Khảo sát thành phần hóa học quả mướp đắng momordica charantia l

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH KHOA HỐ  -KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HOÁ HỌC CHUYÊN NGÀNH HỐ HỮU CƠ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HĨA HỌC QUẢ MƯỚP ĐẮNG ( Momordica Charantia L ) GVHD: Th.S LÊ THỊ THU HƯƠNG SVTH: TẠ THỊ HỒNG HUỆ Tp Hồ Chí Minh Tháng 5-2013 NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN LỜI CẢM ƠN Hồn thành khóa luận em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến: Cô Lê Thị Thu Hương giảng dạy, hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi cho em hồn thành khóa luận Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, thầy Trương Quốc Phú giúp đỡ, động viên tạo điều kiện thuận lợi sở vật chất, trang thiết bị, dụng cụ cho em thời gian thực khóa luận Q Thầy Cơ khoa Hóa học trường ĐHSP TP.HCM tận tình dạy dỗ, truyền đạt kiến thức cho em suốt khóa học Q Thầy Cơ Hội đồng bảo vệ khóa luận tốt nghiệp xem xét, góp ý cho khóa luận em Con cảm ơn ba mẹ anh chị động viên tạo điều kiện tốt để an tâm học tập hồn thành khóa luận Cảm ơn bạn Phạm Thị Hồi đồng hành suốt thời gian qua Cảm ơn bạn phịng thí nghiệm giúp đỡ, hỗ trợ q trình làm khóa luận cảm ơn tập thể lớp hóa 4C ln bên cạnh tơi suốt năm đại học DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu Tiếng Anh Tiếng Việt chữ viết tắt CHCl Chloroform PE Petroleum Ether EtOAc Ethyl Acetate MeOH Methanol EtOH Ethanol NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân DEPT Distortionless Enhancement Phổ DEPT by Polarization Transfer Heteronuclear Multiple Phổ tương tác dị hạt nhân qua Bond Corelation nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân qua Correlation liên kết ppm Part per million Một phần triệu s Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi dd Double of Doublet Mũi đôi đôi m Multiplet Mũi đa J Coupling constant Hằng số ghép spin HMBC HSQC TLC Thin Layer Chromatography Rf Retentionfacto Sắc ký lớp mỏng MỤC LỤC CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG 1.1.1 Khái quát 1.1.2 Mô tả thực vật 1.2 PHÂN BỐ SINH THÁI 1.3 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ 1.4 CÔNG DụNG CủA CÂY MƯớP ĐắNG 1.4.1 Rễ .8 1.4.2 Dây 1.4.3 Lá 1.4.4 Quả 1.4.5 Hoa 10 1.4.6 Hạt 10 1.4.7 Bài thuốc dân gian 10 1.5 CÁC NGHIÊN CứU Về THÀNH PHầN HOÁ HọC 12 1.5.1 Các cơng trình nghiên cứu nước 12 1.5.2 Các cơng trình nghiên cứu giới 12 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 29 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ 29 2.1.1 Nguyên liệu 29 2.1.2 Hóa chất 29 2.1.3 Thiết bị 29 2.2 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO PHÂN ĐOạN .30 2.3 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT 31 2.3.1 Sắc kí cột silica gel cao chloroform 31 2.3.2 Sắc kí cột silica gel cao petroleum ether 32 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C3 39 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C4 42 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 44 4.1 KẾT LUẬN 44 4.2 ĐỀ XUẤT .44 LỜI MỞ ĐẦU Ngày với phát triển khoa học, y học, nhiều loại bệnh phát nghiên cứu phương thuốc điều trị Để đáp ứng hết nhu cầu chăm sóc sức khoẻ người bệnh, nhà dược liệu nghiên cứu, tổng hợp nhiều loại thuốc đặc trị với quy mô công nghiệp Tuy nhiên, sau thời gian sử dụng số loại thuốc tổng hợp lại có tác dụng phụ khơng mong muốn Chính người có xu hướng trở lại với thiên nhiên, từ cỏ phân tích, giải mã thành phần hố học dược tính chất với mong muốn tìm phương thuốc an toàn cho sức khoẻ người tiêu dùng Mặt khác, nước ta nước nhiệt đới gió mùa, có khí