Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 16 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Nội dung
Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn CHƢƠNG I: ESTE – LIPIT A ESTE: I Khái niệm: Khi thay nhóm −OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm −OR este Cơng thức tổng qt este a/ Trƣờng hợp đơn giản: este khơng chứa nhóm chức khác, ta có cơng thức sau: − Tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đơn chức R'OH: RCOOR' − Tạo axit cacboxylic đa chức R(COOH)a ancol đơn chức R'OH: R(COOR')a − Tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đa chức R'(OH)b: (RCOO)bR' − Tạo axit cacboxylic đa chức R(COOH)a ancol đa chức R'(OH)b: Rb(COO)abR'a Trong đó, R R' gốc hiđrocacbon (no, không no thơm); trường hợp đặc biệt, R H (đó este axit fomic H-COOH) b/ Trƣờng hợp phức tạp: trường hợp este cịn chứa nhóm −OH (hiđroxi este) este cịn chứa nhóm −COOH (este - axit) este vòng nội phân tử … Este trường hợp phải xét cụ thể mà khơng thể có CTTQ chung Ví dụ với glixerol axit axetic có hiđroxi este HOC3H5(OOCCH3)2 (HO)2C3H5OOCCH3; với axit oxalic metanol có este - axit HOOC-COOCH3 c/ Công thức tổng quát dạng phân tử este khơng chứa nhóm chức khác: Nên sử dụng CTTQ dạng: Cn H2n + 22 O2a (trong n số cacbon phân tử este n ≥ 2, nguyên; tổng số liên kết số vòng phân tử ≥ 1, nguyên; a số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên), để viết phản ứng cháy thiết lập công thức theo phần trăm khối lượng nguyên tố cụ thể * Este đơn chức: RCOOR, Trong R gốc hidrocacbon hay H; R’ gốc hidrocacbon * Este no đơn chức: CnH2nO2 ( với n 2) Tên este : Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (đuôi at) Vd : CH3COOC2H5 : Etylaxetat CH2=CH- COOCH3: metyl acrylat II Đồng phân: Cách tính nhanh số đồng phân este: 1) Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O : 2n-2 (n < 6) 2) Số đồng phân andehit đơn chức no CnH2nO: 2n-3 (n < 7) n-3 3) Số đồng phân axit cacboxylict đơn chức no CnH2nO2: (n < 7) 4) Số đồng phân este đơn chức no CnH2nO2: 2n-2 (n < 5) III Tính chất vật lý: ● Nhiệt độ sôi, độ tan nước thấp axit ancol có số cacbon: axit > ancol > este (Giữa phân tử este khơng có liên kết hiđro) ● Thường chất lỏng, nhẹ nước, dễ bay hơi, tan nước, tan nhiều dung môi hữu khác Các este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,…) ● Các este có mùi đặc trưng: − Isoamyl axetat : mùi chuối chín − Etyl butiat, etyl propionat: có mùi dứa Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn − Etyl isovalerat: có mùi táo,… IV Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân: Tính chất hố học quan trọng este phản ứng thuỷ phân Sơ đồ thuỷ phân este (về bản, chưa xét trường hợp đặc biệt) là: (este) (nước) (axit) (ancol) ● Thuỷ phân q trình nghịch của phản ứng este hố Phản ứng thuỷ phân xảy môi trường axit môi trường bazơ − Phản ứng thuỷ phân môi trường kiềm gọi phản ứng xà phịng hố ● Đặc điểm phản ứng thuỷ phân este: − Phản ứng thuỷ phân este môi trường axit phản ứng thuận nghịch Sản phẩm phản ứng điều kiện có axit cacboxylic Để chuyển dịch cân phía tạo axit ancol, ta dùng lượng dư nước − Phản ứng thuỷ phân este