Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm Amin LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AMIN TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I KHÁI NIỆM CHUNG ðịnh nghĩa Khi thay hay nhiều nguyên tử hiñro phân tử NH3 hay nhiều gốc hiñrocacbon ta ñược amin Phân loại Có cách phân loại amin: - Theo cấu tao gốc hiñrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng - Theo bậc amin: amin bậc I, bậc II bậc III Bậc amin ñược tính số nguyên tử H phân tử amoniac bị thay gốc hiñrocacbon Danh pháp - Tên thay thế: Tên Amin = Tên hiñrocacbon tương ứng theo mạch + số vị trí + amin - Tên gốc – chức: Tên Amin = Tên gốc hiñrocacbon tương ứng + amin - Tên thông thường: anilin, toluiñin Tính chất vật lý - Amin tạo ñược liên kết hiñro với nước liên kết hiñro liên phân tử nên dễ tan nước có nhiệt ñộ sôi cao hiñrocacbon dẫn xuất hiñrocacbon có KLPT Tuy nhiên, liên kết hiñro amin yếu rượu nên nhiệt ñộ sôi amin thấp rượu axit có C - Metylamin, ñimetylamin, trimetylamin etylamin chất khí, có mùi khai gần giống với NH3 - Anilin chất lỏng, không màu, ñộc, tan nước, tan etanol, benzen II ðỒNG ðẲNG - ðỒNG PHÂN ðồng ñẳng Trong chương trình phổ thông, chủ yếu xét dãy ñồng ñẳng amin no, ñơn chức, mạch hở có ñặc ñiểm sau: - Công thức dãy ñồng ñẳng: CnH2n+3N - Khi ñốt cháy: n H2 O > n CO2 vµ n amin = n H2O - n CO2 - n N Ngoài ra, cần ý ñến dãy amin ñơn chức, mạch hở, không no nối ñôi có công thức CnH2n+1N ñốt cháy có n H2O > n CO2 vµ n H2O = n CO2 + n N ðồng phân Các amin no từ C2 trở ñi ñã có ñồng phân bậc amin, từ C3 có ñồng phân vị trí nhóm NH2 từ C4 có ñồng phân mạch C III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm chức amin a Tính bazơ Do phân tử amin có nguyên tử N ñôi electron chưa liên kết (tương tự phân tử NH3) có khả nhận proton (H+) nên amin có tính bazơ CH NH + HCl → [CH NH ]+ Cl - (*) C H NH + HCl → [C H NH ]+ Cl- vÈn ®ôc, kh«ng tan tan Chú ý: - Phản ứng (*) tạo khói trắng tượng “thăng hoa hóa học” tương tự NH3 - Các muối amoni hữu tạo amin dễ bị thủy phân môi trường kiềm, tương tự NH3: to [CH NH ]+ Cl- + NaOH → CH NH + NaCl + H O o t [C H NH ]+ Cl- + NaOH → C H NH + NaCl + H O tan vÈn ®ôc, kh«ng tan Hocmai.vn – Ngôi trường chung học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | - Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm Amin - Ảnh hưởng nhóm ñến lực bazơ: nhóm ñẩy e làm tăng mật ñộ e nguyên tử N làm tăng lực bazơ, nhóm hút e làm giảm mật ñộ e nguyên tử N làm giảm lực bazơ → CnH2n+1-NH2 > H-NH2 > C6H5-NH2 Biểu cụ thể: + Metylamin ñồng ñẳng làm xanh quỳ tím làm hồng phenolphtalein + Anilin amin thơm không làm ñổi màu quỳ tím phenolphtalein b Phản ứng với HNO2 amin bậc I Tổng quát: RNH + HONO → ROH + N ↑ + H O VD: C H NH + HONO → C H OH + N ↑ + H O Chú ý: - Axit HNO2 bền, tồn dung dịch nên ñôi phản ứng, ñiều kiện là: NaNO2 + HCl (muối nitrit kim loại kiềm bền hơn) - Các amin thơm bậc I tác dụng với HNO2 nhiệt ñộ thấp (0-5oC) tạo thành muối ñiazoni (do muối bền dung dịch nhiệt ñộ thấp): o 0-5 C C H NH + HONO + HCl → C H N +2 Cl − + 2H O Các muối ñiazoni có vai trò quan trọng tổng hợp hữu cơ, ñặc biệt tổng hợp phẩm nhuộm azo c Phản ứng ankyl hóa Nguyên tử H amin bậc I bậc II bị gốc ankyl tác dụng với dẫn xuất halogen: C H NH + CH I → C H NHCH + HI Ứng dụng: ñiều chế amin bậc cao Phản ứng nhân thơm anilin Do ảnh hưởng ñẩy electron ñôi e chưa liên kết nguyên tử N nhóm –NH2 (tương tự nhóm – OH phenol), phản ứng anilin xảy dễ dàng so với benzen ñịnh hướng vào vị trí o- p- NH2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6 - Tribromanilin (kÕt tña tr¾ng) Ứng dụng: nhận biết anilin IV ðIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ðiều chế a Ankyl hóa NH3 Oxh ancol bậc I bậc II tương ứng +CH3 I (1:1) + HONO + CuO, t VD: Cho sơ ñồ phản ứng: NH → X → Y →Z Biết Z có khả tham gia phản ứng tráng gương Hai chất Y Z là: A C2H5OH, CH3CHO B C2H5OH, HCHO C CH3OH, HCHO D CH3OH, HCOOH Từ biến ñổi Y → Z, suy Y rượu no ñơn chức Z anñehit tương ứng → loại B, D (Xét thêm số lượng C X, Y, Z từ tỷ lệ phản ứng ñầu tiên, ta dễ dàng có ñáp án ñúng C) (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2007) b Khử hợp chất nitro Ứng dụng Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Hocmai.vn Hocmai.vn – Ngôi trường chung học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | - ... C6H5-NH2 Biểu cụ thể: + Metylamin ñồng ñẳng làm xanh quỳ tím làm hồng phenolphtalein + Anilin amin thơm không làm ñổi màu quỳ tím phenolphtalein b Phản ứng với HNO2 amin bậc I Tổng quát: RNH +... nhuộm azo c Phản ứng ankyl hóa Nguyên tử H amin bậc I bậc II bị gốc ankyl tác dụng với dẫn xuất halogen: C H NH + CH I → C H NHCH + HI Ứng dụng: ñiều chế amin bậc cao Phản ứng nhân thơm anilin Do... dung dịch nên ñôi phản ứng, ñiều kiện là: NaNO2 + HCl (muối nitrit kim loại kiềm bền hơn) - Các amin thơm bậc I tác dụng với HNO2 nhiệt ñộ thấp (0-5oC) tạo thành muối ñiazoni (do muối bền dung