GIẢI BÀI TẬP HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

Hợp chất thiên nhiên BÀI TẬP HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Câu 1: Tìm hiểu sinh tổng hợp Terpenoid? Trả lời: Hiện nay, người ta xác định tiền chất monoterpen pirophosphat isopentenil (IPP) Các IPP sinh tổng hợp từ acid mevalonic Acid mevalonic tạo thành từ acid acetic mơ sinh vật Cơ chế tạo acid mevalonic thực sau: CH3COCH2CO SCoA + CoA SH 2CH3CO SCoA Acetoacetil CoA Acetil CoA CH3CO SCoA CH2 COOH CH3 C CH2 CH SCoA OH NADPH OH CH2 COOH CH3 C CH2 CO SCoA + CoA SH OH NADPH CH2 COOH CH3 C CH2 CH2 OH OH Acid mevalonic Acid mevalonic lúc chuyển hóa thành acid 5-pirophosphatmevalonic theo sơ đồ sau: CH2 COOH CH3 C CH2 CH2 OH ATP CH2 COOH CH3 C CH2 CH2 OP OH OH Acid mevalonic ATP CH2 COOH CH3 C CH2 CH2 OPP OH Acid 5-pirophosphatmevalonic SVTH: Trương Bảo Tồn Hợp chất thiên nhiên Bước biến đổi acid 5-pirophosphatmevalonic l bước biến đổi đặc sắc biến dưỡng isopren CH2 OPP OH H 2C CH2 OPP C - H 2O - CO2 CH3 H2C C CH2 C O H2C O CH3 H Acid 5-pirophosphatmevalonic Pirophosphat isopentenil ® Sinh tổng hợp monoterpen Pirophosphat isopenenil (IPP) đơn vị q trình sinh tổng hợp monoterpen Sự tham gia IPP vào q trình diễn sau: CH2 OPP Isomeraz CH2 C H2C CH2 OPP C CH3 H3C Pirophosphat isopenenil(IPP) CH3 Pirophosphat dimetilalil(DMAPP) OPP PPO CH OPP H IPP + DMAPP Pirophosphat geranil(GPP) Hầu hết monoterpen tạo thành từ GPP từ đồng phân hình học pirophosphat neril (NPP), với nối đơi nằm cấu hình cis, irophospat neril tiền chất cho monoterpen chi hồn SVTH: Trương Bảo Tồn Hợp chất thiên nhiên CH2OPP CH2OPP GPP NPP * Sự sinh tổng hợp monoterpen chi phương CH2OPP GPP OH CH2OH Linalol Geraniol CHO Citral SVTH: Trương Bảo Tồn Mircen CHO Citronelal Ocimen Hợp chất thiên nhiên * Sự sinh tổng hợp monoterpen đơn hồn OPP OPP CH2 H GPP LPP Limonen HO O Carveol Carvon * Sự sinh tổng hợp monoterpen nhị hồn * * OPP GPP * * * * * SVTH: Trương Bảo Tồn * * * Hợp chất thiên nhiên ® Sinh tổng hợp sesquiterpen OPP OPP OPP H GPP IPP FPP Pirophosphat farnesil (FPP) * Sự sinh tổng hợp sesquiterpen chi phương OPP Isomeraz OPP Pirophosphat farnesil Pirophosphat nerolidil * Sinh tổng hợp sesquiterpen chi hoàn Tùy theo đóng vòng cation dẫn xuất từ 2Z,6E-FPP 2E,6E-FPP tạo nên sườn hợp chất sesquiterpen chi hồn (một, hai hay ba vòng) Các kiểu đóng vòng cation xảy theo kiểu tạo nối sau: 2Z,6E-FPP 2E,6E-FPP Thí dụ đóng vòng với cation dẫn xuất từ 2Z,6E-FPP cho sesquiterpen đơn hồn vòng 6: SVTH: Trương Bảo Tồn Hợp chất thiên nhiên Hoặc cho sesquiterpen nhị hồn sườn azulen: Hoặc cho sesquiterpen nhị hồn sườn naptalen, thí dụ sinh tổng hợp γ-cadinen H H H H H Hoặc cho sesquiterpen nhị hồn sườn cariophilan, sinh tổng hợp cariophilen Cariophilen SVTH: Trương Bảo Tồn Hợp chất thiên nhiên Cation dẫn xuất từ 2E,6E-FPP cho phản ứng đóng vòng, thí dụ sinh tổng hợp germacren B (vòng 10) Germacren Hoặc sinh tổng hợp