THIOALCOL (1)

THIOALCOL Phan Anh Trúc 11 Đỗ Khánh Hà 11 Thái Thị Diệu Vân 11 Nguyễn Thị Thu Nhung 12 Phạm Thị Hoa 12 THIOALCOL Định nghĩa Tính chất vật lí Tính chất hóa học Điều chế ứng dụng I ĐỊNH NGHĨA  Thioalcol (thiol) hay mercaptan hợp chất có công thức cấu tạo chung: R-SH (-SH gọi thiol)  So sánh với alcol: R-OH (-OH gọi ol) Danh pháp  Tên gọi theo IUPAC: HĐRCB tương ứng+ thiol hoặc: tên gốc HĐRCB+ mercaptan Ví dụ: CH3SH: metanthiol methyl mercaptan CH3-CH(CH3)-SH: isopropanthiol isopropyl mercaptan TÍNH CHẤT LÍ HỌC  Thiol có nhiệt độ sôi thấp nhiều so với alcol tương ứng (dù khối lượng phân tử lớn nhiều)  Các thiol có mùi khó chịu mạnh  Các thiol khó tan nước tan nhiều alcol ethylic ether TÍNH CHẤT HÓA HỌC   Phản ứng giống alcol: Phản ứng với kim loại kiềm: 2C2H5 SH+2K  2C2H5 SK+H2 Phản ứng tạo thioester: C2H5 SH+HOCOCH3  C2H5 S-CO-CH3 Phản ứng loại H2S tạo thioether: 2C2H5 SH CdS 2C2H5-S-C2H5 + H2S Phản ứng với kiềm Phản ứng với acid Alcol Tạo alcolat Thiol Tạo muối mercaptid Tạo ester Tạo Thioester Phản ứng loại H2O tạo alken, ether Phản ứng loại H2S tạo Thioether Phản ứng riêng biệt  Tính acid: yếu, tác dụng với kiềm oxyd kim loại nặng, tạo muối mercaptid VD: CH3SH+ NaOH CH3SNa+ H2O natri methyl mercaptid  Phản ứng oxy hóa: dễ dàng oxy không khí tạo disulfid: VD: H2O 2C2H5SH C2H5-S-S-C2H5+  Câu hỏi : Tại thiol có tính acid mạnh alcol ???  Đáp án : liên kết S-H phân cực đồng thời S nằm chu kì nên bán kính lớn, liên kết SH dài nên H+ dễ bứt ĐIỀU CHẾ  Cho kali hydrosulfid td với alkyl halid VD: C2H5I +KSH C2H5SH+ KI Nhận xét: tương tự phản ứng dẫn xuất halogen KOH/H2O Ứng dụng ý nghĩa Y học  Trong y học: số thiolalcol dùng làm thuốc chữa bệnh VD:  2,3-dimercaptopropan-1-ol dùng làm thuốc điều chế nhiễm độc Yperit, hợp chất arsenic, thủy ngân,…  Ethanthiol C2H5SH dùng để điều chế thuốc ngủ sulfonal Trong thể:  Một số acid amin có chức Thiol thành phần số enzym cystein (CTCT: CH2(SH)-CH(NH2)-COOH)  Một số chất thể động vật có chức thiol keratin lông hay protein thịt Methyl mercaptan có phân người làm cho phân có mùi khó chịu Cảm ơn bạn theo dõi! Nhóm