phân loại và phương pháp giải bài tập đại cương hữu cơ

Trường đại học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh Khoa Hóa Bài tiểu luận tập hóa học Chương4 Đại cương Hidrocacbon Lớp 11 Giáo viên hướng dẫn: Sinh viên thực hiện: Nguyễn Minh Đài Hùynh Thị Thảo Ly Nguyễn Ngọc Loan 27.10.2010 Dạng 1: Phương pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu Phương pháp giải: cần nắm rõ đặc điểm ba phương pháp thông dụng : chưng cất, chiết, kết tinh • Phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác chất lỏng để tách chúng khỏi hỗn hợp lỏng đun sôi • Phương pháp chiết: dựa vào khối lượng riêng khác hỗn hợp hai chất lỏng không trộn lẫn vào để tách chúng khỏi hỗn hợp chất lỏng ( chiết lỏng- lỏng ) Ngoài người ta thường dùng chất lỏng hòa tan chất hữu để tách chúng khỏi hỗn hợp rắn ( chiết lỏng- rắn) • Phương pháp kết tinh: dựa vào độ tan khác thay đổi độ tan theo nhiệt độ để tách biệt tinh chế chất rắn khỏi hỗn hợp chúng Ví dụ 1: Người xưa thường dùng nước bồ kết để giặt rửa Cách làm thuộc phương pháp tách biệt tinh chế nào? Trả lời: Trái bồ kết có chứa hợp chất hữu có tác dụng giặt rửa, hợp chất hữu tan vào nước nóng để gội đầu, giặt quần áo…Cách làm thuộc phương pháp chiết lỏng- rắn: dùng chất lỏng hòa tan chất hữu để tách chúng khỏi hỗn hợp rắn Ví dụ 2: Hãy công đoạn sau thuộc phương pháp tách biệt tinh chế nào? Một cách để sản xuất bột tách mononatri glutamat từ Prolamin hạt đậu xanh Người ta chiết lấy Prolamin từ hạt đậu xanh cồn 70-80o, cho bay cồn thủy phân Prolamin dung dịch kiềm loãng thu mononatri glutamat Trả lời: Công đoạn chiết lấy Prolamin từ bột hạt đậu xanh cồn 70-80 o thuộc phương pháp chiết lỏng- rắn, dựa vào khả tan Prolamin cồn 70-80o để tách Prolamin khỏi bột hạt đậu xanh Công đoạn bay cồn thuộc phương pháp chưng cất: cồn (thành phần etanol) có nhiệt độ sôi thấp nên đun sôi bay trước, chất lại Prolamin Ví dụ 3: Một số chai nước mắm để lâu ngày thấy xuất tinh thể trắng đáy chai Em giải thích tượng trên? Trả lời: Các tinh thể trắng tinh thể muối ăn Sau thời gian nước chai bay phần làm dung dịch muối ăn đạt đến trạng thái bão hòa kết tinh thành tinh thể trắng Bài tập tự giải: Biết cá có mùi cá có hợp chất trimetyl amin Hãy giải thích kho cá người ta thường cho thêm giấm rượu? Cách làm thuộc phương pháp tách biệt tinh chế nào? Trả lời: Hợp chất trimetyl amin tan nước nhiệt độ sôi nước cao nên nước tạo thành không nhiều để theo hợp chất trimetyl amin, làm cá bớt mùi Giấm (thành phần axit axetic), rượu (thành phần etanol) có nhiệt độ sôi thấp nên đun nóng, rượu giấm bay theo hợp chất trimetyl amin, làm cá bớt mùi Cách làm thuộc phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác chất lỏng để tách chúng khỏi hỗn hợp lỏng Ngoài cách lm phương pháp chiết lỏng- rắn: trimetyl amin tan nước, rượu, giấm nên tách trimetyl amyl khỏi cá Dạng 2: Gọi tên hợp chất hữu theo danh pháp IUPAC Cách gọi tên hợp chất hữu đơn chức (nếu có), mạch hở, không phân nhánh, chứa liên kết bội (nếu có): Tên gốc- chức: Tên phần gốc Tên phần định chức Tên phần gốc: mạch cacbon + yl Dùng di, tri, tetra…cho 2,3,4…mạch cacbon giống Nếu có nhiều mạch cacbon khác mạch cacbon có mẫu tự đầu đứng trước dãy Alphabet ưu tiên đọc trước Tên phần định chức: -X: halogenua -N- : amin -C- : xeton O -O- : ete -C- O- : este (tên axit bỏ “ic” thay “at”) O Ví dụ: gọi tên gốc- chức hợp chất hữu sau đây: a) CH3CH2N(CH3)2 b) CH3CH2CH2-Br c) CH3CH2CH2-O-CH3 d) CH3-CO-CH2CH3 e) CH3CH2-COO- CH2CH3 f) CH3CH2-NH2 Trả lời: a) etyl dimetyl amin b) propyl bromua