humulen (vòng 11) Humulen Trên nay, giới thiệu số chế sinh tổng hợp sesquiterpen kinh điển, nhiều trường hợp khác tiếp tục nghiên cứu Câu 2: Vẽ gọi tên đồng phân quang học Linalool? Trả lời: Coriandrol (3S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol SVTH: Trương Bảo Tồn Licareol (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Hợp chất thiên nhiên Câu 3: Tại người ta khơng dùng acetone diethyl eter làm dung mơi giải ly sắc ký cột tách monoterpen? Trả lời: Người ta khơng dùng diethyl ether acetone dung mơi dễ bay nhiệt độ thường nên ta sử dụng chúng để giải ly q trình sắc ký cột hao phí, khơng theo dõi cẩn thận dẫn đến nứt cột, ảnh hưởng đến q trình tách hợp chất cột Mặt khác, nhiều hợp chất monoterpen sesquiterpen có độ phân cực lớn hai dung mơi trên, q trình giải hấp phụ diethyl ether acetone khơng lơi kéo hợp chất khỏi cột sắc kí Vì vậy, ta cần chọn dung mơi hệ dung mơi khác bay có độ phân cực cao cho việc tách monoterpen sesquiterpen phương pháp sắc kí cột có hiệu tốt Câu 4: Tìm hiểu ngun liệu chứa nhiều Piperitol Caverol? Trả lời: Piperitol khơng phân bố rộng tự nhiên 1-Piperitol có tinh dầu khuynh diệp, đặc biệt tinh dầu Eucapiltus bradiata Sieb, dOH Piperitol có tinh dầu lồi Andropogaon Ấn độ Carvacol tìm thấy nhiều húng chanh, hương thảo, húng tây, long não… Piperitol OH Ké đầu ngựa thường gọi là: Thương nhĩ, Phát ma, Mác nháng Tên khoa học: Xanthium strumarium L, Họ Cúc (ASTERACEAE) Trong khơ có Chứa d carveol (25%) Thuộc họ cam qt (Rutaceae).: Hoa bưởi chứa trans-carveol(0.19%), Carveol vỏ bưởi chứa trans-carveol (0.35%)và cis-carveol (0.10%) Lồi Metha citrate ehrh Nam kinh-Trung Quốc chứa trans- carveol(0.5%)và cis-carveol(0.6%) Câu 5: Tìm hiểu khung sườn Ursan, Oleanan, Lupan, Hopan Squalan? Trả lời: SVTH: Trương Bảo Tồn Hợp chất thiên nhiên Ursan Oleanan Lupan Hopan Squalan Câu 6: Tìm hiểu khung sườn Caryophyllen? Caryophyllen oxide? Trả lời: O Cariophilen Cariophilen oxit Câu 7: Azulene có phải vòng thơm? Trả lời: SVTH: Trương Bảo Tồn Hợp chất thiên nhiên Azulene đồng phân Naphthalene, hợp chất thơm có số điện tử pi 10 (4n+2) Tên IUPAC: Bicyclo[5.3.0]decapentaene Câu 8: Tìm hiểu số khung triterpen: mạch hở ,mạch vòng Dammaran, vòng Friedelan,taraxeran,lupan,hopan,olean…? Trả lời: * Mạch hở: * vòng: SVTH: Trương Bảo Tồn 10 Hợp chất thiên nhiên * vòng: Câu 9: Tìm hiểu giống khác của: triterpen tạo bọt khơng tạo bọt? Trả lời: Về mặt cấu trúc, triterpen tạo bọt khác với triterpen khơng tạo bọt chỗ triterpen tạo bọt có chứa phân tử đường glucosid Triterpen khơng tạo bọt mạch hở, vòng triterpen tạo bọt ln ln dạng mạch vòng Câu 10: Vitamin K, E gì? Lịch sử, CTCT, CTPT, thuộc tính hóa học, tính chất, ứng dụng ? SVTH: Trương Bảo Tồn 11 Hợp chất thiên nhiên Trả lời: * Vitamin K Vitamin K (còn gọi napthoquinone) loại vitamin tan chất béo cần thiết cho thể Có dạng vitamin K: Vitamin K1 ,K2 ,K3 Lịch sử phát - Năm 1929, Henrik Dam đưa nhận