Bài 47: Stiren va Naphtalen

Sở GD& đT bắc ninh Sở GD& đT bắc ninh t t rường THPT Quế Võ Số 2 rường THPT Quế Võ Số 2 --------------------o0o------------------ --------------------o0o------------------ - GV : Nguyễn Văn Huân - GV : Nguyễn Văn Huân - Trường : THPT Quế Võ Số 2 - Trường : THPT Quế Võ Số 2 Bắc Ninh, Ngày 24 tháng 03 năm 2008 Bắc Ninh, Ngày 24 tháng 03 năm 2008 Bài soạn Bài soạn Dự thi giáo viên giỏi cấp tỉnh Dự thi giáo viên giỏi cấp tỉnh Năm học 2007-2008 Năm học 2007-2008 Bài 47.Tiết 63 Bài 47.Tiết 63 : : Stiren và Naphtalen Stiren và Naphtalen (Hoá học 11- nâng cao) (Hoá học 11- nâng cao) NhiÖt liÖt chµo mõng c¸c thÇy c« vÒ dù tiÕt häc ! Kiểm tra bài cũ Kiểm tra bài cũ Câu hỏi: Câu hỏi: Hãy trình bày vắn tắt cấu tạo, tính chất hoá học Hãy trình bày vắn tắt cấu tạo, tính chất hoá học của anken và bezen ? của anken và bezen ? Đáp án: Đáp án: - Cấu tạo: mạch hở, có 1 lk đôi C = C - Cấu tạo: mạch hở, có 1 lk đôi C = C 1.Anken 1.Anken - Tính chất: pứ cộng - Tính chất: pứ cộng , pứ trùng hợp, pứ oxi hoá , pứ trùng hợp, pứ oxi hoá (tính chất không no) (tính chất không no) 2.Benzen 2.Benzen - Cấu tạo: mạch vòng 6 cạnh(vòng thơm) - Cấu tạo: mạch vòng 6 cạnh(vòng thơm) - Tính chất: pứ thế, pứ cộng vào vòng (dễ - Tính chất: pứ thế, pứ cộng vào vòng (dễ thế, khó cộng- tính thơm). thế, khó cộng- tính thơm). Bài 47.Tiết 63: Bài 47.Tiết 63: stiren và naphtalen stiren và naphtalen Mục tiêu bài học: Mục tiêu bài học: - Biết cấu tạo, tính chất, ứng dụng của S tiren, tiren, Naphtalen. Naphtalen. - Hiểu cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học. i. stiren i. stiren 1. Tính chất vật lí và cấu tạo. 1. Tính chất vật lí và cấu tạo. a. Tính chất vật lí . a. Tính chất vật lí . Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t 0 n/c = -31 0 C, t 0 s = 145 0 C. b. Cấu tạo. b. Cấu tạo. - CTPT: C 8 H 8 - CTCT: C 6 H 5 -CH=CH 2 Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen) CH=CH 2 ppn/c Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Stiren ? 2. Tính chất hoá học. 2. Tính chất hoá học. hay hay CH=CH 2 Có liên kết đôi Có liên kết đôi Có vòng ben zen Có vòng ben zen Có tính chất Có tính chất không no không no (tương tự anken) (tương tự anken) Pứ cộng Pứ cộng Pứ trùng hợp Pứ trùng hợp Pứ oxi hoá Pứ oxi hoá Có tínhchất Có tínhchất thơm thơm (tương tự (tương tự benzen) benzen) CH=CH 2 Dễ thế, khó cộng Dễ thế, khó cộng vào vòng vào vòng (khả năng pứ (khả năng pứ vào vòng kém vào vòng kém hơn benzen) hơn benzen) i. stiren i. stiren 2. Tính chất hoá học. 2. Tính chất hoá học. a. Phản ứng cộng. a. Phản ứng cộng. Stiren tham gia pứ cộng halogen(Br 2 ,Cl 2 ), HX(X là: Cl, Br, OH ) vào nhóm vinyl tương tự anken. Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ? -Ptpứ :C 6 H 5 - CH = CH 2 + Br 2 VD1: -Hiện tượng: Làm mất màu dd Br 2. Stiren + dd Br 2 VD 2: Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ? Stiren + HBr C 6 H 5 - CH CH 2 + Br H -Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp. + + - C 6 H 5 - CH = CH 2 + HBr Br Br C 6 H 5 - CH - CH 2 -Ptpứ : Br C 6 H 5 - CH CH 3 VD3: VD3: i. stiren i. stiren a. Ph¶n øng céng. a. Ph¶n øng céng. 2. TÝnh chÊt ho¸ häc. 2. TÝnh chÊt ho¸ häc. Stiren + H 2 CH = CH 2 H·y viÕt ptpø x¶y ra trong 2 tr­êng hîp sau: + H 2 , 25 0 C, 2- 3 atm . (t 0 thÊp,¸p suÊt thÊp) + H 2 , 100 0 C, 100 atm (t 