MỤC TIÊU BÀI HỌC 1 Kiến thức HS biết: • Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, đồng phân, danh pháp • Tính chất vật lí và tính chất hóa học đặc trưng của dẫn xuẩt halogen • Hoạt tính sin
Trang 1HÓA 11 NÂNG CAO GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ
CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL – PHENOL
BÀI 51:
TIẾT PPCT: 69-70
- -A MỤC TIÊU BÀI HỌC
1) Kiến thức
HS biết:
• Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, đồng phân, danh pháp
• Tính chất vật lí và tính chất hóa học đặc trưng của dẫn xuẩt halogen
• Hoạt tính sinh học, ứng dụng của 1 số dẫn xuẩt halogen
HS hiểu:
• Tính chất hóa học cơ bản: phản ứng thế nguyên tử halogen ( trong phân tử ankyl
halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) bằng nhóm –OH Sơ lược cơ chế phản ứng thế Phản ứng tách hidrohalogenua theo quy tắc Zai-xep, phản ứng với Magie
2) Kĩ năng
• Gọi tên dẫn xuất halogen theo hai cách đơn giản
• Viết CTCT và gọi tên các đồng phân tương ứng theo CTPT
• Viết PTHH minh họa tính chất hóa học và 1 số ứng dụng
• Phân biệt 1 số chất halogen cụ thể
• Giải bài tập tính khối lượng nguyên tử để sản xuất 1 khối lượng xác định dẫn xuất của halogen, bài tập có nội dung liên quan
3) Tình cảm, thái độ
• Bên cạnh các lợi ích đem lại còn biết cách sử dụng dẫn xuẩt halogen để tránh gây ô nhiểm môi trường và tự bảo vệ bản thân
B CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS
GV:
Máy tính, máy chiếu, bảng biểu, các phiếu học tập
Hóa chất: Đietyl ete, etyl bromua, bột Mg
Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt, kẹp ống nghiệm
HS: Ôn tập kiến thức về HC và xem trước bài dẫn xuẩt halogen
C TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC
I/ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP
Hoạt động 1
1) Khái niệm
GV chiếu bảng sau lên màn hình:
HC CH4 CH2=CH2 C6H6
Dx
halogen
CH3Cl,
CH3Br, CHCl3
CH2=CHCl C6H5Cl
Yêu cầu HS nhận xét về:
-CTPT của HC trên với dẫn xuất HC tương ứng
từ đó rút ra khái niệm dẫn xuất halogen?
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử Hidro trong phân tử HC bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của HC, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen
Hoạt động 2
2) Phân loại
GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu: -Dẫn xuất halogen gồm có:
Trang 2-Nêu cơ sở để phân loại dẫn xuất halogen?
-nêu cách phân loại dẫn xuất halogen theo bản
chất số lượng halogen Cho TD minh họa?
-Nêu cách phân loại halogen theo đặc điểm cấu
tạo gốc HC Cho TD?
GV bổ sung: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc
HC người ta còn phân loại dẫn xuất halogendựa
vào bậc của dẫn xuất halogen.Yêu cầu HS nêu:
-Khái niệm bậc C
bậc của halogen ?
HS: nêu khái niệm bậc C
+Dẫn xuất flo +Dẫn xuất clo +Dẫn xuất brom +Dẫn xuất iot +Dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau
-Dựa theo cấu tạo halogen người ta phân thành các loại sau:
+ dẫn xuất halogen no: CH3Cl, CH2FCl…
+dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2,
CH2=CH-Cl…
+dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2-Cl -Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên
tử C liên kết với nguyên tử halogen TD:
CH3CH2CH2Cl : dẫn xuất halogen bậc 1
CH3 – CH – Cl : dẫn xuất halogen bậc 2
CH3
Hoạt động 3
3) đồng phân, danh pháp
GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK
+Nêu khái niệm đồng phân
+Theo CTCT thì dẫn xuất halogen cso những
kiểu đồng phân nào?