thuận nghịch mà chậm Để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân ta đun nóng hỗn hợp phản ứng với với chất xúc tác axit (H2SO4, HCl…) − Phản ứng xà phịng hố xảy chiều, sản phẩm thu ln có muối axit cacboxylic (este) (kiềm) (muối) (ancol, phenol, anđehit …) a Thủy phân môi trường axit: tạo lớp chất lỏng, phản ứng thuận nghịch (2 chiều) H SO4 d RCOOH + R,OH RCOOR, + H2O to b Thủy phân môi trường bazơ ( Phản ứng xà phịng hóa ): phản ứng chiều t RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Phản ứng gốc hiđrocacbon: Este không no (este axit không no ancol khơng no) có khả tham gia phản ứng cộng phản ứng trùng hợp – tính chất liên kết quy định (tương tự hiđrocacbon tương ứng) Một số phản ứng thuộc loại có ứng dụng quan trọng : - Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn) Ni, t , p (C17H35COO)3C3H5 (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (Triolein) (Tristearin) - Phản ứng trùng hợp vinyl axetat thành poli(vinyl axetat) xt, to, p CH CH2 n OCOCH3 - Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thuỷ tinh hữu plexiglas nCH2 CH OCOCH3 Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được nCH2 www.daythem.edu.vn xt, to, p CH COOCH3 CH3 CH CH2 n COOCH3 poli(metyl metacrylat) (PMM) CH3 metyl metacrylat - Phản ứng tráng gương este axit fomic– (xem lại anđehit) Phản ứng khử este liti-nhôm hiđrua LiAlH4 thành ancol bậc I: 1) LiAlH4 RCOOR' RCH2OH + R'OH 2) H O+ (Chú ý: anhiđrit axit, halogenua axit bị líti-nhơm hiđrua khử tương tự) Một số phản ứng thủy phân đặc biệt este: Căn vào sơ đồ phản ứng xà phịng hố hay phản ứng thuỷ phân este ta vào sản phẩm tạo thành để suy đoán cấu tạo este ban đầu Không thiết sản phẩm cuối phải có ancol, tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo mà có phản ứng xảy để có sản phẩm cuối hoàn toàn khác nhau, cấu tạo bất thường este gây nên Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt este (khơng chứa halogen) thường gặp tốn định lượng : ● Este + NaOH muối + anđehit ⟹ Este có dạng: R-COO-CH=CH-R’ VD: CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2=CH−OH → CH3COONa + CH3CHO (ancol không bền) ● Este + NaOH muối + xeton ⟹ Este có dạng: RCOOC(CH3)=CH-R’’ VD: CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2=C(CH3)OH → CH3COONa + CH3-CO-CH3 (ancol không bền) ● Este + NaOH muối + H2O (tỉ lệ neste : nNaOH = : 2) ⟹ Este có dạng: R-COO-C6H4-R’ (este phenol) VD: CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O Dựa vào tỉ lệ mol este với NaOH, ta suy nhóm chức este: − Tỉ lệ mol este : NaOH : ⟹ Este đơn chức R-COO-R’ − Tỉ lệ mol este : NaOH : ⟹ Este chức este đơn chức phenol − Tỉ lệ mol este : NaOH : ⟹ Este chức (este glixerol) Phản ứng đốt cháy: Este đốt cháy tạo thành CO2 H2O ⟹ este este no đơn chức, mạch hở (CnH2nO2) → V Điều chế a/ Phản ứng ancol với axit cacboxylic dẫn xuất clorua axit, anhiđrit axit, tạo este H SO4 đ ,t este + H2O axit + ancol RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH - Phản ứng ancol với anhiđrit axit clorua axit phản ứng xảy nhanh chiều (không thuận nghịch tác dụng với axit) H SO đ ,t Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn (CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH CH3COCl + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl b/ Phản ứng phenol với anhiđrit axit clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este phenol Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH CH3COCl + C6H5OH CH3COOC6H5 + HCl c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no axit cacboxylic Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat xt, t CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2 d/ Phản ứng ankyl halogenua muối bạc hay cacboxylat kim loại kiềm RCOOAg + R'I RCOOR' + AgI RCOONa + RI RCOOR' + NaI B LIPIT: I Khái niệm: Lipit hợp chất hữu có tế bào sống,khơng hịa tan nước tan nhiều dung môi hữu không phân cực II Chất béo: Khái niệm: Chất béo trieste glixerol với axit béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol ● Axit béo: axit cacboxylic đơn chức, mạch dài không phân nhanh số nguyên tử cacbon số chẵn + C17H35COOH (axit stearic), C15H31COOH (axit panmitic): axit no, đơn chức + C17H33COOH (axit oleic): axit không no, liên kết đôi C=C + C17H31COOH (axit linoleic): axit không no, liên kết đôi C=C ● Công thức chất béo: R1COO-CH2 R1,R2,R3: gốc hidrocacbon R2COO-CH R3COO-CH2 VD: [CH3(CH2)16COO]3C3H5: tristearin 2/ Tính chất vật lí: − Chất béo động vật (mỡ): trạng thái rắn nhiệt độ phòng, chứa phần lớn gốc axit béo no − Chất béo thực vật (dầu): trạng thái lỏng nhiệt độ phòng, chứa phần lớn gốc axit béo không no − Chất béo nhẹ nước, không tan nước, tan nhiều dung mơi hữu 3/ Tính chất hóa học: a Phản ứng thủy phân: Chất béo + H2O H to Axit béo + Glixerol H VD: [CH3(CH2)16COO]3C3H5+3H2O 3CH3(CH2)16COOH+C3H5(OH)3 to Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn b Phản ứng cộng hidro chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo) Ni (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5 175195 C lỏng rắn c Phản ứng xà phịng hóa: t [CH3(CH2)16COO]3C3H5 + 3NaOH 3[CH3(CH2)16COONa] Natristearat → xà phòng tristearin CHƢƠNG II: CACBOHIDRAT I KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI: − Cacbohiđrat ( gọi gluxit hay saccarit) hợp chất hữu tạp chức thường có cơng thức chung Cn(H2O)m VD: glucozơ: C6H12O6 hay C6(H2O)6, saccarozơ: C12H22O11 hay C12(H2O)11 − Phân loại: Gồm nhóm chủ yếu sau: Monosaccarit nhóm cacbohiđrat đơn giản, khơng bị thủy phân: Glucozơ, fructozơ CACBOHIĐRAT Đisaccarit nhóm cacbohiđrat bị thủy phân phân tử sinh hai phân tử monosaccarit: saccarozơ, mantozơ Polisaccarit nhóm cacbohiđrat bị thủy phân đến phân tử sinh nhiều phân tử monosaccarit: tinh bột, xenlulozơ II MONOSACCRIT: Glucozơ: a) Tính chất vật lí trạng thái tự nhiên: − Là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan nước, vị − Glucozơ có phận rễ, hoa, quả,…Đặc biệt nho chín, mật ong b) Cấu tạo phân tử: − Công thức phân tử: C6H12O6 (M = 180) − Công thức cấu tạo: CH2OH−CHOH−CHOH−CHOH−CHOH−CH=O viết gọn: CH2OH[CHOH]4CHO (*) − Các kiện để xác định cấu tạo phân tử glucozơ là: + Glucozơ có phản ứng tráng bạc bị oxi hóa nước Br2 tạo thành axit gluconic→ Phân tử glucozơ có Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn nhóm −CHO + Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam→ Phân tử glucozơ có nhiều nhóm −OH kề + Glucozơ tạo este chứa gốc axit CH3COO− → PT có nhóm −OH + Khử hoàn toàn glucozơ thu hexan → PT glucozơ có ngun tử C mạch C khơng phân nhánh Vậy: Glucozo hợp chất hữu tạp chức, dạng mạch hở phân tử có cấu tạo anđehit đơn chức ancol chức CTCT glucozo CT (*) * Chú ý: Trong dung dịch glucozo tồn chủ yếu dạng vòng cạnh c) Tính chất hóa học: Có tính chất hóa học anđehit đơn chức ancol đa chức: * Tính chất ancol đa chức: − Tác dụng với Cu(OH)2: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O ( dd màu xanh lam) − Phản ứng tạo este với anhiđrit axetic (CH3CO)2O tạo este chứa gốc axit * Tính chất anđehit đơn chức: - Phản ứng tráng gương: t C6H11O5-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O C6H11O5-COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Amoni gluconat - Oxi hóa Cu(OH)2/OH−: C6H11O5-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → C6H11O5-COONa + Cu2O↓ + 3H2O (Natri gluconat) ( Đỏ gạch) - Oxi hóa dd Br2: Glucozơ làm màu dung dịch Br2: C6H11O5-CHO + Br2 + H2O → C6H11O5−COOH + 2HBr - Khử glucozo H2: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 → CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol * Phản ứng lên men: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑ d) Điều chế: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 glucozơ Tinh bột Fructozơ: Là đồng phân glucozơ CTPT: C6H12O6 Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn CTCT: CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CO−CH2OH - Từ công thức cấu tạo ta thấy: + Fructozơ có tính chất ancol đa chức: Tác dụng với Cu(OH)2, phản ứng tạo este, cộng H2 tương tự glucozơ + Fructozo có phản ứng tráng gương với dd AgNO3/NH3, phản ứng với Cu(OH)2/OH− tạo Cu2O tương tự glucozo mơi trường kiềm fructozơ chuyển hóa thành glucozơ, nhiên khác với glucozơ, fructozơ không làm màu dung dịch Br2 III ĐISACCARIT: Saccarozơ: a) Tính chất vật lí trạng thái tự nhiên: − Saccarozơ chất rắn, tinh thể không màu, tan nhiều H2O đặc biệt nước nóng − Saccarozơ có nhiều mía, củ cải đường, hoa nốt b) Cấu tạo phân tử: − CTPT: C12H22O11 (M = 342) − CTCT: Saccarozơ đisaccarit cấu tạo từ gốc glucozơ gốc fructozơ liên kết với qua nguyên tử oxi c) Tính chất hóa học: Saccarozơ khơng có nhóm chức −CHO nên saccarozơ khơng có tính chất anđêhit có tính chất ancol đa chức phản ứng thủy phân − Phản ứng với Cu(OH)2 2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O ( dung dịch màu xanh lam) - Phản ứng thủy phân: C12H22O11 + H2O → Saccarozơ C6H12O6 + C6H12O6 glucozơ fructozơ Mantozơ: Là đồng phân saccarozơ - CTPT: C12H22O11 - CTCT: gồm gốc glucozơ liên kết với qua ngun tử oxi - Mantozơ có tính chất tương tự saccarozo, nhiên, phân tử mantozơ có nhóm -CHO nên có phản ứng tương tự anđehit: Phản ứng tráng gương, dd Br2, Cu(OH)2/OH- IV POLISACCARIT Tinh bột: (C6H10O5)n ,M = 162n a) Tính chất vật lí: - Là chất rắn màu trắng, khơng tan nước lạnh, tan nước nóng tạo dd hồ tinh bột Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn b) Cấu trúc phân tử − CTPT: (C6H10O5)n − Tinh bột thuộc loại polisaccarit, phân tử gồm nhiều mắc xích α-glucozơ liên kết với − Cấu tạo: Gồm dạng: + Amilozơ: Chiếm từ 20-30% khối lượng tinh bột, có gốc α-glucozơ liên kết với liên kết α1,4-glicozit thành chuỗi dài không phân nhanh Phân tử khối amilozơ khoảng 150.000-160.000 (ứng với n khoảng 1000-4000), phân tử không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lị xo + Amilopectin: Chiếm khoảng 70-80% khối lượng tinh bột, có cấu tạo mạch phân nhánh Phân tử khối khoảng từ 300.000-3.000.000 (ứng với n khoảng 2000-200.000) Gồm nhiều đoạn mạch liên kết với liên kết α-1,6-glicozit c) Tính chất hóa học − Phản ứng thủy phân: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 glucozơ Tinh bột − Phản ứng màu với I2: Tinh bột + dd I2 → dd màu xanh tím Do có cấu tạo dạng xoắn lị xo có lỗ rỗng, tinh bột hấp thụ iot cho màu xanh đặc trưng Khi đun nóng, iot bị giải phóng khỏi phân tử tinh bột làm màu xanh, để nguội iot bị hấp thụ trở lại tạo màu xanh Phản ứng dùng để nhận tinh bột Xenlulozo: (C6H10O5)n (không phải đồng phân tinh bột) a) Tính chất vật lí: Là chất rắn dạng sợi, màu trắng, khơng tan nước, không mùi vị b) Cấu trúc phân tử: − CTPT: (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n (mỗi mắc xích có nhóm OH tự do) − Xenlulozơ polisaccarit, phân tử gồm nhiều mắc xích β-glucozơ liên kết với liên kết β-1,4glicozit, thành mạch kéo dài, không phân nhanh, khơng xoắn, có phân tử khối lớn (vào khoảng 1.000.000-2.400.000) − Xenlulozơ khác với tinh bột điểm sau: + Xenlulozơ có cấu tạo khơng phân nhánh (tinh bột có mạch phân nhánh) + Xenlulozơ khơng có cấu tạo xoắn lị xo (tinh bột có cấu tạo xoắn lị xo) + Xenlulozơ có phân tử khối lớn nhiều so với tinh bột + Xenlulozơ gồm nhiều mắc xích β-glucozơ (tinh bột gồm nhiều mắc xích α-glucozơ) c) Tính chất hóa học: − Phản ứng thủy phân: (C6H10O5)n + nH2O → Xenlulozơ nC6H12O6 glucozơ Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn − Phản ứng với axit nitric: [C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2 (đặc) → [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O Xenlulozơ trinitrat − Xenlulozo không tác dụng với Cu(OH)2, tan dd [Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) V TỔNG KẾT VỀ CACBOHIĐRAT: Chất Glucozơ Phản ứng H2 ( Ni, to) X Cu(OH)2 X Cu(OH)2/OH , X to dd AgNO3/NH3, X to Thủy phân dd Br2 X dd I2 Ghi chú: Dấu X có phản ứng fructozơ Saccarozơ Mantozơ X X X X X X X X Tinh bột Xenlulozơ X X X X X X X CHƢƠNG III: AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN A AMIN Phân tử amoniac Thế 1H R1 H H N H N H H Bậc amin R1 Amin bậc Thế 2H bới R1 R2 Thế 3H bới R1, R2 R3 R2 R2 N R N R1 H R3 Amin bậc Amin bậc I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI − TÊN Khái niệm bậc amin: - Khi thay nguyên tử H phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R amin - Thế 1H amin bậc 1; 2H amin bậc 2; 3H amin bậc Phân loại: Dựa vào gốc R Gốc R Gốc R no Gốc R không no Gốc R thơm Amin Amin no Amin không no Amin thơm Trang ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Dựa vào nhóm chức amin Số nhóm chức nhóm Từ nhóm trở lên Amin Đơn chức Đa chức Dựa vào bậc