HÓA 11 NÂNG CAO GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL – PHENOL BÀI 51: TIẾT PPCT: 69-70 - A MỤC TIÊU BÀI HỌC 1) Kiến thức HS biết: • Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, đồng phân, danh pháp • Tính chất vật lí tính chất hóa học đặc trưng dẫn xuẩt halogen • Hoạt tính sinh học, ứng dụng số dẫn xuẩt halogen HS hiểu: • Tính chất hóa học bản: phản ứng nguyên tử halogen ( phân tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) nhóm –OH Sơ lược chế phản ứng Phản ứng tách hidrohalogenua theo quy tắc Zai-xep, phản ứng với Magie 2) Kĩ • Gọi tên dẫn xuất halogen theo hai cách đơn giản • Viết CTCT gọi tên đồng phân tương ứng theo CTPT • Viết PTHH minh họa tính chất hóa học số ứng dụng • Phân biệt số chất halogen cụ thể • Giải tập tính khối lượng nguyên tử để sản xuất khối lượng xác định dẫn xuất halogen, tập có nội dung liên quan 3) Tình cảm, thái độ • Bên cạnh lợi ích đem lại biết cách sử dụng dẫn xuẩt halogen để tránh gây ô nhiểm môi trường tự bảo vệ thân B CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS GV: Máy tính, máy chiếu, bảng biểu, phiếu học tập Hóa chất: Đietyl ete, etyl bromua, bột Mg Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt, kẹp ống nghiệm HS: Ôn tập kiến thức HC xem trước dẫn xuẩt halogen C TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC Hoạt động GV HS Nội dung I/ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP Hoạt động 1) Khái niệm GV chiếu bảng sau lên hình: Khi thay hay nhiều nguyên tử Hidro phân tử HC hay nhiều nguyên tử HC CH4 CH2=CH2 C6H6 halogen ta dẫn xuất halogen HC, Dx CH3Cl, CH2=CHCl C6H5Cl thường gọi tắt dẫn xuất halogen halogen CH3Br, CHCl3 Yêu cầu HS nhận xét về: -CTPT HC với dẫn xuất HC tương ứng từ rút khái niệm dẫn xuất halogen? Hoạt động 2) Phân loại GV cho HS nghiên cứu SGK yêu cầu: -Dẫn xuất halogen gồm có: TRANG HÓA 11 NÂNG CAO -Nêu sở để phân loại dẫn xuất halogen? -nêu cách phân loại dẫn xuất halogen theo chất số lượng halogen Cho TD minh họa? -Nêu cách phân loại halogen theo đặc điểm cấu tạo gốc HC Cho TD? GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ +Dẫn xuất flo +Dẫn xuất clo +Dẫn xuất brom +Dẫn xuất iot +Dẫn xuất chứa đồng thời vài halogen khác -Dựa theo cấu tạo halogen người ta phân thành loại sau: + dẫn xuất halogen no: CH3Cl, CH2FCl… GV bổ sung: Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc +dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2, HC người ta phân loại dẫn xuất halogendựa CH2=CH-Cl… vào bậc dẫn xuất halogen.Yêu cầu HS nêu: +dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2-Cl -Khái niệm bậc C -Bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên bậc halogen ? tử C liên kết với nguyên tử halogen HS: nêu khái niệm bậc C TD: CH3CH2CH2Cl : dẫn xuất halogen bậc CH3 – CH – Cl : dẫn xuất halogen bậc CH3 Hoạt động 3) đồng phân, danh pháp GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK a) đồng phân +Nêu khái niệm đồng phân dẫn xuất halogen có loại đồng phân +Theo CTCT dẫn xuất halogen cso + Đồng phân mạch C HC kiểu đồng phân nào? + Đồng phân nhóm chức +Viết CTCT chất có CTPT C4H9Cl TD: Viết đồng phân C4H9Cl HS hoạt động nhóm trả lời yêu cầu CH3CH2CH2CH2Cl ; CH3CH2CHClCH3 (CH3)2CHCH2Cl ; (CH3)3CCl GV cho HS nghiên cứu SGK hướng dẫn HS b) Danh pháp nhận xét : *.