+Viết CTCT các chất có CTPT C4H9Cl
HS hoạt động nhóm và trả lời các yêu cầu
GV cho HS nghiên cứu SGK và hướng dẫn HS
nhận xét về :
-cách gọi tên thông thường của dẫn xuất halogen
Cho TD minh họa
-cách gọi tên gốc chức cho TD
-cách gọi tên thay thế Cho TD
a) đồng phân
dẫn xuất halogen có 2 loại đồng phân + Đồng phân mạch C như HC
+ Đồng phân nhóm chức TD: Viết các đồng phân của C4H9Cl
CH3CH2CH2CH2Cl ; CH3CH2CHClCH3
(CH3)2CHCH2Cl ; (CH3)3CCl b) Danh pháp
*.* Tên thông thường
CHCl3 : clorofom CHBr3 : bromofom CHI3 : iođofom
*.* Tên gốc chức
TD:
CH2Cl2 metylen clorua
CH2=CH-F vinyl florua
C6H5Br phenyl bromua
*.* Tên thay thế
TD:
CH3CH2CH2CH2Cl : 1-clobutan
CH3CH2CHClCH3 : 2-clobutan (CH3)2CHCH2Cl : 1-flo-2-metylpropin (CH3)3CCl : 2-flo-2-metylpropan Hoạt động 4
Tên gốc HC + tên halogenua
Số chỉ vị trí halogen – tên halogen + tên
mạch chính
Trang 3HÓA 11 NÂNG CAO GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
GV yêu cầu HS nghiên cứu thông tin bảng bài tập
số 3 trang 215 nhận xét về:
-Trạng thái của dẫn xuất halogen
-Quy luật biến đổi nhiệt độ sôi
GV bổ sung: Dẫn xuất halogen có các tính chất
tương tự ankan nhưng khác ở 1 số điểm sau:
+Không tan trong nước, thường nặng hươn nước
và tan tốt trong các dung môi hữu cơ
+dẫn xuất halogen thường có hoạt tính sinh học
cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 chất diệt
côn trùng
-Trạng thái: Ở điều kiện thường các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử nhỏ như CH3Cl,
CH3Br là các chất khí, các dẫn xuất có khối lớn hơn như CHCl3, C6H5Cl…ở thể lỏng hoặc rắn -Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối
III/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
GV yêu cầu HS phan tích cấu tạo của liên kết
C-X trong dẫn xuất halogen?
HS: Phân tích cấu tạo của dẫn xuất halogen
GV yêu cầu HS dự đoán TCHH của dẫn xuất
halogen
HS: Do nguyen tử halogen có độ âm điện lớn nên
làm phân cực mạnh liên kết C-X dễ thay
nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, tách phân tử
HX và dễ phản ứng với Mg
Hoạt động 5
1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu HS nhận
xét:
-Cách tiến hành thí nghiệm
-Kết quả thí nghiệm
-Dấu hiệu kết tủa AgCl
-kết luận điều kiện cụ thể để các chất trên có phản
ứng thế nguyên tử halogen, viết PTHH minh họa
Cách tiến hành thí nghiệm và kết quả được trinh bày trong bảng sau:
Dẫn xuất halogen sạch
Cl- Lắc với H2O, gạn lấy
lớp H2O, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào
đó dd AgNO3
Đun sôi với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào
đó dd AgNO3
Đun sôi với dd NaoH, gạn lấy lớp H2O, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó AgNO3
CH3CH2CH2Cl
(propyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Có kết tủa AgCl
CH2=CHCH2Cl
(anlyl clorua)
Không có kết tủa Có kết tủa AgCl Có kết tủa AgCl
C6H5Cl
(Phenyl Clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa
HS nghiên của bảng và nhận xét Dấu hiệu có kết tủa chứng tỏ có phản ứng thế nguyên tử
Cl xảy ra Kết luận:
-dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng với H2Oở nhiệt độ thường cũng như đun sôi, nhưng khi bị thủy phân vói dd kiềm tạo thành ancol:
