Bài 35: Benzen và đồng đẳng

Ankylbenzen có các đồng phân về : + Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen + Cấu tạo mạch C của nhánh... + Từ C8H10 ankylbenzen có đồng phân.+ Tên hệ thống các đồn

Giáo sinh : Lê Quang Nghĩa

GV hướng dẫn : Nguyễn Thanh Huyền

1 Dãy đồng đẳng của benzen

có công thức phân tử chung

Những chất như thế nào là dãy

đồng đẳng của benzen?

n 2 n 6

C H  (n  6)

Ankylbenzen có các đồng phân về :

+ Vị trí tương đối của các nhóm ankyl

xung quanh vòng benzen

+ Cấu tạo mạch C của nhánh

H3

+ Từ C8H10 ankylbenzen có đồng phân.

+ Tên hệ thống các đồng đẳng của benzen gọi là :

số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen.

+ Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen

sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất

3 Cấu tạo

Mô hình rỗng Mô hình đặc

- Mô hình phân tử benzen :

- Đặc điểm liên kết : có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín

trong vòng benzen

- Vị trí các nguyên tử trong phân tử C6H6 :

cả 6 nguyên tử H và C đều nằm trên một mặt phẳng

- Góc liên kết : Đều bằng 1200

- Khung C : Là hình lục giác đều, các nguyên tử C

nằm trên các đỉnh của hình lục giác

Biểu diễn CTCT của benzen :

*

H

H H

H

H H

ts tăng dần theo phân tử khối

tnc giảm dần, có sự bất thường ở xilen không tan trong nước, hoà tan nhiều chất hữu cơ.

III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Phân tử benzen

Quan sát TN:

1 Phản ứng thế

a Thế nguyên tử H của vòng benzen Phản ứng với halogen *

(41%)

Các ankylbenzen phản ứng với Br2 cho sản phẩm là

hỗ hợp sp thế ở vị trí o và p

(59%)

* Phản ứng với axit nitric

Với toluen phản ứng cũng xảy ra tương tự :

*

HNO3(đ), H2SO4 đặc

- H2O

2-nitrotoluen(o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen(p-nitrotoluen)

Khả năng phản ứng của benzen với dung dịch Br 2 :

*

Quy tắc thế của ankylbenzen :

Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế

nguyên tử H trong nhân thơm hơn benzen và sự thế

ưu tiên vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

Cl

ClCl

ClCl

b) Cộng clo

+ 3Cl2   ¸nh s¸ng

hexacloran

PTHH:

3/ Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

-Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat

-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết

tủa Mangan đioxit

b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.

C6H6 + 3n - 32 O2

t 0

n CO2 + (n-3) H2O

Kiểm tra bài cũ :

Benzen có phản ứng thế với Brom không?

Benzen có phản ứng thế với Brom không?

H 2 O

C 6 H 6

Br 2

Quì tím