Tổng hợp lý thuyết ankan và một số bài tập áp dụng giúp các bạn tổng hợp và ôn lại kiến thức cần nhớ xuyên suốt trong quá trình ôn tập, và luyện thi trung học phổ thông quốc gia. Nâng cao khả năng xử lý các bài tập một cách nhanh chóng, chúc các bạn thành công.
Trang 1Hóa Học 11 – Hữu Cơ GV Biên Soạn : Nguyễn Vũ Minh
Hiđrocacbon – Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
I Phân loại, khái niệm và công thức
1 Phân loại và khái niệm
Hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa Cacbon và Hidro gọi là hiđrocacbon
a) Hiđrocacbon no: là hiđrocacbon trong phân tử chỉ chứa liên kết xichma (σ)
Ankan: Là hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết xichma Hoặc là hiđrocacbon no mạch hở
Xicloankan: là hiđrocacbon no mạch vòng
Xicloankan có một vòng (đơn vòng) gọi là mỗnicoankan, có nhiều vòng gọi là polixicloankan
Trong chương trình chủ yếu chỉ xét loại đơn vòng
b) Hiđrocacbon không no: Hiđrocacbon không no (hay hiđrocacbon không bão hòa) là hiđrocacbon trong phân
tử có chứa liên kết bội ( C = C, C ≡ C ) Mạch cacbon cũng có thể hở hoặc vòng Tuy nhiên trong chương trình chủ yếu xét loại mạch cacbon hở (chưa no mạch hở)
Hiđrocacbon không no, mạch hở có một liên kết C = C gọi là anken
Hiđrocacbon không no, mạch hở có 2 hai liên kết C = C gọi là ankadien
Hiđrocacbon không no, mạch hở có một liên kết C ≡ C gọi là ankin
c) Hiđrocacbon trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là hiđrocacbon thơm hoặc aren Có loại chứa
một vòng benzene, có loại chứa nhiều vòng benzen
2 Công thức chung
a) Các hiđrocacbon có thể biểu diễn bằng công thức chung CnH2n+2-2k
( k được gọi là độ không no của phân tử; k : tổng số liên kết П và số vòng đơn)
b) Ankan có k = 0 → công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1)
c) Monoxicloankan co k = 1 → công thức chung là CnH2n (n ≥ 3)
d) Anken có k = 1 → công thức chung là CnH2n (n ≥ 2)
e) Ankadien có k = 2 → công thức chung là CnH2n-2 (n ≥ 3)
f) Ankin có k = 2 → công thức chung là CnH2n-2 (n ≥ 2)
g) Benzen và ankylbebzen có k = 4 → công thức chung là CnH2n-6 (n ≥ 6)
A/ LÝ THUYẾT
I/ Công thức tổng quát ankan : CnH2n+ 2 , n 1
II/ Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp :
+ Đồng đẳng : Là những Hydrocacbon mạch hở -chỉ mang liên kết đơn –Thỏa công thức : CnH2n+ 2 , n>=1 + Đồng phân : Mạch cacbon : thẳng và nhánh
+ Danh pháp :
Trang 2Hóa Học 11 – Hữu Cơ GV Biên Soạn : Nguyễn Vũ Minh
* Mạch thẳng : n - ankan
* Mạch nhánh :
+ Bước 1: Chọn mạch dài nhất , có nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Bước 2 : Đánh STT sao cho Cacbon mang nhánh có STT nhỏ nhất
+ Bước 3 : Gọi tên : số chỉ mạch nhánh –Tên nhánh –Mạch chính + AN
Nếu nhiều nhánh giống nhau –Dùng tiếp đấu ngữ : Di (2) –Tri(3) –Tetra(4)