Trang 4GV hướng dẫn HS kết luận phản ứng
thế nguyên tử halogen
CH3CH2CH2Cl + OH
-→
t0 CH3CH2CH2OH + Cl
(propyl clorua) ancol propylic
Cl- sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng kết tủa AgCl
-Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun sôi với H2O:
RCH=CHCH2-X + H2O RCH=CHCH2-OH + HX -Dẫn xuất loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với kiềm ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao
C6H5-Cl + 2NaoH 3000C 200, atm→ C6H5-ONa + NaCl +H2O Kết luận: phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH dễ hay khó tùy thuộc chủ yếu vào bản chất của dẫn xuất halogen
Hoạt động 6
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen
GV giới thiệu sơ lược về cơ chế thế
nguyên tử halogen
Halogen nói chung có dạng
Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy
thuộc vào bản chất halogen và điều kiện
thực hiện mà sự thế nguyên tử halogen
xảy ra theo những cơ chế khác nhau
HS: nghe giảng
Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy thuộc vào bản chất halogen và điều kiện thực hiện mà sự thế nguyên tử
halogen xảy ra theo những cơ chế khác nhau TD: dẫn xuất halogen bậc 3 dưới tác dụng của dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể Giai đoạn 1: (giai đoạn chậm)
(CH3)3 C-Br ⇔(CH3)3 C+ Br
-Giai đoạn 2 (giai đoạn nhanh) (CH3)3 C+ + OH- (CH3)3 C-OH
Hoạt động 7
2) Phản ứng tách Hidro halogenua
GV yêu cầu HS nghiên cứu thú nghiệm
trong SGK và nêu nhận xét:
-Điều kiện thực hiện phản ứng tách
-Sản phẩm của phản ứng
-Khả năng tách của halogen
-Viết các phản ứng minh họa
HS:
-Điều kiện là có 1 bazo mạnh như kiềm
trong etanol và phải đun sôi
-Sản phẩm của phản ứng tùy thuộc vào
dẫn xuất halogen
GV tương tự yêu cầu HS viết các
PTHH tách của dẫn xuất có CT
CH3CH2CHClCH3 có những sản phẩm
nào?
Nêu quy tắc Zai-xep
a) Thực nghiệm: SGK b) Giải thích: SGK HCH2-CH2Br + KOH ancol →,t0 CH2=CH2 + KBr + H2O Etilen sinh ra mất màu dd Brom
c) Hướng của phản ứng tách hidro halogenua TD:
CH3-CH=CH-CH3
CH3CH2CHClCH3 (sp chính)
CH2=CH-CH2-CH3
(sp phụ)
Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
Hoạt động 8
KOH, ancol,t0
-HBr
Trang 5HÓA 11 NÂNG CAO GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ
3) Phản ứng với Mg
GV làm thí nghiệm: SGK
GV hướng dẫn HS giải thích và viết
PTHH
GV bổ sung: Sản phẩm etyl magie
bromua có liên kết giữa C và Mg khim
loại nên gọi là hợp chất cơ kim Liên
kết này là trung tâm của các PƯ tiếp
theo
Cho bột Mg vào đietyl ete( C2H5OC2H5) khan Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không phản ứng Nhỏ từ từ etyl bromua Mg tan hết chứng tỏ Mg phản ứng
CH3CH2-Br +Mg etekhan → CH3CH2-Mg-Br (etyl magie bromua)
Hoạt động 9
IV/ ỨNG DỤNG
Hoạt động 10 CỦNG CỐ
GV khắc sâu kiến thức cho HS về:
-danh pháp của dẫn xuất halogen
-Tính chất vật lí và họa tính sinh học của dẫn xuất halogen Zai-xep
-Phương pháp điều chế và ứng dụng của dẫn xuất halogen
DẶN DÒ
HS về chuẩn bị bài “LUYỆN TẬP DẪN XUẨ HALOGEN”
RÚT KINH NGHIỆM SAU TIẾT DẠY:
………
………
………
………
………