Bµi Gi¶ng Bµi Gi¶ng Benzen vµ c¸c chÊt ®ång Benzen vµ c¸c chÊt ®ång ®¼ng ®¼ng Mục đích yêu cầu của bài Mục đích yêu cầu của bài Nắm được các khái niệm hiđrocacbon thơm Nắm được các khái niệm hiđrocacbon thơm với các đặc điểm cấu tạo và tính chất của với các đặc điểm cấu tạo và tính chất của vòng benzen vòng benzen Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có nhánh và một số hiđrocacbon thơm có hai vòng nhánh và một số hiđrocacbon thơm có hai vòng Bước đầu hình thành khái niệm về sự ảnh hư Bước đầu hình thành khái niệm về sự ảnh hư ởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử ởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị trí trong vòng benzen có hai nhomd thế trí trong vòng benzen có hai nhomd thế Viết được các phương trình phản ứng thế, Viết được các phương trình phản ứng thế, cộng, đối với benzen và toluen cộng, đối với benzen và toluen Nội dung Nội dung Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Tính chất vật lý Tính chất vật lý Đặc điểm cấutạo Đặc điểm cấutạo Tính chất hoá học Tính chất hoá học ứ ứ ng dụng và điều chế ng dụng và điều chế I.Đồng đẳng, đồng phân, I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp danh pháp 1. 1. Dãy đồng đẳng của benzen Dãy đồng đẳng của benzen C C 6 6 H H 6 6 ,C ,C 6 6 H H 6 6 CH CH 3 3 , C , C 6 6 H H 6 6 CH CH 2 2 ưCH ưCH 3 3 CTTQ: CTTQ: C C n n H H 2nư6 2nư6 (n 6) (n 6) Gọi chung Gọi chung là Aren là Aren Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa một vòng benzen trong phân tử. một vòng benzen trong phân tử. Câu hỏi phần I Câu hỏi phần I 1.Cho biết công thức một vài đồng 1.Cho biết công thức một vài đồng đẳng của benzen ? Tìm công thức đẳng của benzen ? Tìm công thức tổng quát của dãy đồng đẳng ? tổng quát của dãy đồng đẳng ? 2.Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và C 2.Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và C trong aren? trong aren? 2.§ång ph©n vµ danh 2.§ång ph©n vµ danh ph¸p ph¸p Hai lo¹i ®ång ph©n : Hai lo¹i ®ång ph©n : §ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no §ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no cña nh¸nh cña nh¸nh §ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl §ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl trong vßng benzen trong vßng benzen CH 2 -CH 3 Etyl benzen CH 3 - CH-CH 3 Izo propyl benzen Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen :alkyl+benzen Chú ý về danh pháp Chú ý: khi chỉ có hai nhóm thế thì Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc1- 6gọi là ortho Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta Hai nhóm thế ở vin trí 1-4 gọi là vị trí para Với đồng đẳng có nhiều nhóm:Đánh số nguyên tử các bon của vòng bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có nhóm thế CH 3 CH 3 1,2-§i metyl benzen Ortho- Xilen CH 3 CH 3 1,2-§i metyl benzen Para- Xilen CH 3 CH 3 1,2-§i metyl benzen meta -Xilen Gäi tªn c¸c aren sau: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 2 H 5 Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c Naphtalen Antraxen Bi phenyl II-Cấu trúc phân tử benzen II-Cấu trúc phân tử benzen 1. 1. Một số chứng minh về đặc điểm Một số chứng minh về đặc điểm cấu tạo của benzen cấu tạo của benzen C C 6 6 H H 6 6 + 2H + 2H 2 2 C C 6 6 H H 12 12 3C 3C 2 2 H H 2 2 C C 6 6 H H 6 6 Thực tế benzen rất bền vững ,dễ dàng Thực tế benzen rất bền vững ,dễ dàng cộng H cộng H 2 2 tạo ra xiclohexan nhưng lại có tính tạo ra xiclohexan nhưng lại có tính chất của hợp chất no như : không phản chất của hợp chất no như : không phản ứng với KMnO ứng với KMnO 4 4 ,dễ phản ứng với ,dễ phản ứng với Br Br 2 2 ,HNO ,HNO 3 3 .Đặc .