* Tên thông thường -cách gọi tên thông thường dẫn xuất halogen CHCl3 : clorofom Cho TD minh họa CHBr3 : bromofom -cách gọi tên gốc chức cho TD CHI3 : iođofom *.* Tên gốc chức Tên gốc HC + tên halogenua -cách gọi tên thay Cho TD TD: CH2Cl2 CH2=CH-F C6H5Br *.* Tên thay metylen clorua vinyl florua phenyl bromua Số vị trí halogen – tên halogen + tên mạch TD: CH3CH2CH2CH2Cl : CH3CH2CHClCH3 : (CH3)2CHCH2Cl : (CH3)3CCl : Hoạt động TRANG 1-clobutan 2-clobutan 1-flo-2-metylpropin 2-flo-2-metylpropan HÓA 11 NÂNG CAO GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ GV yêu cầu HS nghiên cứu thông tin bảng tập -Trạng thái: Ở điều kiện thường dẫn xuất số trang 215 nhận xét về: halogen có khối lượng phân tử nhỏ CH3Cl, -Trạng thái dẫn xuất halogen CH3Br chất khí, dẫn xuất có khối lớn -Quy luật biến đổi nhiệt độ sôi CHCl3, C6H5Cl…ở thể lỏng rắn GV bổ sung: Dẫn xuất halogen có tính chất -Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng tương tự ankan khác số điểm sau: riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối +Không tan nước, thường nặng hươn nước tan tốt dung môi hữu +dẫn xuất halogen thường có hoạt tính sinh học cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 chất diệt côn trùng III/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC GV yêu cầu HS phan tích cấu tạo liên kết CX dẫn xuất halogen? HS: Phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen GV yêu cầu HS dự đoán TCHH dẫn xuất halogen HS: Do nguyen tử halogen có độ âm điện lớn nên làm phân cực mạnh liên kết C-X dễ thay nguyên tử halogen nhóm –OH, tách phân tử HX dễ phản ứng với Mg Hoạt động 1) Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH GV cho HS nghiên cứu SGK yêu cầu HS nhận Cách tiến hành thí nghiệm kết xét: trinh bày bảng sau: -Cách tiến hành thí nghiệm -Kết thí nghiệm -Dấu hiệu kết tủa AgCl -kết luận điều kiện cụ thể để chất có phản ứng nguyên tử halogen, viết PTHH minh họa Dẫn xuất halogen Lắc với H2O, gạn lấy Đun sôi với H2O, gạn Đun sôi với dd NaoH, Cllớp H2O, axit hóa lấy lớp H2O, axit hóa gạn lấy lớp H2O, axit HNO3, nhỏ vào HNO3, nhỏ vào hóa HNO3, nhỏ dd AgNO3 dd AgNO3 vào AgNO3 CH3CH2CH2Cl Không có kết tủa Không có kết tủa Có kết tủa AgCl (propyl clorua) CH2=CHCH2Cl Không có kết tủa Có kết tủa AgCl Có kết tủa AgCl (anlyl clorua) C6H5Cl Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa (Phenyl Clorua) HS nghiên bảng nhận xét Dấu hiệu có kết tủa chứng tỏ có phản ứng nguyên tử Cl xảy Kết luận: -dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng với H2O nhiệt độ thường đun sôi, bị thủy phân vói dd kiềm tạo thành ancol: TRANG HÓA 11 NÂNG CAO GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ t CH3CH2CH2Cl + OH- → CH3CH2CH2OH + Cl(propyl clorua) ancol propylic Cl sinh nhận biết AgNO dạng kết tủa AgCl -Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân đun sôi với H2O: RCH=CHCH2-X + H2O RCH=CHCH2-OH + HX -Dẫn xuất loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với