Bài Giảng Benzen chất đồng đẳng Mục đích yêu cầu Nắm đợc khái niệm hiđrocacbon thơm với đặc điểm cấu tạo tính chất vòng benzen Làm quen với số hiđrocacbon thơm có nhánh số hiđrocacbon thơm có hai vòng Bớc đầu hình thành khái niệm ảnh hởng qua lại nguyên tử phân tử Viết công thức gọi tên đồng phân vị trí vòng benzen có hai nhomd Viết đợc phơng trình phản ứng thế, cộng, đối víi benzen vµ toluen Néi dung Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Tính chất vật lý Đặc điểm cấutạo Tính chất hoá học ứng dụng điều chế I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1.DÃy đồng đẳng benzen C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3… CTTQ: CnH2n-6 (n 6) Gọi chung Aren Đặc điểm : Aren hiđrocacbon có chứa vòng benzen phân tử Câu hỏi phần I 1.Cho biết công thức vài đồng đẳng benzen ? Tìm công thức tổng quát dÃy đồng đẳng ? 2.Nhận xét tỉ lệ số nguyên tử H C aren? 2.Đồng phân danh pháp Hai loại đồng phân : Đồng phân vị trí mạch cacbon no nhánhCH2-CH3 CH3- CH-CH3 Etyl benzen Izo propyl benzen Đồng phân vị trí nhóm ankyl vòng benzen Chú ý danh pháp Các đồng đẳng benzen thờng đợc gọi tên nh dÉn xt cđa benzen :alkyl+benzen Víi đồng đẳng có nhiều nhóm:Đánh số nguyên tử bon vòng nguyên tử cacbon có nhãm thÕ Chó ý: chØ cã hai nhãm thÕ th× Hai nhãm vị trí 1-2 hoặc1- 6gọi ortho Hai nhóm vị trí 1-3 hay 1-5 gọi vÞ trÝ meta Hai nhãm thÕ ë vin trÝ 1-4 gọi vị trí para CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-§i metyl benzen CH3 CH3 1,2-§i metyl benzen 1,2-§i metyl benzen Ortho- Xilen Para- Xilen meta -Xilen Gọi tên aren sau: CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 Một số hiđrocacbon thơm khác Naphtalen Antraxen Bi phenyl II-CÊu tróc ph©n tư benzen 1.Mét sè chøng minh đặc điểm cấu tạo cña benzen xt C6H6 + 2H2 C6H12 to ,xt 3C2H2 C6H6 Thực tế benzen bền vững ,dễ dàng cộng H2 t¹o xiclohexan nhng l¹i cã tÝnh chÊt cđa hợp chất no nh : không phản ứng với KMnO4 ,dễ phản ứng với Br2,HNO3.Đặc tính dễ thế, khó cộng gọi tính thơm Bài tập củng cố tiết Viết công thức cấu tạo gọi tên hiđrocacbon thơm có công thức phân tử sau a.C8H10 b.C9H12 c.C10H14 ViÕt c«ng thøc cấu tạo hiđrocacbon sau a m-Đietyl benzen b.1,3,5-trimetyl Benzen c 2-phenylhexan 1.a Ph¶n øng brom ho¸ Víi benzen Xem tn H Fe Br + Br2 + BrH + Br2 Br Br Fe + BrH Chú ý : +Benzen không tác dBụrng với níc brom +Benzen chØ t¸c dơng víi brom khan có bột sắt làm xúc tác Với đồng đẳng cña benzen CH3 CH3 Br + Br2 Fe o - Bromtoluen + BrH CH3 + BrH Br p- Bromtoluen C6H5 CH3 + Br2 as C6H5CH2 Br + BrH benzyl bromua 1.b Phản ứng nitro hoáXem tn Với benzen H2SO4 đặc NO2 + OH2 H + HO - NO2 Nitrobenzen NO2 + HO - NO2 H2SO4 đặc NO2 + OH2 to NO2 + HO - NO2 H2SO4 ®Ỉc NO2 m - dinitrobenzen to O2N NO2 1,3,5- trinitrobenzen NO2 NO2 Với chất đồng đẳng CH3 CH3 NO2 + HNO3 H2SO4 o - Nitrotoluen + OH2 CH3 + OH2 NO2 p-Ntrotoluen Câu hỏi phần II.1.a Vai trò axit sunfuric phản ứng nitro hoá ? Tại toluen cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố ảnh hởng đến tạo thành sản phẩm phản ứng ? 3.So sánh điều kiện phản ứng nitro hoá vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 nhóm -CH3 ? 4.Khi vòng benzen đà có sẵn nhóm -NO2 -CH3 phản ứng xảy ỏ vị trí nào? dễ hay khó với không óc nhóm ? ... CH3- CH-CH3 Etyl benzen Izo propyl benzen Đồng phân vị trÝ cđa nhãm ankyl vßng benzen Chó ý danh pháp Các đồng đẳng benzen thờng đợc gọi tên nh dẫn xuất benzen :alkyl+benzen Với đồng đẳng... m-Đietyl benzen b.1,3,5-trimetyl Benzen c 2-phenylhexan 1.a Phản ứng brom hoá Với benzen Xem tn H Fe Br + Br2 + BrH + Br2 Br Br Fe + BrH Chó ý : +Benzen không... vin trí 1-4 gọi vị trí para CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-§i metyl benzen CH3 CH3 1,2-§i metyl benzen 1,2-§i metyl benzen Ortho- Xilen Para- Xilen meta -Xilen Gäi tªn c¸c aren sau: