ESTE I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi: 1. Định nghĩa: Este là hợp chất được sinh ra từ phản ứng este hoá giữa rượu với axit vô cơ hoặc hữu cơ. Vd: ROH + HCl t o RCl + HOH ROH + HONO 2 RONO 2 + H 2 O ROH + R’COOH H 2 SO 4 , t o R’COOR + H 2 O 2. Công thức tổng quát của este: * Este no đơn chức: C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) Nếu đặt x = n + m + 1 thì C x H 2x O 2 (x ≥ 2) * Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO) n R’ * Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’) n 3. Tên gọi của este hữu cơ: R C O O R' gốc axit gốc rượu Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at Vd: H – C – OCH 2 CH 3 Ety fomiat || O CH 3 C – OCH 3 Metyl axetat || O CH 3 – C – O – CH – CH 3 Isopropyl axetat || | O CH 3 CH 2 = C – C – O – CH 3 Metyl metacrylat | || CH 3 O CH 3 – C – O – CH = CH 2 Vinyl axetat || O II. Tính chất vật lý: * Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước. * Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon. * Nhiều este có mùi thơm hoa quả. III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thuỷ phân: a. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): Este + HOH H 2 SO 4 , t o axit + rượu R – C – O + R’ + HOH H 2 SO 4 , t o RCOONa + R’OH || O b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): RCOOR’ + NaOH 0 t → RCOONa + R’OH 2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon: a. Phản ứng cộng : (H 2 , Cl 2 , Br 2 …). CH 2 = CH – C – OCH 3 + H 2 0 ,Ni t → CH 3 – CH 2 – C – OCH 3 || || O O b. Phản ứng trùng hợp: CH 2 C COOCH 3 CH 3 CH 2 C n COOCH 3 CH 3 xt, t o n Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ 3. Phản ứng cháy: C n H 2n O 2 + 3 2 2 n − O 2 → CO 2 + nH 2 O IV. Điều chế: RCOOH + R’OH H 2 SO 4 , t o RCOOR’ + HOH phương pháp giải bài tập Chú ý: - Đốt cháy một este mà thu được 2 2 CO H O n n = thì este đó là este no đơn chức. - Đốt cháy một este không no (1 nối đôi C = C) đơn chức. C n H 2n-2 O 2 → n este = 2 2 CO H O n n− • Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức : Este đơn chức có CTPT là : C x H y O 2 ⇔ R-COOR’ ĐK : y ≤ 2x Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44. Khi giải bài toán vềeste ta thường sử dụng cả hai công thức trên. - Công thức C x H y O 2 dùng để đốt cháy . - Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH ⇒ CT cấu tạo của este. Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra a. Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là: (1) 1 ' ' RCOOR R COOR hoặc 1 'RCOOR R COOH (2) - n ancol = n NaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1) - n ancol < n NaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2) b. Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là: - Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR 1 và R 1 OH - Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR 1 và RCOOH - Một axit và một ancol. c. Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là: 1 ' '' RCOOR R COOR hoặc ' '' RCOOR R OH • Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ hai chức: a. Một ancol và hai muối: R 1 C O O R O C O R 2 + 2NaOH R 1 COONa + R 2 COONa + R(OH) 2 OH n − = 2n este = ∑ n muối ; n ancol = n este b. Hai ancol và một muối: R 1 O C O 2NaOH R 1 OH + R 2 OH + R(COONa) 2 C O R O R 2 + n OH - = 2n muối = 2n este ; n OH - = 2 ∑ n rượu . Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú ý: - Tỉ lệ mol: este NaOH n n = số nhóm chức este. - Cho phản ứng: Este + NaOH 0 t → Muối + Rượu Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m este + m NaOH = m muối + m rượu Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không. - Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol: R – COOCH = CH 2 + NaOH 0 t → RCOONa + CH 3 CHO R – COOC 6 H 5 + 2NaOH 0 t → RCOONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O R – COOC(CH 3 )= CH 2 + NaOH 0 t → RCOONa + (CH 3 ) 2 CO . một este mà thu được 2 2 CO H O n n = thì este đó là este no đơn chức. - Đốt cháy một este không no (1 nối đôi C = C) đơn chức. C n H 2n-2 O 2 → n este. vật lý: * Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước. * Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este