amin Số gốc R gốc R gốc R gôc R Amin Amin bậc Amin bậc Amin bậc Amin no, đơn chức, bậc Công thức CnH2n + NH2 ; n 1 Hoặc R’ – NH2 Tên amiN: Tên gốc – chức Tên thay Tên gốc R ghép amin Tên ankan ghép amin Metyl amin Metan amin CH3 – CH2 – NH2 etylamin Etanamin CH3 – NH – CH3 đimetylamin N - Metylmetanamin CH3 – CH2 – CH2 – NH2 porpylamin Propan – - amin (CH3)3N trimetylamin N,N – đimetyl metan amin CH3[CH2]3NH2 butylamin Butan – - amin C2H5 – NH – C2H5 Đietylamin N - etanetylamin C6H5 – NH2 phenylamin benzenamin hexametylenđiamin Hexa -1,6 - điamin Công thức cấu tạo CH3 – NH2 H2N[CH2]6NH2 II CẤU TẠO - TÍNH CHẤT Cấu tạo H :N R1 H - Trên nguyên tử N phân tử amin cịn đơi e tự do, nên phân tử amin dễ dàng nhận proton H+ amin có tính bazơ yếu - Nếu gốc R gốc khơng no gốc thơm amin cịn có phản ứng gốc R 2- Tính chất: Amin CH3NH2 C2H5NH2 tan tốt nước a) Tính bazơ - dd amin q tím hóa xanh Trang 10 ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn R’NH2 + HOH [R’NH3]+ + OHKhả thủy phân amin phụ thuộc vào gốc R’ : R’ no > R’ không no > R’ thơm Amin thơm khơng làm q tím hóa xanh Ghi nhớ : Tính bazơ amin R’no – NH2 > R’không no – NH2 > R’thơm – NH2 Ví dụ : CH3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 > C6H5 – NH2 R’no – NH2 < (R’no)2NH < (R’no)3N Ví dụ : C2H5NH2 < (C2H5)2NH < (C2H5)3N R’nhỏ - NH2 < R’lớn – NH2 Ví dụ : CH3 – NH2 < C3H7 – NH2 - Tác dụng với axit muối amoni R’ – NH2 + HCl R’NH3Cl Ví dụ : CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl (metyl amoni clorua) C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl Nhắc : Các muối R’NH3Cl muối bazơ yếu nên tác dụng với bazơ mạnh NaOH, KOH R’NH3Cl + NaOH R’NH2 + NaCl + H2O Ví dụ : CH3NH3Cl + NaOH CH3 NH2 + NaCl + H2O C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O b) Phản ứng gốc R’ không no thơm Ni / t CH3 – CH2 – NH2 CH2 = CH – NH2 + H2 o NH NH Br Br + 3HBr + 3Br2 Br 2,4,6 – tribrom anilin Phản ứng dùng nhận biết anilin B AMINO AXIT ( AXIT AMIN) I KHÁI NIỆM: - Amino axit loại hợp chất hữu tạp chức, phân tử chứa đồng thời hai loại nhóm chức amino ( - NH2) nhóm cacboxyl ( - COOH) Trang 11 ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn - Công thức chung amino axit (H2N)x R (COOH)y Lƣu ý : amino axit có tính axit, bazơ trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức - NH2 – COOH Trong công thức : (H2N)x R (COOH)y : nhóm – NH2 mang tính bazơ ; nhóm – COOH mang tính axit x y amino axit có tính trung tính x y amino axit có tính bazơ x y amino axit có tính axit II DANH PHÁP AMINO AXIT: - Tên thay : axit ghép số nhóm (- NH2) – amino ghép tên thƣờng axit cacboxylic - Tên bán hệ thống : axit ghép chữ Hi Lạp - amino ghép tên thƣờng axit cacboxylic Chữ Hi Lạp : , , , , , - Tên thƣờng: - Tên kí hiệu: TÊN THAY THẾ TÊN BÁN HỆ THỐNG TÊN THƢỜNG KÍ HIỆU (M = 75) Axit – amino etanoic Axit amino axetic Glyxin Gly CH3CH(NH2)COOH Axit Axit (M = 89) - amino propanoic - amino propionic Alanin Ala Valin Val Lysin Lys Glutamic Glu Tyrosin Tyr CÔNG THỨC H2NCH2COOH Axit (CH3)2CHCHNH2COOH Axit - amino – – metyl butanoic - amino isovaleric Axit Axit 2,6 – diamino hexanoic , - diamino