xét gà ni thức ăn tổng hợp có chịu chứng chảy máu ống tiêu hóa - Năm 1934, Dam chứng minh có yếu tố hoạt động chống chảy máu bảo vệ gà khỏi chịu chứng nói Vitamin K (Koagulation Vitamin), có tính chất hòa tan chất béo dung mơi chất béo Cơng thức cấu tạo Vitamin K1 (phylloquinon) Vitamin K2( menaquinon) Vitamin K3 (menadion) Tính chất vật lý SVTH: Trương Bảo Tồn 12 Hợp chất thiên nhiên Tính chất hóa học - Tính chất oxi hóa-khử: Vitamin K bị khử thành dẫn xuất Hydroquinone oxi hóa trở lại chuyển thành dạng Quinone - Vitamin K phân hủy nhanh tác dụng tia tử ngoại cấu trúc quinone bị biến đổi - Khi đun nóng mơi trường kiềm Vitamin K bị phá hủy nhanh chóng Chức sinh học - Vitamin K xúc tiến tác dụng sự đơng máu, tham gia vào thành phần coenzim enzim xúc tác q trình tạo nên Protrombin - loại hợp chất protein có vai trò quan trọng q trình đơng máu - Giúp cải thiện mật độ xương, ngăn ngừa lỗng xương - Ngăn ngừa thành mạch bị cứng, giảm nguy xơ vữa động mạch, từ giảm suy tim bệnh tim mạch - Ngăn ngừa sỏi thận - Điều trị vết thương ngoài da - Giúp chống lại bệnh Alzheimer - Giúp giảm vết bầm tím - Can thiệp vào điều hòa đường huyết tiết insulin - Có đặc tính chống oxy hóa - Tác dụng protein co miozin ảnh hưởng lên tính chất co giãn tính enzim miozin, làm tăng tính chất co bóp dày ruột - Vitamin K đảm bảo việc vận chuyển electron q trình quang hợp thực vật q trình phosphoryl hóa oxi hóa ti thể động vật Tổng hợp Vitamin K1: Để tổng hợp Vitamin K1 tiến hành phản ứng ngưng tụ rượu Phytol với dẫn xuất 2-metyl-1,4-naphtohydroquinone nhờ chất xúc tác Acid Oxalic tốt dùng Kali acid sulfat Vitamin K2: Khi cấy Bact.coli mơi trường thạch có chứa Amon Lactat tạo lượng lớn Vitamin K2–phương pháp sản xuất Vitamin K2 kĩ nghệ Vitamin K3: Là chất 2-metyl-1,4-naphtoquinone Sah (1950) tổng hợp cách metyl hóa α-naphtylamin sau oxi hóa chất 2-metyl-α-naphtylamin thu Acid Cromic SVTH: Trương Bảo Tồn 13 Hợp chất thiên nhiên Nguồn thức ăn tự nhiên có chứaVitamin K Lượng vitamin K cao rau xanh: rau diếp, súp lơ, củ cải xanh, cải bẹ; hoa quả, ngũ cốc, hạt quả, trứng, gân bò,… * Vitamin E Vitamin E tên gọi chung để hai lớp phân tử (bao gồm tocopherol tocotrienol) Nó loại Vitamin tan dầu Trong thực vật, tocopherol phân phối rộng rãi nhất, có cấu trúc vòng với chuỗi dài bão hòa bên cạnh Tocopherol gồm dạng: alpha-, beta-, gamma-, delta-, chúng phân biệt số vị trí nhóm methyl vòng Alpha tocopherol thành phần có hoạt tính sinh học nhiều Vitamin E Tocotrienol có dạng, alpha-, beta-, gamma-, delta-, phân biệt với tocopherol nhờ chuỗi bên cạnh bất bão hòa Cũng gọi tên isoprenoid, tocotrienol phân bố rộng rãi thiên nhiên Lịch sử phát Vitamin E khám phá vào năm 1922 nhà khoa học phát thấy chuột cống ni dưỡng với chế độ ăn thiếu Vitamin E nảy sinh vấn đề liên quan đến sinh sản Khi Vitamin E cơng nhận hợp chất có tác dụng phục hồi khả sinh sản, nhà khoa học đặt cho tên hóa học tocopherol, từ tiếng