kiềm nhiệt độ thường đun sôi Chúng phản ứng nhiệt độ cao áp suất cao GV hướng dẫn HS kết luận phản ứng C , 200 atm C6H5-Cl + 2NaoH 300 → C6H5-ONa + NaCl +H2O nguyên tử halogen Kết luận: phản ứng nguyên tử halogen nhóm – OH dễ hay khó tùy thuộc chủ yếu vào chất dẫn xuất halogen Hoạt động Sơ lược chế phản ứng nguyên tử halogen GV giới thiệu sơ lược chế Liên kết C – X liên kết phân cựa tùy thuộc vào chất nguyên tử halogen halogen điều kiện thực mà nguyên tử Halogen nói chung có dạng halogen xảy theo chế khác TD: dẫn xuất halogen bậc tác dụng dung môi phân cực bị phân cắt dị li mức độ không đáng kể Giai đoạn 1: (giai đoạn chậm) (CH3)3 C-Br ⇔ (CH3)3 C+ BrGiai đoạn (giai đoạn nhanh) Liên kết C – X liên kết phân cựa tùy (CH3)3 C+ + OH- (CH3)3 C-OH thuộc vào chất halogen điều kiện thực mà nguyên tử halogen xảy theo chế khác HS: nghe giảng Hoạt động 2) Phản ứng tách Hidro halogenua GV yêu cầu HS nghiên cứu thú nghiệm a) Thực nghiệm: SGK SGK nêu nhận xét: b) Giải thích: SGK ,t -Điều kiện thực phản ứng tách HCH2-CH2Br + KOH ancol → CH2=CH2 + KBr + H2O -Sản phẩm phản ứng Etilen sinh màu dd Brom -Khả tách halogen c) Hướng phản ứng tách hidro halogenua -Viết phản ứng minh họa TD: KOH, HS: CH3-CH=CH-CH3 ancol,t0 -Điều kiện có bazo mạnh kiềm CH3CH2CHClCH3 (sp chính) -HBr etanol phải đun sôi -Sản phẩm phản ứng tùy thuộc vào CH2=CH-CH2-CH3 dẫn xuất halogen (sp phụ) GV tương tự yêu cầu HS viết PTHH tách dẫn xuất có CT Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, CH3CH2CHClCH3 có sản phẩm nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách với H nào? nguyên tử C bậc cao bên cạnh Nêu quy tắc Zai-xep Hoạt động 0 TRANG HÓA 11 NÂNG CAO GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ 3) Phản ứng với Mg GV làm thí nghiệm: SGK Cho bột Mg vào đietyl ete( C2H5OC2H5) khan Mg GV hướng dẫn HS giải thích viết không biến đổi chứng tỏ Mg không phản ứng PTHH Nhỏ từ từ etyl bromua Mg tan hết chứng tỏ Mg phản GV bổ sung: Sản phẩm etyl magie ứng bromua có liên kết C Mg khim CH3CH2-Br +Mg etekhan → CH3CH2-Mg-Br loại nên gọi hợp chất kim Liên (etyl magie bromua) kết trung tâm PƯ Hoạt động IV/ ỨNG DỤNG HS nghiên cứu SGK SGK Hoạt động 10 CỦNG CỐ GV khắc sâu kiến thức cho HS về: -danh pháp dẫn xuất halogen -Tính chất vật lí họa tính sinh học dẫn xuất halogen Zai-xep -Phương pháp điều chế ứng dụng dẫn xuất halogen DẶN DÒ HS chuẩn bị “LUYỆN TẬP DẪN XUẨ HALOGEN” RÚT KINH NGHIỆM SAU TIẾT DẠY: ………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………… TRANG ... phân loại dẫn xuất halogendựa CH2=CH-Cl… vào bậc dẫn xuất halogen. Yêu cầu HS nêu: +dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2-Cl -Khái niệm bậc C -Bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên bậc halogen ? tử C... kết phân cựa tùy thuộc vào chất nguyên tử halogen halogen điều kiện thực mà nguyên tử Halogen nói chung có dạng halogen xảy theo chế khác TD: dẫn xuất halogen bậc tác dụng dung môi phân cực bị... HS về: -danh pháp dẫn xuất halogen -Tính chất vật lí họa tính sinh học dẫn xuất halogen Zai-xep -Phương pháp điều chế ứng dụng dẫn xuất halogen DẶN DÒ HS chuẩn bị “LUYỆN TẬP DẪN XUẨ HALOGEN