hậu nóng ẩm nên nguồn thực vật tự nhiên phong phú đa dạng Vì lý mà việc nghiên cứu thành phần hóa học cỏ ngày đẩy mạnh Cây mướp đắng có tên khoa học Momordica charantia L., thuộc họ Bầu bí (Cucurbitaceae) Quả mướp đắng từ xưa người chọn làm nguồn lương thực thiết yếu lẽ chứa nhiều chất dinh dưỡng tốt cho sức khoẻ lại dễ chế biến, dễ trồng, dễ chăm sóc Theo đơng y, mướp đắng có tính hàn, vị đắng, không độc, dùng thường xuyên giúp giảm bệnh da, làm cho da dẻ mịn màng Theo y học đại, mướp đắng có tác dụng diệt vi khuẩn virus, chống lại tế bào ung thư, hỗ trợ đắc lực cho bệnh nhân ung thư chữa tia xạ Chính lí trên, chúng tơi chọn đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học mướp đắng - Momordica charantia L.” với mong muốn đóng góp phần nhỏ việc tìm hiểu thành phần hóa học có mướp đắng thu hái xã Mỹ Hạnh Bắc, huyện Đức Hòa, Long An Chương 1.1 TỔNG QUAN MÔ TẢ VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG 1.1.1) Khái quát Tên khoa học : Momordica charantia L Thuộc họ: Bầu bí (Cucurbitaceae) Tên nước ngồi: Bitter melon, bitter ground (Anh), bitter apple, wild cucumber, bitter cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (Ấn Độ)…[13] Tên Việt Nam: khổ qua, mướp đắng, lương qua, cẩm lệ chi….[12,13] Mướp đắng tồn hai dạng quần thể: mọc hoang trồng trọt Loại trồng trọt phong phú giống xếp chung vào chi mướp đắng Momordica charantia L Nếu theo hình dạng bên ngồi người ta chia mướp đắng thành hai chủng loại: [4,11]  Momordica charantia L Var charantia L., trái to (đường kính > 5cm), màu xanh nhạt, gai tù, đắng  Momordica charantia L Var abbreviata Ser., trái nhỏ (đường kính < 5cm), màu xanh đậm, gai nhọn, vị đắng Hình 1.1: Var abbreviata Ser Hình 1.2: Var charantia L 1.1.2) Mô tả thực vật Mướp đắng thuộc loại dây leo tua cuốn, thân có cạnh, có mọc lơng tơ, có đời sống khoảng năm Lá mọc so le, dài 5-10cm, rộng 4-8cm, phiến chia làm 5-7 thuỳ, hình trứng, mép khía Mặt màu nhạt mặt trên, gân có lơng ngắn rõ mặt dưới, đầu thùy nhọn tù [6,10,12,13] Hoa đực hoa mọc riêng nách lá, có cuống dài Hoa đực có đài ống ngắn, tràng gồm năm cánh mỏng hình bầu dục, nhụy rời Hoa có đài tràng hoa giống hoa đực Tràng hoa màu vàng nhạt, đường kính khoảng cm [4,10,11,13] Quả hình thoi, dài 8-15cm, gốc đầu thn nhọn, mặt vỏ có nhiều u lồi to nhỏ khơng Quả chưa chín có màu xanh vàng xanh nhạt, chín có màu vàng hồng Vì Trung Quốc, mướp đắng cịn có tên hồng dương, hồng nương Khi chín, nứt dần từ đầu, tách làm ba phần để lộ chùm áo hạt màu đỏ bên [13, 14] Hạt dẹp, dài 13-15mm, rộng 7-8mm, trơng gần giống hạt bí ngơ Quanh hạt có màng đỏ bao quanh (giống màng hạt gấc) [11,13] Hình 1.3: Dây hoa mướp đắng Hình 1.4: Hạt mướp đắng PHỤ LỤC 1: CÁC PHỔ CỦA C3 O 3' 1' H 2' N 6'' OH O HO HO O 3'' OH 1'' m 4' OH OH 10 n OH Phụ lục : Phổ 1H-NMR O 3' 1' H 2' N OH OH 6'' OH O HO HO O 3'' OH m 4' 1'' 10 n OH Phụ lục 1.1a: Phổ 1H-NMR giãn rộng PHụ LụC 1.1B: PHổ 1H-NMR GIÃN RộNG O 3' 1' H 2' N OH OH 6'' OH O HO HO O 3'' OH m 4' 1'' 10 n OH Phụ lục 1.2: Phổ 13 C-NMR Phụ lục 1.2a: Phổ 13 C-NMR giãn rộng O 3' 1' H 2' N 6'' OH O HO HO O 3'' OH m 4' OH OH 1'' 10 n OH Phụ lục 1.2b: Phổ 13 C-NMR giãn rộng Phụ lục 1.3: Phổ DEPT Phụ lục 1.3: Phổ DEPT giãn rộng Phụ lục 1.4: Phổ HSQC O 3' 1' H 2' N 6'' OH O HO HO O 3'' OH m 4' OH OH 1'' 10 n OH Phụ lục 1.4a: Phổ HSQC giãn rộng O 3' 1' H 2' N 6'' OH O HO HO O 3'' OH m 4' OH OH 1'' 10 OH Phụ lục 1.4b: Phổ HSQC giãn rộng n Phụ lục 1.5: Phổ HMBC Phụ lục 1.5a: Phổ HMBC giãn rộng O 3' 1' H 2' N 6'' OH O HO HO O 3'' OH m 4' OH OH 1'' 10 OH Phụ lục 1.5b: Phổ HMBC giãn rộng n PHỤ LỤC 2: CÁC PHỔ CỦA C4 Phụ lục : Phổ 1H-NMR