Hy Lạp, có nghĩa “sinh con” Cơng thức cấu tạo Tính chất vật lý hóa học Vitamin E chất có dạng dầu lỏng, khơng màu, tan tốt dầu thực vật, ethanol, eter ethylic eter dầu hỏa Tocopherol thiên nhiên kết tinh chậm rượu methanol nhiệt độ thấp khoảng -35oC Bền với nhiệt độ, acid, chịu tới 170 oC, khơng bền mơi trường kiềm bị phân hủy tia tử ngoại SVTH: Trương Bảo Tồn 14 Hợp chất thiên nhiên Bị oxi hóa FeCl3 acid HNO3 tạo nên tocopheryl quinone có cấu trúc hóa học gần giống với vitamin K Q Nguồn cung cấp vitamin E Trong thực phẩm, nguồn phổ biến chứa vitamin E loại dầu thực vật cọ dầu, hướng dương, ngơ, đậu tương, liu Các loại kiên, hạt hướng dương, nhót gai , dương đào mầm lúa mì nguồn cung cấp vitamin E Các nguồn khác có hạt ngũ cốc, cá, bơ lạc, loại rau xanh Mặc dù ban đầu vitamin E chiết từ dầu mầm lúa mì, phần lớn nguồn bổ sung vitamin E tự nhiên lại tách từ dầu thực vật, thơng thường dầu đậu tương Chức sinh học Đối với phụ nữ mang thai, vitamin E góp phần thuận lợi cho q trình mang thai, phát triển thai nhi giảm tỷ lệ sẩy thai sinh non trung hòa làm hiệu lực gốc tự thể Vitamin E làm giảm nhẹ triệu chứng chuột rút, đau bắp đau bụng hành kinh em gái tuổi vị thành niên Các em gái dùng vitamin E từ đầu kỳ kinh giảm 36% đau hành kinh Ngồi vitamin E góp phần cải thiện tình dục, giúp nỗn (trứng) tinh trùng phát triển tốt hơn, nâng cao kết điều trị vơ sinh Vitamin E giúp làm giảm tiến trình lão hóa da tóc cải thiện tình trạng da khơ sạm, tóc gãy rụng Câu 11: Phương pháp tách Geraniol Nerol? Trả lời: Geraniol Nerol hai đồng phân ta tách chúng khỏi hỗn hợp phương pháp: - Phương pháp cộng hợp với CaCl2: hỗn hợp có Geraniol cho vào CaCl2 khan nhiệt độ phòng tốt 40C, sau rửa sản phẩm cộng hợp với hexan,phân giải với nước,tách chiết sản phẩm đem chưng cất CaCl2 + nROH → CaCl2.n ROH + 6H2O - CaCl2.nROH → n ROH + CaCl2.6H2O Phương pháp tạo ester với acid boric ,sau sản phẩm ester phân hủy với Na2CO3 hay NaOH lỗng 3ROH + (RO)3B + SVTH: Trương Bảo Tồn H3BO3 → (RO)3B + 3H2O 3NaOH → Na3BO3 + 3ROH 15 Hợp chất thiên nhiên Câu 12: Tìm khung Biflavon? Trả lời: Biflavon nhóm liên hợp chứa liên kết flavone-flavone Agathisflavone Isoginkgetin OH OH O HO O O HO OH O OH Procyanidin B5 OH HO OH Amentoflavone O O OH OH O OH HO OH OH HO OH HO OH O OH O OH O OH Rubustaflavone OH HO O HO OH O O OH O HO SVTH: Trương Bảo Tồn 16 Hợp chất thiên nhiên Pancibiflavonol OH HO O OH OH O HO O Chamaejasmine OH OH OH O Hinokiflavon O OH HO HO O O O OH O Câu 13: Dựa vào 1H-NMR có phân biệt Kaempferol Quercetin? Trả lời: 2' HO OH O 3' 4' OH 1' 5' 6' 10 OH O Kaempferol Phổ 1H-NMR Kaempferl có tín hiệu proton nhóm hydroxyl –OH kiềm nối [δH 12,15 (1H; s)] Các mũi lại thuộc vùng trường thấp vòng thơm với proton meta vòng benzen [δH 6,52 (1H; d; J=2,0 Hz; H-8); δH 6,26 (1H; d; J=9,0 Hz; H-2’, 6’); δH 7,01 (2H; d; J=9,0 Hz; H-3’, 5’)] cho ta dự đốn vòng benzen 1, nhị hốn SVTH: Trương Bảo Tồn 17 Hợp chất