c) metyl propyl ete d) etyl metyl xeton e) etyl propionat f) etyl amin Tên thay thế: Tên phần • (có thể không có) Tên phần thế: Tên mạch cacbon Tên phần định chức (bắt buộc phải có) (bắt buộc phải có) -X: halogen -NH2: amino -NO2: nitro • Tên phần định chức: C-C: an C=C: en C≡C: in -OH: ol -CHO: al -COOH: oic 2(C=C): adien Đánh số mạch từ: (ưu tiên theo thứ tự) - Cacbon nhóm chức (nếu nhóm chức có cacbon) đầu mạch cacbon gần phía nhóm chức (nếu nhóm chức cacbon) - Đầu mạch cacbon gần phía liên kết C=C hay C≡C Ví dụ: gọi tên thay hợp chất hữu sau: a) CH2= CH-CH2-CH2-Br b) CH3-CH(Cl)-CH2-CHO c) CH-CH(NH2)-CH2-COOH d) CH2= CH-CH(OH)-CH3 Trả lời: a) 4-brom-but-1-en b) 3-clo-butanal c) 3-amino-butanoic d) but-3-en-2-ol Bài tập tự giải: Các hợp chất hữu sau đọc tên hay chưa? Nếu chưa sửa lại a) CH3CH2CH2-NH- CH2CH3 propyl etyl amin b) CH2= CH-CH2-CH(OH)-CH3 pent-2-en-4-ol c) CH3CH2-CO- CH2CH2CH3 etyl propyl xeton d) CH3CH2-COO-CH3 metyl etyl este e) CH3-OCO-CH2CH2CH2CH3 butyl axetat f) CH3 -CH=C(Cl)-CH2 –CHO 3-clo-pent-3-enal Lỗi thường gặp học sinh làm dạng tập này: • Tên gốc-chức: Học sinh đọc sai thứ tự mạch cacbon khác (bài tập tự giải a) Không nhận phàn phần gốc, phần phần định chức hợp chất este (bài tập tự giải e) • Tên thay thế: Đánh sai vị trí ưu tiên mạch cacbon (bài tập tự giải b) Dạng 3: Xác định thành phần % khồi lượng nguyên tố hợp chất • Cách xác định Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu CxHyOzNt có khối lượng mA CxHyOzNt → CO2 + H2O + N2 mco2 12 100% Xác định %C từ khối lượng CO2 sinh ra: %C = 44.mA mH O.2.100% Xác định %H từ khối lượng H2O sinh ra: %H = Xác định %N (nếu có) từ khí N2 sinh ra: %N = 18.mA mN 100% mA Xác định %O: %O = 100% - ( %C + %H + %N ) • Ví dụ: Nung 4,65mg hợp chất hữu A dòng khí oxi thu 13,2mg CO2 3,16mg H2O Ở thí nghiệm khác, nung 5,58mg hợp chất A với CuO thu 0,67ml khí N2 ( dktc ) Hãy tính hàm lượng % C, H, N, O hợp chất A Hướng dẫn giải : %C= = 77,42% %H= %N= = 7,55% =15,01% %O= 100- (77,42 + 7,55 + 15,01) = 0,02% Hợp chất A không chứa oxi (0,02% không đáng kể ) • Bài tập tự giải: 1) Đốt cháy hoàn toàn 0,295g hợp chất hữu A chứa C, H, O thu 0,44g CO2 0,225g H2O Trong thí nghiệm khác, phân tích khối lượng chất A cho 55,8cm3 N2 đktc Tính thành phần % khối lượng nguyên tố A Khi oxi hóa hoàn toàn 1,32g chất X thành phần tinh dầu quế, thu 2) 3,96g CO2 0,72g H2O Tính thành phần % khối lượng nguyên tố X Đốt cháy hoàn toàn 2.3g A, sau dẫn toàn sản phẩm hấp thụ vào dd Ba(OH)2 3) thấy có 14,775g kết tủa khối lượng bình tăng 5,1g tính thành phần % khối lượng nguyên tố A Dạng : Xác định công thức đơn giản (CTĐG) công thức phân tử (CTPT) hợp chất hữu thông qua toán đốt cháy vấn đề liên quan a) Dùng công thức để xử lý toán b) Dùng phương pháp biện luận để tìm đáp số • Các bước thiết lập CTĐG CTPT hợp chất hũu A: CxHyOzNt có khối lượng mA Bước 1: Tìm MA MA = (d MA = MB.d : tỉ khối chất A chất B) Bước 2: Tìm mC, mH, mO, mN hay %C, %H, %O, %N hợp chất hữu mC mC = mCO2 → %C = m mH = mH2O → %H = mN = mN2 28 → mN %N = m mO = mA – (mC + mH + mN ) A mH mA A → 100% 100% 100% %O = 100% - (%C + %H + %N) Bước : Tìm tỉ lệ x : y : z : t hay x, y, z, t từ tỉ lệ mC mH mO mN x:y:z:t= : : : = : : : 16 12 14 MA mA y 12x = mC = mH 16z = mO 14t = mN (1) (2) MA 100% = = = = (3) Từ (1) tìm tỉ lệ x : y : z : t = q : p : r : s → CTĐG : (CqHpOrNs)n → tìm n → CTPT Tìm n = x= nq y = np z = nr t = ns → CTPT Từ (2) (3) tìm x, y, z, t → tìm CTPT • Ví dụ : Từ tinh dầu hoa nhài, người ta tách hợp chất A có chứa C, H, O Phân tích định