Nếu nhiều nhánh khác nhau :Xếp theo thứ tụ :A,B,C …… …
Giữa số và số cách nhau dấu phẩy , số và chử cách nhau dấu - , chử và chử -viết liền
III/ Tính chất :
*Tính chất vật lý :Ở điều kiện thường :
Từ C 1 C 4 ở trạng thái khí Từ C5 C17 : lỏng
Từ C18 trở đi -ở trạng thái rắn- nhiệt độ nóng chảy –khối lượng riêng –tăng theo số C
*Tính chất hóa học :
* Phản ứng thế với Halogen : CnH2n+2 + x Cl2 - > CnH2n+2 –xClx + xHCl
Lưu ý : Từ 3C trở đi thì nguyên tử Hydro liên kết với Cacbon ở bậc cao hơn sẽ bị thế với xác suất lớn hơn
- > khi thế với X Nếu ankan có bao nhiêu vị trí cacbon khác nhau còn H thì sẽ có bấy nhiêu sản phẩm
*Tác dụng nhiệt :
+ Phản ứng tách : CH3-CH3 0
t
xt , CH2=CH2 + H2 + Phản ứng Crackinh :ankan mới + anken mới
+ Phản ứng phân huỷ : CH4 - > C + 2 H2
* Phản ứng oxi hóa : + Hoàn toàn : CnH2n+2 + (3n+1
2 ) O2 t0 nCO2 + (n+1) H2O
VI/ Điều chế :
* Điều chế CH4 : C + 2 H2 -5000C/Ni -> CH4
Từ Natri Acetat : CH3COONa + NaOH CaO/T - > CH4 + Na2 CO3
C nH2n+1 COONa + NaOH CaO/T - > C nH2n+2 + Na2 CO3
Từ Nhôm Cacbua Al4C3 + 12H2O - > 4Al(OH)3 + 3CH4
Al4C3 + 12HCl - > 4AlCl3 + 3CH4
* Điều chế ankan
+ Phương pháp tăng mạch : CH4 1500o C,l.l.n 2C2H2 +H2
Tổng hợp Wurtz : CH 3 Cl + C 2H5Cl + Na > CH3-CH2-CH3 + 2NaCl
Tổng hợp Kolbe : 2CH 3COONa +2H2O –đpdd >CH3-CH3 + 2NaOH + 2CO2 + H2
+ Phương pháp giảm mạch Cacbon :
- Phương pháp Dumas : CH 3 COONa + NaOH -CaO/T - > CH4 + Na2 CO3
- Phương pháp Crackinh : C3H8 - > CH4 + C2H4
B/ DẠNG TOÁN VÀ PP GIẢI
a/ 3-etyl-2,4-dimetyl hepxan b/ 2-clo-2,3- dimetyl hepxan
c/ 3-etyl-2,4,6- trimetyl octan d/ 1-brom-3-clo pentan
e/ 3,4,4-trietyl-2,3,5,6-tetrametyl heptan
DẠNG 2 :PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ
Bài 1.Viết phương trình phản ứng của n-butan – 2 mêtylpropan
a/ Tác dụng với :Cl2 (askt) theo tỉ lệ mol 1:1 ( tạo dẫn xuất monoclo)
b/ Tách 1 phân tử hydro c/ Phản ứng phân hủy d/ Phản ứng crackinh của n –butan
Bài 2 Viết phản ứng của Etan và Propan :
a/ Thế Cl2 ( askt) tạo dẫn xuất monoclo b/ Thế với Cl2 (askt ) tạo dẫn xuất hai lần thế
c/ Dehidro hóa –tách 1 phân tửH2 ) d/ Phản ứng Crackinh e/ phản ứng cháy
Bài 3.Các chất vô cơ có dủ - hãy viết phản ứng điều chế :
a/Clorofom từ nhôm cacbua b/ Diclo metan ( metilen clorua ) từ butan
c/ 1,1-diclo etan từ butan d/ Etyl clorua từ cacbon
Bài 4 Bổ túc chuỗi phản ứng :
Trang 3Hĩa Học 11 – Hữu Cơ GV Biên Soạn : Nguyễn Vũ Minh
a/ CH3COONa -> CH4 -> CHCl3 b/ C4H10 -> CH4 -> CO2 -> CaCO3
c/ Al4C3 -> CH4 -> H2 d/ CH3CH2COONa -> C2H6 -> C2H4Cl2
e/ Propan -> metan -> cacbon -> metan -> axetilen -> etan -> Etyl bromua
f/ Axit axetic -> natri axetat -> metan -> Metyl clorua -> metylen clorua -> clorofrom -> cacbon tetraclorua g/ n-butan -> Etan -> etyl clorua -> 1,1-diclo etan