0 cao,¸p suÊt cao) CH 2 - CH 3 CH 2 - CH 3 (etylbenzen) (etylxiclohexan) + 4H 2 i. stiren i. stiren 2. Tính chất hoá học. a. Phản ứng cộng. b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. Nhắc lại khái niệm về phản ứng trùng hợp và nêu khái niệm về phản ứng đồng trùng hợp ? - Phản ứng trùng hợp: cộng hợp liên tiếp 1 loại phân tử. - Phản ứng đồng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp đồng thời 2 hay nhiều loại phân tử. *Khái niệm: Hãy viết ptpứ trùng hợp stiren và đồng trùng hợp stiren với butađien ? [...]... gián (băng phiến) Bài tập Bài 3(SGK-196) CH=CH2 + Br2(( khan) +3Br2 khan) t0, Fe CHBr-CH2Br Br + HBr CHBr-CH2Br + HBr Br CHBr-CH2Br + HBr Br Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy: a Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ? b Phân biệt stiren, phenylaxetilen ? a Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren : Hoá chất Thuốc thử dd KMnO4 ở t0 thường dd KMnO4 và đun nóng benzen etylbenzen stiren (C6H6 ) (C6H5-CH2-CH3...i stiren 2 Tính chất hoá học a Phản ứng cộng b Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp - Pứ trùng hợp: CH CH = CH2 t0,xt n Stiren - Pứ đồng trùng hợp: n CH2 =CH CH=CH2 + n CH=CH2 C6H5 Butađien CH2 Stiren PoliStiren (PS) t0,xt n CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 C6H5 Poli(butađien -stiren) n i stiren 2 Tính chất hoá học a Phản ứng cộng b Phản ứng trùng hợp... học của Naphtalen ? benzen II NAPHTALEN 7() 8 () 1 () 2 () 2 Tính chất hoá học 6() 3 () a Phản ứng thế 5 () 4() Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí ) -VD 1: Hãy hoàn thành ptpứ sau ? Br + Br2 CH3COOH + HBr NO2 -VD 2: + HO-NO2 H2SO4 + H2O II NAPHTALEN 2 Tính chất hoá học a Phản ứng thế b Phản ứng cộng H2 (hiđro hóa) Ptpứ : + 2H2 + 3H2 Ni, 1500C Naphtalen( C10H8... (C6H6-CH= CH2) không hiện không hiện tư dd bị mất màu tượng ợng không hiện dd bị mất màu đã nhận ra tượng b Phân biệt stiren, phenylaxetilen Hoá chất Thuốc thử dd AgNO3/NH3 phenylaxetilen (C6H5-C CH) (C6H6-CH= CH2) Có kết tủa không hiện tượng stiren Dăn dò - Làm bài tập 1,2,4,6- SGK Chuẩn bị Bài 48 Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên. Xin chân thành cảm ơn các thày cô giáo đã về dự tiết học ! Cảm ơn các em... tượngdd KMnO4 ở xảy ra giữa Làm mất màu và viết ptpứ t0 thường Hãy stiren và dd KMnO4 ? -Ptpứ : CH = CH2 3 + 2 KMnO4 + 4 H2O CH - CH2 3 OH OH + 2KOH + 2MnO2 i stiren 3 ứng dụng -Sản xuất các polime như nhựa PS dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình : -Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao II NAPHTALEN 1 Tính chất vật lí và cấu tạo a Tính chất vật lí SGK b... 1500C Naphtalen( C10H8 ) c Phản ứng oxi hoá Ni, 2000C, 35atm Tetralin(C10H12 ) Đecalin(C10H18 ) = Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4 Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđric phtalic o Ptpứ : C + O2 (kk) V2O5, 350 C-400 C 0 O 0 = C o Anhiđric phtalic II NAPHTALEN 3 ứng dụng: -Sản xuất anhiđric phtalic, naphtol, naphtylamin, dùng trong công nghiệp chất . thế, khó cộng- tính thơm). Bài 47.Tiết 63: Bài 47.Tiết 63: stiren và naphtalen stiren và naphtalen Mục tiêu bài học: Mục tiêu bài học: - Biết cấu tạo, tính. H 5 n t t 0 0 ,xt ,xt Butađien Butađien Stiren Stiren Poli(butađien -stiren) Poli(butađien -stiren) i. stiren i. stiren 2. Tính chất hoá học. 2. Tính chất