Bai 1 ly thuyet trong tam ve ancol phenol

Khúa hc LTH mụn Húa Thy Ngc Lý thuyt trng tõm v ancol-phenol Lí THUYT TRNG TM V ANCOL-PHENOL TI LIU BI GING I ANCOL 1, Khỏi nim chung a, nh ngha Ancol l nhng hp cht hu c m phõn t cú nhúm hiroxyl (-OH) liờn kt trc tip vi nguyờn t C no Chỳ ý: S chuyn húa ca ru khụng bn b, Phõn loi Cú cỏch phõn loi ancol: - Theo cu to gc hirocacbon: Ancol no, khụng no, thm VD: CH2OH CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic - Theo bc ca nguyờn t C liờn kt trc tip vi nhúm OH: bc I, II, III Chỳ ý: Khỏi nim bc ca ru v phõn bit vi bc ca amin - Theo s lng nhúm hiroxyl: Ancol n chc, Ancol a chc VD: ru etylic (n chc), etylenglicol (2 chc), glixerol (3 chc) c, ng phõn v danh phỏp - ng phõn: + Cỏc ancol cú t 2C tr lờn cú thờm ng phõn nhúm chc ete + Cỏc ancol t 3C tr lờn cú thờm ng phõn v trớ nhúm chc OH + Cỏc ancol t 4C tr lờn cú thờm ng phõn v mch C - Danh phỏp: cú cỏch gi tờn + Tờn thụng thng: Tờn ancol = Ancol + tờn gc hirocacbon + ic VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic + Tờn thay th: Tờn ancol = Tờn hirocacbon tng ng theo mch chớnh + s ch v trớ + ol Trong ú, mch chớnh l mch C di nht cú cha nhúm OH, cũn s ch v trớ c bt u t phớa gn nhúm OH hn VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic) d, Dóy ng ng Tựy theo cu to ca ru (mch C, s nhúm chc OH, ) m ta cú cỏc dóy ng ng khỏc nhau, chng trỡnh ph thụng, ta ch yu xột dóy ng ng ru no, n chc, mch h, cú cỏc c im sau: - Cụng thc dóy ng ng: CnH2n+2O - Khi t chỏy: n CO2 < n H2 O v n ancol = n H2 O - n CO2 - Khi tỏc dng vi kim loi kim: n ancol = 2n H2 2, Tớnh cht vt lý v liờn kt hiro Cỏc phõn t ru to c loi liờn kt hiro l: - Liờn kt H liờn phõn t vi lm tng nhit sụi so vi cỏc hirocacbon, dn xut Halogen, ete, anehit, xeton, cú lng tng ng (cỏc ancol t C1 n C13 l cht lng) - Liờn kt H vi nc lm tng tan nc (cỏc ancol t C1 n C3 tan vụ hn) 3, Tớnh cht húa hc: a, Phn ng th H linh ng - Phn ng th bi kim loi kim: Tng quỏt: R(OH)n + nNa n H2 + R(ONa)n VD: Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 1900 58-58-12 - Trang | - Khúa hc LTH mụn Húa Thy Ngc Lý thuyt trng tõm v ancol-phenol C H (OH)2 + 2Na H2 C H (ONa)2 + H2 C H5 (OH)3 + 3Na C3 H5 (ONa)3 + C H5OH + Na C H5 ONa + H2 - Phn ng riờng ca ru a chc cú nhiu nhúm OH k nhau: Tng t vi etylenglicol hoc propan 1,2 iol Cỏc yờu cu gii toỏn cú liờn quan: + Nhn bit, Bin lun CTCT + Ngoi ra, chỳ ý t l phn ng ancol : Cu(OH)2 = : gii toỏn b, Phn ng vi axit vụ c: Tng quỏt: R(OH)n + nHA RAn + nH2 O CH3 OH + HBr CH3 Br + H2 O VD: (CH3 )2 CHCH2 CH2 OH + H2 SO4 (CH3 2) CHCH2 CH2 -O SO 3H + H O Chỳ ý: Ancol isoamylic khụng tan nc v axit loóng, lnh nhng tan H2SO4 c C H5 (OH)3 + 3HONO2 C H5 (ONO2 )3 + 3H O Chỳ ý: Glixeryl trinitrat cng l loi thuc n c, Phn ng tỏch nc - iu kin: o + Vi ancol no, n chc, mch h: H2SO4 c, 170-180 C Tng quỏt: C n H 2n+2 O H2 SO4, đ 170o C C n H 2n + H2 O Ancol Anken + H2 O VD: C H5OH + C 2H + H2 O Vi glyxerin: C3H5 (OH)3 KHSO4 , 80o C CH2 =CH-CHO + 2H2 O - Quy tc tỏch Zaixep (tng t phn ng tỏch HX ca dn xut Halogen): Nhúm OH c tỏch cựng vi nguyờn t H C cú bc cao hn (to