thiên nhiên 2' HO O OH 1' 5' 6' 10 OH 3' 4' OH OH O Quercetin Phổ 1H-NMR Quercetin có tín hiệu proton nhóm hydroxyl –OH kiềm nối [δH 12,16 (s)], mũi lại thuộc vùng trường thấp vòng thơm với proton ghép cặp ortho [δH 6,99 (1H; d; J=8,0 Hz; H-5’); δH 7,69 (1H; d; J=8,0 Hz; H-6’)]; ba prtoton mũi đơn khác [δH 6,26 (1H; s; H-6); 6,52 (1H; s; H-8); 7,82 (1H; s; H-2’)] Câu 14: Có phải tất hợp chất Flavonoid có màu hay khơng? Cho ví dụ? Trả lời: Đa số flavonoid thường kết tinh có màu Flavon có màu vàng nhạt hay vàng cam; flavonol có màu vàng đến vàng nhạt; chalcon có màu vàng đến cam đỏ Riêng leucoantocyanidin flavan-2,4-diol, hợp chất khơng màu, gặp acid biến thành antocyandin có màu hồng hay màu đỏ Ví dụ: Một hợp chất kiểu leucoantocyanidin khơng màu: OH OH HO O OH OH HO O OH OH OH OH OH OH Melecacidin +(-)Leucorobinetinidin SVTH: Trương Bảo Tồn 18 Hợp chất thiên nhiên Isoflavonoid (isoflavon, isoflavanon, rotenoid) tất khơng có màu sắc Nó tạo thành từ axetat theo chế đóng vòng với phenylalamine, cinnamate dẫn xuất sát nhập vào vòng B C-2,-3, -4 dị vòng Một số isoflavonoid khơng màu: OH HO O O H3CO HO O O Glycitein Daidzein HO HO OH O O OH O O OH Glycitein OCH3 Formononetin Các dẫn xuất flavan-3,4-diol khơng màu Ví dụ flavan-3,4-diol khơng màu O HO OH leucopelargonidin 3,4-Hydroxylflavan Catechin đồng phân gallocatechin đồng phân chất dẫn xuất flavan-3-ol gặp tương đối phổ biến thực vật OH OH OH HO HO O OH OH (-)-catechin (2S-3R) SVTH: Trương Bảo Tồn O OH OH OH (-)-Epicatechin (2R-3R 19 Hợp chất thiên nhiên OH OH OH HO O HO O OH OH OH O OH OH O OH OH (+)-catechin (2R-3S) OH Gallocatechin Câu 15: Tìm quy trình trích ly lập Flavonoid? Trả lời: * Tách flavonoid dung dịch acetate chì Cao chiết hòa tan dung dịch 10% ethanol/nước chứa erlen Từ từ rót vào erlen dung dịch nước 10% acetate chì , khuấy nhẹ có kết tủa flavonoid Lọc thu lấy tủa Hòa tan tủa lại dung dịch alcol lỗng, khuấy nhẹ cho thành dung dịch treo đồng Rót thêm vào dung dịch nước bão hòa Na 2SO4 nhằm loại bỏ PbSO4 Lọc lấy dung dịch nước trong, đuổi nước quay chân khơng thu cao thơ chứa flavonoid tồn phần Sắc ký cột để tách riêng flavonoid SVTH: Trương Bảo Tồn 20 Hợp chất thiên nhiên Cao chiết Hòa tan vào etanol 10% Dung dịch nước - Dung dịch nước acetate chì 10%, khuấy đều, để n - Lọc Dung dịch nước Tủa - Hòa tan vào etanol 10% - Thêm vào dung dịch nước bão hòa Na2SO4 - Để n Lọc Tủa PbSO4 Dung dịch nước Cơ quay chân khơng Flavonoid thơ Sắc ký cột Các Flavonoid riêng rẽ Quy trình chiết tách flavonoid khỏi cỏ dung dịch acetate chì * Tách flavonoid dung dịch kiềm Hòa tan cao chiết vào dung mơi hữu thích hợp như: cloroform, etyl acetat Tiếp theo, thực chiết lỏng-lỏng dung dịch với dung dịch nước kiềm 5-10% như: dung dịch borat natri, NaHCO3, Na2CO3… Các dung dịch nước kiềm gộp chung lại acid hóa Sử dụng dung mơi hữu phù hợp để chiết flavonoid khỏi dung dịch nước Làm khan nước CaCl2, Na2SO4… Đuổi dung