lượng cho kết : 73,14%C, 7,24%H Biết phân tử khối A 164 Hãy xác định CTPT A Hướng dẫn giải:  Thiết lập CTPT A qua CTĐG %O = 100 – (73,14 + 7,24) = 19,62% Áp dụng công thức (1) ta có : x : y : z = = 6,095 : 7,240 : 1,226 =5:6:1 CTĐG A : C5H6O Đăt CTPT A : CxHyOz = (C5H6O)n Ta có : MA = 164 → (5.12 + + 16) n = 164 → n = Vậy CTPT A : CxHyOz = C10H12O2  Thiết lập CTPT A không qua CTĐG Ta có : MA = 164 ; C =73,14% ; H = 7,24% ; O = 19,62% Áp dụng công thức (3) ta có : x = = 9,996 10 y= = 11,874 12 z= = 2,01 Vậy CTPT A : • CxHyOz = C10H12O2 Bài tập tự giải : Câu 1: Hãy thiết lập CTPT (A) chất ứng với số liệu thực nghiệm sau(không ghi %O) a %C = 49,40%; %H = 9,8%; %N = 19,1%; dA/kk=2,52; b %C = 54,54%; %H = 9,09%; dA/CO2=2 c.%C= 70,94%;%H = 6,9% (Biết CTPT trùng với CTĐG) CO2(đktc), có nước khí N Tìm CTPT A, biết A có khối lượng mol phân tử đồng đẳng B2 Xét mạch Cacbon, liên kết mạch Cacbon B3 Xét nhóm chức Lỗi học sinh a Viết đồng phân Xác định mạch thiếu Cacbon Xác định thiếu nhóm chức Thiếu đồng phân lập thể Viết mạch Cacbon trùng nhau… b Tìm đồng đẳng, đồng phân: Nhầm lẫn nhóm chức Nhầm lẫn liên kết Nhầm lẫn dạng mạch Bài tập ví dụ: 1) Chất sau đồng đẳng, đồng phân nhau: a CH3-CH=CH-CH3 b CH2=CH-CH2-CH3 c CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 d CH2=CH-CH3 e CH3-CH=CH-CH2-CH3 f CH2=CH-CH(CH3)-CH3 g CH3- CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3 h CH3-CH-CH(CH3)-CH3 Hướng dẫn giải: Đồng phân: Cùng công thức phân tử, vị trí nối đôi khác => a&b Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon khác => c & h Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon, vị trí nối đôi khác => e & f Đồng đẳng: Công thức phân tử khác hay nhiều nhóm CH2, công thức hóa học tương tự => a, b, d, e, f ; c, g, h 2) Viết đồng phân cấu tạo hợp chất sau: a C5H10 Từ công thức phân tử hợp chất ta tính phân tử có độ bội nên hợp chất có dạng mạch Cacbon vòng chứa nối đôi Chứa vòng (4): hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon nhánh cúng dạng mạch -C -C -C -C -C Mạch hở chứa nối đôi (5): hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon, vị trí nối đôi CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH2=C(CH3)-CH2-CH3 (CH3)2-C=CH-CH3 (CH3)2-CH-CH=CH2 b C5H11OH (8) Công thức phân tử hợp chất có nhóm OH, độ bội nên hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon vị trí nhóm chức CH2(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(OH)- CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH(OH)-CH2-CH3 CH2(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3 CH3-C(OH)( CH3)-CH2-CH3 CH3- CH(CH3)-CH(OH)-CH3 CH3- CH(CH3)-CH2-CH2(OH) (CH3)3-C-OH 3) Viết công thức đồng phân lập thể ( có) phân loại đồng phân CH3- CH=CH-CH=CH -CH3 Đánh dấu mạch Cacbon từ trái sang phải C1 & C4 nằm phía C2=C3 => dạng trans C6 & C4 nằm phía C4=C5 => dạng cis C C C=C C=C Trans, cis C1 & C4 nằm phía C2=C3 => dạng trans C6 & C4 nằm phía C4=C5 => dạng trans C C=C C=C C Trans, trans C1 & C4 nằm phía C2=C3 => dạng cis C6 & C4 nằm phía C4=C5 => dạng cis C C=C C C=C Cis, cis Bài tập tự giải: 1) Viết đồng phân cấu tạo hợp chất sau: a C6H4 (5) b C4H9Cl (4) c C5H11OH (8) 2) Viết đồng phân phối cảnh hợp chất sau: a CH3-CH2-CH2-CH3 b Cl-CH2-CH2-Cl c Gợi ý giải: CH3-CH2-CH2-CH3 ( tương tự Cl-CH2-CH2-Cl) ...Dạng 1: Phương pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu Phương pháp giải: cần nắm rõ đặc điểm ba phương pháp thông dụng : chưng cất, chiết, kết tinh • Phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ... 85