Đặc tính dễ thế, khó cộng này tính dễ thế, khó cộng này gọi là tính thơm. gọi là tính thơm. xt xtt o , [...]... hoá Với benzen H + Br2 Xem tn Br Fe + Br + 3 Br2 Fe Br + BrH 3 BrH Chú ý : +Benzen không tác dụng với nước brom Br +Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác Với đồng đẳng của benzen CH3 Br CH3 C6H5 CH3 + Br2 Br2 as o - Bromtoluen CH3 BrH + + Fe + BrH Br p- Bromtoluen C6H5CH2 Br benzyl bromua + BrH 1.b Phản ứng nitro hoáXem tn Với benzen H + HO - NO2 NO2 H2SO4 đặc + OH2 Nitrobenzen... phản ứng nitro hoá khi vòng benzen có sẵn nhóm ưNO2 và nhóm ưCH3 ? Nhận xét : Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là xúc tác Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen cho hỗn hợp các sản phẩm Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng benzen Quy luật thế vào vòng benzen Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm CH3... tỉ lệ CO2và H2O và so sánh với các hiđrocacbon đã học? 2.Tính hàm lượng cacbon trong benzen và so sánh với các hiđrocacbon đã học ? 3 Phản ứng oxi hoá a Phản ứng cháy CnH2nư6+ C6H6 + 3n 3 2 O2 nCO2+(nư3)H2O 15 2 O2 6CO2+ 3H2O Nhận xét : Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong không khí sinh nhiều muội thando hàm lượng cacbon trong b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn Benzen không làm mất màu... không làm mất màu thuốc tím Với đồng đẳng của benzen : Bị oxi hóa ở mạch nhánh ưu tiên vị trí cacbon Xem tn C6H5CH2CH2CH3 to C6H5CH3 + 2KMnO4 KOH H+H5COOK + 2MnO4 + C6 C6H5COOH + K++H2O V.ứng dụng và điều chế Benzen là nguyên liệu rất quan trong trong công nghiệp hoá học : điều chế nitrobenzen, và anilin, tổng hợp phẩm nhuộm,dược phẩm, dung môi Clobenzen : làm dung môi, tổng hợp DDT VI Điều...2.Đặc điểm cấu tạo benzen Các dữ kiện trên cho thấy benzen là hợp chất vòng 6 cạnh đặc biệt ,vừa biểu hiện tính chất không no vừa biểu hiện tính chất no Vòng phẳng Liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ Cấu tạo theo đề nghị Góc liên kết bằng 120o của Kêkulê C lai hoá Sp3 3 Mô hình phân tử benzen Xem mô hình Quan niệm hiện đại Theo quan niệm ngày nay các... công thức phân tử sau hợp lý hơn Tính chất hoá học 1 Phản ứng thế a Phản ứng brom hoá b.Phản ứng nitro hoá 2.Phản ứng cộng a Cộng hiđro b.Cộng clo 3.Phản ứng oxi hoá Bài tập củng cố tiết 1 1 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân tử sau a.C8H10 b.C9H12 c.C10H14 2 Viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon sau a mưĐietyl benzen b.1,3,5ưtrimetyl Benzen c 2ưphenylhexan... to + OH2 m - dinitrobenzen NO2 + HO - NO2 H2SO4 đặc to NO2 NO2 O2N 1,3,5- trinitrobenzen NO2 NO2 Với các chất đồng đẳng CH3 NO2 CH3 + HNO3 H2SO4 NO2 p-Ntrotoluen OH2 + o - Nitrotoluen CH3 + OH2 Câu hỏi phần II.1.a 1 Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng nitro hoá ? 2 Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm phản ứng ? 3.So sánh điều kiện của phản... para Trái lại, nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm NO2 COOH, ư CHO, Hal Phản ứng thế sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta Tóm tắt quy luật thế vào vòng benzen X - CH3, OH, - CH2 Y - NO2,- COOH, -CHO 2 Phản ứng cộng a.Cộng hiđro : C6H6 + 3H2 C6H12 b.Cộng Clo: C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 Thuốc trừ sâu 666 Câu hỏi phần II 3 1.Viết phương trình phản ứng cháy tổng quát của benzen ? Cho nhận xét về . vßng benzen trong vßng benzen CH 2 -CH 3 Etyl benzen CH 3 - CH-CH 3 Izo propyl benzen Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen. trúc phân tử benzen II-Cấu trúc phân tử benzen 1. 1. Một số chứng minh về đặc điểm Một số chứng minh về đặc điểm cấu tạo của benzen cấu tạo của benzen