để lâu bị ôi VI Ứng dụng chất béo: Vai trò chất béo thể: - Chất béo thức ăn quan trọng người - Trong thể người, chất béo nguồn cung cấp dự trữ lượng - Chất bé nguyên liệu tổng hợp số chất cần thiết cho thể - Đảm bảo vận chuyển hấp thụ chất hòa tan chất béo 2.Ứng dụng chất béo: - Trong công nghiệp, lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng glixerol Một số loại dầu thực vật sử dụng làm nhiên liệu cho động diesel - Chất béo dùng sản xuất số thực phẩm khác mì sợi, đồ hộp… - Grixerol dùng sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ… Đọc Thêm đáng lưu ý : Chất giặt rửa vs Xà phòng I Chất giặt rửa: Chất giặt rửa: chất dùng với nước có tác dụng làm chất bẩn bám vật rắn mà không gây phản ứng hóa học với chất Tính chất giặt rửa: a Một số khái niệm liên quan: - Chất tẩy màu: làm vết màu bẩn nhờ phản ứng hóa học VD: nước javel - Chất ưa nước: chất tan tốt nước như: metanol, etanol, axit axetic, muối axetat kim loại kiềm… - Chất kị nước: chất không tan nước, hidrocacbon, dẫn xuất halogen… - Chất kị nước ưa dầu mỡ, tức tan tốt vào dầu mỡ Chất ưa nước thường kị dầu mỡ, tức không tan dầu mỡ b Đặc điểm cấu trúc phân tử chất giặt rửa: - Cấu trúc hóa học chung cho phân tử chất giặt rửa: gồm đầu ưa nước gắn với đuôi dài ưa dầu mỡ c Cơ chế hoạt động chất giặt rửa: - Đuôi ưa dầu mỡ phân tử muối natri axit béo thâm nhập vào vết dầu bẩn, đầu ưa nước lại có xu hướng kéo phía phân tử nước Kết vết dầu bị phân chia thành hạt nhỏ giữ chặt phân tử muối natri, không bám vào vật rắn mà phân tán vào nước bị rửa trôi II Xà phòng: Xà phòng: hỗn hợp muối natri kali axit béo Là sản phẩm phản ứng xà phòng hóa Sản xuất xà phòng: - Phương pháp thông thường sản xuất xà phòng đun dầu thực vật mỡ động vật ( thường loại không dùng để ăn) với dung dịch NaOH KOH nhiệt độ áp suất cao Sau phản ứng xà phòng hóa kết thúc, người ta cho thêm NaCl vào làm lạnh Xà phòng tách khỏi dung dịch cho thêm phụ gia ép thành bánh Dung dịch lại loại tạp chất, cô đặc li tâm tách muối NaCl để thu lấy glixerol - Xà phòng sản xuất cách: oxi hóa parafin dầu mỏ nhờ oxi không khí, nhiệt độ cao, có muối mangan xúc tác, trung hòa axit sinh NaOH: R – CH2 – CH2 – R’ R – COOH + R’ – COOH -à RCOONa + R’COONa - Muối natri axit có KLPT nhỏ tan nhiều muối natri axit có KLPT lớn không tan dung dịch natri clorua Chúng tách gọi xà phòng tổng hợp Xà phòng tổng hợp có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng thường Thành phần xà phòng sử dụng xà phòng: - Thành phần xà phòng muối natri/kali axit béo, thường natri stearat C17H35COONa, natripanmitat C15H31COONa, natrioleat C17H33COONa… Các phụ gia thường gặp chất màu, chất thơm - Xà phòng dùng tắm gội, giặt giũ…Ưu điểm không gây hại cho da môi trường dễ bị phân hủy vi sinh vật có thiên nhiên Nhược điểm dùng với nước cứng muối canxi stearat, canxi panmitat…sẽ kết tủa làm giảm tác dụng giặt rửa ảnh hưởng đến chất lượng vải sợi III Chất giặt rửa tổng hợp: Chất giặt rửa tổng hợp: chất giặt rửa muối natri hay kali axit béo, có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng, tổng hợp theo hình mẫu “phân tử xà phòng”, gồm đầu phân cực (ưa nước) gắn với đuôi dài không phân cực ( ưa dầu mỡ) Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp: - Chất giặt rửa tổng hợp điều chế từ sản phẩm dầu mỏ - VD: oxi hóa parafin axit cacboxylic, hidro hóa axit thu ancol, cho ancol phản ứng với H2SO4 trung hòa chất giặt rửa loại ankyl sunfat Thành phần sử dụng chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp: - Các chế phẩm bột giặt, kem giặt… bao gồm thành phần: chất giặt rửa tổng hợp, phụ gia chất thơm, chất màu, có chất tẩy trắng natri hipoclorit Chất có hại cho da giặt tay - Ưu điểm chất giặt rửa tổng hợp dùng với nước cứng chúng bị kết tủa ion canxi - Nhược điểm: Những chất giặt rửa tổng hợp có chứa gốc hidrocacbon phân nhánh gây ô nhiễm môi trường, chúng khó bị vi sinh vật phân hủy ... triglixerit grixerol axit béo b Phản ứng xà phòng hóa: - Khi đun nóng chất béo v i dung dịch kiềm NaOH KOH tạo grixerol hỗn hợp mu i axit béo Mu i natri kali axit béo xà phòng triglixerit grixerol... béo: R1, R2, R3 giống khác - Một số axit béo thường gặp: Axit panmitic: C15H31COOH Axit stearic: C17H35COOH Axit oleic: C17H33COOH Axit linoleic: C17H31COOH III Trạng th i tự nhiên: - Chất béo... phẩm… B i : Lý Thuyết Chung Về Lipit I Kh i niệm: - Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, không hòa tan nước tan dung m i hữu không phân cực như: ete, cloroform, xăng dầu II Phân lo i: - Lipit bao