h/ Etan bromua -> butan -> metan -> hidro -> metan
DẠNG 3 : LẬP CTPT CỦA ANKAN
Bài 1 Xác định CTPT – CTCT các đồng phân của ankan trong các trường hợp sau :
a Ankan cĩ khối lượng riêng 1.964 g/l ( đktc) b Ankan cĩ chứa 14 nguyên tử Hidro
c Ankan cĩ % C = 80% d/ Ankan cĩ % H = 25%
e Hĩa hơi 12g ankan (Y) chiếm một thể tích bằng thể tích của 5 gam etan ở cùng điều kiện
f Đốt 1 lit hơi ankan cần 5 lít Oxy cùng đk
g Đốt cháy ankan thu 6 gam CO2 và 9 gam H2O
Bài 2 Đốt cháy hồn tồn 0,72 gam HCHC , thu được 1,12 lít CO2 (đktc) và 1,08 gam H2O Biết phân tử khối của HCHC là 72 (đvC) Xác định CTPT , tìm CTCT đúng biết HCHC thế với Clo (askt) tỉ lệ mol 1:1 cho 1 sản phẩm thế duy nhất
Bài 3.Cho 1,6 gam ankan (A) tác dụng với clo (askt) , thu được 8,5 gam một dẫn xuất 2 lần thế (B) Xác định CTPT , CTCT và gọi tên (A) và (B)
Bài 4.Cho 8,8 gam ankan (A) phản ứng với clo (askt) , thu được 15,7 gam dẫn xuất monoclo (B) Xác định CTPT , CTCT và gọi tên của (A) và (B)
Bài 5.Cho 5,6 lít ankan ở thể khí ( 27,3oC và 2,2 atm) tác dụng hết với Clo (askt ) , cho 1 dẫn xuất clo duy nhất cĩ khối lượng 49,5 gam
a Xác định dẫn xuất clo , Viết đồng phân cĩ thể cĩ và gọi tên ?
b Xác định % theo thể tích mỗi ankan và clo trong hỗn hợp ban đầu , nếu dhh/H2 = 30,375 ?
DẠNG 4.TỐN HỖN HỢP
Bài 1 Đốt cháy hồn tồn 5.2g hh hai ankan liên tiếp nhau thu được 15.4g CO2
a Xác định CTPT hai ankan
b Tính thể tích Oxy cần để đốt cháy hồn tồn hỗn hợp trên (đktc)
c Tính % khối lượng mỗi ankan trong hỗn hợp ?
Bài 2: Đốt cháy hồn tồn 19,2g hh 2 ankan cận nhau thu được 14,56l CO2 (0oC và 2atm)
Tính V hh 2 ankan b.Xđ CTPT và CTCT của 2 ankan
Bài 3: hh A gồm 2 ankan kế cận nhau cĩ m=10,2g Đốt cháy hồn tồn hh A cần 36,8g oxi
Tính klg CO2 và H2O tạo thành b.Tìm CTPT của 2 ankan
C/ VẬN DỤNG
PHƯƠNG PHÁP : GIẢI TOÁN HYDROCACBON
A/ ĐỐT CHÁY :
Thí dụ1 Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp gồm CH4, C3H6 và C4H10 thu được 17,6g CO2 và 10,8g H2O m cĩ giá trị là:A) 2g B) 4g C) 6g D) 8g
Thí dụ2 Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp gồm CH4, C3H6 và C4H10 thu được 17,6g CO2 và 10,8g H2O Tính thể tích Oxy ( đktc) cần để đốt cháy hồn tồn hỗn hợp trên ? A) 15.68 lít B) 14.45 lít C)20.26lít
D.12.23 lít
2
n O
nCO2 + (n + 1) H2O
+ nCO2 < n H2O + số mol ankan cháy = số mol H2O - số mol CO2
Trang 4Hĩa Học 11 – Hữu Cơ GV Biên Soạn : Nguyễn Vũ Minh
Thí dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H2O Cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là:
A 37,5g B 52,5g C 15g D 42,5g
Thí dụ 2: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp 2 hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 11,2 lít CO2 (đktc)
và 12,6g H2O.Hai hidrocacbon đĩ thuộc dãy đồng đẳng nào?