anken cú nhiu nhỏnh hn) - Phn ng tỏch nc theo kiu th nhúm OH to ete Tng quỏt: 2C n H 2n+2 O H2 SO4, đ C n H2n -O-C n H2n + H2 O 140o C 2Ancol 1Ete + 1H2 O VD: 2CH3 OH CH3 OCH3 + H2 O d, Phn ng oxh Nhng ru m C mang nhúm OH cũn H s d b oxh khụng hon ton bi CuO: Tng quỏt: to RCH(OH)R' + CuO + RCOR' + Cu + H2 O R l H: RCH OH + CuO Ancol bậc I to RCHO + Cu + H O Anđehit Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 1900 58-58-12 - Trang | - Khúa hc LTH mụn Húa Thy Ngc Lý thuyt trng tõm v ancol-phenol VD: 2CH3 CH2 OH + CuO, to CH3 CHO R l gc hirocacbon: to RCH(OH)R' + CuO RCOR' + Cu Ancol bậc II + H 2O Xeton VD: CuO, to CH3CH(OH)CH3 CH3 COCH3 4, iu ch v ng dng a, Phng phỏp chung - Thy phõn dn xut Halogen - Cng H2O vo anken - Hiro húa anehit/xeton b, Phng phỏp riờng - Vi etanol: lờn men tinh bt enzyme (C H10O5 )n + nH 2O C H12 O6 enzyme nC 6H 12O C 2H OH + 2CO - Vi metanol: oxh CH4 theo cỏch: t o , xt - CH + H O CO + 2H - 2CH + O2 CO + 3H ZnO, CrO3 400o C, 200atm Cu 200o C, 100atm CH3OH 2CH3OH - Vi etylen glicol: oxh C2H4 bng dung dch KMnO4 - Vi glyxerol: t C3H6 (propen) II PHENOL 1, nh ngha Phenol l nhng hp cht hu c m phõn t cú cha nhúm hiroxyl (-OH) liờn kt trc tip vi nguyờn t C ca vũng benzen Chỳ ý: phõn bit ru thm v phenol VD: ancol benzylic v cỏc crezol 2, Tớnh cht vt lý: L cht rn, khụng mu, ớt tan nc lnh, tan vụ hn nc núng Cú liờn kt H liờn phõn t tng t ancol nờn nhit sụi v núng chy cao 3, Tớnh cht Húa hc a, Cu to v nh hng qua li gia gc v nhúm chc phenol - Nhúm gc phenyl (C6H5-) hỳt electron vo nhõn thm lm H nhúm OH linh ng hn v cú tớnh axit - Nhúm OH cũn ụi electron cha liờn kt y vo nhõn thm lm hot húa nhõn thm, cỏc phn ng th trờn nhõn xy d dng hn v nh hng vo cỏc v trớ o- v pb, Tớnh cht ca nhúm OH tớnh axit C H5OH + NaOH C 6H 5ONa + H 2O rắn, không tan tan, suốt khụng ch tỏc dng vi kim loi kim (nh ru) m cũn tỏc dng vi dung dch kim, th hin tớnh axit (axit phenic) c, Phn ng th ca nhõn thm OH OH Br Br + 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6 - Tribromphenol (kết tủa trắng) Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 1900 58-58-12 - Trang | - Khúa hc LTH mụn Húa Thy Ngc Lý thuyt trng tõm v ancol-phenol OH OH NO2 O2N + 3HO-NO2 + 3H2O NO2 2,4,6 - Trinitrophenol (a picric - kết tủa vàng) 4, iu ch v ng dng a, iu ch - Trc õy: thy phõn clobenzen di nhit cao, ỏp sut cao - Hin i: oxh cumen b, ng dng Giỏo viờn: V Khc Ngc Ngun: Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 1900 58-58-12 Hocmai.vn - Trang | - ... glyxerol: t C3H6 (propen) II PHENOL 1, nh ngha Phenol l nhng hp cht hu c m phõn t cú cha nhúm hiroxyl (-OH) liờn kt trc tip vi nguyờn t C ca vũng benzen Chỳ ý: phõn bit ru thm v phenol VD: ancol. .. OH + CuO Ancol bậc I to RCHO + Cu + H O Anđehit Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 19 00 58-58 -12 - Trang | - Khúa hc LTH mụn Húa Thy Ngc Lý thuyt trng tõm v ancol- phenol VD:... + Vi ancol no, n chc, mch h: H2SO4 c, 17 0 -18 0 C Tng quỏt: C n H 2n+2 O H2 SO4, đ 17 0o C C n H 2n + H2 O Ancol Anken + H2 O VD: C H5OH + C 2H + H2 O Vi glyxerin: C3H5 (OH)3 KHSO4 , 80o C CH2 =CH-CHO