caproic HOOC-CHNH2-CH2CH2COOH Axit Axit (M = 147) 2- amino pentadioic -amino glutaric HO−C6H4−CH2CH(NH2)−COOH Axit 2-amino – (4hiđroxiphenyl) propanoic (M = 117) H2N–[CH2]4–CHNH2COOH (M = 146) (có vịng thơm – M = 181) III- CẤU TẠO PHÂN TỬ Trang 12 ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Nhóm –NH2 nhận H+ tính bazơ Nhóm −COOH cho H+ tính axit Phân tử axit amino axetic H2N - CH2 – COOH H2N - CH2 - COO H + H3N - CH2- COO Dạng ion lưỡng cực Dạng phân tử Lý tính : Do amino axit hợp chất ion lưỡng cực nên đk thường chúng chất rắn kết tinh, dễ tan nƣớc, nhiệt nóng chảy cao Amino axit có vị IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC: Amino axit có: − Tính chất nhóm chức phân tử − Tính lưỡng tính − Phản ứng este hóa nhóm – COOH − Phản ứng trùng ngưng Tính lưỡng tính: tác dụng với axit HCl, bazơ NaOH… H2N - CH2 – COOH + HCl ClH3N - CH2 - COOH H2N - CH2 – COOH + NaOH H2N - CH2 - COONa + H2O * Sản phẩm sinh tác dụng với mol bazơ NaOH mol axit HCl ClH3N - CH2 - COOH + NaOH H2N – CH2 COONa + NaCl + H2O H2N - CH2 - COONa + HCl ClH3N – CH2 – COOH + NaCl Tính axit –bazơ amino axit: Amino axit có tính axit, bazơ trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức (- NH2) (– COOH) a- Glyxin H2N – CH2 – COOH không làm q tím đổi màu có cân bằng: H2N - CH2 - COO H + H N3- CH2- COO b- axit glutamic q tím hóa đỏ có cân HOOC - CH -CH2-CH- COOH NH + OOC- CH2- CH2 - CH- COO + H + NH3 c- Lysin làm q tím hóa xanh Lysin có cân Trang 13 ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn + H3 N - [CH2] - CH - COO + OH + NH3 H2N - [CH2] - CH - COOH + H2O NH Phản ứng este hóa nhóm – COOH HCl H2N – CH2 – COOH + C2H5OH H2N – CH2 – COOC2H5 + H2O Phản ứng trùng ngưng - Trùng ngưng Amino axit polime thuộc loại poliamit - Nguyên tắc : * Nhóm – NH2 bỏ H cịn – NH – * Nhóm – COOH bỏ OH cịn – CO – - Sản phẩm tạo thành có H2O n H - HN -[CH ] 5- CO- OH axit - amino caproic t o H N -[C H -C On+nH 2]5 2O policaproic VI ỨNG DỤNG: - Amino axit thiên nhiên (hầu hết -amino axit) hợp chất sở để tạo protein - Một số axit amin dùng làm gia vị (bột ngọt) natri glutamat: NaOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH + axit glutamic (HOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH) thuốc hỗ trợ thần kinh + methionin thuốc bổ gan - Các axit 6-amino hexanoic (axit - amino caproic : H2N- [CH2]5- COOH); axit 7- amino heptanoic (axit - amino enantoic : H2N- [CH2]6-COOH) dùng chế tạo tơ amit tơ nilon-6 , tơ nilon – 7…vv C PEPTIT – PROTEIN I KHÁI NIỆM PEPTIT: Đặc điểm peptit: - Thủy phân hoàn toàn peptit hh gồm từ đến 50 đơn vị -amino axit Peptit loại hợp chất chứa từ đến 50 gốc -amino axit liên kết với liên kết peptit * Liên kết peptit liên kết – CO – NH – hai đơn vị -amino axit với C - N * Nhóm O H hai đơn vị -amino axit gọi nhóm peptit Trang 14 ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn * Phân tử peptit hợp thành từ -amino axit liên kết peptit theo trật tự định Amino axit đầu N cịn nhóm – NH2 ; amino axit đầu C cịn nhóm – COOH Ví dụ : H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH Amino axit đầu N Amino axit đầu C