mơi thu cao thơ chứa flavonoid tồn phần Sắc ký cột để tách riêng flavonoid SVTH: Trương Bảo Tồn 21 Hợp chất thiên nhiên Cao chiết - Hòa tan vào chloroform hay etyl acetat Dung dịch hữu - Thực chiết lỏng-lỏng với dung dịch nước kiềm 5-10% Pha hữu Pha nước kiềm Chứa flavonoid dạng - Acid hóa Pha nước acid O HO O O O Chứa flavonoid dạng O - Thực chiết lỏng-lỏng với dung mơi hữu cơ: chloroform, etyl acetat… Pha nước Pha hữu - Làm khan nước - Đuổi dung mơi Flavonoid thơ Sắc ký cột Các Flavonoid riêng rẽ Quy trình chiết tách flavonoid khỏi cỏ dung dịch kiềm Câu 16: Tại hầu hết Alkaloid có tính hoạt quang tính bazơ, cách tính độ quay cực α? Trả lời: Trong phân tử Alkaloid có chứa tâm ngun tử bất đối xứng nên có tính hoạt quang (chủ yếu tâm C bất đối xứng) Phần lớn alkaloid có tính hoạt quang quay trái Alkaloid có tính bazo phân tử có cấu tạo dị vòng chứa Nitơ (amin) Độ quay cực: quay mặt phẳng phân cực chiếu ánh sáng phân cực qua chất quang hoạt Độ quay cực phụ thuộc vào nhiều yếu tố chiều dày lớp chất SVTH: Trương Bảo Tồn 22 Hợp chất thiên nhiên đo, ánh sáng sử dụng, nhiệt độ đo, dung mơi nồng độ chất tan Để đặc trưng cho tính quang hoạt chất, người ta dùng độ quay cực riêng tính theo cơng thức: [α ] D = α l.C Trong đó: α : góc quang sát (độ) l: độ dài buồng chứa mẫu (dm) C: nồng độ (g/ml) Câu 17: Tổng hợp α-Terpineol từ Limonen? Trả lời: Câu 18: Giải thích xuất băng hấp thụ? Trả lời: Sự xuất băng hấp thụ monoterpen sesquiterpen phổ UV cấu trúc phân tử có dây nối đơi liên hợp, hay nối đơi Thường hydrocarbon có băng hấp thụ khoảng 219-289nm, dẩn xuất có chứa nhóm carbonyl hấp thụ xạ cao khoảng 305nm Trong phổ hồng ngoại IR nối đơi C=C thường ý trùng với peak khác Các dẩn xuất có chứa oxy như: alcohol, ketone, acid carboxylic… có peak đặc trưng loại nhóm chức Ví dụ hợp chất chứa lien kết C=O có peak mạnh vùng 1820- 1640cm-1 Câu 19: Tìm hiều sinh tổng hợp alkaloid? Trả lời: Vấn đề sinh tổng hợp alkaloid nhiều nhà khoa học quang tâm Năm 1912 Trier đưa giả thuyết sing tổng hợp alkaloid gắn liền với chuyển hóa SVTH: Trương Bảo Tồn 23 Hợp chất thiên nhiên amini axit protein Gần có thuyết cho aldehit hình thành từ monosaccarit ngưng tụ với amin amoniac thành dị vòng chứa nitơ (alkaloid) Có thể tổng qt sau: SVTH: Trương Bảo Tồn 24 Hợp chất thiên nhiên SVTH: Trương Bảo Tồn 25 ... mơi chất béo Cơng thức cấu tạo Vitamin K1 (phylloquinon) Vitamin K2( menaquinon) Vitamin K3 (menadion) Tính chất vật lý SVTH: Trương Bảo Tồn 12 Hợp chất thiên nhiên Tính chất hóa học - Tính chất. .. Vitamin K3: Là chất 2-metyl-1,4-naphtoquinone Sah (1950) tổng hợp cách metyl hóa α-naphtylamin sau oxi hóa chất 2-metyl-α-naphtylamin thu Acid Cromic SVTH: Trương Bảo Tồn 13 Hợp chất thiên nhiên Nguồn... phân cực qua chất quang hoạt Độ quay cực phụ thuộc vào nhiều yếu tố chiều dày lớp chất SVTH: Trương Bảo Tồn 22 Hợp chất thiên nhiên đo, ánh sáng sử dụng, nhiệt độ đo, dung mơi nồng độ chất tan Để