A Ankan B Anken C Ankin D Aren
Thí du 3:Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp gồm 1 ankan và 1 anken Cho sản phẩm cháy lần lượt đi qua bình 1 đựng
P2O5 dư và bình 2 đựng KOH rắn, dư thấy bình 1 tăng 4,14g, bình 2 tăng 6,16g Số mol ankan cĩ trong hỗn hợp là: A 0,06 B 0,09 C 0,03 D 0,045
Thí dụ 5: Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol hỗn hợp gồm CH4, C4H10 và C2H4 thu được 0,14 mol CO2 và 0,23 mol
H2O Số mol ankan và anken cĩ trong hỗn hợp lần lượt là:
A 0,09 và 0,01 B 0,01 và 0,09 C 0,08 và 0,02 D 0,02 và 0,08
Dựa vào cách tính số nguyên tử C và số nguyên tử C trung bình hoặc khối lượng mol trung bình…
B/ TRẮC NGHIỆM : BÀI ANKAN
Bài 1 Đốt cháy hết 2,24 lít ankan X (đktc), dẫn tồn bộ sản phẩm cháy vào dd nước vơi trong dư thấy cĩ 40g↓ CTPT X :
Bài 2 Đốt cháy hồn tồn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H2 O Cho sản phẩm cháy qua bình đựng Ca(OH) 2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là bao nhiêu ?
Bài 3.Khi đốt cháy x mol ankan A thu được 10,8 gam H2 O v 11,2 lít khí CO 2 (đktc) Giá trị của x là
A 2 B 0,1 C.0,5 D 1
Bài 4 Đốt cháy hồn tồn 2,86 g hỗn hợp gồm hexan và octan người ta thu được 4,48 lít CO2 (đktc) Phần trăm khối
lượng của hexan trong hỗn hợp là:
A.60,1 % B 30,87 % C 70,65 % D 40,26 %
Câu 5 Đốt cháy hồn tồn a mol một ankan Y Dẫn hết sản phẩm lần lượt qua bình I chứa P2 O 5 v bình II chứa KOH đặc thì khối lượng bình I tăng 10,8 gam và bình II tăng 22 gam Hỏi a cĩ giá trị bao nhiêu?