H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 - COOH Amino axit đầu N amino axit đầu C * Phân tử chứa 2, 3, … gốc -amino axit gọi đipeptit ; tripeptit ; tetrapeptit … phân tử chứa 10 gốc -amino axit gọi polipeptit Ví dụ H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : đipeptit H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : tripeptit H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH : tetrapeptit * Thƣờng biểu diển cấu tạo peptit tên kí hiệu Ví dụ : Hai dipeptit từ Glyxin Alani biểu diển : Gly – Ala ; Ala – Gly Tính chất peptit: Peptit có: − Phản ứng thủy phân − Phản ứng tạo màu biure a) Phản ứng thủy phân: xúc tác axit bazơ - Thủy phân hoàn toàn peptit thu hỗn hợp nhiều -amino axit Ví dụ: Thủy phân peptit H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH thu -amino axit sau : H2N – CH2 – COOH H2N – CH(CH3) – COOH H2N – C(CH3)2 - COOH b) Phản ứng tạo màu biure: − Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất có màu tím Đó màu phức chất peptit có từ liên kết peptit trở lên với ion Cu2+ Dùng Cu(OH)2/NaOH để nhận biết peptit có gốc aminoaxit trở lên II - KHÁI NIỆM PROTEIN Sơ lược protein: − Protein thành phần thể sống : đông vật thực vật Trang 15 ngocsang.huynh.95@gmail.com Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn − Protein thức ăn quan trọng người số động vật dạng thịt, trứng, cá − Protein tạo từ chuỗi peptit kết hợp lại với Khái niệm: Protein polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài triệu đvC Phân loại: − Protein đơn giản: Là loại protein thủy phân cho hỗn hợp -amino axit Ví dụ: + Abumin lịng trắng trứng + Firobin tơ tằm − Protein phức tạp: Là loại protein hình thành từ protein đơn giản thêm thành phần phi protein Ví dụ: + Nucleoprotein chứa axit nucleic + Lipoprotein chứa chất béo Cấu tạo protein: − Giống nhƣ phân tử peptit, phân tử protein tạo nhiều gốc -amino axit nối với liên kết peptit − Khác với phân tử peptit là: ● Phân tử protein lớn hơn, phức tạp (số gốc -amino axit lớn 50) ● Các phân tử protein khơng có gốc -amino axit khác nhau, mà khác số lượng trật tự xếp chúng Tính chất: a) Tính chất vật lí: Nhiều protein tan nước tạo thành dd keo, bị đông tụ đun nóng Ví dụ: Hịa tan lịng trắng trứng vào nước đun nóng lịng trắng trứng bị đơng tụ b) Tính chất hóa học: Giống với peptit, protein có: − Phản ứng thủy phân tạo -amino axit − Phản ứng tạo màu biure (màu tím) với Cu(OH)2 mơi trường kiềm Trang 16 ngocsang.huynh.95@gmail.com ... thủy phân − Phản ứng với Cu(OH )2 2C12H22O 11 + Cu(OH )2 → (C12H21O 11) 2Cu + 2H2O ( dung dịch màu xanh lam) - Phản ứng thủy phân: C12H22O 11 + H2O → Saccarozơ C6H12O6 + C6H12O6 glucozơ fructozơ Mantozơ:... Br2: Glucozơ làm màu dung dịch Br2: C6H11O5-CHO + Br2 + H2O → C6H11O5−COOH + 2HBr - Khử glucozo H2: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 → CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol * Phản ứng lên men: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑... NIỆM VÀ PHÂN LOẠI: − Cacbohiđrat ( gọi gluxit hay saccarit) hợp chất hữu tạp chức thường có công thức chung Cn(H2O)m VD: glucozơ: C6H12O6 hay C6(H2O)6, saccarozơ: C12H22O 11 hay C 12( H2O )11 −