A a = 0,15 mol B a = 0,5 mol C a = 0,05 mol D a = 0,1 mol
Câu 6: Đốt cháy hồn tồn m g hỗn hợp gồm CH4 , C 2 H 6 và C 4 H 10 thu được 3,3g CO 2 và 4,5 g H 2 O Giá trị của m là: A
Câu 7 C3 H 8 X + Y
X, Y lần lượt là: A C, H 2 B CH 4 , C 2 H 6 C C 3 H 6 , H 2 D A, B, C đều đúng
Câu 8 Al 4 C 3 X Y C 2 H 6
X, Y lần lượt là: A CH 4 , C 2 H 4 B CH 4 , CH 3 Cl C C 3 H 8 , C 2 H 4 D Kết quả khc
Cu 9: Đốt cháy hồn tồn 4,48 lít hỗn hợp gồm C 2 H 6 và C 3 H 8 ( đktc) rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình 1 đựng dung dịch
H 2 SO 4 đặc, bình 2 đựng dung dịch nước vơi trong cĩ dư thấy khối lượng bình 1 tăng m g, bình 2 tăng 2,2 g Giá trị của m
Cu 10: Đốt cháy hồn tồn 3,6 g một ankan A thu được 11g CO 2 và 5,4g nước Khi clo hĩa A theo tỉ lệ mol 1:1 tạo thành dẫn xuất monoclo duy nhất CTCT của A là:
A CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 B.(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 C (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 D (CH 3 ) 4 C Câu 11 Đốt cháy hổn hợp CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 thu được 2,24 lit CO 2 (đktc) và 2,7g H 2 O Thể tích O 2 (đktc) đ tham gia phản
Câu 12 Đốt cháy 2,3g hổn hợp hai hydrocacbon no liên tiếp trong dy đồng đẳng thu được 3,36 lit CO 2 (đktc) Cơng thức phân tử của hai hydrocacbon đĩ là:
A CH 4 , C 2 H 6 B C 2 H 6 , C 3 H 8 C C 2 H 4 , C 3 H 6 D C 3 H 6 , C 4 H 8
Câu 14 Trong phịng thí nghiệm cĩ thể điều chế metan bằng cách nào sau đây?
Câu 15 Ankan X cĩ cơng thức phân tử C 5 H 12 , khi tác dụng với clo tạo được 4 dẫn xuất monoclo Tên của X là
Câu 16: Ankan cĩ những loại đồng phân nào?
Câu 20: Ankan X cĩ phần trăm khối lượng cacbon bằng 82,76% Cơng thức phân tử của X là :
A C 4 H 8 B C 5 H 12 C C 4 H 10 D C 3 H 8
Câu 21 : Khi thực hiện phản ứng vơi tơi xút với RCOONa, người ta thu được butan R là
Trang 5Hóa Học 11 – Hữu Cơ GV Biên Soạn : Nguyễn Vũ Minh
A C 3 H 7 B C 3 H 8 C C 4 H 9 D C 4 H 7
Câu 22 Công thức cấu tạo CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3 ứng với tên gọi nào sau đây?
A 2-metylpentan B neopentan C isobutan D 1,1-đimetylbutan
Câu 23.Khi đốt cháy hiđrocacbon no X thu được khí cacbonic và hơi nước có tỉ lệ thể tích bằng 1 : 2 Công thức cấu tạo
của X là:
A C 2 H 6 B CH 3 CH 3 C C 3 H 8 D CH 4
Câu 24.Khi oxi hóa hoàn toàn 7,0 mg hợp chất A thu được 11,2 ml khí CO 2 (đktc) và 9,0 mg nước Tỉ khối hơi của A so
với N 2 bằng 2,5 Công thức phân tử của A là
A C 4 H 8 B C 3 H 8 C C 6 H 12 D C 5 H 10
Câu 26: Khi cho metan tác dụng với clo ( có askt) theo tỉ lệ mol 1:2 tạo thành sản phẩm chính là:
Câu 27: Cho phản ứng sau: (CH 3 ) 2 CH CH 2 CH 3 + Cl 2 askt pư trên có thể tạo thành bao nhiêu sản phẩm thế monoclo?
Câu 28 : Cho phản ứng sau: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 5000C ,xt
A + B A và B có thể là:
A CH 3 CH 2 CH = CH 2 , H 2 B CH 2 = CH 2 , CH 3 CH 3 C CH 3 CH = CHCH 3 , H 2 D Tất cả đều đúng
Câu 29: Chọn đúng sản phẩm của phản ứng sau: CH 4 + O 2 t 0C,xt
Câu 30: Cho ankan A có CTPT là C 6 H 14 , biết rằng khi cho A tác dụng với clo theo tỉ lệ mol 1:1 thu được 2 sản phẩm thế
monoclo CTCT đúng của A là: